JP6579246B2 - フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 - Google Patents
フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6579246B2 JP6579246B2 JP2018173416A JP2018173416A JP6579246B2 JP 6579246 B2 JP6579246 B2 JP 6579246B2 JP 2018173416 A JP2018173416 A JP 2018173416A JP 2018173416 A JP2018173416 A JP 2018173416A JP 6579246 B2 JP6579246 B2 JP 6579246B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lithium
- source
- fluoride
- fluorine
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01D—COMPOUNDS OF ALKALI METALS, i.e. LITHIUM, SODIUM, POTASSIUM, RUBIDIUM, CAESIUM, OR FRANCIUM
- C01D15/00—Lithium compounds
- C01D15/06—Sulfates; Sulfites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01D—COMPOUNDS OF ALKALI METALS, i.e. LITHIUM, SODIUM, POTASSIUM, RUBIDIUM, CAESIUM, OR FRANCIUM
- C01D15/00—Lithium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
反応容器中にスルホン酸源としてクロロスルホン酸;13.4g(115.0ミリモル)と、リチウム源およびフッ素源としてフッ化リチウム;3.0g(115.7ミリモル)を加え、溶媒の非存在下100℃で反応させた。反応後、室温まで冷却してDMC(ジメチルカーボネート)を50mL加えた後、60℃まで加熱して粗フルオロスルホン酸リチウムを完全に溶解させた。この溶液をろ過して残渣を除去した後、溶液を5℃まで冷却してジメチルカーボネートを含むフルオロスルホン酸リチウムを12.4g得た。ここからジメチルカーボネートを留去し、フルオロスルホン酸リチウム6.7g(63.2ミリモル、収率54%、クロロスルホン酸残量79ppm)を得た。
反応容器中にリチウム源およびフッ素源としてフッ化リチウム;3.0g(115.7ミリモル)、溶媒としてジメチルカーボネート;60mLを加え、そこにスルホン酸源としてクロロスルホン酸;13.4g(115.0ミリモル)を滴下した後70℃で反応させた。反応後、反応液をろ過して残渣を除去した後、溶液を5℃まで冷却してジメチルカーボネートを含むフルオロスルホン酸リチウムを15.5g得た。ここからジメチルカーボネートを留去し、フルオロスルホン酸リチウム10.6g(99.7ミリモル、収率86%、クロロスルホン酸残量60ppm)を得た。
反応容器中にリチウム源としてヨウ化リチウム;0.50g(3.7ミリモル)、溶媒としてジメチルカーボネート;10mLを加え、そこにスルホン酸源としてクロロスルホン酸;0.44g(3.8ミリモル)を滴下し、さらにフッ素源としてテトラブチルアンモニウムフルオライド;0.97g(3.7ミリモル)を滴下し70℃で反応させた。反応後、反応液をろ過して残渣を除去した後、溶液を5℃まで冷却してジメチルカーボネートを含むフルオロスルホン酸リチウムを0.5g得た。ここからジメチルカーボネートを留去し、フルオロスルホン酸リチウム0.3g(2.8ミリモル、収率74%、クロロスルホン酸残量103ppm)を得た。
窒素置換した反応容器に、リチウム源として塩化リチウム;1.0g(23.6ミリモル)と、溶媒としてジメチルカーボネート;60mLを入れ、スルホン酸源およびフッ素源としてフルオロスルホン酸;2.8g(28.0ミリモル)を滴下した後、氷浴下で2時間、室温に戻して1時間反応させた。反応後、一旦溶媒を留去し、新たに再結晶溶媒としてジメチルカーボネートを60mL加え、60℃まで加熱して粗フルオロスルホン酸リチウムを完全に溶解させた。前記溶液をろ過して残渣を除去した後、5℃まで冷却してジメチルカーボネートを含むフルオロスルホン酸リチウムを5.30g得た。ここからジメチルカーボネートを留去し、フルオロスルホン酸リチウム2.50g(23.6ミリモル、収率83%)を得た。
窒素置換した反応容器に、リチウム源として金属リチウム;1.00g(144.1ミリモル)と、溶媒としてジエチルエーテル;120mLを入れ、スルホン酸源およびフッ素源としてフルオロスルホン酸;12.0g(119.9ミリモル)を滴下した後、氷浴下で2時間、室温に戻して1時間反応させた。反応後、溶媒を留去しようとしたが、高粘性の液体となり目的物は得られなかった。
Claims (1)
- クロロスルホン酸と、フッ化リチウムを反応させる工程を有するフルオロスルホン酸リチウムの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017197972 | 2017-10-11 | ||
JP2017197972 | 2017-10-11 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019151399A Division JP2019196306A (ja) | 2017-10-11 | 2019-08-21 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019073433A JP2019073433A (ja) | 2019-05-16 |
JP6579246B2 true JP6579246B2 (ja) | 2019-09-25 |
Family
ID=66100653
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018173416A Active JP6579246B2 (ja) | 2017-10-11 | 2018-09-18 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 |
JP2019151399A Pending JP2019196306A (ja) | 2017-10-11 | 2019-08-21 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019151399A Pending JP2019196306A (ja) | 2017-10-11 | 2019-08-21 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11420877B2 (ja) |
EP (1) | EP3663263A4 (ja) |
JP (2) | JP6579246B2 (ja) |
CN (1) | CN111183114A (ja) |
WO (1) | WO2019073755A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114342147A (zh) | 2019-09-13 | 2022-04-12 | 旭化成株式会社 | 非水系电解液和非水系二次电池 |
CN112739651B (zh) * | 2020-06-05 | 2022-04-15 | 广州理文科技有限公司 | 一种利用有机金属锂试剂制备氟磺酸锂的方法 |
CN112739652B (zh) * | 2020-06-05 | 2022-02-25 | 珠海理文新材料有限公司 | 一种氟磺酸锂盐的制备方法 |
CN111977674A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-24 | 湖北迈可凯科技有限公司 | 一种用于连续制备氟磺酸锂的装置及方法 |
CN113336248B (zh) * | 2021-06-09 | 2023-04-07 | 深圳市研一新材料有限责任公司 | 一种氟磺酸锂的制法及氟磺酸锂和应用 |
CN113979454B (zh) * | 2021-11-23 | 2023-09-26 | 山东永浩新材料科技有限公司 | 一种氟磺酸碱金属盐的制备方法 |
CN115259182B (zh) * | 2022-08-18 | 2024-04-19 | 上海如鲲新材料股份有限公司 | 一种采用氟磺酸酯制备氟磺酸盐溶液的方法 |
CN115636428A (zh) * | 2022-11-18 | 2023-01-24 | 山东永浩新材料科技有限公司 | 一种氟磺酸锂盐的制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1564832A1 (en) * | 2004-02-13 | 2005-08-17 | Paul Scherrer Institut | A non-aqueous electrolyte for a rechargeable electrochemical cell and non-aqueous electrolyte rechargeable electrochemical cell |
JP5347431B2 (ja) * | 2007-11-06 | 2013-11-20 | セントラル硝子株式会社 | トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法 |
US7989568B2 (en) * | 2008-11-13 | 2011-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
JP5891598B2 (ja) | 2011-04-11 | 2016-03-23 | 三菱化学株式会社 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法、およびフルオロスルホン酸リチウム |
EP2698350B8 (en) * | 2011-04-11 | 2021-03-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Nonaqueous electrolyte solution, and nonaqueous electrolyte secondary battery |
JP6035835B2 (ja) * | 2011-04-19 | 2016-11-30 | 三菱化学株式会社 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法、およびフルオロスルホン酸リチウム |
JP6292996B2 (ja) | 2014-06-23 | 2018-03-14 | 森田化学工業株式会社 | フルオロ硫酸リチウムとそれを含む溶液の製造方法 |
JP6567280B2 (ja) * | 2015-01-29 | 2019-08-28 | 三洋電機株式会社 | 非水電解質二次電池及び製造方法 |
-
2018
- 2018-09-18 CN CN201880064865.0A patent/CN111183114A/zh active Pending
- 2018-09-18 EP EP18866790.1A patent/EP3663263A4/en active Pending
- 2018-09-18 JP JP2018173416A patent/JP6579246B2/ja active Active
- 2018-09-18 US US16/645,632 patent/US11420877B2/en active Active
- 2018-09-18 WO PCT/JP2018/034399 patent/WO2019073755A1/ja unknown
-
2019
- 2019-08-21 JP JP2019151399A patent/JP2019196306A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3663263A1 (en) | 2020-06-10 |
WO2019073755A1 (ja) | 2019-04-18 |
EP3663263A4 (en) | 2021-05-12 |
US20200262709A1 (en) | 2020-08-20 |
JP2019073433A (ja) | 2019-05-16 |
CN111183114A (zh) | 2020-05-19 |
JP2019196306A (ja) | 2019-11-14 |
US11420877B2 (en) | 2022-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6579246B2 (ja) | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法 | |
JP4621783B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
KR101744373B1 (ko) | 플루오로술포닐이미드암모늄염의 제조 방법 | |
JP5208782B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
KR20090121392A (ko) | 디클로로-플루오로-트리플루오로메틸벤젠의 혼합물을 사용하여 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐히드라진을 제조하는 방법 | |
JP2010168249A (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
JP6645855B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 | |
JP2008297299A (ja) | フルオロ環状炭酸エステルの製造方法 | |
KR101901480B1 (ko) | 이미드염의 제조 방법 | |
JP2014159457A (ja) | ポリ(ペンタフルオロスルファニル)芳香族化合物の製造方法 | |
WO2017169874A1 (ja) | ビス(ハロゲン化スルホニル)イミド酸金属塩の製造方法 | |
JP6495041B2 (ja) | ジハロリン酸アルカリ金属塩の製造方法およびジフルオロリン酸アルカリ金属塩の製造方法 | |
JP2017002056A (ja) | アリールスルファペンタフロリドの工業的製造方法 | |
JP2016124735A (ja) | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 | |
JPWO2018123301A1 (ja) | 四フッ化硫黄の製造方法 | |
JP6577317B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 | |
JP4222029B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
KR20080016944A (ko) | 할로겐화 질소의 합성방법 | |
JP2008255100A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法 | |
WO2017090746A1 (ja) | ペンタフルオロスルファニルピリジン | |
JP2009155206A (ja) | トリス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド酸塩の製造方法 | |
GB2582364A (en) | Methods | |
WO2024029524A1 (ja) | フッ素含有芳香族化合物の製造方法 | |
JP2005029569A (ja) | 酸ハロゲン化合物の製造方法 | |
JPH02207038A (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190730 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190812 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6579246 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |