JP6533639B2 - 皮膚外用剤及び紫外線によるカロテノイド含有油性成分の分解抑制方法 - Google Patents
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Description
一方、アスタキサンチン等のカロテノイド類は構造的に不安定であり、熱、光、酸化などにより分解が促進されることが知られており、製剤に安定に配合することが困難である。そのため、これまでにアスコルビン酸との併用や、硬質カプセルによる包接等の工夫がなされてきたほか(特許文献4参照)、特定の油溶性植物エキスとアルコールとナッツポリフェノールおよびキレート剤とを組み合わせる方法(特許文献5参照)や、有機酸をカロテノイド含有組成物に添加する方法(特許文献6参照)、鉄イオン、鉄キレート剤、ジプロピレングリコール、水溶性酸化防止剤との併用(特許文献7参照)などによる、アスタキサンチン等のカロテノイドの安定化方法が開示されている。
(A)カロテノイド含有油性成分
(B)レスベラトロール類またはその誘導体
を含有する皮膚外用剤及びカロテノイド含有油性成分の安定化方法を提供するものである。
本発明では特に断らない限り、これらの化合物を含めて「カロテノイド」と称する。具体的な例としてはカロテン類としてα−カロテン、β―カロテン、γ―カロテン、δ―カロテン、リコピンやこれらの誘導体などがあげられるが、これらに限定されるものではなく、1種又は2種以上の混合物も用いることができる。キサントフィル類としてはルテイン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、フコキサンチン、アスタキサンチン、ビオラキサンチンこれらの誘導体などがあげられるが、これらに限定されるものではなく、1種又は2種以上の混合物も用いることができる。誘導体としては天然物に存在する、脂肪酸や糖、アミノ酸やたんぱく質などとのエステル類があげられるがこれに限定されるものではない。例えばカロテノイドは海産動物においてたんぱく質と結合したカルテノプロテンとしても存在し、擬態の色調変化に重要な働きをしており、これらの誘導体を適切に用いることで皮膚外用剤の色調を調整することが可能である。
3,3’-位の水酸基は脂肪酸とエステルを形成することができる。オキアミから得られるアスタキサンチンは、脂肪酸二個結合したジエステル体 、H. pluvialisから得られるものは3S,3S’-体で、脂肪酸一個結合したモノエステル体が多く含まれている 、Phaffia Rhodozymaより得られるアスタキサンチンは、3R,3R’-体で通常天然に見出される3S,3S’-体と反対の構造を持っている。本発明においては、特に断らない限り、上記のアスタキサンチン及びアスタキサンチンエステル等の誘導体を含めて「アスタキサンチン」と称する。
カロテノイド含有油性成分中のカロテノイドの含有量は、特に限定されないが、好ましくは0.01〜50質量%であり、(以下単に「%」で示す)さらに好ましくは0.1〜30%であり、特に好ましくは1〜20%である。
International)、ファルマ・サイエンス社(Pharma Science)、又はマディス・ボタニカルス社(Madis Botanicals)、サンブライト株式会社、オリザ油化株式会社のような原材料メーカーから粗製形で得ることができる。
<アスタキサンチンの分解防止効果(安定化効果)試験1>
トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリド中にアスタキサンチンを5%含有する油性成分(株式会社マリン大王 製)を0.005体積%、エタノールを30体積%含有し、純度99%レスベラトロール(Sigma社)を0.5、50、500μMの濃度で含有する水溶液を調製した。この溶液を24ウェルプレートに添加し、紫外線を照射した。アスタキサンチンは波長470nmに特有の光吸収を有しており、アスタキサンチンの分解が生じた場合には波長470nmの光吸収が減少するという性質を利用して、今回、アスタキサンチンの安定性を評価した。
アスタキサンチン残存率は各サンプルの470nmでの吸光度を測定し、(式1)
アスタキサンチン残存率(%)=(A−B)/(C−D)×100 (1)
A=紫外線照射アスタキサンチン含有系の吸光度
B=紫外線照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
C=紫外線未照射アスタキサンチン含有系の吸光度
D=紫外線未照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
で表される。
また比較例として一般的な抗酸化剤であるアスコルビン酸-2-グルコシド、またはアスコルビン酸リン酸マグネシウムを0.5、50、500μMの濃度で添加し同様の試験を行った。結果を表1に示した。
<アスタキサンチンの分解防止効果(安定化効果)試験2>
アスタキサンチンを5%含有する油性成分(株式会社マリン大王 製)を0.005体積%、エタノールを30体積%含有し、レスベラトロール(Sigma社)を0.1、10、100μg/mlの濃度で含有する水溶液を調製した。この溶液を24ウェルプレートに添加し、紫外線を照射した。実施例1と同様に、アスタキサンチンに特有な470nmにおける吸光度を測定し、これと未照射サンプルとを比較することでアスタキサンチンの安定性を評価した。
また比較例として抗酸化効果の高い植物エキスとして知られるウコン抽出物、カシス抽出物を0.1、10、100μg/mlの濃度で添加し同様の試験を行った。
アスタキサンチン残存率は(式1)にて、算出した。結果を表2に示した。
ヘマトコッカス藻由来のアスタキサンチンをアスタキサンチンのフリー体換算で5%含有するトリ(カプリン酸/カプリル酸)グリセリルを0.005体積%、エタノールを25体積%含有し、試薬レベルのレスベラトロール(Sigma社)もしくはオキシレスベラトロール(東京化成工業社)を0.01、0.05、0.5、5mMの濃度で含有する水溶液を調製した。この溶液を96ウェルプレートに添加し、紫外線を照射した。
結果を表3に示した。
(成分) (質量%)
1 グリセリン 5.0
2 1,3−ブチレングリコール 5.0
3 乳酸 0.05
4 乳酸ナトリウム 0.1
5 加水分解コラーゲン 0.1
6 モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.2
7 エタノール 8.0
8 レスベラトロール(注1) 0.05
9 ASTOTS−10O(注2) 0.001
10 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
11 香料 0.05
12 精製水 残量
(注1)シグマ社製
(注2)武田紙器製 アスタキサンチン濃度10%含有ひまわり油
A:成分(6)〜(11)を混合溶解する。
B:成分(1)〜(5)及び(12)を混合溶解する。
C:BにAを添加混合し、化粧水を得た。
(成分) (質量%)
1 モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.0
2 トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.5
3 グリセリルモノステアレート 1.0
4 ステアリン酸 0.5
5 ベヘニルアルコール 0.5
6 スクワラン 8.0
7 カルボキシビニルポリマー 0.1
8 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9 水酸化ナトリウム 0.05
10 精製水 残量
11 エタノール 5.0
12 パイシード(注3) 0.01
13 ASTABIO AR1(注4) 0.01
14 香料 0.05
(注3)東京化成工業製
(注4)バイオジェニック社製
ヘマトコッカス藻由来アスタキサンチン(フリー体換算)含有量1%
A:成分(1)〜(6)を70℃で均一に混合する。
B:成分(7)〜(10)を70℃で均一に混合する
C:BにAを加えて乳化し、室温まで冷却する。
D:(11)〜(14)を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(成分) (質量%)
1 1,3ブチレングリコール 5.0
2 水素添加大豆リン脂質 0.5
3 酸化チタン 5.0
4 ベンガラ 0.1
5 黄酸化鉄 1.0
6 黒酸化鉄 0.05
7 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合(注5) 0.5
8 トリエタノールアミン 1.5
9 精製水 残量
10 グリセリン 5.0
11 パラオキシ安息香酸エチル 0.1
12 ステアリン酸 0.9
13 モノステアリン酸グリセリン 0.3
14 セトステアリルアルコール 0.4
15 モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
16 トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
17 パラメトキシケイ皮酸2―エチルヘキシル 5.0
18 ε−ビニフェリン(注6) 0.05
19 β−カロチン30%懸濁液(注7) 0.05
20 香料 0.02
(注5)ペミュレンTR−2(NOVEON社製)
(注6)和光純薬工業製
(注7)DSMニュートリション社製 コーン油に懸濁
A:成分(1)〜(6)を分散する。
B:Aに成分(7)〜(11)を加え70℃で均一に混合する。
C:成分(12)〜(17)を70℃で均一に混合する。
D:CにBを加え乳化し、室温まで冷却する。
E:Dに成分(18)〜(20)を添加して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(成分) (質量%)
1 モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
2 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油
0.1
3 精製水 残量
4 ジプロピレングリコール 10.0
5 硫酸マグネシウム 0.5
6 アスコルビン酸グルコシド 2.0
7 シリコーン化合物(注8) 3.0
8 デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
9 イソノナン酸イソトリデシル 5.0
10 パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 8.0
11 グネチンC(注9) 0.3
12 ゼアキサンチン5%オイル(注10) 0.01
13 ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト 1.2
(注8)KF−6028(信越化学工業社製)
(注9)和光純薬工業製
(注10)バイオアクティブスジャパン製
A:成分(1)〜(6)を均一に分散する。
B:成分(7)〜(13)を均一に分散する。
C:Bを攪拌しながら徐々にAを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(成分) (質量%)
1 トリエタノールアミン 2.0
2 グリセリン 5.0
3 グリチルリチン酸ジカリウム(注11) 0.5
4 精製水 残量
5 ステアリン酸 18.0
6 セタノール 4.0
7 レスベラトロール(注1) 0.05
8 アスタキサンチン−5C(注12) 0.01
9 酢酸dl−α―トコフェロール 0.2
10 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(注11)和光純薬工業社製
(注12)オリザ油化製
A.成分(1)〜(4)を均一溶解し、75℃に保つ。
B.成分(5)〜(10)を加熱混合し、75℃に保つ。
C.AにBを徐々に加え、軟膏剤を得た。
(成分) (質量%)
1 ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン
モノラウリン酸エステル 1.2
2 エタノール 8.0
3 ブドウ茎抽出物 0.05
4 フコキサンチン−5C(注14) 0.001
5 パラオキシ安息香酸メチル 0.2
6 グリセリン 5.0
7 1,3−ブチレングリコール 6.5
8 精製水 残量
(注13)BHN株式会社製 総レスベラトロール(オリゴスチルベン)として20%含有
(注14)オリザ油化製
A.成分(1)〜(5)を混合溶解する。
B.成分(6)〜(8)を混合溶解する。
C.AとBを混合して均一にし、ローション剤を得た。
Claims (2)
- レスベラトロールまたはオキシレスベラトロールを有効成分とする、アスタキサンチンを含有する皮膚外用剤におけるアスタキサンチンの紫外線による分解の抑制剤(グリアジンで被覆したメロンSOD活性抽出物を含有したものを除く。)。
- レスベラトロールまたはオキシレスベラトロールによる、アスタキサンチンを含有する皮膚外用剤におけるアスタキサンチンの紫外線による分解の抑制方法(グリアジンで被覆したメロンSOD活性抽出物による、分解抑制方法を除く。)。
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