JP6493027B2 - エポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、活性エステル、硬化物、半導体封止材料、半導体装置、プレプリグ、フレキシルブル配線基板、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、成形品 - Google Patents

Description

本発明は、得られる硬化物において優れた柔軟性、耐吸湿性、密着性、耐変色性を発現させることのできるエポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、活性エステル、半導体封止材料、半導体装置、プレプリグ、フレキシルブル配線基板、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、成形品に関する。

エポキシ樹脂組成物は、硬化物において優れた耐熱性と絶縁性を発現することから、半導体や回路基板などの電子部品用途において広く用いられている。この電子部品用途のなかでも回路基板材料の技術分野では、近年の通信技術の高度化に伴う情報量の増大により、通信信号の高速伝送を可能とする製品の開発が望まれている。通信信号の高速伝送を行うためには、通信信号を伝送する際に発生するエネルギー損失を抑えることと、通信信号の伝播遅延を短縮することが重要であるため、小さい誘電正接と低い誘電率とを有する回路基板材料の開発が必要となる。

特許文献１には、小さい誘電正接と低い誘電率を有する硬化物を得ることが可能なエポキシ樹脂組成物が記載されている。このエポキシ樹脂組成物は、硬化剤として多価フェノール類化合物を用いるものである。

しかし、硬化剤として多価フェノール類化合物を用いると、上記硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物から作製される回路基板は、柔軟性に欠けるという問題があった。

また、特許文献１に記載された硬化剤は、基本骨格にフェノール性の水酸基を有しているため、上記硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物から作製された回路基板は、耐吸湿性に劣るという問題もあった。

さらに、特許文献１に記載された硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物から回路基板を作製すると、得られる回路基板は、基板を構成する各層同士の密着性が悪いという問題や、長い間使用していると色が変色してしまうという問題もあった。

特開平７−８２３４８号公報

従って本発明が解決しようとする課題は、得られる硬化物において優れた柔軟性、耐吸湿性、密着性及び耐変色性を発現させることのできるエポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、活性エステル、更には、上記エポキシ樹脂組成物を用いた半導体封止材料、半導体装置、プレプリグ、フレキシルブル配線基板、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、および成形品を提供することにある。

本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、エポキシ樹脂組成物に下記構造式（１）で表される活性エステルを用いると、得られる硬化物が、優れた柔軟性、耐吸湿性、密着性、及び耐変色性を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。

ただし、構造式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、

Ｘは、下記構造式（２−１）〜下記構造式（２−４）のいずれかで表される２価の連結基を表し、

但し、構造式（２−１）〜構造式（２−４）中、
Ａは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、
Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。

Ｙは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、

Ｚは、炭素原子数が３〜１２の脂肪族炭化水素基、又は下記構造式（３−１）〜（３−４）のいずれかの構造で表される２価の連結基を表し、
ｋは、１〜５の整数を表し、ｌは、繰り返し数の平均値で０．５〜５．０を表す。

但し、構造式（３−１）〜（３−４）中、ａ〜ｄは繰り返し数を表し、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜３の整数、ｄは１〜２の整数を表す。

即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される活性エステル（Ｐ）と、エポキシ樹脂（Ｑ）とを含むエポキシ樹脂組成物に関する。

但し、構造式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、

Ｘは、下記構造式（２−１）〜下記構造式（２−４）のいずれかで表される２価の連結基を表し、

但し、構造式（２−１）〜構造式（２−４）中、
Ａは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、
Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。

Ｙは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、

Ｚは、炭素原子数が３〜１２の脂肪族炭化水素基、又は下記構造式（３−１）〜（３−４）のいずれかの構造で表される２価の連結基を表し、
ｋは、１〜５の整数を表し、ｌは、繰り返し数の平均値で０．５〜５．０を表す。

但し、構造式（３−１）〜（３−４）中、ａ〜ｄは繰り返し数を表し、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜３の整数、ｄは１〜２の整数を表す。

本発明は、更に、上記したエポキシ樹脂組成物を含む硬化性樹脂組成物に関する。

本発明は、更に、上記した硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物に関する。

本発明は、更に、上記した硬化性樹脂組成物と無機質充填材とを含有する半導体封止材料に関する。

本発明は、更に、上記した半導体封止材料を加熱硬化させて得られる半導体装置に関する。

本発明は、更に、上記した硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させることにより得られるプリプレグに関する。

本発明は、更に、上記した硬化性樹脂組成物に有機溶剤を配合させた樹脂組成物を、電気絶縁性フィルムに塗布したのち、上記電気絶縁性フィルムと金属箔を一体化させて得られるフレキシルブル配線基板に関する。

本発明は、更に、上記したプリプレグを板状に賦形したものを銅箔と積層し、加熱加圧し成型して得られる回路基板に関する。

本発明は、更に、上記した硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることにより得られるビルドアップフィルムに関する。

本発明は、更に、上記した硬化性樹脂組成物を回路が形成された回路基板に塗布し、次いで上記回路基板に凹凸を形成し、次いで上記回路基板にめっき処理を行うことにより得られるビルドアップ基板に関する。

本発明は、更に、上記した活性エステルに関する。

本発明によれば、得られる硬化物において優れた柔軟性、耐吸湿性、密着性及び耐変色性を発現させることのできるエポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、活性エステル、更には、上記エポキシ樹脂組成物を用いた半導体封止材料、半導体装置、プレプリグ、フレキシルブル配線基板、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、および成形品を提供できる。

合成例１で得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）のＧＰＣチャートである。 合成例１で得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）の^１３Ｃ−ＮＭＲチャートである。 実施例１で得られた活性エステル（Ｐ−１）のＧＰＣチャートである。 実施例１で得られた活性エステル（Ｐ−１）のＭＳスペクトルである。 実施例１で得られた活性エステル（Ｐ−１）の^１３Ｃ−ＮＭＲチャートである。

＜エポキシ樹脂組成物＞
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、下記一般式（１）で表される活性エステル（Ｐ）と、エポキシ樹脂（Ｑ）とを含む組成物である。

但し、構造式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表す。ｋは１〜５の整数、ｌは繰り返し数の平均値で０．５〜５．０を表す。

Ｘは、下記構造式（２−１）〜（２−４）のいずれかで表される構造部位を表す。

但し、構造式（２−１）〜（２−４）中、Ａは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表す。Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表す。

Ｙは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされ２価の連結基を表す。

Ｚは、炭素原子数が３〜１２の脂肪族炭化水素基、又は下記構造式（３−１）〜（３−４）で表される２価の連結基を表す。

但し、式中、ａ〜ｄは繰り返し数を表し、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜３の整数、ｄは１〜２の整数を表す。

１．活性エステル（Ｐ）について
上記のように、本願発明のエポキシ樹脂組成物は、上記構造式（１）で表される活性エステル（Ｐ）を有する。上記構造式（１）で表される活性エステル（Ｐ）は、基本骨格として２価の連結基Ｘと、２価の連結基Ｙと、２価の連結基Ｚと、芳香族エステルを有している。上記構造式（１）に示すように、芳香族エステルは、活性エステル（Ｐ）の両末端に配置され、置換基として、Ｒ^１、Ｒ^２を有している。Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表している。

そのような、Ｒ^１、Ｒ^２が表す置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、シクロへキシル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の水酸基含有アルキル基；メトキシエチル基、メトキシプロピル基、アリルオキシメチル基、アリルオキシプロピル基、プロパルギルオキシメチル基、プロパルギルオキシプロピル基などのアルコキシ基含有アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、クロロプロピル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、ブロモプロピル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基等の水酸基含有アリール基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、アリルオキシフェニル基、プロパルギルオキシフェニル基などのアルコキシ基含有アリール基；ビニルフェニル基、アリルフェニル基、エチニルフェニル基、プロパルギルフェニル基などの不飽和炭化水素基含有アリール基；クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、フルオロナフチル基等のハロゲン化アリール基；ベンジル基などの側鎖を持つアリールアルキル基（アラルキル基）；塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原子が挙げられる。

（１）連結基Ｘ
連結基Ｘは、上記構造式（１）に示すように、芳香族エステルと連結基Ｙとを連結する連結基である。上記構造式（２−１）〜上記構造式（２−４）に示すように、連結基Ｘは、２つの芳香環が直接結合された構造、又は２つの芳香環と連結基Ａとが連結された構造からなる。また、上記２つの芳香環のうち、芳香族エステルと連結される芳香環は、置換基Ｒ^３を有し、連結基Ｙと連結される芳香環はＲ^４を有している。置換基Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表している。そのようなＲ^３、Ｒ^４が表す具体的な置換基としては、Ｒ^１、Ｒ^２で示したものと同様のものが挙げられる。

なお、上記構造式（２−１）、上記構造式（２−２）に示すように、連結基Ｘが、２つの芳香環と連結基Ａから構成される場合、２つの芳香環のうち、一方の芳香環は芳香族エステルと連結基Ａを連結し、他方の芳香環は連結基Ｙと連結基Ａを連結している。ここで、芳香族エステルと連結基Ａを連結する芳香環は、芳香族エステルと連結基Ａをパラ位の位置で連結している。同様に、連結基Ｙと連結基Ａを連結する芳香環も、連結基Ｙと連結基Ａをパラ位の位置で連結している。上記のように、芳香環を介して、芳香族エステルと連結基Ｙに連結される連結基Ａは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基（パターン１）、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団（パターン２）、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた構造、又は上記脂肪炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた構造（パターン３）の何れかより構成される。

・パターン１
連結基Ａが、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基から構成される場合、連結基Ａとしては、炭素原子数が１〜６である２価の飽和炭化水素基、炭素原子数が１〜６である２価不飽和炭化水素基、又は炭素原子数が１〜６となる範囲で上記飽和炭化水素基と上記不飽和炭化水素基が組み合わされたものが挙げられる。

炭素原子数が１〜６である２価の飽和炭化水素基としては、炭素原子数が１〜６である直鎖状アルキレン基、分岐状アルキレン基、環状アルキレン基、又は炭素原子数の合計が１〜６となる範囲で上記アルキレン基を組み合わせたものなどが挙げられる。直鎖状アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、へキシレン基が挙げられる。分岐状アルキレン基としては、例えば、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｔ-ブチレン基、エチルエチレン基、イソペンチレン基、ｔ-ペンチレン基、イソへキシレン基、ｔ-へキシレン基が挙げられる。環状アルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基が挙げられる。

炭素原子数が１〜６である２価の不飽和炭化水素基としては、炭素原子数が１〜６である直鎖状アルケニレン基、分岐状アルケニレン基、環状アルケニレン基、及び炭素原子数の合計が１〜６となる範囲で上記アルケニレン基を組み合わせた基などが挙げられる。直鎖状アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブチニレン基、ペンチレン基、へキシニレン基が挙げられる。分岐状アルケニレン基としては、例えば、イソプロペニレン基、イソブチニレン基、ｔ-ブチニレン基、イソペンチレン基、ｔ-ペンチレン基、イソへキシニレン基、ｔ-へキシニレン基が挙げられる。環状アルケニレン基としては、例えば、シクロプロピニレン基、シクロブチニレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシニレン基が挙げられる。

なお、上記には同一炭素から結節するアルキリデン基も含まれる。アルキリデン基としてはエチリデン、ビニリデン、アリリデン、イソプロピリデンが挙げられる。

炭素原子数が１〜６となる範囲で飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基を組み合わせたものとしては、例えば４−プロピル−２−ペンチレンなどの上記で説明したアルキル基とアルキレン基を組み合わせたものや、アルキル基とアルケニレン基を組み合わせたものが挙げられる。

・パターン２
連結基Ａが、ヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の原子団（但し、炭化水素基は含まない）から構成される場合、連結基Ａとしては、例えば、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＨ−基、−ＮＨＣＯＯ−基、−Ｃ＝Ｎ−基、−Ｎ≡Ｎ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ_３−基などが挙げられる。かかる場合、連結基Ｘのとり得る構造としては、例えば、オキシジベンゼン構造、ベンゾフェノン構造、フェニルベンゾネート構造、フェニルベンズアミド構造、フェニルフェニルカルバメート構造、スルホニルジベンゼン構造、ジフェニルスルファン構造から構成されるものなどが挙げられる。

・パターン３
連結基Ａが、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた構造、又は上記脂肪炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた構造から構成される場合、連結基Ａとしては、例えば、−ＯＣＨ_２−基、−ＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＯＣ_５Ｈ_１０−基、−ＯＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２Ｏ−基、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＯＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｏ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＯＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＯＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０Ｏ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＯＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２Ｏ−基、−ＣＯＣＨ_２−基、−ＣＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＯＣ_５Ｈ_１０−基、−ＣＯＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２ＣＯ−基、−ＣＨ_２ＣＯＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＣＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＣＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＣＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＣＯＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＣＯＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＣＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＣＯ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＣＯＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２ＣＯ−基、−ＣＯＯＣＨ_２−基、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＯＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＯＯＣ_５Ｈ_１０−基、−ＣＯＯＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２ＣＯＯ−基、−ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＣＯＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＣＯＯＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＯ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＣＯＯ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＨＣＨ_２−基、−ＣＯＮＨＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＯＮＨＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＯＮＨＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＯＮＨＣ_５Ｈ_１０−基、−ＣＯＮＨＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２ＣＯＮＨ−基、−ＣＨ_２ＣＯＮＨＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＣＯＮＨＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＣＯＮＨＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＣＯＮＨＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＣＯＮＨＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＮＨ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＮＨＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＮＨＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＮＨＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＮＨＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＮＨ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＮＨＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＮＨＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＯＮＨＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＣＯＮＨＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＣＯＮＨＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＣＯＮＨ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＣＯＮＨＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２ＣＯＮＨ−基、−ＮＨＣＯＯＣＨ_２−基、−ＮＨＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＮＨＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＮＨＣＯＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＮＨＣＯＯＣ_５Ｈ_１０−基、−ＮＨＣＯＯＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２ＮＨＣＯＯ−基、−ＣＨ_２ＮＨＣＯＯＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＮＨＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＮＨＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＮＨＣＯＯＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＮＨＣＯＯＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＮＨＣＯＯ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＮＨＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＮＨＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＮＨＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＮＨＣＯＯＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＮＨＣＯＯ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＮＨＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＮＨＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＮＨＣＯＯＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＮＨＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＮＨＣＯＯＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＮＨＣＯＯ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＮＨＣＯＯＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２ＮＨＣＯＯ−基、−Ｃ＝ＮＣＨ_２−基、−Ｃ＝ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ＝ＮＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ＝ＮＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ＝ＮＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ＝ＮＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２Ｃ＝Ｎ−基、−ＣＨ_２Ｃ＝ＮＣＨ_２−基、−ＣＨ_２Ｃ＝ＮＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２Ｃ＝ＮＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２Ｃ＝ＮＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２Ｃ＝ＮＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｃ＝Ｎ−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｃ＝ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｃ＝ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｃ＝ＮＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｃ＝ＮＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｃ＝Ｎ−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｃ＝ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｃ＝ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｃ＝ＮＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８Ｃ＝ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８Ｃ＝ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０Ｃ＝Ｎ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０Ｃ＝ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２Ｃ＝Ｎ−基、−Ｎ≡ＮＣＨ_２−基、−Ｎ≡ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｎ≡ＮＣ_３Ｈ_６−基、−Ｎ≡ＮＣ_４Ｈ_８−基、−Ｎ≡ＮＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｎ≡ＮＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２Ｎ≡Ｎ−基、−ＣＨ_２Ｎ≡ＮＣＨ_２−基、−ＣＨ_２Ｎ≡ＮＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２Ｎ≡ＮＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２Ｎ≡ＮＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２Ｎ≡ＮＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｎ≡Ｎ−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｎ≡ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｎ≡ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｎ≡ＮＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｎ≡ＮＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｎ≡Ｎ−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｎ≡ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｎ≡ＮＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｎ≡ＮＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８Ｎ≡ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８Ｎ≡ＮＣ_２Ｈ
_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０Ｎ≡Ｎ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０Ｎ≡ＮＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２Ｎ≡Ｎ−基、−ＳＣＨ_２−基、−ＳＣ_２Ｈ_４−基、−ＳＣ_３Ｈ_６−基、−ＳＣ_４Ｈ_８−基、−ＳＣ_５Ｈ_１０−基、−ＳＣ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２Ｓ−基、−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＳＣ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＳＣ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＳＣ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＳＣ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４Ｓ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＣ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｓ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＣ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＳＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＳＣ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０Ｓ−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＳＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２Ｓ−基、−ＳＯ_３ＣＨ_２−基、−ＳＯ_３Ｃ_２Ｈ_４−基、−ＳＯ_３Ｃ_３Ｈ_６−基、−ＳＯ_３Ｃ_４Ｈ_８−基、−ＳＯ_３Ｃ_５Ｈ_１０−基、−ＳＯ_３Ｃ_６Ｈ_１２−基、−ＣＨ_２ＳＯ_３−基、−ＣＨ_２ＳＯ_３ＣＨ_２−基、−ＣＨ_２ＳＯ_３Ｃ_２Ｈ_４−基、−ＣＨ_２ＳＯ_３Ｃ_３Ｈ_６−基、−ＣＨ_２ＳＯ_３Ｃ_４Ｈ_８−基、−ＣＨ_２ＳＯ_３Ｃ_５Ｈ_１０−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＯ_３−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＯ_３ＣＨ_２−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＯ_３Ｃ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＯ_３Ｃ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＳＯ_３Ｃ_４Ｈ_８−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＯ_３−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＯ_３ＣＨ_２−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＯ_３Ｃ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＳＯ_３Ｃ_３Ｈ_６−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＳＯ_３ＣＨ_２−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＳＯ_３Ｃ_２Ｈ_４−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＳＯ_３−基、−Ｃ_５Ｈ_１０ＳＯ_３ＣＨ_２−基、−Ｃ_６Ｈ_１２ＳＯ_３−基などから構成される。

（２）連結基Ｙ
上記構造式（１）に示すように、連結基Ｙは、連結基Ｘと連結基Ｚを連結するものである。そのような、連結基Ｙは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素（パターン１）、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団（パターン２）、又はこれらを組み合わせた２価の連結基（パターン３）から構成される。

・パターン１
連結基Ｙが、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基から構成される場合、連結基Ｙとしては、炭素原子数が１〜６である２価の飽和炭化水素基、炭素原子数が１〜６である２価の不飽和炭化水素基、又は炭素原子数が１〜６となる範囲で、上記飽和炭化水素基と上記不飽和炭化水素基とが組み合わされたもの等が挙げられる。

炭素原子数が１〜６である２価の飽和炭化水素基としては、炭素原子数が１〜６である直鎖状アルキレン基、分岐状アルキレン基、環状アルキレン基、又は炭素原子数の合計が１〜６となる範囲で上記アルキレン基を組み合わせたものなどが挙げられる。直鎖状アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、へキシレン基が挙げられる。分岐状アルキレン基としては、例えば、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｔ-ブチレン基、エチルエチレン基、イソペンチレン基、ｔ-ペンチレン基、イソへキシレン基、ｔ-へキシレン基が挙げられる。環状アルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基が挙げられる。

炭素原子数が１〜６である２価の不飽和炭化水素基としては、炭素原子数が１〜６である直鎖状アルケニレン基、分岐状アルケニレン基、環状アルケニレン基、及び炭素原子数の合計が１〜６となる範囲で上記アルケニレン基を組み合わせた基などが挙げられる。直鎖状アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブチニレン基、ペンチレン基、へキシニレン基が挙げられる。分岐状アルケニレン基としては、例えば、イソプロペニレン基、イソブチニレン基、ｔ-ブチニレン基、イソペンチレン基、ｔ-ペンチレン基、イソへキシニレン基、ｔ-へキシニレン基が挙げられる。環状アルケニレン基としては、例えば、シクロプロピニレン基、シクロブチニレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシニレン基が挙げられる。

また、上記には同一炭素から結節するアルキリデン基も含まれる。アルキリデン基としてはエチリデン、ビニリデン、アリリデン、イソプロピリデンが挙げられる。

炭素原子数が１〜６となる範囲で飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基を組み合わせたものとしては、例えば４−プロピル−２−ペンチレンなどの上記で説明したアルキル基とアルキレン基を組み合わせたものや、アルキル基とアルケニレン基を組み合わせたものが挙げられる。

・パターン２
連結基Ｙが、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団（但し、炭化水素基は含まない）から構成される場合、２価の連結基Ｙとしては、例えば、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＨ−基、−ＮＨＣＯＯ−基、−Ｃ＝Ｎ−基、−Ｎ≡Ｎ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ_３−基、などから構成されるものが挙げられる。

・パターン３
連結基Ｙが、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた構造、又は上記脂肪炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた構造から構成される場合、連結基Ｙとしては、連結基Ｘのパターン３で説明した基などが挙げられるほか、連結基Ｙとして、下記構造式（４−１）〜下記構造式（４−８）で表されるものなどが挙げられる。

（３）連結基Ｚ
構造式（１）に示すように、連結基Ｚは、隣接する２つの連結基Ｙを連結するものである。連結基Ｚは、炭素原子数が３〜１２である２価の脂肪族炭化水素基、又は上記構造式（３−１）〜上記構造式（３−４）で表されるエーテル基から構成される。

連結基Ｚが、炭素原子数が３〜１２である２価の脂肪族炭化水素基から構成される場合、連結基Ｚとしては、炭素原子数が３〜１２である直鎖状アルキレン基、分岐状アルキレン基、環状アルキレン基、又は炭素原子数の合計が３〜１２となる範囲で上記アルキレン基を組み合わせたものなどが挙げられる。直鎖状アルキレン基としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基が挙げられる。分岐状アルキレン基としては、例えば、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｔ-ブチレン基、イソペンチレン基、ｔ-ペンチレン基、イソへキシレン基、ｔ-へキシレン基、へプチレン基、ｔ-へプチレン基、オクチレン基、ｔ-オクチレン基、イソノニレン基、ｔ-ノニレン基、イソデシレン基、ｔ-デシレン基、イソウンデシレン基、ｔ-ウンデシレン基、イソドデシレン基、ｔ-ドデシレン基等が挙げられる。環状アルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロウンデシレン基、シクロドデシレン基等が挙げられる。

連結基Ｚが上記構造式（３−１）〜（３−４）で表されるエーテル基から構成される場合、連結基Ｚとしては、−Ｃ_２Ｈ_４Ｏ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ_２Ｏ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_４ＣＨ_２Ｏ−基、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_４ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_４ＣＨ_２Ｏ−基、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＯＣ_３Ｈ_６Ｏ−基、−Ｃ_３Ｈ_６ＯＣ_３Ｈ_６ＯＣ_３Ｈ_６Ｏ−基、−Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−基、−Ｃ_４Ｈ_８ＯＣ_４Ｈ_８Ｏ−基などが挙げられる。

なお、連結基Ｘ、連結基Ｙ、連結基Ｚを有する活性エステル（Ｐ）としては、例えば、下記構造式（１−１）〜（１−２８）で表される活性エステル（Ｐ）が挙げられる。

ただし、上記の各構造式において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表す。ａは１〜３の整数を表し、ｋ、ｍは１〜５の整数を表し、ｌは繰り返し数の平均値であって０．５〜５．０を表す。なお、具体的なＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４については、上記の通りである。

上記のように、活性エステル（Ｐ）は、両末端にエステル基を有している。そのため、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物は、水分を吸収しにくく、耐吸湿性に優れた組成物となる。よって、本願発明のエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた耐吸湿性を発現させることができる。

また、活性エステル（Ｐ）は、両末端に芳香族エステルを有している。そのため、上記活性エステル（Ｐ）は、他のエステル化合物より熱力学的に安定であり、加水分解しにくい。よって、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物は、他のエポキシ樹脂組成物よりも長時間の間、耐吸湿性に優れた組成物となる。従って、本願発明のエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、長時間の間、優れた耐吸湿性を発現させることができる。

さらに、活性エステル（Ｐ）において、連結基Ｘが構造式（２−１）、（２−２）で示される構造を有する場合、連結基Ｘは、２つの芳香環と連結基Ａを有している。かかる場合、連結基Ｘは、２つの芳香環と連結基Ａを用いて、芳香族エステルと連結基Ｙとを連結している。そして、連結基Ｘが有する２つの芳香環のうち、一方の芳香環は、芳香族エステルと連結基Ａをパラ位の位置で連結し、他方の芳香環は、連結基Ａと連結基Ｙをパラ位の位置で連結している。このような構造を有する活性エステル（Ｐ）は、特に熱力学的に安定となるため、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物は長時間の間、変色しにくいものとなっている。そのため、本願発明のエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、長時間の間、耐変色性を発現させることができる。

なお、連結基Ｘにおいて、連結基Ａは、エーテル酸素原子、又は炭素原子数が１〜３である２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。連結基Ａがエーテル酸素原子、又は炭素原子数１〜３である２価の脂肪族炭化水素基であると、上記活性エステル（Ｐ）は剛直となる。そのため、活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた機械的強度を発現させることができる。

さらに、連結基Ａは、エーテル酸素原子、下記構造式（２−５）、又は下記構造式（２−６）のいずれかで表される２価の連結基であることが好ましい。

但し、上記構造式（２−５）〜上記構造式（２−６）中、Ｒ^５は、水素原子、又は炭素原子数が１〜５の脂肪族炭化水素基、Ｒ^６、Ｒ^７は、それぞれ独立して炭素原子数が１〜５の脂肪族炭化水素基を表す。

そのような、連結基Ａとしては、例えば、エーテル酸素原子、メチレン基、メチルメチレン基（エチリデン基）、エチルメチレン基（プロピリデン基）、プロピルメチレン基（ブチリデン基）、ブチルメチレン基、ヘプチルメチレン基、メチルメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メチルエチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、メチルブチルメチレン基、ビニリデン基、アリリデン基が挙げられる。特に好まくは、エーテル酸素原子、メチレン基、エチリデン基、イソプロピリデン基である。

上記において、連結基Ａは、エーテル酸素原子から構成されることがより好ましい。エーテル酸素原子から構成されと、活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、さらに優れた柔軟性を発現させることができる。
なお、連結基Ａが、特に炭素原子にＲ^５と水素原子が結合した構造からなる場合（上記構造式（２−５）からなる場合）、活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物は流動性に優れ、その硬化物は優れた機械的強度を発現することができる。そのため、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物は、回路基板を作製するときに使用するガラスクロスに含浸しやすくなるとともに、作製された回路基板は優れた機械的強度を発現することができる。
なお、連結基Ａが、特に炭素原子にＲ^６とＲ^７が結合した構造からなる場合（上記構造式（２−６）からなる場合）、活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた機械的強度と柔軟性を発現させることができる。

また、活性エステル（Ｐ）は、連結基Ｚとして炭素原子数が３〜１２である２価の脂肪族炭化水素基、又は上記構造式（３−１）〜上記構造式（３−４）で表されるエーテル骨格を有している。そのため、上記活性エステル（Ｐ）は、他の活性エステルより優れた柔軟性と密着性を発現させることができる。よって、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた柔軟性と密着性を発現させることができる。

なお、連結基Ｚは炭素原子数が３〜１２である２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。連結基Ｚが炭素原子数３〜１２の脂肪族炭化水素基であると、上記活性エステル（Ｐ）は他の活性エステルより極性が低くなる。そうすると、上記活性エステル（Ｐ）を含む本願発明のエポキシ樹脂組成物は、疎水性組成物としての性質が色濃くなり、水分を吸収しにくくなるので、さらに優れた耐吸湿性を発現することができる。そのため、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた柔軟性と密着性に加え、優れた耐吸湿性を発現させることができる。

さらに、連結基Ｚは、炭素原子数が４〜１０である２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。連結基Ｚが、炭素原子数が４〜１０である２価の脂肪族炭化水素基であると、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた柔軟性、密着性、耐吸湿性に加え、優れた耐熱性を発現させることができる。そのため、活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた柔軟性、密着性、耐吸湿性に加え、優れた耐熱性を発現させることができる。

さらに、連結基Ｚは炭素原子数が４〜８である２価の脂肪族炭化水素基であることが、なお好ましい。連結基Ｚが、炭素原子数が４〜８である２価の脂肪族炭化水素基から構成されると、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、さらに優れた柔軟性、密着性、耐熱性を発現させることができる。

さらに、連結基Ｚは炭素原子数が４〜８の鎖状脂肪族炭化水素基であることが、なおより好ましい。連結基Ｚが、炭素原子数４〜８の鎖状脂肪族炭化水素基から構成されると、上記活性エステル（Ｐ）を含むエポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は、優れた柔軟性、密着性、耐熱性に加え、優れた機械的強度を発現させることができる。

＜活性エステルの製造方法＞
なお、上記一般式（１）で表される活性エステル（Ｐ）は、以下の方法で製造される。以下で活性エステル（Ｐ）の製造方法について説明する。

上記活性エステル（Ｐ）の製造方法は、例えば、脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、ジビニルエーテル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）と、芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）とを反応させて得られるフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）に、モノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）とを反応させる方法が挙げられる。

すなわち、上記一般式（１）で表される活性エステル（Ｐ）は、下記で説明する工程１と、工程２を経ることによって製造することができる。

工程１：脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、ジビニルエーテル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）と芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）とを反応させてフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）を得る工程。
工程２：第１工程で得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）にモノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）とを反応させて活性エステル（Ｐ）を得る工程。

＜工程１＞
工程１では、脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、ジビニルエーテル、又は脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）、芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）とは、得られる化合物をモノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）と反応させるために、モル比（ａ１）／（ａ２）が１／１．１〜１／５．０の範囲で反応させる。なお、流動性の観点から、上記ａ１とａ２との反応比率は、（ａ１）／（ａ２）が１／１．１〜１／３．０（モル比）であることが好ましい。

上記脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、ジビニルエーテル、脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）としては、特に限定されるものではない。
脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテルとしては、例えば、１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，５−ペンタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，７−ヘプタンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，９−ノナンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、１，１１−ウンデカンジオールジグリシジルエーテル、１，１２−ドデカンジオールジグリシジルエーテル、メチレングリコールジグリシジルエーテル、ジメチレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、ペンタメチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテルプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等が挙げられる。

ジビニルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレンレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレンレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラプロピレンレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレンレングリコールジビニルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジビニルエーテル、グリセロールジビニルエーテル、トリグリセロールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，３−ブチレングリコールジビニルエーテル、１，４−ブタンジジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，９−ノナンジオールジビニルエーテル、１，１０−デカンジオールジビニルエーテル、トリシクロデカンジオールジビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカンジメタノールジビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジビニルエーテル、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフェノールＦジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジビニルエーテル、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＦジビニルエーテルのようなジビニルエーテル類が挙げられる。

脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステルとしては、シュウ酸ジグリシジルエステル、マロン酸ジグリシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル、グルタル酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、ピメリン酸ジグリシジルエステル、スベリン酸ジグリシジルエステル、アゼライン酸ジグリシジルエステル、セバシン酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジ（２，３−エポキシブチル）エステル、シュウ酸ジ（２，３−エポキシブチル）エステル、シュウ酸ジ（２、３−エポキシヘキシル）エステルや、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等の脂環式エポキシ樹脂等が挙げられる。

脂肪族系ジハロゲン化合物としては、例えば、１，３−ジクロロプロパン、１，４−ジクロロブタン、１，５−ジクロロペンタン、１，６−ジクロロヘキサン、１，７−ジクロロヘプタン、１，８−ジクロロオクタン、１，９−ジクロロノナン、１，１０−ジクロロデカン、１，１１−ジクロロウンデカン、１，１２−ジクロロドデカン、１，３−ジブロモプロパン、１，４−ジブロモブタン、１，５−ジブロモペンタン、１，６−ジブロモヘキサン、１，７−ジブロモヘプタン、１，８−ジブロモクタン、１，９−ジブロモノナン、１，１０−ジブロモデカン、１，１１−ジブロモンデカン、１，１２−ジブロモドデカン、１，３−ジヨードプロパン、１，４−ジヨードブタン、１，５−ジヨードペンタン、１，６−ジヨードヘキサン、１，７−ジヨードヘプタン、１，８−ジヨードクタン、１，９−ジヨードノナン、１，１０−ジヨードデカン、１，１１−ジヨードンデカン、１，１２−ジヨードドデカン、クロロ（クロロメトキシ）メタン、ビス（クロロメトキシ）メタン、クロロ（（（クロロメトキシ）メトキシ）メトキシ）メタン、１，９−ジクロロ−２，４，６，８−テトラオキサノナン、ブロモ（ブロモメトキシ）メタン、ビス（ブロモメトキシ）メタン、ブロモ（（（ブロモメトキシ）メトキシ）メトキシ）メタン、１，９−ジブロモ２，４，６，８−テトラオキサノナン、ヨード（ヨードメトキシ）メタン、ビス（ヨードメトキシ）メタン、ヨード（（（ヨードメトキシ）メトキシ）メトキシ）メタン、１，９−ジヨード２，４，６，８−テトラオキサノナン等が挙げられる。なお、上記化合物は単独でも、２種類以上を併用して用いても良い。

これらの中でも、得られる硬化物の柔軟性と耐熱性のバランスに優れる点から、脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、ジビニルエーテル、脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）としては、炭素原子数３〜１２のアルキレン鎖の両末端にエーテル基又はエステル基を介してグリシジル基が連結した構造を有する化合物、又は炭素原子数３〜１２のアルキレン鎖の両末端にハロゲン原子を有する化合物であることが好ましい。

上記化合物の中でも、炭素原子数４〜１０のアルキレン鎖の両末端にエーテル結合又はエステル結合を介してグリシジル基が連結した化合物、又は炭素原子数４〜１０のアルキレン鎖の両末端にハロゲン原子を有する化合物であることが好ましい。さらに上記化合物の中でも、炭素原子数４〜８のアルキレン鎖の両末端にエーテル結合又はエステル結合を介してグリシジル基が連結した化合物、又は炭素原子数４〜８のアルキレン鎖の両末端にハロゲン原子を有する化合物であることが、なお好ましい。そのような化合物としては、１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，５−ペンタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，７−ヘプタンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，４−ジクロロブタン、１，５−ジクロロペンタン、１，６−ジクロロヘキサン、１，７−ジクロロヘプタン、１，８−ジクロロオクタン、１，４−ジブロモブタン、１，５−ジブロモペンタン、１，６−ジブロモヘキサン、１，７−ジブロモヘプタン、１，８−ジブロモクタン、１，４−ジヨードブタン、１，５−ジヨードペンタン、１，６−ジヨードヘキサン、１，７−ジヨードヘプタン、１，８−ジヨードクタンが挙げられる。

上記芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）としては、特に限定されるものではなく、例えば、ハイドロキノン、テトラメチル、ビスフェノールＦ、ビフェノール、テトラメチルビフェノール、ジヒドロキシフェニレンエーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタノン、ビスフェノールＳ、ビススルフィド、レゾルシン、カテコール等のジヒドロキシベンゼン類、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、及び２，６−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、及び１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、及びビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン等のビスフェノール類、フェノールとジシクロペンタジエンとの重付加物、及びフェノールとテルペン系化合物との重付加物等の脂環式構造含有フェノール類、ビス（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタン、及びビス（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）プロパン等のナフトール類、フェノールとフェニレンジメチルクロライド又はビフェニレンジメチルクロライドとの縮合反応生成物である所謂ザイロック型フェノール樹脂が挙げられ、単独でも、２種以上を併用して用いても良い。更に、上記の各化合物の芳香核に置換基としてメチル基、ｔ−ブチル基、又はハロゲン原子が置換した構造の２官能性フェノール化合物も挙げられる。尚、上記脂環式構造含有フェノール類や、上記ザイロック型フェノール樹脂は、２官能成分のみならず、３官能性以上の成分も同時に存在し得るが、本発明ではそのまま用いてもよく、又、カラム等の精製工程を経て、２官能成分のみを取り出して用いても良い。

これらの中でも、硬化物にした際の柔軟性と強靭性のバランスに優れる点からビスフェノール類が好ましく、特に靭性付与の性能が顕著である点からビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。又、硬化物の耐湿性を重視する場合には、脂環式構造を含有するフェノール類を用いることが好ましい。

上記脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、ジビニルエーテル、脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）と上記芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）との反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。上記触媒としては、種々のものが使用でき、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム等のアルカリ（土類）金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリフェニルフォスフィン等のリン系化合物、ＤＭＰ−３０、ＤＭＡＰ、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウム等のクロライド、ブロマイド、ヨーダイド、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、ベンジルトリブチルホスホニウム等のクロライド、ブロマイド、ヨーダイド等の４級アンモニウム塩、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の３級アミン類、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール類等が挙げられる。これらは２種以上の触媒を併用しても構わない。なかでも反応が速やかに進行すること、および不純物量の低減効果が高い点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリフェニルホスフィン、ＤＭＰ−３０が好ましい。これら触媒の使用量は特に限定されるものではないが、上記芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）のフェノール性水酸基１モルに対し０．０００１〜０．０１モル用いるのが好ましい。これら触媒の形態も特に限定されず、水溶液の形態で使用してもよいし、固形の形態で使用しても構わない。

また、上記脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル、ジビニルエーテル、脂肪族系カルボン酸化合物のジグリシジルエステル、又は脂肪族系ジハロゲン化合物（ａ１）と上記芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）との反応は、無溶剤下で、あるいは有機溶剤の存在下で行うことができる。用いうる有機溶剤としては、例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、トルエン、キシレン、メチルイソブチルケトン、ジメチルスルホキシド、プロピルアルコール、ブチルアルコールなどが挙げられる。有機溶剤の使用量としては、仕込んだ原料の総重量に対して通常５０〜３００重量％、好ましくは１００〜２５０重量％である。これらの有機溶剤は単独で、あるいは数種類を混合して用いることが出来る。反応を速やかに行うためには無溶媒が好ましく、一方、最終生成物の不純物を低減できる点からはジメチルスルホキシドの使用が好ましい。

上記反応を行う場合の反応温度としては、通常５０〜１８０℃、反応時間は通常１〜１０時間である。最終生成物の不純物を低減できる点からは反応温度は１００〜１６０℃が好ましい。また、得られる化合物の着色が大きい場合は、それを抑制するために、酸化防止剤や還元剤を添加しても良い。酸化防止剤としては特に限定されないが、例えば２，６−ジアルキルフェノール誘導体などのヒンダードフェノール系化合物や２価のイオウ系化合物や３価のリン原子を含む亜リン酸エステル系化合物などを挙げることができる。還元剤としては特に限定されないが、例えば次亜リン酸、亜リン酸、チオ硫酸、亜硫酸、ハイドロサルファイト、又はこれら塩などが挙げられる。

上記反応の終了後、反応混合物のｐＨ値が３〜７、好ましくは５〜７になるまで中和あるいは水洗処理を行うこともできる。中和処理や水洗処理は常法にしたがって行えばよい。例えば塩基性触媒を用いた場合は塩酸、第一リン酸水素ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸等の酸性物質を中和剤として用いることができる。中和あるいは水洗処理を行った後、必要時には減圧加熱下で溶剤を留去し生成物の濃縮を行い、化合物を得ることが出来る。

また、未反応の上記芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）を除去することにより、より得られる硬化物において、より優れた柔軟性、強靭性を発現させることができるエポキシ樹脂組成物を製造することもできる。この除去方法としては種々の方法に準じて行うことができる。例えば、極性の違いを利用するカラムクロマトグラフィー分離法、沸点の違いを利用する蒸留分留法、アルカリ水への溶解度の違いを利用するアルカリ水溶抽出法などが挙げられる。なかでも、熱変質を伴わないため、アルカリ水溶抽出法が効率などの点で好ましく、この時目的物を溶解させるために使用する有機溶媒はトルエンやメチルイソブチルケトンなど水と混合しないものなら使用可能であるが、目的物との溶解性の観点からメチルイソブチルケトンが好ましい。得られるフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）中の未反応の上記芳香族系ジヒドロキシ化合物（ａ２）の存在率はモル％で０．１〜１０であることが硬化物の強靭性と柔軟性とのバランスが良好となる点から好ましい。

＜工程２＞
工程２では、工程１で得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）に、モノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）とを反応させる。

工程１で得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）と、モノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）との反応比率は、得られる化合物をエポキシ樹脂の硬化剤として用いるために、（Ａ）／（Ｂ）が１．０／１．３〜１．０／０．５（モル比）の範囲で反応させることを必須とし、得られる硬化物の柔軟性と耐熱性をバランスよく兼備する点から、（Ａ）／（Ｂ）が１．０／１．１〜１．０／０．７（モル比）であることが好ましい。

工程２で用いるモノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）は、具体的には、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数１〜４のアルキル基の１〜３つで核置換されたフェニル基、ナフチル基、炭素原子数１〜４のアルキル基の１〜３つで核置換されたナフチル基から成る群から選択される炭化水素構造をもつ芳香族モノカルボン酸、又はそのハライド（ｂ−１）（以下、これを「芳香族モノカルボン酸又はそのハライド（ｂ−１）」と略記する。）、或いは、炭素原子数２〜５の飽和脂肪酸又はそのハライド（ｂ−２）（以下、これを「飽和脂肪酸又はそのハライド（ｂ−２）」と略記する。）が挙げられる。

上記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド（ｂ−１）としては、具体的には、安息香酸、或いは、メチル安息香酸、２，４−ジメチル安息香酸、２，６−ジメチル安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、２−エチル安息香酸、４−エチル安息香酸、２−ｔ−ブチル−４−エチル安息香酸、４−ｉ−プロピル安息香酸、４−ｔ−ブチル安息香酸等のアルキル安息香酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、２−メチル−１−ナフトエ酸、４−メチル−１−ナフトエ酸、２−エチル−１−ナフトエ酸、３−メチル−４−エチル−２−ナフトエ酸、２−プロピル−１−ナフトエ酸、２−プロピル−４−エチル−１−ナフトエ酸、６−プロピル−２−ナフトエ酸、２−ｔ−ブチル−１−ナフトエ酸、３−ｔ−ブチル−１−ナフトエ酸、４−ｔ−ブチル−１−ナフトエ酸、並びにこれらの酸フッ化物、酸塩化物、酸臭化物、酸ヨウ化物等の酸ハロゲン化物等が挙げられる。

また、上記飽和脂肪酸又はそのハライド（ｂ−２）としては、具体的には、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、並びに、これらの酸フッ化物、酸塩化物、酸臭化物、及び酸ヨウ化物等の酸ハロゲン化物等が挙げられる。

これらの中でも、特に誘電特性に優れる点から安息香酸、エタン酸の酸塩化物が好ましい。

工程２のフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ）と、モノカルボン酸又はその酸ハライド（Ｂ）との反応は、具体的には、これらを塩基性触媒下に反応させる方法が挙げられる。

上記工程２の反応で使用し得るアルカリ触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。これらのなかでも特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが水溶液の状態で使用することができ、生産性が良好となる点から好ましい。

上記工程２の反応では、各原料成分は、有機溶媒に溶解させて反応に供することが好ましく、ここで用いる有機溶媒としては、トルエン、ジクロロメタンなどが挙げられる。

上記条件にて反応を行った後に、反応液に適量の水を加えて生成塩を溶解する。その後、水洗を繰り返して系内の生成塩を除去した後に、脱水や濾別でさらに精製して、有機溶媒を蒸留で除去して目的とする活性エステル（Ｐ）樹脂を得ることができる。

２．エポキシ樹脂
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記で詳述した活性エステル（Ｐ）に加え、エポキシ樹脂（Ｑ）を必須成分とするものである。

ここで用いるエポキシ樹脂（Ｑ）は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニル変性ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂の中でも、特に難燃性に優れる硬化物が得られる点から、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂を用いることが好ましい。これらのエポキシ樹脂の中でも、特に誘電特性に優れる硬化物が得られる点から、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂を用いることが好ましい。

＜硬化性樹脂組成物＞
１．エポキシ樹脂用硬化剤
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記で詳述した活性エステル（Ｐ）とエポキシ樹脂（Ｑ）に加え、活性エステル（Ｐ）以外のエポキシ樹脂用硬化剤を併用して硬化性樹脂組成物とすることができる。ここで用いることのできるエポキシ樹脂用硬化剤としては、例えばアミン系化合物、アミド系化合物、酸無水物系化合物、フェノ−ル系化合物などの硬化剤を使用できる。具体的には、アミン系化合物としてはジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、イミダゾ−ル、ＢＦ３−アミン錯体、グアニジン誘導体等が挙げられ、アミド系化合物としては、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂等が挙げられ、酸無水物系化合物としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられ、フェノール系化合物としては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂（ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価フェノール化合物）、ビフェニル変性ナフトール樹脂（ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価ナフトール化合物）、アミノトリアジン変性フェノール樹脂（メラミンやベンゾグアナミンなどでフェノール核が連結された多価フェノール化合物）、ナフチレンエーテル樹脂等の多価フェノール化合物が挙げられる。

これらの中でも、特に芳香族骨格を分子構造内に多く含むものが難燃効果の点から好ましく、具体的には、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、ナフチレンエーテル樹脂が難燃性に優れることから好ましい。これらの中でも、特に誘電特性に優れる硬化物が得られる点から、ジシクロペンタジエン−フェノール付加型樹脂が好ましい。

上記したエポキシ樹脂用硬化剤を併用する場合、その使用量は、本発明が奏する柔軟性、耐吸湿性、密着性、耐変色性に優れる効果が十分に発揮されることから、上記活性エステル（Ｐ）樹脂を含む全硬化剤成分中、１０〜５０質量％の範囲であることが好ましい。

２．熱硬化性樹脂
さらに、上記エポキシ樹脂組成物には、活性エステル（Ｐ）とエポキシ樹脂（Ｑ）に加え、エポキシ樹脂以外の熱硬化性樹脂を併用することもできる。

上記した熱硬化性樹脂は、例えば、シアネートエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、マレイミド化合物、他の活性エステル樹脂、ビニルベンジル化合物、アクリル化合物、スチレンとマレイン酸無水物の共重合物などが挙げられる。上記した他の熱硬化性樹脂を併用する場合、その使用量は本発明の効果を阻害しなければ特に制限をうけないが、熱硬化性樹脂組成物１００質量部中、１質量部〜５０質量部の範囲であることが好ましい。

上記シアネートエステル樹脂は、例えば、ビスフェノールＡ型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールＦ型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールＥ型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールＳ型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールスルフィド型シアネートエステル樹脂、フェニレンエーテル型シアネートエステル樹脂、ナフチレンエーテル型シアネートエステル樹脂、ビフェニル型シアネートエステル樹脂、テトラメチルビフェニル型シアネートエステル樹脂、ポリヒドロキシナフタレン型シアネートエステル樹脂、フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂、クレゾールノボラック型シアネートエステル樹脂、トリフェニルメタン型シアネートエステル樹脂、テトラフェニルエタン型シアネートエステル樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型シアネートエステル樹脂、フェノールアラルキル型シアネートエステル樹脂、ナフトールノボラック型シアネートエステル樹脂、ナフトールアラルキル型シアネートエステル樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型シアネートエステル樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型シアネートエステル樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型シアネートエステル樹脂、ビフェニル変性ノボラック型シアネートエステル樹脂、アントラセン型シアネートエステル樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、２種類以上を併用しても良い。

これらのシアネートエステル樹脂の中でも、特に耐熱性に優れる硬化物が得られる点においては、ビスフェノールＡ型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールＦ型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールＥ型シアネートエステル樹脂、ポリヒドロキシナフタレン型シアネートエステル樹脂、ナフチレンエーテル型シアネートエステル樹脂、ノボラック型シアネートエステル樹脂を用いることが好ましく、誘電特性に優れる硬化物が得られる点においては、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型シアネートエステル樹脂が好ましい。

上記ベンゾオキサジン樹脂としては、特に制限はないが、例えば、ビスフェノールＦとホルマリンとアニリンの反応生成物（Ｆ−ａ型ベンゾオキサジン樹脂）やジアミノジフェニルメタンとホルマリンとフェノールの反応生成物（Ｐ−ｄ型ベンゾオキサジン樹脂）、ビスフェノールＡとホルマリンとアニリンの反応生成物、ジヒドロキシジフェニルエーテルとホルマリンとアニリンの反応生成物、ジアミノジフェニルエーテルとホルマリンとフェノールの反応生成物、ジシクロペンタジエン−フェノール付加型樹脂とホルマリンとアニリンの反応生成物、フェノールフタレインとホルマリンとアニリンの反応生成物、ジフェニルスルフィドとホルマリンとアニリンの反応生成物などが挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、２種類以上を併用しても良い。

上記マレイミド化合物は、例えば、下記構造式（ｉ）〜（ｉｉｉ）の何れかで表される各種の化合物等が挙げられる。

（式中Ｒはｍ価の有機基であり、ｘ及びｙはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基の何れかであり、ｎは１以上の整数である。）

（式中Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基の何れかであり、ｎは１〜３の整数、ｍは繰り返し単位の平均で０〜１０である。）

（式中Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基の何れかであり、ｎは１〜３の整数、ｍは繰り返し単位の平均で０〜１０である。）これらはそれぞれ単独で用いても良いし、２種類以上を併用しても良い。

他の活性エステル樹脂としては、特に制限はないが、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、Ｎ−ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を１分子中に２個以上有する化合物が好ましく用いられる。上記の他の活性エステル樹脂は、カルボン酸化合物及び／又はチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物及び／又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物又はそのハライドとヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル樹脂が好ましく、カルボン酸化合物又はそのハライドと、フェノール化合物及び／又はナフトール化合物とから得られる活性エステル樹脂がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等、又はそのハライドが挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、カテコール、α−ナフトール、β−ナフトール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン−フェノール付加型樹脂等が挙げられる。活性エステル樹脂として、具体的にはジシクロペンタジエン−フェノール付加構造を含む活性エステル系樹脂、ナフタレン構造を含む活性エステル樹脂、フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル樹脂、フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル樹脂等が好ましく、なかでもピール強度の向上に優れるという点で、ジシクロペンタジエン−フェノール付加構造を含む活性エステル樹脂、ナフタレン構造を含む活性エステル樹脂がより好ましい。ジシクロペンタジエン−フェノール付加構造を含む活性エステル樹脂として、より具体的には下記一般式（ｉｖ）で表される化合物が挙げられる。

〔式中、Ｒはフェニル基又はナフチル基であり、ｋは０又は１を表し、ｎは繰り返し単位の平均で０．０５〜２．５である。〕

樹脂組成物の硬化物の誘電正接を低下させ、耐熱性を向上させるという観点から、Ｒはナフチル基が好ましく、ｋは０が好ましく、また、ｎは０．２５〜１．５が好ましい。

３．硬化促進剤
また必要に応じて、上記エポキシ樹脂組成物には硬化促進剤を適宜併用することもできる。上記硬化促進剤としては種々のものが使用できるが、例えば、リン系化合物、第３級アミン、イミダゾール、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。特に半導体封止材料用途として使用する場合には、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れる点から、リン系化合物ではトリフェニルフォスフィン、第３級アミンでは１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデセン（ＤＢＵ）が好ましい。

４．有機溶剤
また、上記エポキシ樹脂組成物は、溶剤溶解性にも優れることから、有機溶剤で希釈して用いることも出来る。ここで使用し得る有機溶剤としては、メチルエチルケトン、アセトン、ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、メトキシプロパノール、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられ、その選択や適正な使用量は用途によって適宜選択し得る。

５．難燃剤
また、上記エポキシ樹脂組成物は、難燃性を発揮させるために、信頼性を低下させない範囲で、実質的にハロゲン原子を含有しない非ハロゲン系難燃剤を配合することもできる。

上記非ハロゲン系難燃剤としては、例えば、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられ、それらの使用に際しても何等制限されるものではなく、単独で使用しても、同一系の難燃剤を複数用いても良く、また、異なる系の難燃剤を組み合わせて用いることも可能である。

上記リン系難燃剤としては、無機系、有機系のいずれも使用することができる。無機系化合物としては、例えば、赤リン、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム類、リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物が挙げられる。

また、上記赤リンは、加水分解等の防止を目的として表面処理が施されていることが好ましく、表面処理方法としては、例えば、（ｉ）水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン、酸化ビスマス、水酸化ビスマス、硝酸ビスマス又はこれらの混合物等の無機化合物で被覆処理する方法、（ｉｉ）水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン等の無機化合物、及びフェノール樹脂等の熱硬化性樹脂の混合物で被覆処理する方法、（ｉｉｉ）水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン等の無機化合物の被膜の上にフェノール樹脂等の熱硬化性樹脂で二重に被覆処理する方法等が挙げられる。

上記有機リン系化合物としては、例えば、リン酸エステル化合物、ホスホン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスフィンオキシド化合物、ホスホラン化合物、有機系含窒素リン化合物等の汎用有機リン系化合物の他、９，１０−ジヒドロ−９−オキサー１０−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド、１０−（２，５―ジヒドロオキシフェニル）―１０Ｈ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド、１０―（２，７−ジヒドロオキシナフチル）−１０Ｈ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド等の環状有機リン化合物、及びそれをエポキシ樹脂やフェノール樹脂等の化合物と反応させた誘導体等が挙げられる。

それらの配合量としては、リン系難燃剤の種類、硬化性樹脂組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、活性エステル（Ｐ）樹脂、エポキシ樹脂、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した硬化性樹脂組成物１００質量部中、赤リンを非ハロゲン系難燃剤として使用する場合は０．１〜２．０質量部の範囲で配合することが好ましく、有機リン化合物を使用する場合は同様に０．１〜１０．０質量部の範囲で配合することが好ましく、特に０．５〜６．０質量部の範囲で配合することが好ましい。

また上記リン系難燃剤を使用する場合、該リン系難燃剤にハイドロタルサイト、水酸化マグネシウム、ホウ化合物、酸化ジルコニウム、黒色染料、炭酸カルシウム、ゼオライト、モリブデン酸亜鉛、活性炭等を併用してもよい。

上記窒素系難燃剤としては、例えば、トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、フェノチアジン等が挙げられ、トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物が好ましい。

上記トリアジン化合物としては、例えば、メラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メロン、メラム、サクシノグアナミン、エチレンジメラミン、ポリリン酸メラミン、トリグアナミン等の他、例えば、（ｉ）硫酸グアニルメラミン、硫酸メレム、硫酸メラムなどの硫酸アミノトリアジン化合物、（ｉｉ）フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ノニルフェノール等のフェノール類と、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン、ホルムグアナミン等のメラミン類およびホルムアルデヒドとの共縮合物、（ｉｉｉ）上記（ｉｉ）の共縮合物とフェノールホルムアルデヒド縮合物等のフェノール樹脂類との混合物、（ｉｖ）上記（ｉｉ）、（ｉｉｉ）を更に桐油、異性化アマニ油等で変性したもの等が挙げられる。

上記シアヌル酸化合物の具体例としては、例えば、シアヌル酸、シアヌル酸メラミン等を挙げることができる。

上記窒素系難燃剤の配合量としては、窒素系難燃剤の種類、硬化性樹脂組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、活性エステル（Ｐ）樹脂、エポキシ樹脂、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した硬化性樹脂組成物１００質量部中、０．０５〜１０質量部の範囲で配合することが好ましく、特に０．１〜５質量部の範囲で配合することが好ましい。

また上記窒素系難燃剤を使用する際、金属水酸化物、モリブデン化合物等を併用してもよい。

上記シリコーン系難燃剤としては、ケイ素原子を含有する有機化合物であれば特に制限がなく使用でき、例えば、シリコーンオイル、シリコーンゴム、シリコーン樹脂等が挙げられる。

上記シリコーン系難燃剤の配合量としては、シリコーン系難燃剤の種類、硬化性樹脂組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、活性エステル（Ｐ）樹脂、エポキシ樹脂、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した硬化性樹脂組成物１００質量部中、０．０５〜２０質量部の範囲で配合することが好ましい。また上記シリコーン系難燃剤を使用する際、モリブデン化合物、アルミナ等を併用してもよい。

上記無機系難燃剤としては、例えば、金属水酸化物、金属酸化物、金属炭酸塩化合物、金属粉、ホウ素化合物、低融点ガラス等が挙げられる。

上記金属水酸化物の具体例としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ドロマイト、ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化ジルコニウム等を挙げることができる。

上記金属酸化物の具体例としては、例えば、モリブデン酸亜鉛、三酸化モリブデン、スズ酸亜鉛、酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化チタン、酸化マンガン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化コバルト、酸化ビスマス、酸化クロム、酸化ニッケル、酸化銅、酸化タングステン等を挙げることができる。

上記金属炭酸塩化合物の具体例としては、例えば、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、塩基性炭酸マグネシウム、炭酸アルミニウム、炭酸鉄、炭酸コバルト、炭酸チタン等を挙げることができる。

上記金属粉の具体例としては、例えば、アルミニウム、鉄、チタン、マンガン、亜鉛、モリブデン、コバルト、ビスマス、クロム、ニッケル、銅、タングステン、スズ等を挙げることができる。

上記ホウ素化合物の具体例としては、例えば、ホウ酸亜鉛、メタホウ酸亜鉛、メタホウ酸バリウム、ホウ酸、ホウ砂等を挙げることができる。

上記低融点ガラスの具体例としては、例えば、シープリー（ボクスイ・ブラウン社）、水和ガラスＳｉＯ_２−ＭｇＯ−Ｈ_２Ｏ、ＰｂＯ−Ｂ_２Ｏ_３系、ＺｎＯ−Ｐ_２Ｏ_５−ＭｇＯ系、Ｐ_２Ｏ_５−Ｂ_２Ｏ_３−ＰｂＯ−ＭｇＯ系、Ｐ−Ｓｎ−Ｏ−Ｆ系、ＰｂＯ−Ｖ_２Ｏ_５−ＴｅＯ_２系、Ａｌ_２Ｏ_３−Ｈ_２Ｏ系、ホウ珪酸鉛系等のガラス状化合物を挙げることができる。

上記無機系難燃剤の配合量としては、無機系難燃剤の種類、硬化性樹脂組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、活性エステル（Ｐ）樹脂、エポキシ樹脂、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した硬化性樹脂組成物１００質量部中、０．０５〜２０質量部の範囲で配合することが好ましく、特に０．５〜１５質量部の範囲で配合することが好ましい。

上記有機金属塩系難燃剤としては、例えば、フェロセン、アセチルアセトナート金属錯体、有機金属カルボニル化合物、有機コバルト塩化合物、有機スルホン酸金属塩、金属原子と芳香族化合物又は複素環化合物がイオン結合又は配位結合した化合物等が挙げられる。

上記有機金属塩系難燃剤の配合量としては、有機金属塩系難燃剤の種類、硬化性樹脂組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、活性エステル（Ｐ）樹脂、エポキシ樹脂、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した硬化性樹脂組成物１００質量部中、０．００５〜１０質量部の範囲で配合することが好ましい。

上記硬化性樹脂組成物には、必要に応じて無機質充填材を配合してもよい。上記無機質充填材としては、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素、水酸化アルミ等が挙げられる。上記無機充填材の配合量を特に大きくする場合は溶融シリカを用いることが好ましい。上記溶融シリカは破砕状、球状のいずれでも使用可能であるが、溶融シリカの配合量を高め且つ成形材料の溶融粘度の上昇を抑制するためには、球状のものを主に用いる方が好ましい。更に球状シリカの配合量を高めるためには、球状シリカの粒度分布を適当に調整することが好ましい。その充填率は難燃性を考慮して、高い方が好ましく、硬化性樹脂組成物の全体量に対して２０質量％以上が特に好ましい。また導電ペーストなどの用途に使用する場合は、銀粉や銅粉等の導電性充填剤を用いることができる。

上記硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤、離型剤、顔料、乳化剤等の種々の配合剤を配合してもよい。

なお、上記エポキシ樹脂組成物は、上記した各成分を均一に混合することにより得られる。活性エステル（Ｐ）、エポキシ樹脂（Ｑ）、更に必要により上記材料が配合されたエポキシ樹脂組成物は、従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。そのような硬化物としては積層物、注型物、接着層、塗膜、フィルム等の成形硬化物が挙げられる。

＜エポキシ樹脂組成物の用途＞
上記エポキシ樹脂組成物が用いられる用途としては、プリント配線板材料、フレキシルブル配線基板用樹脂組成物、ビルドアップ基板用層間絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム等の回路基板用絶縁材料、樹脂注型材料、接着剤、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、導電ペースト、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、上記複合材料を硬化させてなる成形品等が挙げられる。これら各種用途のうち、プリント配線板材料、回路基板用絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム用途では、コンデンサ等の受動部品やＩＣチップ等の能動部品を基板内に埋め込んだ所謂電子部品内蔵用基板用の絶縁材料として用いることができる。なお、上記の中でも、硬化物が優れた柔軟性、耐吸湿性、密着性、耐変色性を有するといった特性を生かし、本発明のエポキシ樹脂組成物は、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、フレキシルブル配線基板、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、多層プリント配線板、繊維強化複合材料、上記複合材料を硬化させてなる成形品に用いることが好ましい。以下に、エポキシ樹脂組成物から、上記半導体封止材料などを製造する方法について記載する。

１．半導体封止材料
上記エポキシ樹脂組成物から半導体封止材料を得る方法としては、上記エポキシ樹脂組成物、及び硬化促進剤、及び無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーＩＣ用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ，アルミナ，窒化ケイ素などの高充填化、又は溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は硬化性樹脂組成物１００質量部当たり、無機充填剤を３０〜９５質量％の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、７０質量部以上がより好ましく、８０質量部以上であることがさらに好ましい。

２．半導体装置
上記エポキシ樹脂組成物から半導体装置を得る方法としては、上記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに５０〜２００℃で２〜１０時間の間、加熱する方法が挙げられる。

３．プリプレグ
上記エポキシ樹脂組成物からプリプレグを得る方法としては、下記有機溶剤を配合してワニス化した硬化性樹脂組成物を、補強基材（紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など）に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは５０〜１７０℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が２０〜６０質量％となるように調製することが好ましい。

ここで用いる有機溶剤としては、メチルエチルケトン、アセトン、ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、メトキシプロパノール、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられ、その選択や適正な使用量は用途によって適宜選択し得るが、例えば、下記のようにプリプレグからプリント回路基板をさらに製造する場合には、メチルエチルケトン、アセトン、ジメチルホルムアミド等の沸点が１６０℃以下の極性溶剤を用いることが好ましく、また、不揮発分が４０〜８０質量％となる割合で用いることが好ましい。

４．回路基板
上記エポキシ樹脂組成物からプリント回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、１〜１０ＭＰａの加圧下に１７０〜３００℃で１０分〜３時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。

５．フレキシルブル配線基板
上記エポキシ樹脂組成物からレキシルブル配線基板を製造する方法としては、以下に示す３つの工程からなる方法で製造されるものが挙げられる。活性エステル（Ｐ）、エポキシ樹脂（Ｑ）、及び有機溶剤を配合した樹脂組成物を、リバースロールコータ、コンマコータ等の塗布機を用いて、電気絶縁性フィルムに塗布する工程（工程１）。加熱機を用いて６０〜１７０℃で１〜１５分間の間、樹脂組成物が塗布された電気絶縁性フィルム加熱し、電気絶縁性フィルムから溶媒を揮発させて、樹脂組成物をＢ−ステージ化する工程（工程２）。樹脂組成物がＢ−ステージ化された電気絶縁性フィルムに、加熱ロール等を用いて、接着剤に金属箔を熱圧着（圧着圧力は２〜２００Ｎ／ｃｍ、圧着温度は４０〜２００℃が好ましい）する工程（工程３）。なお、上記工程を経ることで、十分な接着性能が得られれば、ここで終えても構わないが、完全接着性能が必要な場合は、さらに１００〜２００℃で１〜２４時間の条件で後硬化させることが好ましい。最終的に硬化させた後の接着剤組成物膜の厚みは、５〜１００μｍの範囲が好ましい。

６．ビルドアップ基板
上記エポキシ樹脂組成物からビルドアップ基板を製造する方法としては、以下に示す３つの工程からなる方法で製造されるものが挙げられる。ゴム、フィラーなどを適宜配合した上記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる工程（工程１）。その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する工程（工程２）。このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成する工程（工程３）。なお、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行う。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、１７０〜２５０℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。

７．ビルドアップフィルム
次に、本発明のビルドアップフィルムについて説明する。本発明のビルドアップフィルムは、上記硬化性樹脂組成物を、支持フィルム上に塗布し樹脂組成物層を形成させて多層プリント配線板用の接着フィルムとすることにより製造することができる。

硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを製造する場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件（通常７０℃〜１４０℃）で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性（樹脂流れ）を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう上記各成分を配合することが好ましい。

ここで、多層プリント配線板のスルホールの直径は通常０．１〜０．５ｍｍ、深さは通常０．１〜１．２ｍｍであり、通常この範囲で樹脂充填を可能とするのが好ましい。なお回路基板の両面をラミネートする場合はスルーホールの１／２程度充填されることが望ましい。

上記した接着フィルムを製造する方法は、具体的には、ワニス状の上記硬化性樹脂組成物を調製した後、支持フィルム（Ｙ）の表面に、このワニス状の組成物を塗布し、更に加熱、あるいは熱風吹きつけ等により有機溶剤を乾燥させて硬化性樹脂組成物からなる組成物層（Ｘ）を形成させることにより製造することができる。

形成される組成物層（Ｘ）の厚さは、通常、導体層の厚さ以上とする。回路基板が有する導体層の厚さは通常５〜７０μｍの範囲であるので、樹脂組成物層の厚さは１０〜１００μｍの厚みを有するのが好ましい。

なお、本発明における組成物層（Ｘ）は、後述する保護フィルムで保護されていてもよい。保護フィルムで保護することにより、樹脂組成物層表面へのゴミ等の付着やキズを防止することができる。

上記した支持フィルム及び保護フィルムは、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート（以下「ＰＥＴ」と略称することがある。）、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、更には離型紙や銅箔、アルミニウム箔等の金属箔などを挙げることができる。なお、支持フィルム及び保護フィルムはマッド処理、コロナ処理の他、離型処理を施してあってもよい。

支持フィルムの厚さは特に限定されないが、通常１０〜１５０μｍであり、好ましくは２５〜５０μｍの範囲で用いられる。また保護フィルムの厚さは１〜４０μｍとするのが好ましい。

上記した支持フィルム（Ｙ）は、回路基板にラミネートした後に、或いは加熱硬化することにより絶縁層を形成した後に、剥離される。接着フィルムを加熱硬化した後に支持フィルム（Ｙ）を剥離すれば、硬化工程でのゴミ等の付着を防ぐことができる。硬化後に剥離する場合、通常、支持フィルムには予め離型処理が施される。

８．多層プリント配線板
なお、上記のようして得られたフィルムを用いて多層プリント配線板を製造することもできる。そのような多層プリント配線板の製造方法は、例えば、組成物層（Ｘ）が保護フィルムで保護されている場合はこれらを剥離した後、組成物層（Ｘ）を回路基板に直接、回路基板の片面又は両面に、例えば真空ラミネート法によりラミネートする。ラミネートの方法はバッチ式であってもロールでの連続式であってもよい。またラミネートを行う前に接着フィルム及び回路基板を必要により加熱（プレヒート）しておいてもよい。

ラミネートの条件は、圧着温度（ラミネート温度）を好ましくは７０〜１４０℃、圧着圧力を好ましくは１〜１１ｋｇｆ／ｃｍ^２（９．８×１０４〜１０７．９×１０^４Ｎ／ｍ２）とし、空気圧２０ｍｍＨｇ（２６．７ｈＰａ）以下の減圧下でラミネートすることが好ましい。

９．繊維強化複合材料
上記硬化性樹脂組成物から繊維強化複合材料を製造する方法としては、硬化性樹脂組成物を構成する各成分を均一に混合してワニスを調整し、次いでこれを強化繊維からなる強化基材に含浸した後、重合反応させることにより製造することができる。

かかる重合反応を行う際の硬化温度は、具体的には、５０〜２５０℃の温度範囲であることが好ましく、特に、５０〜１００℃で硬化させ、タックフリー状の硬化物にした後、更に、１２０〜２００℃の温度条件で処理することが好ましい。

ここで、強化繊維は、有撚糸、解撚糸、又は無撚糸などいずれでも良いが、解撚糸や無撚糸が、繊維強化プラスチック製部材の成形性と機械強度を両立することから、好ましい。さらに、強化繊維の形態は、繊維方向が一方向に引き揃えたものや、織物が使用できる。織物では、平織り、朱子織りなどから、使用する部位や用途に応じて自由に選択することができる。具体的には、機械強度や耐久性に優れることから、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維などが挙げられ、これらの２種以上を併用することもできる。これらの中でもとりわけ成形品の強度が良好なものとなる点から炭素繊維が好ましく、かかる、炭素繊維は、ポリアクリロニトリル系、ピッチ系、レーヨン系などの各種のものが使用できる。中でも、容易に高強度の炭素繊維が得られるポリアクリロニトリル系のものが好ましい。ここで、ワニスを強化繊維からなる強化基材に含浸して繊維強化複合材料とする際の強化繊維の使用量は、該繊維強化複合材料中の強化繊維の体積含有率が４０〜８５％の範囲となる量であることが好ましい。

１０．繊維強化樹脂成形品
上記硬化性樹脂組成物から繊維強化成形品を製造する方法としては、型に繊維骨材を敷き、上記ワニスを多重積層してゆくハンドレイアップ法やスプレーアップ法、オス型・メス型のいずれかを使用し、強化繊維からなる基材にワニスを含浸させながら積み重ねて成形、圧力を成形物に作用させることのできるフレキシブルな型をかぶせ、気密シールしたものを真空（減圧）成型する真空バッグ法、あらかじめ強化繊維を含有するワニスをシート状にしたものを金型で圧縮成型するＳＭＣプレス法、繊維を敷き詰めた合わせ型に上記ワニスを注入するＲＴＭ法などにより、強化繊維に上記ワニスを含浸させたプリプレグを製造し、これを大型のオートクレーブで焼き固める方法などが挙げられる。なお、上記で得られた繊維強化樹脂成形品は、強化繊維と硬化性樹脂組成物の硬化物とを有する成形品であり、具体的には、繊維強化成形品中の強化繊維の量は、４０〜７０質量％の範囲であることが好ましく、強度の点から５０〜７０質量％の範囲であることが特に好ましい。

１１．硬化物
上記硬化性樹脂組成物から硬化物を製造する方法としては、一般的な硬化性樹脂組成物の硬化方法に準拠することにより製造することができる。例えば加熱温度条件は、組み合わせる硬化剤の種類や用途等によって、適宜選択すればよい。

この様にして得られる硬化物は、上記した通り、優れた柔軟性、密着性、耐吸湿性、耐変色性に優れ、高速伝送用の回路基板に用いることができるものである。

従って、エポキシ樹脂組成物として、上記活性エステル（Ｐ）を含有するエポキシ樹脂組成物を用いることによって、エポキシ樹脂組成物の柔軟性、耐吸湿性、耐変色性が飛躍的に向上し、さらに硬化物とした際、優れた柔軟性、耐吸湿性、耐変色性を発現でき、最先端の回路基板として使用できる。

次に本発明を実施例、比較例により具体的に説明するが、以下において「部」及び「％」は特に断わりのない限り質量基準である。尚、ＧＰＣ、^１３Ｃ−ＮＭＲは以下の条件にて測定した。

＜ＧＰＣの測定条件＞
ＧＰＣの測定条件は以下の通りに行った。
測定装置 ：東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ ＧＰＣ」、
カラム：東ソー株式会社製ガードカラム「ＨＸＬ−Ｌ」
＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ Ｇ２０００ＨＸＬ」
＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ Ｇ２０００ＨＸＬ」
＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ Ｇ３０００ＨＸＬ」
＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ Ｇ４０００ＨＸＬ」
検出器： ＲＩ（示差屈折計）
データ処理：東ソー株式会社製「ＧＰＣ−８０２０モデルIIバージョン４．１０」
測定条件： カラム温度 ４０℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 １．０ｍｌ／分
標準 ： 上記「ＧＰＣ−８０２０モデルIIバージョン４．１０」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
（使用ポリスチレン）
東ソー株式会社製「Ａ−５００」
東ソー株式会社製「Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「Ｆ−１」
東ソー株式会社製「Ｆ−２」
東ソー株式会社製「Ｆ−４」
東ソー株式会社製「Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「Ｆ−１２８」
試料 ： 樹脂固形分換算で１．０質量％のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの（５０μｌ）。

＜^１３Ｃ−ＮＭＲの測定条件＞
^１３Ｃ−ＮＭＲの測定条件は以下の通りに行った。
装置：日本電子株式会社製 ＡＬ−４００、
測定モード：ＳＧＮＮＥ（ＮＯＥ消去の１Ｈ完全デカップリング法）、
溶媒：ジメチルスルホキシド、
パルス角度：４５°パルス、
試料濃度 ：３０ｗｔ％、
積算回数 ：１０００回。

合成例１：フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）の合成
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコに１，６−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル（ＤＩＣ株式会社製：商品名：ＥＰＩＣＬＯＮ ７２６Ｄ、エポキシ当量：１２４ｇ／ｅｑ）１２４ｇ（０．５モル）と、ビスフェノールＡ（水酸基当量１１４ｇ／ｅｑ）２２８ｇ（１．０モル）を仕込み、１４０℃まで３０分間要して昇温した後、４％水酸化ナトリウム水溶液１．８ｇを上記フラスコに仕込んだ。その後、フラスコ内の温度を３０分間かけて１５０℃まで昇温し、さらに１５０℃で５時間反応させた。その後、中和量のリン酸ソーダをフラスコ内に添加し、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）３５０ｇを得た。図１に得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）のＧＰＣチャートを示し、図２に^１３Ｃ−ＮＭＲチャートを示す。図２に示す^１３Ｃ−ＮＭＲから、以下に示すフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）が生成していることを確認した。また、図１に示すＧＰＣから、得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）は、水酸基当量が３００ｇ／ｅｑであることを確認した。最後に、算出した水酸基当量からフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）のｎの平均値は０．６であることを確認した。

合成例２：フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−２）の合成
合成例１において、ビスフェノールＡを、４，４‘−ジヒドロキシジフェニルエーテル（水酸基当量１０１ｇ／ｅｑ）２０２ｇ（１．０モル）に代えたこと以外は、合成例１と同様の操作を行い、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−２）を３２０ｇ得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−２）の水酸基当量は２７９ｇ／ｅｑであった。

合成例３：フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−３）の合成
合成例１において、１，６−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテルを、トリエチレングリコールジビニルエーテル（ＩＳＰ社製：商品名Ｒａｐｉ−ＣｕＲｅ ＤＶＥ−３、エポキシ当量：１０１ｇ／ｅｑ）１０１ｇ（０．５モル）に代えたこと以外は合成例１と同様の操作を行い、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−３）を２８０ｇ得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−３）の水酸基当量は３６４ｇ／ｅｑであった。

実施例１：活性エステル（Ｐ−１）の合成
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、合成例１で得られたフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）３００ｇと、メチルイソブチルケトン（以下、「ＭＩＢＫ」と略記する。）１２１０ｇを仕込み、系内を減圧窒素置換して、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）を溶解させた。次に、塩化ベンゾイル（Ｂ）１４０．５ｇ（１．０モル）をフラスコ内に仕込み、その後、窒素ガスパージを施しながら、系内を６０℃以下に制御して、２０％水酸化ナトリウム水溶液２１６ｇを３時間かけて滴下し、上記条件下で１．０時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。その後、反応物が溶解しているＭＩＢＫ相に水を投入して約１５分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。この操作を水層のＰＨが７になるまで繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でＭＩＢＫを除去し、活性エステル（Ｐ−１）を得た。得られた活性エステル（Ｐ−１）の官能基当量は、仕込み比より４０４ｇ／ｅｑ、軟化点は４７℃であった。またフェノール性水酸基に対するエステル化率は１００％であった。図３に得られた活性エステル樹脂のＧＰＣチャートを示し、図４にＭＳスペクトルを示し、図５に^１３Ｃ−ＮＭＲを示す。図４に示すＭＳスペクトルから、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）と塩化ベンゾイル（Ｂ）とが脱塩酸を伴って反応して得られる化合物のピークを観察できたことにより、下記活性エステル（Ｐ−１）が生成していることを確認した。さらに、図５に示す^１３Ｃ−ＮＭＲの１６５ｐｐｍピークから、エステル基由来のカルボニルの炭素が生成しているのを確認した。

実施例２：活性エステル（Ｐ−２）の合成
実施例１において、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）をフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−２）２７９ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行い、活性エステル（Ｐ−２）４５０ｇを得た。この活性エステル（Ｐ−２）の官能基当量は、３８３ｇ／ｅｑであった。

実施例３：活性エステル（Ｐ−３）の合成
実施例１において、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）をフェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−３）３６４ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行い、活性エステル（Ｐ−３）４７０ｇを得た。この活性エステル（Ｐ−３）の官能基当量は、４６８ｇ／ｅｑであった。

比較例１：活性エステル（Ｐ’−１）の合成
実施例１において、フェノール性水酸基含有樹脂（Ａ−１）をＤＩＣ製ＴＤ−２０９０（フェノールノボラック樹脂、水酸基当量：１０５ｇ／ｅｑ）１０５ｇに変更したこと、２０％水酸化ナトリウム水溶液の量を２１６ｇから１８９ｇに変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、活性エステル樹脂（Ｐ’−１）を１８８ｇ得た。この活性エステル（Ｐ’−１）の官能基当量は、１９９ｇ／ｅｑであった。

比較例２：活性エステル（Ｐ’−２）の合成
実施例１において、フェノール性水酸基含有樹脂３００ｇをビスフェノールＡ（水酸基当量１１４ｇ／ｅｑ）１１４ｇ（０．５モル）に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行った。しかし、反応中に不溶化したため活性エステル（Ｐ’−２）は得られなかった。

実施例４〜６、比較例３：積層板の作製
次に、表１に示すように、活性エステル（Ｐ）と、エポキシ樹脂（Ｑ）と、硬化促進剤と、有機溶媒とをそれぞれ調整してエポキシ樹脂組成物を得た。なお、有機溶媒については、メチルエチルケトンを用い、最終的に各組成物の不揮発分（Ｎ．Ｖ．）が５８質量％となるよう、上記樹脂などに配合した。なお、表１に示された各記号については、以下の化合物又は樹脂を示す。
・Ｐ−１：実施例１で得られた活性エステル
・Ｐ−２：実施例２で得られた活性エステル
・Ｐ−３：実施例３で得られた活性エステル
・Ｐ’−１：比較例１で得られた活性エステル
・Ｑ−１：フェノールノボラック型エポキシ樹脂
ＤＩＣ（株）製 Ｎ−７７０（エポキシ当量：１８８ｇ／ｅｑ）
・Ｒ−１：硬化促進剤
ジメチルアミノピリジン（０．５ｐｈＲ）

次に、上記で得られたエポキシ樹脂組成物を基材に含浸させて、下記の条件で成形することにより、実施例４〜６、及び比較例３の積層板を得た。

基材：ガラスクロス（「#２１１６」日東紡績株式会社製（２１０×２８０ｍｍ））
プライ数：６
銅箔：ＪＴＣ箔１８μｍ（ＪＸ日鉱日石金属株式会社製）
プリプレグ化条件：１６０℃
硬化条件：２００℃、４０ｋｇ／ｃｍ^２で１．５時間、
成型後板厚：０．８ｍ

＜吸湿性、密着性測定＞
次に、実施例４〜６、比較例３で得られた積層板を、それぞれ５０×２５ｍｍのサイズに切り出して試験片１を作製し、上記試験片１について耐吸湿性と密着性の測定を行った。耐吸湿性、密着性の測定方法を下記に示し、その測定結果を表１に示す。

（１）耐吸湿性の測定
耐吸湿性の測定は、プレッシャークッカー試験機を用いて、１２１℃、２．１気圧、１００％ＲＨの条件で試験片１を２時間保持したのち、プレッシャークッカー試験機使用前後の試験片１の重量変化を測定することにより行った。

（２）密着性の測定
密着性の測定は、試験片１のピール強度と、層間剥離強度を測定することにより行った。
ピール強度は、ＪＩＳ−Ｃ６４８１に準拠して測定し、層間剥離強度は、ＪＩＳ−Ｃ６４８１に準拠して測定した。

実施例７〜９、比較例４：硬化物の作製
表２に示すように、活性エステル（Ｐ）と、エポキシ樹脂（Ｑ）と、硬化促進剤とを調整しエポキシ樹脂組成物を得た。次に、得られたエポキシ樹脂組成物について、下記の条件でコンパウンドしたのち、硬化させて、実施例７〜９、比較例４の硬化物を得た。なお、表２に記載された各記号については、表１と同様の化合物又は樹脂を示す。

コンパウンド化条件：ミキサーで十分混合した後、１００℃／５分間混練したものを冷 却し粉砕。
硬化条件：１５０℃、１時間＋１７５℃、６時間
成形後板厚：３．０ｍｍ、樹脂量１００％

＜柔軟性、耐変色性測定＞
実施例７〜９、比較例４で得られた硬化物について、柔軟性と耐変色性の測定を行った。柔軟性、耐変色性の測定方法を下記に示し、その測定結果を表２に示す。

（１）柔軟性の測定
柔軟性の測定は、実施例７〜９、比較例４で得られた硬化物を２５ｍｍ×７５ｍｍの大きさに切り出して試験片２を作製し、上記試験片２の３点曲げ伸び率を測定することにより行った。なお、３点曲げ伸び率は、ＪＩＳ Ｋ ６９１１の方法に準拠して行った。上記測定には、ＡＵＴＯＧＲＡＰＨ（島津製作所株式会社製）を用いた。

（２）耐変色性の測定
耐変色性の測定は、実施例７〜９、比較例４で得られた硬化物について、１時間１５０℃で加熱したときの色相と、１時間１５０℃で加熱し、さらに６時間１７５℃で加熱したときの色相とを目視で確認することにより行った。

表１、２において、*１、*２は、以下を示す。
（*１）「質量％／樹脂成分」は、エポキシ樹脂と活性エステルの合計質量に対するジメチルアミノピリジンの質量を示す。
（*２）「１ｅｑ」は、エポキシ樹脂中のエポキシ基と、活性エステル中のエステル結合又は活性エステル中のフェノール性水酸基とが当量となることを示す。

Claims (20)

1. 下記構造式（１）で表される活性エステル（Ｐ）と、エポキシ樹脂（Ｑ）とを含むエポキシ樹脂組成物。
   

   

   ［但し、構造式（１）中、
   Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、
   ｋは１〜５の整数を表し、ｌは繰り返し数の平均値で０．５〜５．０を表し、
   Ｘは、下記構造式（２−１）〜下記構造式（２−４）のいずれかで表される２価の連結基を表し、
   

   

   （但し、構造式（２−１）〜構造式（２−４）中、
   Ａは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、
   Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。）
   Ｙは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、
   Ｚは、炭素原子数が３〜１２の脂肪族炭化水素基、又は下記構造式（３−１）〜下記構造式（３−４）のいずれかの構造で表される２価の連結基を表す。
   

   

   （但し、構造式（３−１）〜（３−４）中、ａ〜ｄは繰り返し数を表し、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜３の整数、ｄは１〜２の整数を表す。）]
2. 前記構造式（２−１）、又は前記構造式（２−２）に記載のＡが、炭素原子数が１〜３である２価の脂肪族炭化水素基である請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。
3. 前記構造式（２−１）、又は前記構造式（２−２）に記載のＡが、下記構造式（２−５）、下記構造式（２−６）、又はエーテル酸素原子の何れかで表される２価の連結基である請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。
   

   

   ［但し、前記構造式（２−５）、又は前記構造式（２−６）中、
   Ｒ^５は水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、
   Ｒ^６、Ｒ^７は、それぞれ独立して、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表す。］
4. 前記構造式（１）中のＹが、炭素原子数１〜６の２価の脂肪族炭化水素基である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
5. 前記構造式（１）中のＹが、下記構造式（４−１）〜下記構造式（４−８）のいずれかの構造で示される２価の連結基である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
   

   
6. 前記構造式（１）中のＺが、炭素原子数４〜１０の２価の脂肪族炭化水素基である請求項１〜５いずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
7. 前記構造式（１）中のＺが、炭素原子数４〜８の２価の脂肪族炭化水素基である請求項１〜５のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
8. 前記構造式（１）中のＺが、炭素原子数４〜８の２価の鎖状脂肪族炭化水素基である請求項１〜５のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
9. 請求項１〜８のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を含む硬化性樹脂組成物。
10. 請求項９に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
11. 請求項９に記載の硬化性樹脂組成物と無機充填剤とを含有する半導体封止材料。
12. 請求項１１に記載の半導体封止材料を加熱硬化させて得られる半導体装置。
13. 請求項９に記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させることにより得られるプリプレグ。
14. 請求項９に記載の硬化性樹脂組成物に有機溶剤を配合させた樹脂組成物を、電気絶縁性フィルムに塗布したのち、前記電気絶縁性フィルムと金属箔を一体化させて得られるフレキシルブル配線基板
15. 請求項１３に記載のプリプレグを板状に賦形したものを銅箔と積層し、加熱加圧成型して得られる回路基板。
16. 請求項９記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることにより得られるビルドアップフィルム。
17. 請求項１６に記載のビルドアップフィルムを回路が形成された回路基板に塗布し、加熱硬化させて得られる回路基板に凹凸を形成し、次いで前記回路基板にめっき処理を行うことにより得られるビルドアップ基板。
18. 請求項９に記載の硬化性樹脂組成物と、強化繊維とを含有する繊維強化複合材料。
19. 請求項１８に記載の繊維強化複合材料を硬化させてなる成形品。
20. 下記構造式（１）で表される活性エステル。
    

    

    ［但し、構造式（１）中、
    Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、
    ｋは１〜５の整数を表し、ｌは繰り返し数の平均値で０．５〜５．０を表し、
    Ｘは、下記構造式（２−１）〜下記構造式（２−４）のいずれかで表される２価の連結基を表し、
    

    

    （但し、構造式（２−１）〜構造式（２−４）中、
    Ａは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、若しくは炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、
    Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基が有する１つ以上の水素原子が水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造の何れかを表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。）
    Ｙは、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基、２価のヘテロ原子、ヘテロ原子を含む２価の原子団、炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基と２価のヘテロ原子とが組み合わされた２価の連結基、又は炭素原子数が１〜６である２価の脂肪族炭化水素基とヘテロ原子を含む２価の原子団とが組み合わされた２価の連結基の何れかを表し、
    Ｚは、炭素原子数が３〜１２の脂肪族炭化水素基、又は下記構造式（３−１）〜下記構造式（３−４）のいずれかの構造で表される２価の連結基を表す。
    

    

    （但し、構造式（３−１）〜（３−４）中、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜３の整数、ｄは１〜２の整数を表す。）]

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