JP6591306B2 - ネガティブ型感光性樹脂組成物、これを用いて形成される光硬化パターンおよび画像表示装置 - Google Patents
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Description
アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合モノマー(B)、光重合開始剤(C)、溶剤(D)、および下記化学式1のチオール化合物(E)を含むことを特徴とするネガティブ型感光性樹脂組成物を提供する。
アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合モノマー(B)、光重合開始剤(C)、溶剤(D)、および下記化学式1のチオール化合物(E)を含むことを特徴とするネガティブ型感光性樹脂組成物を提供する。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂(A)は、パターンを形成する時の現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を付与する成分であって、当該分野で通常使用されるアルカリ可溶性樹脂であれば特に制限しない。
フマル酸、メサコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸類およびこれらの無水物;
ビニルトルエン、p−クロロスチレン、スチレン、α−メチルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどの芳香族ビニル化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなどの両末端にカルボキシ基と水酸基を有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレートなどの脂環族(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレートなどのアリール(メタ)アクリレート類;
炭素数4〜16のシクロアルカンまたはジシクロアルカン環で置換された(メタ)アクリレート類;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、2−(メタクリロイルオキシメチル)−4−トリフルオロメチルオキセタンなどの不飽和オキセタン化合物;メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどの不飽和オキシラン化合物;などから選択された1種または2種以上が挙げられ、より好ましくは、(メタ)アクリル系単量体が使用できる。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる光重合モノマー(B)は、後述する光重合開始剤の作用で重合可能なモノマーであって、二重結合を含み、光重合開始剤によって生成されたラジカルと反応する。前記光重合モノマーは、他の光重合モノマーまたはアルカリ可溶性樹脂と結合して架橋結合を形成することができる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(dipentaerythritol hexaacrylate)、ペンタエリスリトールトリアクリレート(pentaerythritol triacrylate)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(pentaerythritol tetraacrylate)、トリメチルプロパントリアクリレート(trimethylpropane triacrylate)、トリメチルプロパントリメタクリレート(trimethylpropane trimethacrylate)、グリセロールトリアクリレート(glycerol triacrylate)、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート[tris(2−hydroxyethyl)isocyanurate triacrylate]、ジ−トリメチルプロパンテトラアクリレート(di−trimethylpropane tetraacrylate)、ジペンタエリスリトールペンタクリレート(dipentaerythritol pentaacrylate)、またはペンタエリスリトールテトラアクリレート(pentaerythritol tetraacrylate)などが挙げられる。これらは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して使用できる。
本発明に係る光重合開始剤(C)は、一定波長の光によって活性化する化合物であって、光によってラジカル(radical)を発生し、前記光重合モノマー(B)を重合させることができるものであれば、その種類を特に制限することなく使用できる。例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、チオキサントン系化合物、オキシムエステル系化合物からなる群より選択された少なくとも1種の化合物が使用でき、好ましくは、オキシムエステル系化合物が使用できる。
本発明の樹脂組成物に含まれる溶剤(D)は特に制限されず、当該分野で通常使用されるものであれば制限なく使用できる。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる下記化学式1のチオール(thiol)化合物(E)は、基板との密着性向上剤として作用して、感光性樹脂組成物と基板との密着性を向上させる役割を果たす。
前記陰イオン系界面活性剤の具体例としては、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウムやオレイルアルコール硫酸エステルナトリウムなどの高級アルコール硫酸エステル塩類、ラウリル硫酸ナトリウムやラウリル硫酸アンモニウムなどのアルキル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムやドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩類などが挙げられる。
製造例1.アルカリ可溶性樹脂の合成
還流冷却器、滴下漏斗および撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に、窒素を0.02L/minで流して窒素雰囲気とし、メチルエチルジエチレングリコール300重量部を入れて、撹拌しながら70℃まで加熱した。次に、ノルボルネン(norbornene)20重量部、スチレン30重量部、メタクリル酸45重量部、3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(3−Acryloyloxy−2−hydroxypropyl methacrylate)135重量部を、メチルエチルジエチレングリコール140重量部に溶解して溶液を調製した。
得られた第1樹脂の重量平均分子量Mwは20,000、分子量分布は3.20であった。
還流冷却器、滴下漏斗および撹拌機を備えた1Lのフラスコ内を窒素雰囲気とし、メチルエチルジエチレングリコール300重量部を入れて、撹拌しながら70℃まで加熱した。次に、下記化学式5および化学式6の混合物(モル比は50:50)300重量部、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート((3−ethyloxetan−3−yl)methyl methacrylate)150重量部、およびメタクリル酸50重量部を、メチルエチルジエチレングリコール140重量部に溶解して溶液を調製した。
ノルボルネン(norbornene)を添加しなかったことを除き、前記製造例1と同様の方法でアルカリ可溶性樹脂を製造して、固形分35.5重量%、酸価が123.7mgKOH/g(固形分換算)の共重合体cの溶液を得た。
3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(3−Acryloyloxy−2−hydroxypropyl methacrylate)を添加しなかったことを除き、前記製造例1と同様の方法でアルカリ可溶性樹脂を製造して、固形分35.5重量%、酸価が123.7mgKOH/g(固形分換算)の共重合体dの溶液を得た。
下記表1に記載された組成および含有量で混合し、3時間撹拌して、ネガティブ型感光性樹脂組成物を製造した。溶剤として、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(MEDG):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)=40:60(v/v)を250重量部として使用した。
(A)アルカリ可溶性樹脂
a:製造例1の樹脂
b:製造例2の樹脂
c:製造例3の樹脂
d:製造例4の樹脂
(B)光重合モノマー
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
B−2:Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate
(C)光重合開始剤
C−1:オキシムエステル系開始剤OXE−01(製造会社BASF)
C−2:イミダゾール系開始剤HABI−101(製造会社:保土谷)
C−3:2,4−ジエチルチオキサントン(2,4−Diethyl thioxanthone(C−DETX))
(E)チオール化合物
E−1:2−メルカプトベンゾイミダゾール(2−mercaptobenzimidazole)
E−2:1H−ベンゾイミダゾール−2−エタンチオール(1H−Benzimidazole−2−ethanethiol)
E−3:1H−ベンゾイミダゾール−2−プロパンチオール(1H−Benzimidazole−2−propanethiol)
(F)添加剤
F−1:ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(benzotriazole−5−carboxylic acid)
F−2:2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
F−3:ベンゾトリアゾール(BTA)
ITO膜を成膜した横縦2インチのガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)を、中性洗剤、水、およびアルコールで順次洗浄した後、乾燥した。この基板上に、前記実施例1〜10および比較例1〜5で製造された感光性樹脂組成物をそれぞれスピンコーティングした後、ホットプレート(Hot plate)を用いて、90℃で120秒間プリベークした。前記プリベークした基板を常温に冷却後、石英ガラス製フォトマスクとの間隔を150μmとして、露光器(UX−1100SM;Ushio(株)製)を用いて、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光を照射した。
90℃で1時間加熱して硬化段階を経た塗膜を、50℃のetchant(MA−S02、東友ファインケム)溶液(耐酸性評価)、または50℃のstripper(SAM−19、東友ファインケム)(耐剥離液性評価)にそれぞれ10分間浸漬した。前記複数の溶液に放置した時の厚さ変化を観察することにより、耐化学性評価を実施した。厚さ変化率を下記数式1で計算し、厚さ変化率が少ないほど好ましいといえる。評価した結果は下記表2に記載した。
[数式1]
厚さ変化率={(溶液放置前の膜厚さ−溶液放置後の膜厚さ)/(溶液放置前の膜厚さ)}×100(%)
90℃で1時間加熱して硬化段階を経た塗膜を、50℃のetchant(MA−S02、東友ファインケム)溶液(耐酸性評価)、または50℃のstripper(SAM−19、東友ファインケム)溶液(耐剥離液性評価)にそれぞれ2分間浸漬した。
<密着性評価基準>
5B:剥離0%
4B:剥離0%超過〜5%未満
3B:剥離5〜15%未満
2B:剥離15〜35%未満
1B:剥離35〜65%未満
0B:65%以上
実施例1〜10および比較例1〜5で製造された感光性樹脂組成物を、23℃の保管条件で60日間保管して粘度変化を観察し、結果を下記表2に記載した。
<保存安定性評価基準>
粘度変化が2cp以上:×
粘度変化が2cp未満:○
前記実施例1〜10および比較例1〜5の感光性樹脂組成物に対して、それぞれUv−vis spectrometer[V−650;日本分光(株)製](石英セル、光路長さ;1cm)を用いて、400nmにおける平均透過率を測定した。結果は下記表2に記載した。
Claims (8)
- 前記アルカリ可溶性樹脂は、(メタ)アクリル系単量体由来の繰り返し単位をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の酸価が20〜200mgKOH/gであることを特徴とする請求項1または2に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、4,000〜25,000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、
前記アルカリ可溶性樹脂10〜90重量%;
前記光重合モノマー5〜70重量%;
前記光重合開始剤0.1〜20重量%;および
前記化学式1のチオール化合物0.1〜20重量%を含み、
感光性樹脂組成物の総重量に対して、
前記溶剤40〜95重量%を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載のネガティブ型感光性樹脂組成物で形成される光硬化パターン。
- 前記光硬化パターンは、アレイ平坦化膜パターン、保護膜パターン、絶縁膜パターン、フォトレジストパターン、ブラックマトリックスパターン、カラムスペーサパターン、およびブラックカラムスペーサパターンから選択されることを特徴とする請求項6に記載の光硬化パターン。
- 請求項6または7に記載の光硬化パターンを含む画像表示装置。
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