JP6542767B2 - 粒度分布が調節されたヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(hpmcas)粒子の製造方法、及びhpmcas粉末 - Google Patents
粒度分布が調節されたヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(hpmcas)粒子の製造方法、及びhpmcas粉末 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6542767B2 JP6542767B2 JP2016526073A JP2016526073A JP6542767B2 JP 6542767 B2 JP6542767 B2 JP 6542767B2 JP 2016526073 A JP2016526073 A JP 2016526073A JP 2016526073 A JP2016526073 A JP 2016526073A JP 6542767 B2 JP6542767 B2 JP 6542767B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hpmcas
- particles
- hydroxypropyl methylcellulose
- solid
- particle size
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000639 hydroxypropylmethylcellulose acetate succinate Polymers 0.000 title claims description 69
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims description 63
- ZUAAPNNKRHMPKG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butanedioic acid;methanol;propane-1,2-diol Chemical compound OC.CC(O)=O.CC(O)CO.OC(=O)CCC(O)=O ZUAAPNNKRHMPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 title description 16
- 238000009826 distribution Methods 0.000 title description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 21
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 21
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 21
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 12
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 11
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 50
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 CCC(C1O*)OC(*)C(COCC(C2O*)*=CC(COC)C2O*)C1O* Chemical compound CCC(C1O*)OC(*)C(COCC(C2O*)*=CC(COC)C2O*)C1O* 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- IYKJEILNJZQJPU-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butanedioic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)CCC(O)=O IYKJEILNJZQJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
- C08B15/02—Oxycellulose; Hydrocellulose; Cellulosehydrate, e.g. microcrystalline cellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/20—Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B13/00—Preparation of cellulose ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B3/00—Preparation of cellulose esters of organic acids
- C08B3/22—Post-esterification treatments, including purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
(エステル化反応段階)
撹拌器が装着された1L容量の反応器に、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)(グルコース単位当たり、1.85のメトキシル基置換度、及び0.27のヒドロキシプロポキシル基置換度を有する)50g、酢酸250g、酢酸ナトリウム50g、コハク酸無水物20g及び酢酸無水物120gを投入した。結果として、第1混合物を得た。その後、前記第1混合物を撹拌しながら、85℃で3時間加熱し、エステル化反応を進めた。結果として、HPMCASを含む第2混合物(「反応液」ともいう)を得た。
(粒子化段階)
前記反応液の温度を調節した後、温度調節された前記反応液を、所定温度の精製水に投入して粒子化させた。結果として、HPMCAS粒子を含むスラリーを得た。
(後処理段階)
前記スラリーを濾過し、水で完全に洗浄した後、85℃で5時間乾燥させて固形物を得た。
前記エステル化反応段階において、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)(グルコース単位当たり、1.85のメトキシル基置換度、及び0.27のヒドロキシプロポキシル基置換度を有する)50g、酢酸250g、酢酸ナトリウム50g、コハク酸無水物25g及び酢酸無水物75gを使用して反応原料の含量を変更したことを除いては、前記実施例1〜4、及び比較例1〜3と同一方法で固形物を製造した。
US 4,226,981の実施例1と同一方法で固形物を製造した。すなわち、粒子化段階において、前記反応液を前記精製水に投入する代わりに、前記精製水を前記反応液に一度に添加したことを除いては、前記実施例1〜4、及び比較例1〜3と同一方法で固形物を得た。
評価例1
前記実施例1、実施例3及び比較例1で製造された固形物の化学的構造を、下記のとおりの方法で分析し、その結果を図1及び図2に示した。
前記各固形物をKBrと 重量を基準に、100:1(KBr:固形物)の比率で混合して混合物を得た。その後、前記混合物を圧縮して透明なディスクを得た。次に、前記ディスクを、IR分析機(JASCO,FT−IR4100)で分析し、IRスペクトルを得た。前記IRスペクトルを図1に示した。
前記各固形物を、XRD(Bruker AXS GmbH,D8 ADVANCE)で分析し、XRDスペクトルを得た。前記XRDスペクトルを図2に示した。
前記実施例1〜6、比較例1及び比較例4で製造された各固形物の置換度及び粘度を下記のとおりの方法で測定し、その結果を下記表2に示した。比較例2及び3で製造された固形物は、肉眼観察の結果、粒子が互いに完全に凝集しているということが分かり、商業的意味がないので、評価例2から除外した。
前記各固形物の置換度は、前記各固形物をHPLC(Agilent 1100 series,Hewlett-Packard-Strasse 8)で分析し、前記固形物の構成成分の種類及び含量データを得た後、前記データを利用して測定した。
まず、水酸化ナトリウム4.3gを、炭素を含まない精製水に溶解させ、1,000mLの水酸化ナトリウム溶液を製造した。その後、前記各固形物2gと、前記水酸化ナトリウム溶液とを混合し、100gの固形物溶液を製造した。次に、前記固形物溶液を30分間振とうし、前記各固形物を完全に溶解させた後、前記固形物溶液の温度を20±0.1℃に調節した。その後、前記固形物溶液の粘度を、Ubbelohde viscometer(Cannon instrument company,Glass capillary viscometer)で測定した。
前記実施例1〜6、比較例1及び比較例4で製造された各固形物の粒度分布、及び溶媒への溶解時間を測定し、その結果を下記表3〜5にそれぞれ示した。比較例2及び3で製造された固形物は、肉眼観察の結果、粒子が互いに完全に凝集しているということが分かり、商業的意味がないので、評価例3から除外した。
前記各固形物をオーブンで乾燥させ、500gの乾燥された固形物(水分含量:1重量%未満)を得た。その後、前記各乾燥された固形物を、互いに積層させ、Sieve shaker(Retsch,AS200)に装着された5種のふるい(Sieve)(Retsch,Test Sieve(試験用ふるい) No.16〜20)のうち、最上端のSieveに入れた後、前記Sieveを完全に密閉した。次に、前記ふるいの振とう機(Sieve shaker)を15分間作動させた後、前記Sieveを互いに分離した後、各Sieveに分けられた固形物の分率を測定し、その結果を下記表3に示した。下記表3において、Test Sieve No.16超過は、Test Sieve No.16のSieveに分けられた固形物の分率であり、Test Sieve No.16−20はTest Sieve No.16のSieveを通過し、Test Sieve No.17〜20のSieveのうちいずれか一つに分けられた固形物の分率であり、Test Sieve No.20未満は、Test Sieve No.20のSieveを通過したした固形物の分率である。下記表3において、Test Sieve No.16−20を、実際の粒子サイズで表示すれば、841〜1,190μmである。すなわち、Test Sieve No.16のメッシュサイズは、1,190μmであり、Test Sieve No.20のメッシュサイズは、841μmである。
Test Sieve No.20を通過した固形物だけの粒度分布を、粒度分析機(HORIBA,LA−950 Laser Particle Size Analyzer)で分析し、その結果を下記表4に示した。下記表4において、D10、D50(平均粒子サイズ)及びD90は、それぞれ固形物粒子の粒径を測定し、小さい粒子から体積を累積する場合、総体積の10%、50%及び90%に該当する粒径を意味する。また下記表4において、80%スパン値は、下記数式1によって計算した。
[数1]
80%スパン値=(D90−D10)/D50
前記各固形物全体及び前記各固形物において、Test Sieve No.20未満の粒子サイズを有する固形物を溶媒に溶解させる場合、前記各固形物が完全に溶解される時間(すなわち、溶解時間)を測定し、その結果を下記表5に示した。具体的には、前記各固形物をオーブンで乾燥させ、30gの乾燥された固形物(水分含量:1重量%未満)を得た。その後、混合溶媒(エチルアルコール80重量%及び水20重量%)を準備した。次に、前記混合溶媒を200rpmの撹拌速度で撹拌しながら、前記各乾燥された固形物を前記混合溶媒に徐々に投入した。この過程において、前記各固形物が、前記混合溶媒に溶解される過程を綿密に観察し、前記溶解時間を測定した。
Claims (1)
- 触媒の存在下で、反応媒質内において、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、酢酸無水物及びコハク酸無水物をエステル化反応させてヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(HPMCAS)を含む反応液を得る段階(エステル化反応段階)と、
45〜60℃の範囲の温度の前記反応液を、20〜30℃の範囲の温度の水に連続的または間欠的に投入して粒子を生成させる段階(粒子化段階)と、
を含むヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(HPMCAS)粒子の製造方法であって、
前記粒子化段階で使用される前記水の総重量は、前記エステル化反応段階において使用される前記反応媒質の総重量の12〜20倍である、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(HPMCAS)粒子の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2013-0169404 | 2013-12-31 | ||
KR20130169404 | 2013-12-31 | ||
KR1020140177826A KR102286952B1 (ko) | 2013-12-31 | 2014-12-10 | 입도분포가 조절된 히드록시프로필 메틸셀룰로오스 아세테이트 숙시네이트(hpmcas) 입자의 제조방법 및 hpmcas 분말 |
KR10-2014-0177826 | 2014-12-10 | ||
PCT/KR2014/012307 WO2015102265A1 (ko) | 2013-12-31 | 2014-12-15 | 입도분포가 조절된 히드록시프로필 메틸셀룰로오스 아세테이트 숙시네이트(hpmcas) 입자의 제조방법 및 hpmcas 분말 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017501239A JP2017501239A (ja) | 2017-01-12 |
JP6542767B2 true JP6542767B2 (ja) | 2019-07-10 |
Family
ID=53791759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016526073A Active JP6542767B2 (ja) | 2013-12-31 | 2014-12-15 | 粒度分布が調節されたヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(hpmcas)粒子の製造方法、及びhpmcas粉末 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10562983B2 (ja) |
EP (1) | EP3091036B1 (ja) |
JP (1) | JP6542767B2 (ja) |
KR (1) | KR102286952B1 (ja) |
CN (1) | CN105940015B (ja) |
CA (1) | CA2934231C (ja) |
IL (1) | IL246092B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016148977A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Dow Global Technologies Llc | Water-soluble esterified cellulose ethers having a low degree of neutralization |
KR20170128371A (ko) | 2015-03-16 | 2017-11-22 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 수용성 에스테르화된 셀룰로오스 에테르 |
US9884922B2 (en) * | 2016-03-11 | 2018-02-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hypromellose acetate succinate, method for producing the same and composition containing the same |
US10604588B2 (en) | 2016-04-05 | 2020-03-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hypromellose acetate succinate powder excellent in dissolved state and production method thereof, and production methods for composition for solid dispersion, coating composition, drug-containing particle, and solid preparation |
JP6644656B2 (ja) * | 2016-08-29 | 2020-02-12 | 信越化学工業株式会社 | ヒプロメロース酢酸エステルコハク酸エステルの製造方法 |
WO2021118915A1 (en) * | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nutrition & Biosciences Usa 1, Llc | Hydroxypropyl alkyl cellulose acetate succinate heteropolymers |
CN115554248B (zh) * | 2022-08-25 | 2023-09-22 | 平阳润德医院有限公司 | 一种治疗小儿巨细胞病毒感染性肝炎的肠溶型中药制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4226981A (en) | 1977-09-28 | 1980-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ether-ester derivatives of cellulose and their applications |
JP2792612B2 (ja) * | 1991-03-22 | 1998-09-03 | 信越化学工業株式会社 | 白色度の改善されたセルロース誘導体の製造方法 |
ATE251896T1 (de) * | 1994-12-19 | 2003-11-15 | Daiichi Seiyaku Co | Granulat-präparate mit kontinuierlicher freisetzung und verfahren zur herstellung |
JP2000264846A (ja) | 1999-03-16 | 2000-09-26 | Sankyo Co Ltd | HMG−CoAレダクターゼ阻害薬を含有する製剤 |
KR100442112B1 (ko) | 2001-10-08 | 2004-07-30 | 삼성정밀화학 주식회사 | 히드록시프로필메틸 셀룰로오스 프탈레이트의 제조 방법 |
WO2005115330A2 (en) | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutical compositions with enhanced performance |
WO2006064906A1 (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 非晶質性組成物 |
KR100686202B1 (ko) | 2005-02-24 | 2007-02-22 | 삼성정밀화학 주식회사 | 히드록시프로필 메틸셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트의제조방법 |
FR2950252B1 (fr) * | 2009-09-23 | 2012-01-20 | Centre Nat Rech Scient | Forme galenique capable d'adsorber de maniere specifique les molecules indesirables |
KR101807338B1 (ko) * | 2010-06-14 | 2018-01-10 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 아세테이트 및 석신에이트 치환이 향상된 하이드록시프로필 메틸 셀룰로즈 아세테이트 석신에이트 |
US20110319531A1 (en) | 2010-06-29 | 2011-12-29 | Eastman Chemical Company | Cellulose ester compositions |
KR102041766B1 (ko) * | 2012-03-27 | 2019-11-07 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 셀룰로스 에테르의 에스테르의 제조방법 |
WO2013154607A1 (en) * | 2012-04-11 | 2013-10-17 | Dow Global Technologies Llc | Esterified cellulose ethers having a specific substituent distribution |
-
2014
- 2014-12-10 KR KR1020140177826A patent/KR102286952B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-15 EP EP14877031.6A patent/EP3091036B1/en active Active
- 2014-12-15 US US15/104,561 patent/US10562983B2/en active Active
- 2014-12-15 CA CA2934231A patent/CA2934231C/en active Active
- 2014-12-15 CN CN201480071899.4A patent/CN105940015B/zh active Active
- 2014-12-15 JP JP2016526073A patent/JP6542767B2/ja active Active
-
2016
- 2016-06-07 IL IL246092A patent/IL246092B/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2934231C (en) | 2021-11-30 |
CA2934231A1 (en) | 2015-07-09 |
IL246092A0 (en) | 2016-07-31 |
JP2017501239A (ja) | 2017-01-12 |
KR20150079412A (ko) | 2015-07-08 |
CN105940015B (zh) | 2019-05-14 |
US20160311932A1 (en) | 2016-10-27 |
KR102286952B1 (ko) | 2021-08-09 |
EP3091036A1 (en) | 2016-11-09 |
EP3091036A4 (en) | 2017-12-20 |
US10562983B2 (en) | 2020-02-18 |
CN105940015A (zh) | 2016-09-14 |
IL246092B (en) | 2019-02-28 |
EP3091036B1 (en) | 2022-01-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6542767B2 (ja) | 粒度分布が調節されたヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(hpmcas)粒子の製造方法、及びhpmcas粉末 | |
US20120214985A1 (en) | Production method for cationic hydroxypropyl cellulose | |
JP2017514784A (ja) | 球状多孔質ヒドロキシアパタイト吸着剤及びその方法 | |
JP2009143997A (ja) | ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 | |
JP2021073267A (ja) | 無水酢酸ナトリウム結晶及びその製造方法 | |
KR20140015446A (ko) | 높은 벌크 밀도, 양호한 유동성 및 개선된 냉수 분산성의 셀룰로스 유도체를 제조하는 방법 | |
KR102389495B1 (ko) | 용해성이 우수한 세공 수용성 비이온성 셀룰로오스에테르 및 그의 제조 방법 | |
Verma et al. | Carboxymethyl modification of Cassia obtusifolia galactomannan and its evaluation as sustained release carrier | |
US11326233B2 (en) | Manufacturing method of iron soap | |
JP5635516B2 (ja) | ヒドロキシプロピルセルロース粒子 | |
CN104725360A (zh) | 一种甲磺酸达比加群酯ⅰ晶型的制备方法 | |
WO2015102265A1 (ko) | 입도분포가 조절된 히드록시프로필 메틸셀룰로오스 아세테이트 숙시네이트(hpmcas) 입자의 제조방법 및 hpmcas 분말 | |
JP2008095174A (ja) | 微粒子白金粉末の製造方法 | |
TWI786059B (zh) | 羥丙甲纖維素乙酸酯丁二酸酯以及羥丙甲纖維素乙酸酯丁二酸酯之製造方法 | |
JP5863526B2 (ja) | シリカの製造方法 | |
RU2728133C1 (ru) | Способ получения диазодинитрофенола | |
CN106674156A (zh) | 多西他赛新晶型及其制备方法 | |
JP2008260686A (ja) | 塩基性炭酸セリウム | |
JP2571473B2 (ja) | 即溶性コンニャクマンナン及びその製造方法 | |
JP2010106197A (ja) | カルボキシメチルセルロースの製造方法 | |
CN1220671C (zh) | 2-羟基萘-3-羧酸造粒物及其制法 | |
JP2009114375A (ja) | セルロース誘導体の製造方法 | |
CN110724213A (zh) | 抗病毒活性蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯的合成方法 | |
JPWO2019189830A1 (ja) | 砂糖に被覆されたd−アルロース顆粒物 | |
JP2017088733A (ja) | ヒドロキシプロピルセルロースの熱凝集性が低減されたヒドロキシプロピルセルロース水溶液を製造する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190128 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190426 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190520 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190613 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6542767 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |