JP6503817B2 - ハードコートフィルム及び情報表示装置 - Google Patents
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Description
(1)ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖の両末端にアリル基を有する化合物とヒドロシリル基を有するシクロポリシロキサン化合物とを白金系触媒存在下で反応させ、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖の両末端にシクロポリシロキサン構造を有する化合物を得る工程。
(2)上記(1)で得られた化合物とアリルオキシアルカノールとを白金系触媒存在下で反応させ、(1)で得られた化合物のシクロポリシロキサン構造部位に水酸基を付加する工程。
(3)上記(2)で付加した水酸基にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートを反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する工程。
(GPCの測定条件)
・サンプル濃度:0.5質量%(テトラヒドロフラン溶液)
・サンプル注入量:100μL
・溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
・流速:1.0mL/min
・カラム温度(測定温度):40℃
・カラム:東ソー株式会社製「TSKgel GMHHR−H」
・検出器:示差屈折
本発明の積層体は、本発明のハードコートフィルム及び粘着剤層付きハードコートフィルムと偏光板との積層体である。従来はガラス基材を前記偏光板と積層して使用する場合があったものの、ロール状に巻き取ることができない等の課題があった。
本発明の情報表示装置としては、例えばLCDモジュール(液晶ディスプレイモジュール)と、スクリーンパネル等の前記積層体とが、高透明粘着テープを介して固定された構成を有するものである。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−403〔東亜合成(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(以下、DP6Aと略す)とジペンタエリスリトールペンタアクリレート(以下、DP5Aと略す)との混合物、DP6A/DP5A(質量比)=45/55、水酸基価99mgKOH/g〕1309質量部、ジブチル錫ジアセテート0.3質量部、スミライザーBHT〔住友化学(株)製、酸化防止剤〕4.48質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.45質量部を加え、均一に混合しながら徐々に昇温した。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−403〔東亜合成(株)製、DP6AとDP5Aとの混合物、DP6A/DP5A(質量比)=45/55、水酸基価99mgKOH/g〕1309質量部、ジブチル錫ジアセテート0.78質量部、スミライザーBHT〔住友化学(株)製、酸化防止剤〕4.66質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.47質量部を加え、均一に混合しながら徐々に昇温した。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−305〔東亜合成(株)社製、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(以下、PE4Aと略す)とペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、PE3Aと略す)との混合物、PE4A/PE3A(質量比)=40/60、水酸基価112mgKOH/g〕340.4質量部、ビス(アクリロキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート〔水酸基価129mgKOH/g〕340.4質量部、ジブチル錫ジアセテート0.24質量部、スミライザーBHT〔住友化学(株)製、酸化防止剤〕4.09質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.41質量部を加え、均一に混合しながら徐々に昇温した。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−305〔東亜合成(株)製、PE4AとPE3Aとの混合物、PE4A/PE3A(質量比)=40/60、水酸基価112mgKOH/g〕1021.8質量部、ジブチル錫ジアセテート0.62質量部、スミライザーBHT〔住友化学(株)製、酸化防止剤〕3.73質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.37質量部を加え、均一に混合しながら徐々に昇温した。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−305〔東亜合成(株)製、PE4AとPE3Aとの混合物、PE4A/PE3A(質量比)=40/60、水酸基価112mgKOH/g〕1021.8質量部、ジブチル錫ジアセテート0.62質量部、スミライザーBHT〔住友化学(株)製、酸化防止剤〕3.68質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.37質量部を加え、均一に混合しながら徐々に昇温した。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−305〔東亜合成(株)製、PE4AとPE3Aとの混合物、PE4A/PE3A(質量比)=40/60、水酸基価112mgKOH/g〕549.1質量部、ジブチル錫ジアセテート0.1質量部、スミライザーBHT〔住友化学(株)製、酸化防止剤〕0.6質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.1質量部および酢酸ブチル160質量部を加え、均一に混合しながら徐々に昇温した。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、アロニックスM−305〔東亜合成(株)製、PE4AとPE3Aとの混合物、PE4A/PE3A(質量比)=40/60、水酸基価112mgKOH/g〕242質量部、メトキノン〔精工化学(株)製、重合禁止剤〕0.23質量部、ジブチル錫ジラウレート0.13質量部及びメチルエチルケトン100質量部を仕込み、空気を吹き込みながら、75℃に昇温した後、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(イソシアヌレート体)〔住化バイエルウレタン株式会社製「デスモジュールN3390BA」、固形分90質量%、NCO%:19.6質量%〕107質量部及びメチルエチルケトン50質量部の混合溶液を2時間かけて滴下した。
攪拌機及び冷却管を備えたフラスコに、乾燥窒素雰囲気下で、下記式(5)で表される両末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル500質量部、m−キシレンヘキサフロライド700質量部及びテトラメチルシクロテトラシロキサン361質量部を仕込み、攪拌しながら90℃まで昇温した。ここに塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.442質量部(白金単体として1.1×10−6モル含有。)を仕込み、内温を90℃以上に維持したまま4時間攪拌した。1H−NMRスペクトルで原料中のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤や過剰のテトラメチルシクロテトラシロキサンを減圧留去し、活性炭処理を行うことで、下記式(6)で表される無色透明の液体であるパーフルオロポリエーテル化合物を得た。
DP6AとDP5Aとの混合物(DP6A/DP5A(質量比)=65/35)80質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物20質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC1)を得た。
DP6AとDP5Aとの混合物(DP6A/DP5A(質量比)=65/35)70質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物30質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC2)を得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物30質量部の代わりに、合成例2で得られたウレタンアクリレート(A2)とDP6Aとの混合物を30質量部を使用したこと以外は、調製例1と同様の方法で固形分40質量%のハードコート剤(HC3)を得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物30質量部の代わりに、合成例3で得られたウレタンアクリレート(A3)とPE4Aとの混合物を30質量部使用したこと以外は、調製例1と同様の方法で固形分40質量%のハードコート剤(HC4)を得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物30質量部の代わりに、合成例4で得られたウレタンアクリレート(A4)とPE4Aとの混合物を30質量部を使用したこと以外は、調製例1と同様の方法で固形分40質量%のハードコート剤(HC5)を得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物30質量部の代わりに、合成例5で得られたウレタンアクリレート(A5)とPE4Aとの混合物を30質量部使用したこと以外は、調製例1と同様の方法で固形分40質量%のハードコート剤(HC6)を得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物100質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC7)を得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物30質量部の代わりに、合成例2で得られたウレタンアクリレート(A2)とDP6Aとの混合物を30質量部使用したこと以外は、調製例7と同様の方法で固形分40質量%のハードコート剤(HC8)得た。
合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)とDP6Aとの混合物100質量部、合成例3で得られたウレタンアクリレート(A3)とPE4Aとの混合物20質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC9)を得た。
合成例2で得られたウレタンアクリレート(A2)とDP6Aとの混合物100質量部、合成例3で得られたウレタンアクリレート(A3)とPE4Aとの混合物20質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC10)を得た。
DP6AとDP5Aとの混合物(DP6A/DP5A(質量比)=65/35)100質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC11)を得た。
PE4AとPE3Aとの混合物(PE4A/PE3A(質量比)=40/60)100質量部、フッ素原子含有化合物(z−1)溶液1.5質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)4.5質量部を、混合溶剤(酢酸エチル/メチルエチルケトン(質量比)=50/50)を用い固形分が40質量%となるように調整することによってハードコート剤(HC12)を得た。
合成例6で得られたウレタンアクリレート(A6)とPE4Aとの混合物62質量部(ウレタンアクリレート(A6)32.7質量部及びPE4A 16.9質量部を含む。)、合成例7で得られたウレタンアクリレート(A7)とPE4Aとの混合物18.3質量部(ウレタンアクリレート(A7)8.8質量部及びPE4A 3.6質量部を含む。)、PE4A及びPE3Aの混合物(PE4A/PE3A(質量比)=40/60)38質量部、反応性コロイダルシリカ(日産化学工業株式会社製「MEK−AC−2140Z」、固形分40質量%のメチルエチルケトン分散液)287.5質量部(反応性シリカ(固形分)115質量部)、非反応性コロイダルシリカ(日産化学工業株式会社製「MEK−ST40」、固形分40質量%のメチルエチルケトン分散液)312.5質量部(非反応性シリカ(固形分)125質量部)、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)10.9質量部及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア754」、オキシフェニル酢酸2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルとの混合物)1.6質量部を均一に攪拌した後、メチルエチルケトンで希釈し固形分40質量%に調整することによってハードコート剤(HC13)を得た。
厚さ188μm及び弾性率5.1GPaのポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡株式会社製 コスモシャインA4300)の片面に、前記ハードコート剤(1)をバーコーターを用いて塗布し、80℃で90秒間乾燥した後、窒素雰囲気下で紫外線照射装置(フュージョンUVシステムズ・ジャパン株式会社製「F450」、ランプ:120W/cm、Hバルブ)を用い、照射光量0.25J/cm2で紫外線を照射することによって、厚さが12μmのハードコート層を備えたハードコートフィルムを得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(2)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(2)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(3)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(3)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(4)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(4)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(5)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(5)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(6)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(4)を得た。
ハードコート層の厚さを8μmとしたこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ221μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(7)を得た。
ハードコート層の厚さを15μmとしたこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ221μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(8)を得た。
ハードコート層の厚さを20μmとしたこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ221μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(9)を得た。
ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡株式会社製 コスモシャインA4300)の厚さを250μmとしたこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ287μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(10)を得た。
厚さ188μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの代わりに、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡株式会社製 コスモシャインA4300)を使用したことしたこと以外は、実施例1と同様の方法で粘着剤層付ハードコートフィルム(11)を得た。
厚さ188μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの代わりに、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡株式会社製 コスモシャインA4300)を使用したことしたこと以外は、実施例1と同様の方法で粘着剤層付ハードコートフィルム(12)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(7)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(11)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(8)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(12)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(9)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(13)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(10)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(14)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(11)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(15)を得た。
ハードコート剤(1)の代わりにハードコート剤(12)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、厚さ225μmの粘着剤層付ハードコートフィルム(16)を得た。
実施例および比較例で得た粘着剤層付ハードコートフィルムを、そのハードコート層が上になるように粘着剤層を介してガラス板の上に貼り合わせた。
実施例および比較例で得た粘着剤層付ハードコートフィルムを、そのハードコート層が上になるように粘着剤層を介してガラス板の上に貼り合わせた。
実施例および比較例で得た粘着剤層付ハードコートフィルムを、そのハードコート層が上になるように粘着剤層を介してガラス板の上に貼り合わせた。
実施例および比較例で得たハードコートフィルムを7cm×14cmに切断し、目視にて点状欠点の個数をカウントし、下記の基準で判定した。
前記粘着剤層付ハードコートフィルムのハードコート層の表面を、スチールウール(ボンスター#2)で荷重2kg/cm2をかけながら、速度60往復/分で50往復摩擦した。当該摩擦箇所の状態を目視で観察して、下記の基準にて耐擦傷性を判定した。
Claims (12)
- 基材の少なくとも一方の面側にハードコート層(a1)を有するハードコートフィルムであって、前記ハードコート層(a1)が、105g/mol未満の二重結合当量を有する化合物(a1−1)60質量%〜95質量%と、105g/mol以上200g/mol以下の二重結合当量を有する化合物(a1−2)とを含有し、前記化合物(a1−1)が、100g/mol以下の二重結合当量を有する化合物(a1−1−1)、及び、100g/molを超え105g/mol未満の二重結合当量を有する水酸基含有化合物(a1−1−2)を含有するハードコート剤を用いて形成された層であることを特徴とするハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層(a1)が、3μm〜25μmの範囲の厚さを有するものである請求項1に記載のハードコートフィルム。
- 前記化合物(a1−1)が、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である請求項1または2に記載のハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層(a1)に含まれる化合物(a1−2)の含有量が5質量%〜50質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載のハードコートフィルム。
- 前記化合物(a1−2)が、(メタ)アクリロイル基及びウレタン結合を有する化合物(a1−2−1)である請求項1〜4のいずれか1項に記載のハードコートフィルム。
- 前記化合物(a1−2−1)が、2個以上の(メタ)アクリロイル基とウレタン結合とを有する脂肪族化合物である請求項5に記載のハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層(a1)が、さらにフッ素原子及びケイ素原子を有する活性エネルギー線硬化性化合物(Z)を含有するハードコート剤を用いて形成された層である請求項1〜6のいずれか1項に記載のハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層(a1)の形成に使用する活性エネルギー線硬化性組成物全体の二重結合当量が95g/mol〜130g/molの範囲である請求項1〜7のいずれか1項に記載のハードコートフィルム。
- さらに粘着剤層(a3)を有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の粘着剤層付きハードコートフィルム。
- 偏光板の少なくとも一方の面に、請求項1〜9のいずれか1項に記載のハードコートフィルムが貼付された構成を有する情報表示装置。
- 前記偏光板の厚さが50μm〜200μmの範囲である請求項10に記載の情報表示装置。
- 偏光板の少なくとも一方の面に、請求項1〜11のいずれか1項に記載のハードコートフィルムが貼付された構成を有する携帯電子端末。
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