JP6516676B2 - ブラックマトリックス用顔料分散物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 - Google Patents
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Description
本発明者らは、この現象は、後硬化の加熱により、一旦、光硬化した塗膜が軟化し、カーボンブラックの凝集が進む可能性を示唆するものであると推測し、カーボンブラック表面に耐熱性の高い樹脂被膜を形成し、凝集が起こっても絶縁性の低下を抑え、更にブラックマトリックス形成時の現像特性等には悪影響を及ぼさない材料について検討した。
その結果、本発明者らは、酸性カーボンブラックと、多官能エポキシ化合物を利用すると、酸性カーボンブラックの含有割合を増加させても高い絶縁性が維持できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
また、本発明は、4官能以上の多官能エポキシ化合物であることが好ましい。
以下、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物について詳細に説明する。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物において、酸性カーボンブラックと多官能エポキシ化合物は、該酸性カーボンブラックの表面に有する置換基と、多官能エポキシ化合物が有する置換基とが相互作用しており、該酸性カーボンブラックの表面に多官能エポキシ化合物が吸着された状態にあると考えられる。したがって、多官能エポキシ化合物に多くの結部位を持たせることにより、カーボンブラック表面の官能基と相互作用する確率を高めることができる。
また、ブラックマトリックス用レジスト組成物の塗工時に、酸性カーボンブラック表面の官能基に多官能エポキシ化合物のエポキシ基が相互作用することにより吸着している状態から、光硬化時及び後硬化時の熱により反応して酸性カーボンブラックのエポキシ樹脂被覆物が形成されることが十分に考えられる。
そうすると、酸性カーボンブラック同士が凝集により接触しても、直接、導電性のカーボンブラック表面が接触することはなく、非導電性の多官能エポキシ化合物被膜を介した接触となる。更に、多官能エポキシ化合物が多環構造の骨格を有していれば、高温時における酸性カーボンブラックの被膜維持に優れるため、嵩高さと相まって高い絶縁性が維持できるものと推測される。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、酸性カーボンブラックを含有する。
上記酸性カーボンブラックとしては、従来からブラックマトリックスを形成するために使用されている酸性カーボンブラックが使用できる。
上記酸性カーボンブラックの具体例としては、三菱化学社製のMA7、MA8、MA11、MA14、#1000、#2350等、デグサ社製のSpecialBlack350、SpecialBlack250、SpecialBlack550等、キャボット社製のMOGUL L、REGAL400R等、コロンビヤンカーボン社製のRAVEN1200、RAVEN1250、RAVEN1255、RAVEN1190U、RAVEN1170、RAVEN1035、RAVEN1080U、RAVEN1060U、RAVEN1100U等が挙げられる。
上記を満たす酸性カーボンブラックとしては、SpecialBlack250、SpecialBlack350等が挙げられる。
なお、上記粒子径は、顕微鏡観察によって測定または算出した平均一次粒子径を意味する。
上記酸性カーボンブラックの含有量のより好ましい下限は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物中に10質量%であり、上記酸性カーボンブラックの含有量のより好ましい上限は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物中に50質量%である。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、顔料分散剤を含有する。
上記顔料分散剤としては、塩基性基含有顔料分散剤であり、アニオン性界面活性剤、塩基性基含有ポリエステル系顔料分散剤、塩基性基含有アクリル系顔料分散剤、塩基性基含有ウレタン系顔料分散剤、塩基性基含有カルボジイミド系顔料分散剤等を用いることができる。
これらの塩基性基含有顔料分散剤は、単独で用いてもよく、また、2種類以上の組み合わせを用いてもよい。中でも、良好な顔料分散性が得られる点から、塩基性基含有高分子顔料分散剤が好ましい。
(1)ポリアミン化合物(例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ(低級アルキレンアミン)等)のアミノ基および/またはイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミドおよびポリエステルアミドよりなる群から選択される少なくとも1種との反応生成物(特開2001−59906号公報)、
(2)ポリ(低級)アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物(特開昭54−37082号公報、特開平01−311177号公報)、
(3)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を1個有するポリエステル類、2〜3個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第3級アミノ基とを有する脂肪族または複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物(特開平02−612号公報)、
(4)アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物に、ポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた化合物、
(5)低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
(6)イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物(特開平04−210220号公報)、
(7)ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマーおよび2級アミノ基を1個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物(特開平09−87537号公報)、
(8)片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物(特開平09−194585号公報)、
(9)メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステルから選択される少なくとも1種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合モノマーの少なくとも1種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも1種との共重合体(特開平01−164429号公報)、
(10)塩基性基含有カルボジイミド系顔料分散剤(国際公開WO04/000950号公報)、
(11)3級アミノ基、4級アンモニウム塩機等の塩基性基を有するブロックと官能基を有していないブロックからなるブロック共重合体(特開2005−55814号の記載参照)
(12)ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤(特開平09−194585号公報)、
(13)ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−257243号公報)、
(14)分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−176657号公報)等が挙げられる。
(15)エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物(特開2009−175613号公報)、
(16)分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び/又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が15〜85%である化合物(特願2009−220836)。
上記塩基性基含有分散剤の含有量が1質量部未満であると、顔料分散物の安定性を損なうことがある。一方で、上記塩基性基含有分散剤の含有量が200質量部を超えると、塗膜の遮光性や絶縁性を損なうことがある。
また、上記塩基性基含有分散剤は、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して、1〜60質量部含有することがより好ましい。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、多官能エポキシ化合物を含有する。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、上記多官能エポキシ樹脂と、上記酸性カーボンブラックの表面に存在する官能基とが、好適に相互作用することにより、高い絶縁性を付与することができる。
上記多官能エポキシ化合物としては、従来からブラックマトリックス用顔料分散物を形成するために使用されている多官能エポキシ化合物が挙げられる。
上記ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、及び、ビフェニル骨格は上記酸性カーボンブラックの表面構造に類似した構造を有しているため、酸性カーボンブラックに近づきやすくなり、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物のベーク時に酸性カーボンブラックの表面に存在する官能基と反応しやすくなるので、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物に、高い絶縁性を好適に付与できると考えられる。
また、上記トリアジン骨格を有する多官能エポキシ化合物では、トリアジン骨格が塩基性を有しているために、酸性カーボンブラックに近づきやすくなり、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物のベーク時に酸性カーボンブラックの表面に存在する官能基と反応しやすくなるので、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物に、高い絶縁性を好適に付与できると考えられる。
商品名:TEPIC(日産化学社製)
上記4官能以上の多官能エポキシ化合物は、ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格を有する4官能以上の多官能エポキシ化合物がより好ましい。このような化合物としては、下記式(4)が挙げられる。
商品名:JER−604(三菱化学社製)
上記多官能エポキシ化合物の含有量が、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して、0.1質量部未満であると、高抵抗なブラックマトリックス用顔料分散物を得ることができない。一方、上記多官能エポキシ化合物の含有量が、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して、50質量部を超えると、エポキシ基の重合により分散液の安定性を損なう可能性がある。
上記多官能エポキシ化合物の好ましい含有量の下限は、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して5質量部であり、上記多官能エポキシ化合物の好ましい含有量の上限は、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して20質量部である。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、溶剤を含有する。
上記溶剤としては、従来から使用されているもので、酸性カーボンブラックを安定的に分散させることができ、かつ、上記顔料分散剤、上記多官能エポキシ化合物、後述するアルカリ可溶性樹脂を溶解させることができるものである。
上記溶剤としては、常圧(1.013×102kPa)における沸点が100〜250℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等が好ましい。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、酸性カーボンブラックの分散性を向上させるために、酸基含有顔料誘導体、酸基含有色素誘導体、及び、酸基含有色素中間体からなる群より選択される少なくとも1種、並びに、アルカリ可溶性樹脂を含有させることができる。
まず、酸基含有顔料誘導体、酸基含有色素誘導体としては、酸基を有するフタロシアニン系顔料誘導体、酸基を有するアントラキノン系顔料誘導体、酸基を有するナフタレン系顔料誘導体等が例示できる。この中でも、スルホン酸基を有するフタロシアニン系顔料誘導体が酸性カーボンブラックの分散性の点から好ましい。
上記酸基含有顔料誘導体、上記酸基含有色素誘導体、及び、上記酸基含有色素中間体は、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して、0.5〜10質量部含有することがより好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して、0〜100質量部含有することが好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記酸性カーボンブラック100質量部に対して、0.5〜60質量部含有することがより好ましい。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、酸性カーボンブラック、顔料分散剤、上記多官能エポキシ化合物、溶剤、必要に応じて、酸基含有顔料誘導体、酸基含有色素誘導体、酸基含有色素中間体、およびアルカリ可溶性樹脂よりなる群から選択される少なくとも1種との混合物である。ブラックマトリックス用顔料分散物は、これらの混合物をロールミル、ニーダー、高速攪拌機、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散装置等を用いて、分散処理して得ることができる。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物は、上記ブラックマトリックス用顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤から主として構成され、必要に応じて重合禁止剤等の各種添加剤を適宜添加して得られるものである。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いるアルカリ可溶性樹脂としては、アルカリ可溶性共重合体、アルカリ可溶性カルド樹脂等が例示できる。
アルカリ可溶性共重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、ジシクロペンタジエン骨格を有するモノ(メタ)アクルレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーよりなる群から選択される少なくとも1種を反応させて得られる共重合体である。
上記アルカリ可溶性樹脂は、単独または2種以上を併用して用いることができる。アルカリ可溶性樹脂は、塗膜形成性、アルカリ現像性の点から、酸価20〜300mgKOH/g、重量平均分子量1000〜20万であることが好ましい。上記アルカリ可溶性樹脂は、要求される性能に応じて、適宜1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の上記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の固形分中に5〜50質量%となる範囲が好ましい。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いる光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を有するモノマー、オリゴマー等が挙げられる。
具体的には、光重合性不飽和結合を分子内に1個有するモノマーとして、例えば、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル、ヘキサエチレングリコールモノフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル、イソボニルメタクリレート又はアクリレート、グリセロールメタクリレート又はアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等を用いることができる。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に基づいて、好ましくは3〜50質量%の範囲である。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いる光重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−クロル−2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4−ジメチルアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で、または2種以上を併用して用いることがでる。
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に基づいて、好ましくは1〜20質量%の範囲である。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いる溶剤としては、上記に挙げた溶剤と同様のものを用いることができる。特に、常圧(1.013×102kPa)における沸点が100〜250℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等が好ましい。沸点が250℃を超える有機溶剤を多量に含んでいると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が十分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下する場合がある。また、沸点が100℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなる場合がある。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、上述したもの以外のその他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、酸化防止剤などの各種添加剤を適宜使用することも可能である。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明はこれに限定されるものではない。例えば、ブラックマトリックス用顔料分散物に、光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
<酸性カーボンブラック>
スペシャルブラック250(デグサ社製、吸油量:46ml/100g、pH:3.1、平均一次粒子径56nm)
<顔料分散剤>
BYK−161(ビックケミー社製、Disperbyk−161、アミン価11mgKOH/g、酸価0mgKOH/g)
<多官能エポキシ化合物>
JER−604(三菱化学社製、ビフェニル骨格を有する多官能エポキシ化合物)
エピクロン830(DIC社製、ジフェニルメタン骨格を有する多官能エポキシ化合物)
JER−YX−4000(三菱化学社製、ビフェニル骨格を有する多官能エポキシ化合物)
TEPIC(日産化学社製、トリアジン骨格を有する多官能エポキシ化合物)
<単官能エポキシ化合物>
デナコールEX−141(ナガセケムテックス社製、単官能エポキシ化合物)
<酸基含有顔料誘導体>
ソルスパース5000(ルーブリゾール社製、フタロシアニン誘導体)
<溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
<アルカリ可溶性樹脂>
BzMA/MAA(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、理論酸価:120mgKOH/g、質量平均分子量:25000)
<光重合性化合物>
DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(BASF社製、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
<溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
表1の組成(表1における各材料の使用量は質量%である)となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、実施例1〜6、比較例1〜4のブラックマトリックス用顔料分散物を調製した。
高速攪拌機を用いて、実施例1〜6、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散物と他の材料とを表1の組成(表1における各材料の使用量は質量%である)になるように均一に混合した後、孔径3μmのフィルターで濾過し、実施例1〜6、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を得た。
実施例1〜6、比較例1〜4で得られたブラックマトリックス用顔料分散物、及び、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物について、下記の方法で分散安定性、光学濃度、及び、表面抵抗値を評価し、その結果を表2に示した。
実施例1〜6、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。
A:増粘、沈降物が共に認められない
B:軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる
C:強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる
実施例1〜6、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で3時間ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。得られた各ベタ部のブラックレジストパターンの光学濃度(OD値)をマクベス濃度計(TD−931、商品名、マクベス社製)で測定した。
実施例1〜6、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で3時間ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。得らえた各ベタ部のブラックレジストパターンの表面抵抗値をアドバンス社製、本体:微小電流計 R8340、オプション:シールドボックス R12702Aで測定した。
一方、比較例1、2、4に係るブラックマトリックス用レジスト組成物では、高遮光性と高い絶縁性を両立したものは得られなかった。
また、比較例3に係るブラックマトリックス用顔料分散物は、分散安定性が悪く、光学濃度及び表面抵抗値評価の対象足り得るブラックマトリックス用レジスト組成物が得られなかった。
Claims (3)
- 酸性カーボンブラック、顔料分散剤、多官能エポキシ化合物、及び、溶剤を含有するブラックマトリックス用顔料分散物であって、
前記多官能エポキシ化合物は、ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも1種の骨格を有するエポキシ化合物であり、前記酸性カーボンブラック100質量部に対して、0.1〜50質量部含有されている
ことを特徴とするブラックマトリックス用顔料分散物。 - 多官能エポキシ化合物は、4官能以上のエポキシ化合物である請求項1に記載のブラックマトリックス用顔料分散物。
- 請求項1又は2のいずれかに記載のブラックマトリックス用顔料分散物、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有することを特徴とするブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物。
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