JP6513641B2 - 低エネルギー表面又は粗面用感圧接着剤 - Google Patents
低エネルギー表面又は粗面用感圧接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6513641B2 JP6513641B2 JP2016517345A JP2016517345A JP6513641B2 JP 6513641 B2 JP6513641 B2 JP 6513641B2 JP 2016517345 A JP2016517345 A JP 2016517345A JP 2016517345 A JP2016517345 A JP 2016517345A JP 6513641 B2 JP6513641 B2 JP 6513641B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- sensitive adhesive
- pressure sensitive
- halogen
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/08—Anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/10—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet
- C09J2301/12—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers
- C09J2301/122—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers the adhesive layer being present only on one side of the carrier, e.g. single-sided adhesive tape
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
・次のものを含む単量体混合物をベースとする少なくとも部分的に架橋されたポリアクリレート:
(a)単量体Aとして次式:CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100質量%、ここで、R1は、少なくとも2個の分岐性部位を有する16〜22個のC原子を有する分岐アルキル基であり、R2はH、メチル又はハロゲンから選択され、R3は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、
(b)単量体Bとして次式:CR5 2=C(R4)(COOH)のアクリル酸0〜20質量%、ここで、R4はH、メチル又はハロゲンから選択され、R5は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、
(c)単量体Cとして少なくとも1個の官能基を有するオレフィン系不飽和単量体0〜30質量%、ここで、該単量体Cは該単量体A、B及びDには包含されず、及び
(d)単量体Dとして次式:CR8 2=C(R7)(COOR6)のアクリル酸エステル0〜95質量%、ここで、R6は、1〜14個のC原子を有する直鎖、単一分岐、環状又は多環式アルキル基であり、R7はH、メチル又はハロゲンから選択され、R8は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され;並びに
・ポリアクリレート100質量部当たり20〜60質量部の割合で存在する少なくとも1種の粘着付与樹脂
を含む。
(A)単量体混合物を生成し、ここで、該単量体混合物は次のものを含む:
(a)単量体Aとして次式:CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100質量%、ここで、R1は、少なくとも2個の分岐性部位を有する16〜22個のC原子を有する分岐アルキル基であり、R2はH、メチル又はハロゲンから選択され、R3は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、
(b)単量体Bとして次式:CR5 2=C(R4)(COOH)のアクリル酸0〜20質量%、ここで、R4はH、メチル又はハロゲンから選択され、R5は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、
(c)単量体Cとして少なくとも1個の官能基を有するオレフィン系不飽和単量体0〜30質量%、ここで、該単量体Cは該単量体A、B及びDには包含されず、及び
(d)単量体Dとして次式:CR8 2=C(R7)(COOR6)のアクリル酸エステル0〜95質量%、ここで、R6は、1〜14個のC原子を有する直鎖、単一分岐、環状又は多環式アルキル基であり、R7はH、メチル又はハロゲンから選択され、R8は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され;
(B)該単量体混合物を重合してポリアクリレートを形成させ;
(C)該ポリアクリレートと少なくとも1種の粘着付与樹脂とを混合させ、ここで、該粘着付与樹脂は該ポリアクリレート100質量部当たり20〜60質量部の割合で使用され;及び
(D)工程(C)に従って得られた混合物を少なくとも部分的に架橋させて感圧接着剤を形成させること
を含む。
・分岐及び非分岐のC1〜C18アルキル基、C3〜C18アルケニル基、C3〜C18アルキル基、
・C1〜C18アルコキシ基、
・少なくとも1個のOH基又はハロゲン原子又はシリルエーテルで置換されたC1〜C18アルキル基、C3〜C18アルケニル基、C3〜C18アルキニル基、
・炭素鎖中に少なくとも1個のO原子及び/又は1個のNR*基を有するC2〜C18ヘテロアルキル基(ここで、R*は任意の基(特に有機基)であることができる。)、
・少なくとも1個のエステル基、アミノ基、カーボネート基、シアノ基、イソシアノ基及び/又はエポキシ基及び/又は硫黄で置換されたC1〜C18アルキル基、C3〜C18アルケニル基、C3〜C18アルキニル基、
・C3〜C12シクロアルキル基、
・C6〜C18アリール基又はベンジル基、
・水素
として選択できる。
ここで、ハロゲン原子は、好ましくは、F、Cl、Br又はI、より好ましくはCl及びBrである。様々な置換基において好適なアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、直鎖及び分岐鎖の両方を含む。
(i)ハロゲン化物、例えば塩素、臭素又はヨウ素、
(ii)飽和、不飽和又は芳香族であってよい、1〜20個の炭素原子を有する直鎖、分岐、環式及び複素環式炭化水素、
(iii)エステル−COR11、アルコキシド−OR12及び/又はホスホネート−PO(OR13)2、ここで、R11、R12又はR13は、群(ii)からの基を表す。
・2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシル(PROXYL)、3−カルバモイル−PROXYL、2,2−ジメチル−4,5−シクロヘキシル−PROXYL、3−オキソ−PROXYL、3−ヒドロキシルイミン−PROXYL、3−アミノメチル−PROXYL、3−メトキシ−PROXYL、3−t−ブチル−PROXYL、3,4−ジ−t−ブチル−PROXYL、
・2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシピロリジニルオキシ(TEMPO)、4−ベンゾイルオキシ−TEMPO、4−メトキシ−TEMPO、4−クロロ−TEMPO、4−ヒドロキシ−TEMPO、4−オキソ−TEMPO、4−アミノ−TEMPO、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシル、2,2,6−トリメチル−6−エチル−1−ピペリジニルオキシル、
・N−t−ブチル−1−フェニル−2−メチルプロピルニトロキシド、
・N−t−ブチル−1−(2−ナフチル)−2−メチルプロピルニトロキシド、
・N−t−ブチル−1−ジエチルホスホノ−2,2−ジメチルプロピルニトロキシド、
・N−t−ブチル−1−ジベンジルホスホノ−2,2−ジメチルプロピルニトロキシド、
・N−(1−フェニル−2−メチルプロピル)−1−ジエチルホスホノ−1−メチルエチルニトロキシド、
・ジ−t−ブチルニトロキシド、
・ジフェニルニトロキシド、及び
・t−ブチル−t−アミルニトロキシド。
ポリアクリレート及び/又はPASを次に示す試験方法を使用して特徴付けることができる。
平均分子量Mw及び多分散度PDは、0.1容量%のトリフルオロ酢酸(容量%=容量パーセント)を有する溶離液THFで決定した。測定を25℃で行った。使用したプレカラムは、PSS−SDV、5μm、103Å、ID8.00mm×50mmであった。分離は、カラムPSS−SDV、5μm、103Å、また、105Å及び106Åを使用して行い、それぞれID8.00mm×300mmを有していた(1Å=10−10m)。サンプル濃度は4g/lであり、流速は1分当たり1.0mlであった。測定をPMMA基準に対して行った。
測定を、Rheometrics Dynamic Systems社製のRDA IIレオメーターをプレートオンプレート構成で使用して実施した。測定した試験片は、8mmの直径及び1mmの厚さを有する円形試験片であった。円形試験片を厚さ1mmのキャリアなし接着シートからダイカットした。
測定条件:10rad/sで−30〜130℃の温度掃引。
180°結合強度は、PSTC−1に従って測定される。ポリエステルに適用されたPSAの20mm幅のストリップをHDPE又はPPプラックに適用した。PSAストリップを2kgの重りにより2回基材上にプレスした。その直後に、接着テープを300mm/分及び180°の角度で基材から除去した。PE及びPPプラックを予めアセトンで2回洗浄し、イソプロパノールで1回洗浄した。測定結果をN/cmで報告し、3回の測定値を平均した。全ての測定を標準化条件下において室温で実施した。
次の実施例は、実施例の選択が本特許出願の内容をいかなる方法でも制限すべきという意図なしに、特許出願の内容をより詳細に解明するのに役立つ。
ラジカル重合用の従来の2Lガラス製反応器に、アクリル酸8g、アクリル酸2−エチルヘキシル196g、単量体Aの混合物196g(ここで、R2=R3=Hであり、R1は3個の分岐性部位を有するC17アルキル鎖であり、単独重合体のガラス転移温度は−72℃である)、特殊沸点スピリット69/95 133g、アセトン133gを仕込んだ。窒素ガスを45分間にわたって撹拌しながら反応溶液に通した後に、この反応器を58℃に加熱し、そして2,2’−アゾ−ジ(2−メチルブチロニトリル)(DuPont社製Vazo67(商標))0.2gを添加した。次に、外部加熱浴を75℃に加熱し、そして反応を常にこの外部温度で実施した。1時間の反応時間後に、イソプロパノール20gを添加した。2.5時間後に、このバッチをアセトン100gで希釈した。4時間の反応時間後に、さらにVazo67(商標)0.2gを添加した。7時間の重合時間後に、バッチを特殊沸点スピリット60/95 100gで希釈し、22時間後にアセトン100gで希釈した。24時間の反応時間後に、重合を停止し、そして反応容器を室温にまで冷却した。重合体を試験方法Aにより分析した。分子量は718000g/molであった。
ラジカル重合用の従来の2Lガラス製反応器に、アクリル酸8g、単量体Aの混合物392g(ここで、R2=R3=Hであり、R1は3個の分岐性部位を有するC17アルキル鎖であり、単独重合体のガラス転移温度は−72℃である)、特殊沸点スピリット69/95 133g及びアセトン133gを仕込んだ。窒素ガスを45分間にわたって撹拌しながら反応溶液に通した後に、この反応器を58℃に加熱し、そしてVazo67(商標)(DuPont社製)0.2gを添加した。次に、外部加熱浴を75℃に加熱し、そして反応を常にこの外部温度で実施した。1時間の反応時間後に、イソプロパノール20gを添加した。2.5時間後に、このバッチをアセトン100gで希釈した。4時間の反応時間後に、さらにVazo67(商標)0.2gを添加した。7時間の重合時間後に、バッチを特殊沸点スピリット60/95 100gで希釈し、22時間後にアセトン100gで希釈した。24時間の反応時間後に、重合を停止し、そして反応容器を室温にまで冷却した。重合体を試験方法Aにより分析した。分子量は674000g/molであった。
ラジカル重合用の従来の2Lガラス製反応器に、アクリル酸8g、アクリル酸イソボルニル(IBOA)192g、アクリル酸2−エチルヘキシル192g、特殊沸点スピリット69/95 133g及びアセトン133gを仕込んだ。窒素ガスを45分間にわたって撹拌しながら反応溶液に通した後に、この反応器を58℃に加熱し、そしてVazo67(商標)(DuPont社製)0.2gを添加した。次に、外部加熱浴を75℃に加熱し、そして反応を常にこの外部温度で実施した。2.5時間後に、このバッチをアセトン100gで希釈した。4時間の反応時間後に、さらにVazo67(商標)0.2gを添加した。5時間の重合時間後に、バッチをアセトン100gで希釈し、6時間後に特殊沸点スピリット60/95 100gで希釈した。24時間の反応時間後に、重合を停止し、そして反応容器を室温にまで冷却した。重合体を試験方法Aにより分析した。分子量は703000g/molであった。
ラジカル重合用の従来の2Lガラス製反応器に、アクリル酸8g、アクリル酸ステアリル16/18(SA1618、BASF SE)120g、アクリル酸2−エチルヘキシル272g、特殊沸点スピリット69/95 133g及びアセトン133gを仕込んだ。窒素ガスを45分間にわたって撹拌しながら反応溶液に通した後に、この反応器を58℃に加熱し、そしてVazo67(商標)(DuPont社製)0.2gを添加した。次に、外部加熱浴を75℃に加熱し、そして反応を常にこの外部温度で実施した。2.5時間後に、このバッチをアセトン100gで希釈した。4時間の反応時間後に、さらにVazo67(商標)0.2gを添加した。5時間の重合時間後に、バッチをアセトン100gで希釈し、6時間後に特殊沸点スピリット60/95 100gで希釈した。24時間の反応時間後に、重合を停止し、そして反応容器を室温にまで冷却した。重合体を試験方法Aにより分析した。分子量は588000g/molであった。
重合体を様々な樹脂及び架橋剤と溶液の状態で撹拌しながらブレンドした。PSA混合物を、28%の固形分を有する溶液から23μmの厚さのサラン下塗りPETフィルムに塗布し、120℃で10分間乾燥させる。乾燥後の被膜重量は50g/m2であった。
Foral(登録商標)85、Eastman社製のロジンエステル樹脂、85℃の軟化範囲。
Sylvares(登録商標)TP105P、有沢製作所製テルペン・フェノール樹脂、102〜108℃の間の軟化範囲。
Al(III)キレート:アセチルアセトン酸アルミニウム(III)。
Claims (22)
- 感圧接着剤であって、
・次のものを含む単量体混合物をベースとする少なくとも部分的に架橋されたポリアクリレート:
(a)単量体Aとして次式:CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100質量%、ここで、R1は、少なくとも2個の分岐性部位を有する16〜22個のC原子を有する分岐アルキル基であり、R2はH、メチル又はハロゲンから選択され、R3は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、ここで前記単量体Aの少なくとも半分が3個以上の分岐性部位を有するアルキル基R 1 を含み、
(b)単量体Bとして次式:CR5 2=C(R4)(COOH)のアクリル酸0〜20質量%、ここで、R4はH、メチル又はハロゲンから選択され、R5は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、
(c)単量体Cとして少なくとも1個の官能基を有するオレフィン系不飽和単量体0〜30質量%、ここで、該単量体Cは該単量体A、B及びDには包含されず、及び
(d)単量体Dとして次式:CR8 2=C(R7)(COOR6)のアクリル酸エステル0〜95質量%、ここで、R6は、1〜14個のC原子を有する直鎖、単一分岐、環状又は多環式アルキル基であり、R7はH、メチル又はハロゲンから選択され、R8は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され;並びに
・ポリアクリレート100質量部当たり20〜60質量部の割合で存在する少なくとも1種の粘着付与樹脂
を含む感圧接着剤。 - 前記単量体AにおいてR2がH又はメチルから選択され、R3がHである、請求項1に記載の感圧接着剤。
- 前記単量体Aのアルキル基R1は、側鎖が分岐性部位に結合した主鎖を有し、該側鎖の少なくとも75%が2〜4個のC原子を有する、請求項1または2に記載の感圧接着剤。
- 前記粘着付与樹脂が4000g/mol未満の平均分子量を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記粘着付与樹脂がピネン樹脂、インデン樹脂及びロジン、またそれらの不均化物、水素化、重合化又はエステル化誘導体及び塩;脂肪族炭化水素樹脂;アルキル芳香族炭化水素樹脂;芳香族炭化水素樹脂;テルペン樹脂;テルペンフェノール樹脂;少なくとも部分的に水素化されてもよいC5及びC9炭化水素樹脂;天然樹脂;並びにそれらの組み合わせよりなる群から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記粘着付与樹脂が0℃を超えるDACPを有する、請求項1〜5のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記粘着付与樹脂が−20℃未満のDACPを有する、請求項1〜5のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記単量体DにおけるR6がメチル、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ラウリル及びそれらの分岐異性体;シクロアルキル基及び多環式アルキル基(ここで、該シクロアルキル基及び多環式アルキル基は、アルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてよい)並びにそれらの組み合わせよりなる群から選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記単量体混合物が少なくとも80質量%の単量体Aの割合又は少なくとも80質量%の単量体A及びDの合計の割合を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記粘着付与樹脂がポリアクリレート100質量部当たり少なくとも40質量部の割合で存在する、請求項9に記載の感圧接着剤。
- 前記単量体混合物が40質量%までの単量体Aの割合を含む、請求項1〜10のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 前記単量体混合物が0.01〜10質量%の単量体Bの割合及び/又は0.01〜20質量%の単量体Cの割合を含む、請求項1〜11のいずれかに記載の感圧接着剤。
- 感圧接着剤の製造方法であって、次の工程:
(A)単量体混合物を生成し、ここで、該単量体混合物は次のものを含む:
(a)単量体Aとして次式:CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100質量%、ここで、R1は、少なくとも2個の分岐性部位を有する16〜22個のC原子を有する分岐アルキル基であり、R2はH、メチル又はハロゲンから選択され、R3は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、ここで前記単量体Aの少なくとも半分が3個以上の分岐性部位を有するアルキル基R 1 を含み、
(b)単量体Bとして次式:CR5 2=C(R4)(COOH)のアクリル酸0〜20質量%、ここで、R4はH、メチル又はハロゲンから選択され、R5は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され、
(c)単量体Cとして少なくとも1個の官能基を有するオレフィン系不飽和単量体0〜30質量%、ここで、該単量体Cは該単量体A、B及びDには包含されず、及び
(d)単量体Dとして次式:CR8 2=C(R7)(COOR6)のアクリル酸エステル0〜95質量%、ここで、R6は、1〜14個のC原子を有する直鎖、単一分岐、環状又は多環式アルキル基であり、R7はH、メチル又はハロゲンから選択され、R8は、それぞれ独立してH又はハロゲンから選択され;
(B)該単量体混合物を重合してポリアクリレートを形成させ;
(C)該ポリアクリレートと少なくとも1種の粘着付与樹脂とを混合させ、ここで、該粘着付与樹脂は該ポリアクリレート100質量部当たり20〜60質量部の割合で使用され;及び
(D)工程(C)に従って得られた混合物を少なくとも部分的に架橋させて感圧接着剤を形成させること
を含む方法。 - 工程(B)を溶媒中で実施する、請求項13に記載の方法。
- 追加工程(E)において溶媒を加熱により除去する、請求項14に記載の方法。
- 工程(C)についてのポリアクリレートを加熱によって液化する、請求項13に記載の方法。
- 工程(D)において架橋を紫外線の照射、電離放射線の照射、熱又はそれらの組み合わせにより行う、請求項13〜16のいずれかに記載の方法。
- 接着テープを製造するための請求項13〜17のいずれかに記載の方法であって、該接着テープが請求項1〜13のいずれかに記載の感圧接着剤及びキャリアを備え、該キャリアに該感圧接着剤を設ける方法。
- 工程(C)に従って得られた混合物を前記キャリアに塗布し、その後工程(D)で架橋することよって該キャリアに前記感圧接着剤を設ける、請求項18に記載の方法。
- キャリア及び請求項1〜12のいずれかに記載の感圧接着剤を含む少なくとも一つの接着剤層を備える接着テープ。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の感圧接着剤の、40ダイン/cm2未満の表面エネルギーを有する基材を結合させるための使用。
- 単量体Aとしての、次式:CR3 2=C(R2)(COOR1)(式中、R1は、16〜22個のC原子を有しかつ少なくとも2個の分岐性部位を含む分岐アルキル基であり、R2はH、メチル又はハロゲンから選択され、R3は、それぞれ独立にH又はハロゲンから選択される。)のアクリル酸エステルの、請求項1〜12のいずれかに記載の感圧接着剤を製造するための使用であって、
ここで前記単量体Aの少なくとも半分が3個以上の分岐性部位を有するアルキル基R 1 を含むことを特徴とする使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE201310219495 DE102013219495A1 (de) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Haftklebemasse für niederenergetische oder raue Oberflächen |
DE102013219495.1 | 2013-09-27 | ||
PCT/EP2014/069626 WO2015043998A1 (de) | 2013-09-27 | 2014-09-15 | Haftklebemasse für niederenergetische oder raue oberflächen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016537442A JP2016537442A (ja) | 2016-12-01 |
JP6513641B2 true JP6513641B2 (ja) | 2019-05-15 |
Family
ID=51564645
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016517345A Expired - Fee Related JP6513641B2 (ja) | 2013-09-27 | 2014-09-15 | 低エネルギー表面又は粗面用感圧接着剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9683144B2 (ja) |
EP (1) | EP3049494B1 (ja) |
JP (1) | JP6513641B2 (ja) |
KR (1) | KR102221564B1 (ja) |
CN (1) | CN105765018B (ja) |
DE (1) | DE102013219495A1 (ja) |
TW (1) | TW201520287A (ja) |
WO (1) | WO2015043998A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105694750A (zh) * | 2016-02-03 | 2016-06-22 | 河北华夏实业有限公司 | 一种新型耐高温聚氯乙烯胶带的制作方法 |
WO2018207387A1 (ja) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、蓄熱材、熱制御材及び熱制御シート |
EP3712222B1 (en) * | 2017-11-17 | 2022-12-07 | Showa Denko K.K. | Radical-curable adhesive composition, and adhesive |
ES2886433T3 (es) * | 2017-12-15 | 2021-12-20 | Henkel Ag & Co Kgaa | Cinta adhesiva para unir materiales textiles |
JP7449138B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2024-03-13 | 積水化学工業株式会社 | 感圧粘着剤組成物及び粘着テープ |
CN112391134A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-02-23 | 江苏晶华新材料科技有限公司 | 一种丙烯酸酯压敏胶及其制备工艺、应用 |
TW202300618A (zh) * | 2021-03-29 | 2023-01-01 | 日商三菱化學股份有限公司 | 黏著劑組成物、及使用其而成之黏著劑、黏著片、及疊層體 |
JP2024063934A (ja) * | 2022-10-27 | 2024-05-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 接着フィルム |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5602221A (en) | 1993-11-10 | 1997-02-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure sensitive adhesives with good low energy surface adhesion |
EP0910587B1 (en) | 1996-07-10 | 2001-12-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization with living characteristics |
DE10153713A1 (de) * | 2001-10-31 | 2003-05-15 | Tesa Ag | Reversible Haftklebemassen auf Basis von Acrylatblockcopolymeren |
DE60134754D1 (de) * | 2001-12-07 | 2008-08-21 | 3M Innovative Properties Co | Acrylischer druckempfindlicher Schmelzklebstoff und seine Verwendung |
JP4498057B2 (ja) * | 2004-08-09 | 2010-07-07 | 日東電工株式会社 | 光重合性アクリル系粘着剤組成物および該組成物を用いた粘着シート又はテープ |
DE102005043999A1 (de) * | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Tesa Ag | Haftkleber |
DE102005050104A1 (de) * | 2005-10-18 | 2007-04-19 | Tesa Ag | Verfahren zur Herstellung anisotroper Haftklebemassen |
JP5186142B2 (ja) * | 2007-07-04 | 2013-04-17 | 日東電工株式会社 | アクリル系粘弾性組成物、及び感圧性接着テープ又はシート |
WO2009124979A1 (de) | 2008-04-10 | 2009-10-15 | Basf Se | C17-alkoholgemisch |
DE102009047228A1 (de) | 2009-11-27 | 2011-06-01 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylaten von C17-Alkoholgemischen |
US8137807B2 (en) * | 2010-03-26 | 2012-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesives derived from 2-alkyl alkanols |
EP2655451B1 (en) * | 2010-12-21 | 2015-03-11 | 3M Innovative Properties Company | Polymers derived from secondary alkyl (meth)acrylates |
JP6113172B2 (ja) * | 2011-09-26 | 2017-04-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | (メタ)アクリル系エラストマー材を有する感圧性接着剤 |
EP2573149A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-27 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive films with a (meth)acrylic-based elastomeric material |
WO2013059549A1 (en) * | 2011-10-19 | 2013-04-25 | 3M Innovative Properties Company | Articles with thin melt coatings and methods for making same |
DE102012208597B4 (de) * | 2012-05-23 | 2018-05-30 | Tesa Se | Haftklebemasse für medizinische Zwecke, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Haftklebmasse enthaltende Mischung |
DE102012211075A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-05-08 | Tesa Se | Haftklebemasse insbesondere zur Verklebung von Druckklischees auf Druckzylindern für den Flexodruck |
DE102013219491A1 (de) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Tesa Se | Reversible Haftklebemasse |
-
2013
- 2013-09-27 DE DE201310219495 patent/DE102013219495A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-09-15 CN CN201480064627.1A patent/CN105765018B/zh active Active
- 2014-09-15 JP JP2016517345A patent/JP6513641B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-09-15 US US15/023,760 patent/US9683144B2/en active Active
- 2014-09-15 KR KR1020167010976A patent/KR102221564B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-15 EP EP14766701.8A patent/EP3049494B1/de active Active
- 2014-09-15 WO PCT/EP2014/069626 patent/WO2015043998A1/de active Application Filing
- 2014-09-19 TW TW103132350A patent/TW201520287A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9683144B2 (en) | 2017-06-20 |
WO2015043998A1 (de) | 2015-04-02 |
EP3049494B1 (de) | 2019-07-03 |
CN105765018B (zh) | 2019-12-20 |
EP3049494A1 (de) | 2016-08-03 |
US20160237325A1 (en) | 2016-08-18 |
DE102013219495A1 (de) | 2015-04-02 |
TW201520287A (zh) | 2015-06-01 |
CN105765018A (zh) | 2016-07-13 |
KR20160063372A (ko) | 2016-06-03 |
KR102221564B1 (ko) | 2021-02-26 |
JP2016537442A (ja) | 2016-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6513641B2 (ja) | 低エネルギー表面又は粗面用感圧接着剤 | |
TWI616500B (zh) | 具有高分子量及窄的分子量分布之壓敏性黏著劑及其製造方法 | |
US6720399B2 (en) | UV-crosslinkable acrylic hotmelt PSAs with narrow molecular weight distribution | |
EP2358833B2 (en) | A pressure sensitive adhesive and a pressure sensitive adhesive tape | |
US20130126090A1 (en) | Poly(meth)acrylate-based pressure-sensitive adhesive | |
US7271203B2 (en) | Crosslinking of photoiniator-initialized polyacrylates | |
JP6403186B2 (ja) | 粘着剤層、粘着シート、及び、粘着剤層の製造方法 | |
JP2016053180A (ja) | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤層およびアクリル系粘着テープ | |
JP2016037578A (ja) | 粘着シート付き建築部材、および建築部材用粘着シート | |
CA2546822A1 (en) | Orientated acrylate adhesive materials, method for the production and use thereof | |
KR20160060753A (ko) | 가역성 감압 접착제 물질 | |
JPWO2011118182A1 (ja) | アクリル系粘着テープ | |
US8945717B2 (en) | Adhesive material | |
JP5942315B2 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着テープ | |
WO2012165625A1 (ja) | 易解体性粘着剤組成物及び易解体性粘着テープ | |
JP2016041817A (ja) | アクリル系粘着テープ | |
WO2012165623A1 (ja) | 易解体性粘着剤組成物及び易解体性粘着テープ | |
JP2015218305A (ja) | 粘着剤層、粘着シート、及び、粘着剤層の製造方法 | |
US20070287807A1 (en) | Heat-Activable, Pressure-Sensitive Adhesive Mass | |
MXPA06007764A (en) | Orientated acrylate adhesive materials, method for the production and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170516 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180330 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180425 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180709 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180921 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181012 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190327 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190410 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6513641 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |