JP6575893B2 - 導電性樹脂組成物及び透明導電積層体 - Google Patents
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Description
(A)導電性ポリマー、(B)導電性向上剤、及び(C)バインダーを含有し、25℃における粘度が10〜1000dPa・sであることを特徴とする。
(A)導電性ポリマー、(B)導電性向上剤、及び(C)バインダーを含有し、25℃における粘度が10〜1000dPa・sである導電性樹脂組成物である。
(A)導電性ポリマーは、透明導電膜に導電性を付与するための配合物である。(A)導電性ポリマーとしては特に限定されず、従来公知の導電性ポリマーを用いることができ、具体例としては、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリフェニレンビニレン、ポリナフタレン、及びこれらの誘導体が挙げられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用してもよい。中でも、チオフェン環を分子内に含むことで導電性が高い分子ができやすい点で、分子内にチオフェン環を少なくとも1つ含む導電性ポリマーが好ましい。(A)導電性ポリマーは、ポリ陰イオン等のドーパントと複合体を形成していてもよい。
ここで、R1及びR2は相互に独立して水素原子又はC1−4のアルキル基を表すか、又は、R1及びR2が結合している場合にはC1−4のアルキレン基を表す。C1−4のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
また、R1及びR2が結合している場合、C1−4のアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン基、1−メチル−1,2−エチレン基、1−エチル−1,2−エチレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基等が挙げられる。これらの中では、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基が好ましく、1,2−エチレン基がより好ましい。C1−4のアルキル基、及び、C1−4のアルキレン基は、その水素の一部が置換されていても良い。C1−4のアルキレン基を有するポリチオフェンとしては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が特に好ましい。
を、ドーパントの存在下で、酸化剤を用いて、水系溶媒中で酸化重合させる工程を経て製造される。
(B)導電性向上剤は、本発明の導電性樹脂組成物を用いて形成した透明導電膜の導電性を向上させる目的で添加される。(B)導電性向上剤は、透明導電膜を形成する際に加熱により蒸散するが、その際に(A)導電性ポリマーの配向を制御することで透明導電膜の導電性を向上させるものと推定される。また、(B)導電性向上剤を使用する場合、(B)導電性向上剤を使用しない場合と比較して、表面抵抗率を維持しつつ(A)導電性ポリマーの配合量を少なく出来る結果、透明性を改善できる利点がある。
(i)沸点が60℃以上で分子内に少なくとも1つのケトン基を有する化合物
(ii)沸点が100℃以上で分子内に少なくとも1つのエーテル基を有する化合物
(iii)沸点が100℃以上で分子内に少なくとも1つのスルフィニル基を有する化合
物
(iv)沸点が100℃以上で分子内に少なくとも1つのアミド基を有する化合物
(v)沸点が50℃以上で分子内に少なくとも1つのカルボキシル基を有する化合物
(vi)沸点が100℃以上で分子内に2つ以上のヒドロキシル基を有する化合物
(vii)沸点が100℃以上で分子内に少なくとも1つのラクタム基を有する化合物
加えて、上記範囲内のSP値を有する(B)導電性向上剤は、(A)導電性ポリマーとの親和性が高いため、(A)導電性ポリマーの分散液の安定性が向上され得る。
(C)バインダーは、本発明の導電性樹脂組成物中の配合物同士を結合させ、より確実に透明導電膜(導電性パターンを含む)を形成させる目的で添加される。(C)バインダーとしては、特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、アルコキシシランオリゴマー、及びポリオレフィン系樹脂からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。
SiR4 (III)
(式中、Rは、水素、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有しても良いアルキル基、又は、置換基を有しても良いフェニル基である。但し、4つのRのうち少なくとも1個は炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基である)
本発明の導電性樹脂組成物は、沈殿物が生じることを避けるため、(D)増粘剤を実質的に含有しないことが好ましい。ここで、「実質的に含有しない」とは、本発明の導電性樹脂組成物中、(A)導電性ポリマーの固形分100重量部に対して、(D)増粘剤の含有量が10重量部以下、好ましくは5重量部以下、より好ましくは1重量部以下であることをいう。
本発明の導電性樹脂組成物は、(A)導電性ポリマー、(B)導電性向上剤及び(C)バインダー以外に、本発明の目的を損なわない範囲で、任意に他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、溶媒、架橋剤、触媒、界面活性剤及び/又はレベリング剤、水溶性酸化防止剤、金属ナノワイヤ、消泡剤、レオロジーコントロール剤、中和剤等が挙げられる。
これらの中でも、レベリング性向上効果が顕著に得られることからはシロキサン系化合物及びフッ素含有有機化合物が好ましい。
上記還元性の水溶性酸化防止剤としては、例えば、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、L−アスコルビン酸カリウム、D(−)−イソアスコルビン酸(エリソルビン酸)、エリソルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸カリウム等の2個の水酸基で置換されたラクトン環を有する化合物;マルトース、ラクトース、セロビオース、キシロース、アラビノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース等の単糖類又は二糖類(但し、スクロースを除く);カテキン、ルチン、ミリセチン、クエルセチン、ケンフェロール、サンメリン(登録商標)Y−AF等のフラボノイド;クルクミン、ロズマリン酸、クロロゲン酸、ヒドロキノン、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸、タンニン酸等のフェノール性水酸基を2個以上有する化合物;システイン、グルタチオン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)等のチオール基を有する化合物等が挙げられる。
上記非還元性の水溶性酸化防止剤としては、例えば、フェニルイミダゾールスルホン酸、フェニルトリアゾールスルホン酸、2−ヒドロキシピリミジン、サリチル酸フェニル、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウム等の酸化劣化の原因となる紫外線を吸収する化合物が挙げられる。
これらの水溶性酸化防止剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
上記水溶性酸化防止剤の含有量が0.001重量部未満であると、導電性樹脂組成物を用いて形成した透明導電膜の耐熱性及び耐湿熱性を十分に向上させることができない場合があり、一方、500重量部を超えると、導電性樹脂組成物を用いて形成した透明導電膜中の(A)導電性ポリマーの存在割合が少なくなり、透明導電膜の導電性を十分に確保することができないことがある。
金属ナノワイヤとしては、金属単体や金属含有化合物からなるものが挙げられる。
上記金属単体としては、特に限定されないが、例えば、銀、銅、銀、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、オスミウム、イリジウム、白金等が挙げられ、上記金属含有化合物としては、特に限定されないが、例えば、これらの金属を含むものが挙げられる。これらの金属ナノワイヤは、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
金属ナノワイヤの長さは、特に限定されないが、1〜1000μmであることが好ましく、1〜100μmであることがより好ましい。金属ナノワイヤの長さが1μm未満であると塗布膜の導電性の低下の原因となることがあり、1000μmを超えると、金属ナノワイヤ分散体の安定性が悪くなることがある。
金属ナノワイヤのアスペクト比が50未満であると塗布膜の導電性低下の原因になり、10000を超えると金属ナノワイヤ分散体の安定性が悪くなる原因となるからである。
なお、本発明において、アスペクト比とは、金属ナノワイヤの径に対する長さの比を表す。
なお、粘度の測定条件は前述の通りである。
なお、チクソトロピー指数の測定条件は前述のとおりである。
なお、降伏値の測定条件は前述の通りである。
なお、本発明の印刷用インキは、スクリーン印刷、オフセット印刷およびパッド印刷といった印刷手段によって基材上に塗布することが好ましく、また、本発明の印刷用インキを基材に直接塗布しても良いが、プライマー層といった層を予め基材上に形成した上で、基材上に形成された層上に本発明の印刷用インキを塗布しても良い。
さらに、必要に応じて、あらかじめ基材の表面に表面処理を施した後に上記(I)印刷工程を行っても良い。表面処理としては、例えば、コロナ処理、プラズマ処理、イトロ処理、火炎処理等が挙げられる。
スターラーおよび窒素入り口を装備した10Lの反応容器中に、5508gのイオン交換水、492gの12.8重量%ポリスチレンスルホン酸(PSS)(Mw=56000)水溶液を入れ、窒素を吹き込みながら25℃に保って1時間撹拌した。この時の溶液中の温度は25℃、酸素濃度は0.5mg/L、pHは0.8、撹拌速度は300rpmであった[酸素濃度はインプロ6000シリーズO2センサーを用いるニック・プロセス・ユニット73O2(メトラー・トレド株式会社製)を用いて測定した]。次に、25.4g(179ミリモル)の3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)、0.45gのFe2(SO4)3・3H2O、30gのNa2S2O8を加え、重合反応を開始させた。25℃において12時間反応させた後、さらに30gのNa2S2O8を加えた。12時間の追加反応時間後に、イオン交換樹脂LewatitS100H、LewatitMP62を用いて処理することにより、濃青色の高粘度PEDOT/PSSを4200g得た(固形分 2.2%、粘度 66dPa・s、チクソトロピー指数 3.3、降伏値 5.5Pa、平均粒子径 330nm(Malvern社製ゼータサイザー Nano−Sを用いて測定した。以下、平均粒子径を粒径と記載する))。
pHを0.5にした以外は、製造例1に記載の方法で製造することにより、濃青色の高粘度PEDOT/PSSを4500g得た(固形分 2.4%、粘度 93dPa・s、チクソトロピー指数 4.1、降伏値 10.3Pa、粒径 410nm)。
撹拌速度を250rpmにした以外は、製造例1に記載の方法で製造することにより、濃青色の高粘度PEDOT/PSSを4400g得た(固形分 3.9%、粘度 130dPa・s、チクソトロピー指数 3.9、降伏値 12.5Pa、粒径 680nm)。
温度を28℃にした以外は、製造例1に記載の方法で製造することにより、濃青色の高粘度PEDOT/PSSを5500g得た(固形分 4.3%、粘度 250dPa・s、チクソトロピー指数 6.3、降伏値 8.9Pa、粒径 1050nm)。
イオン交換水の量を調整して、反応濃度を5%にした以外は、製造例1に記載の方法で製造することにより、濃青色の高粘度PEDOT/PSSを5950g得た(固形分 4.8%、粘度 290dPa・s、チクソトロピー指数 6.5、降伏値 15.5Pa、粒径 2500nm)。
スターラーおよび窒素入り口を装備した10Lの反応容器中に、2437gのイオン交換水、244gの12.8重量%ポリスチレンスルホン酸(PSS)(Mw=56000)水溶液を入れ、窒素を吹き込みながら25℃に保って1時間撹拌した。この時の溶液中の温度は25℃、酸素濃度は0.5mg/L、pHは0.5、撹拌速度は250rpmであった[酸素濃度はインプロ6000シリーズO2センサーを用いるニック・プロセス・ユニット73O2(メトラー・トレド株式会社製)を用いて測定した]。次に、12.7g(89ミリモル)の3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)、0.225gのFe2(SO4)3・3H2O、211gの10重量%H2S2O8水溶液を加え、重合反応を開始させた。25℃において12時間反応させた後、さらに35gの10重量%H2S2O8を加えた。12時間の追加反応時間後に、イオン交換樹脂LewatitS100H、LewatitMP62を用いて処理することにより、濃青色の高粘度PEDOT/PSSを1800g得た(固形分 1.1%、粘度 45dPa・s、チクソトロピー指数 2.1、降伏値 2.5Pa、粒径 80nm)。
・(A)導電性ポリマー
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリスチレンスルホン酸(ヘレウス株式会社製、Clevios PH500、導電率 300S/cm、固形分 1.0%、粘度 0.3dPa・s以下、チクソトロピー指数 1、降伏値 0.5Pa以下、粒径 55nm)
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリスチレンスルホン酸(アグファ社製、凍結乾燥品、固形分 90%)
ポリアニリンスルホン酸(三菱レイヨン株式会社製、AQUAPASS、固形分 5.0%、粘度 10dPa・s、チクソトロピー指数 1.5、降伏値 1Pa、粒径 500nm)
・(B)導電性向上剤
エチレンシアノヒドリン(東京化成工業株式会社製)
ピラゾール(東京化成工業株式会社製)
エチレングリコール(東京化成工業株式会社製)
・(C)バインダー
ポリエステル(ナガセケムテックス株式会社製、ガブセンES−210、固形分25%)
メチルシリケートオリゴマー(三菱化学株式会社製、MKCシリケートMS57、固形分100%)
ポリオレフィン(東洋紡株式会社製、ハードレンEZ−2001、固形分30%)
・(D)増粘剤
水溶性ポリアクリル酸(日本触媒社製、アクアリック(登録商標)L、H)
・酸化防止剤
タンニン酸(味の素オムニケム社製)
L−アスコルビン酸(和光純薬工業株式会社製)
・界面活性剤
フッ素系界面活性剤(デュポン株式会社製、CAPSTONE FS−3100)
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン(第一工業製薬株式会社製、アモーゲンCB−H)
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(信越シリコーン株式会社製、KF−6011)
・溶剤
IPA(イソプロピルアルコール)(和光純薬工業株式会社製)
エチレングリコール(東京化成工業株式会社製)
下記表1に示す重量比で各成分を混合し、導電性樹脂組成物を作製した。
恒温槽に入れて25℃に保ち、B型粘度計(B型粘度計BM:東機産業製、回転数6rpm、No.4ローター)にて粘度を測定した。
レオメーター(AR−G2、ティー・エイ・インスツルメント社製)を使用し、25℃において、せん断速度1(1/s)における粘度η1と、せん断速度10(1/s)における粘度η10との比(Ti値=η1 /η10)を算出した。
レオメーター(AR−G2、ティー・エイ・インスツルメント社製)を使用し、25℃において、せん断速度を0.01(1/s)〜100(1/s)の範囲で変化させて応力を測定し、Cassonの近似式(√応力=√粘性速度×√せん断速度+√降伏値)から算出した。
導電性樹脂組成物をガラス容器に入れて密栓し、1時間経過後に目視観察し、以下の評価基準により、液外観を評価した。
○:沈殿物が観測されない
×:沈殿物が観測される
各成分の配合量から算出した。
JIS K 2265に記載の方法に従い測定した。
目視検査用照明を透明導電体の背面に配置し、透明導電積層体の外観特性を下記2段階で評価した。
○:平滑な塗膜が均一に形成されている。
△:塗膜中に凝集物やハジキが存在し、不均一である。
導電性樹脂組成物を基材(種類:青板ガラス(関谷理化株式会社製、100×100×2mm、全光線透過率91.0%))にバーコーターにて塗工し、送風オーブンを用い130℃で5分間加熱することにより、基材の一面に透明導電膜を形成し、透明導電積層体を得た。該導電積層体を用い、抵抗率計(三菱化学(株)製、ロレスターGP MCP−T600)を用いて表面抵抗を測定した。
上記透明導電積層体を用い、JIS K 7150に従い、スガ試験機(株)製ヘイズコンピュータHGM−2Bを用いて測定した。
JIS K 5400に従って、碁盤目剥離試験を実施した。
導電性樹脂組成物を用いて、青板ガラス基板(関谷理化株式会社製、100×100×2mm、全光線透過率91.0%)の上に、スクリーン印刷法にて、0.02〜10mmの範囲で各配線パターンを印刷し、描かれたパターンを顕微鏡観察し、欠陥無く描かれる最も数値の小さな線幅を解像度とした。
上記透明導電積層体の透明導電膜について、上述の表面抵抗率の測定方法により、初期の表面抵抗率と、80℃で240時間保存した後の表面抵抗率とを測定し、保存後の表面抵抗率上昇倍率(保存後の表面抵抗率/初期の表面抵抗率)を算出し、下記3段階で評価した。
○:表面抵抗率上昇倍率が1.5未満である
△:表面抵抗率上昇倍率が1.5以上で、2.0未満である
×:表面抵抗率上昇倍率が2.0以上である
本発明の導電性樹脂組成物は良好な粘度特性を有しているため、塗工後の乾燥がすみやかに進み、良好な密着性となり、取扱性に優れていることが明らかとなった。
本発明の導電性樹脂組成物は良好なチクソトロピー性を有しているため、液ダレすることがなく、レベリング性に優れるため、塗膜外観が良好である。
本発明の導電性樹脂組成物は良好な降伏値を有しているため、高解像度である。
Claims (11)
- (A)導電性ポリマー、(B)導電性向上剤、及び(C)バインダーを含有し、25℃における粘度が10〜800dPa・sである導電性樹脂組成物であって、
バインダー(C)が、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、アルコキシシランオリゴマー、及びポリオレフィン系樹脂からなる群より選択される少なくとも1つである導電性樹脂組成物(ただし、増粘剤を含むものを除く)。 - 25℃におけるチクソトロピー指数が1〜15である、請求項1に記載の導電性樹脂組成物。
- 25℃における降伏値が2〜500Paである、請求項1又は2に記載の導電性樹脂組成物。
- 引火点を有しない、請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物。
- 導電性ポリマー(A)がポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホン酸との複合体である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物を含む印刷用インキ。
- 請求項6に記載の印刷用インキを基材上に印刷することにより得られ、0.1〜1000Ω/□の表面抵抗率、及び50%以上の全光線透過率を示す透明導電積層体。
- 印刷がスクリーン印刷、オフセット印刷及びパッド印刷からなる群より選択される少なくとも1つの手段によってなされる、請求項7記載の透明導電積層体。
- 請求項6に記載の印刷用インキを基材上に印刷する工程を含むことを特徴とする請求項7に記載の透明導電積層体の製造方法。
- 印刷がスクリーン印刷、オフセット印刷及びパッド印刷からなる群より選択される少なくとも1つの手段によってなされる、請求項9記載の製造方法。
- 請求項7又は8記載の透明導電積層体を用いたタッチパネル又はタッチセンサー。
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