JP6491637B2 - 硬化性組成物及びその硬化物、並びにウェハレベルレンズ - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、高温環境下において長期に亘って黄変を抑制し、優れた透明性を維持することができる硬化物を提供することにある。
で表される脂環エポキシ化合物(A)、分子内に2以上のグリシジル基を有するシロキサン化合物(B)、及び硬化剤(C)を含むことを特徴とする硬化性組成物を提供する。
[1] 式(1)で表される脂環エポキシ化合物(A)、分子内に2以上のグリシジル基を有するシロキサン化合物(B)、及び硬化剤(C)を含むことを特徴とする硬化性組成物。
[2] 脂環エポキシ化合物(A)が、式(1)で表され、式中のXが4級炭素及び/又はヘテロ原子を含有する連結基である化合物である[1]に記載の硬化性組成物。
[3] 脂環エポキシ化合物(A)が、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル及び/又は2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパンである[1]に記載の硬化性組成物。
[4] 脂環エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物全量(100重量%)の5〜70重量%である[1]〜[3]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[5] シロキサン化合物(B)が、式(2)で表される環状シロキサン骨格を有する化合物である[1]〜[4]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[6] シロキサン化合物(B)が、分子内に2以上のグリシジルエーテル基を有する環状シロキサンである[1]〜[5]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[7] シロキサン化合物(B)のエポキシ当量が100〜350g/eqである[1]〜[6]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[8] シロキサン化合物(B)が、式(2-1)〜(2-11)で表される化合物である[1]〜[4]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[9] シロキサン化合物(B)の含有量が、硬化性組成物全量(100重量%)の1〜50重量%である[1]〜[8]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[10] 更に、水素化グリシジルエーテル系エポキシ化合物及び/又はイソシアヌル酸グリシジル化合物を硬化性組成物全量(100重量%)の5〜40重量%含有する[1]〜[9]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[11] 更に、水素化グリシジルエーテル系エポキシ化合物を硬化性組成物全量(100重量%)の5〜40重量%含有する[1]〜[10]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[12] 更に、イソシアヌル酸グリシジル化合物を硬化性組成物全量(100重量%)の5〜30重量%含有する[1]〜[11]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[13] 硬化性組成物に含まれる全エポキシ基(100モル%)に占める脂環エポキシ基の割合が60〜83モル%である[1]〜[12]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[14] 硬化剤(C)がカチオン重合開始剤である[1]〜[13]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[15] 硬化剤(C)の含有量が、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物100重量部に対して0.01〜15重量部である[1]〜[14]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[16] 脂環エポキシ化合物(A)、シロキサン化合物(B)、水素化グリシジルエーテル系エポキシ化合物、イソシアヌル酸グリシジル化合物、及び硬化剤(C)以外の化合物の含有量が、硬化性組成物全量(100重量%)の5重量%以下である[10]〜[15]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[17] 硬化性組成物の粘度[25℃、せん断速度20(1/s)における]が0.05〜5Pa・sである[1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[18] ウェハレベルレンズ用硬化性組成物である[1]〜[17]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[19] 車載カメラに使用するウェハレベルレンズ用硬化性組成物である[1]〜[17]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[20] [1]〜[19]の何れか1つに記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
[21] 硬化物[厚み0.5mm]の波長400nmの光の内部透過率が70%以上である[20]に記載の硬化物。
[22] 硬化物[厚み0.5mm]の波長450nmの光の内部透過率が80%以上である[20]又は[21]に記載の硬化物。
[23] ガラス転移温度(Tg)が100〜200℃である[20]〜[22]の何れか1つに記載の硬化物。
[24] 25℃における波長589nmの光の屈折率(JIS K 7142準拠)が1.45〜1.55である[20]〜[23]の何れか1つに記載の硬化物。
[25] [1]〜[19]の何れか1つに記載の硬化性組成物を成型に付すことを特徴とするウェハレベルレンズの製造方法。
[26] [25]に記載のウェハレベルレンズの製造方法により得られるウェハレベルレンズ。
[27] [26]に記載のウェハレベルレンズを備えるカメラ。
本発明の硬化性組成物の必須成分である脂環エポキシ化合物(A)は、下記式(1)
で表される、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(=脂環エポキシ基)を有する化合物である。但し、脂環エポキシ化合物(A)には、下記のシロキサン化合物(B)は含まれない。
本発明の硬化性組成物の必須成分であるシロキサン化合物(B)は、得られる硬化物に、長期に亘って高温環境下に曝した場合の黄変防止性(=耐熱透明性)を付与する化合物であり、分子内に2以上のグリシジル基を有し、さらに、シロキサン結合(Si−O−Si)により構成されたシロキサン骨格を有する化合物である。シロキサン化合物(B)におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やポリシロキサン骨格[例えば、直鎖状又は分岐鎖状のシリコーン(直鎖状又は分岐鎖状ポリシロキサン)や、かご型やラダー型のポリシルセスキオキサン等]等を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物の必須成分である硬化剤(C)は、脂環エポキシ化合物(A)やシロキサン化合物(B)等の硬化性基(特に、エポキシ基)を有する硬化性化合物の硬化反応を開始乃至促進させることにより、又は上記硬化性化合物と反応することにより、上記硬化性化合物を硬化させる働きを有する化合物である。尚、本発明の硬化性組成物において、硬化剤(C)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、脂環エポキシ化合物(A)及びシロキサン化合物(B)以外の硬化性化合物(「他の硬化性化合物」と称する場合がある)を含んでいてもよい。他の硬化性化合物としては、例えば、脂環エポキシ化合物(A)及びシロキサン化合物(B)以外のエポキシ化合物(「他のエポキシ化合物」と称する場合がある)、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等を挙げることができる。他の硬化性化合物を含有することにより、硬化性組成物の粘度が制御され取り扱い性が向上したり、硬化物を形成する際の硬化収縮が抑制される場合がある。尚、本発明の硬化性組成物において他の硬化性化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物は上記化合物の他にも公知乃至慣用の添加剤を含有していても良い。前記添加剤としては、特に限定されないが、例えば、金属酸化物粒子、ゴム粒子、シリコーン系やフッ素系の消泡剤、シランカップリング剤、充填剤、可塑剤、レベリング剤、帯電防止剤、離型剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、撥水・撥油剤等を挙げることができる。これらの添加剤の含有量(配合量)は、硬化性組成物(100重量%)に対して、例えば5重量%以下とすることが好ましい。また、本発明の硬化性組成物は溶媒を含んでいてもよいが、あまり多いと硬化物に気泡が生じる場合があるので、硬化性組成物(100重量%)に対して10重量%以下とすることが好ましく、特に好ましくは1重量%以下である。
本発明の硬化性組成物に、例えば、加熱処理及び/又は光照射を施すことにより、硬化物(「本発明の硬化物」と称する場合がある)が得られる。本発明の硬化性組成物は硬化性に優れ、加熱処理を行う場合は、例えば100〜200℃程度(好ましくは120〜160℃)の温度で短時間(例えば1〜10分間程度、好ましくは1〜3分)加熱することで硬化物を形成することができる。そのためウェハレベルレンズ金型の熱による劣化を防止することができる。また、光照射を行う場合は、その光源として、例えば、水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、メタルハライドランプ、太陽光、電子線、レーザー光等を使用することができる。また、光照射後、例えば50〜180℃程度の温度で加熱処理を施して更に硬化反応を進行させてもよい。
本発明のウェハレベルレンズの製造方法としては、上記硬化性組成物を成型(例えば、キャスティング成型法、射出成型法)に付すことを特徴とする。尚、ウェハレベルレンズ金型は、金属製、ガラス製、及びプラスチック製の何れであっても良い。
(同時成型法)
工程1:上記硬化性組成物を複数個のレンズ型が一定方向に整列した形状を有するウェハレベルレンズ金型に流し込み、加熱及び/又は光照射を施して硬化させる
工程2:ウェハレベルレンズ金型を外してアニール処理を行い、ウェハレベルレンズが複数個結合した形状を有する硬化物を得る
工程3:ウェハレベルレンズが複数個結合した形状を有する硬化物を個片化してウェハレベルレンズを得る
(個片成型法)
工程1:上記硬化性組成物を1個のレンズ型を有するウェハレベルレンズ金型に流し込み、加熱及び/又は光照射を施して硬化させる
工程2:ウェハレベルレンズ金型を外してアニール処理を行い、ウェハレベルレンズを得る
工程1:上記硬化性組成物を射出成型用ウェハレベルレンズ金型に流し込み、加熱及び/又は光照射を施して硬化させる
工程2:ウェハレベルレンズ金型を外してアニール処理を行い、バリを切除して、ウェハレベルレンズを得る
下記表1に記載の各成分を配合組成(単位;重量部)に従って配合し、室温で自転公転型ミキサーで撹拌・混合することにより、均一で透明な硬化性組成物(カチオン硬化性組成物)を得た。
<加熱処理方法>
インプリント成型機(商品名「NANOIMPRINTER NM−0501」、明昌機工(株)製)を用い下記成型プロファイルにて、厚み0.5mmで硬化・成型し、25℃まで冷却した後に離型し、更に予め180℃に熱したオーブンで30分間加熱してアニール処理を行って硬化物を得た(それぞれ5個ずつ)。
成型プロファイル:25℃で硬化性組成物を金型に塗布し、その後、所定の厚みまでプレス軸位置を調整して金型をプレスし、150℃まで30℃/分で昇温した後、150℃で2分間保持する
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物の粘度は、レオメーター(商品名「Physica MCR301」、Anton Paar社製)を使用して測定した、25℃、せん断速度が20(1/s)の時の粘度である。
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物について、示差走査熱量計(DSC)(商品名「Q2000」、ティー・エイ・インスツルメント社製)を使用し、窒素雰囲気下において、下記の温度条件で加熱した際の硬化性組成物の硬化発熱量(「硬化性組成物の硬化発熱量」とする)を測定した。
次いで、実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を上述の<加熱処理方法>により硬化させて得られた硬化物(成型後、アリール処理前の硬化物)、及びアニール処理後の硬化物について、下記の温度条件で加熱した際の硬化発熱量(「硬化物の硬化発熱量」とする)を測定し、硬化率を下記式により算出した。
(温度条件)
50℃で3分間保持し、続いて20℃/分で250℃まで昇温し、250℃で3分間保持する。
(硬化率の算出式)
硬化率(%)={1−(硬化物の硬化発熱量)/(硬化性組成物の硬化発熱量)}×100
実施例及び比較例で得られた硬化物のガラス転移温度を、固体粘弾性測定装置(商品名「RSA−III」、ティー・エイ・インスツルメント社製)を用い、窒素気流下、昇温速度5℃/分、測定温度範囲0℃〜300℃、周波数10Hz、歪0.05%の条件で測定し、tanδのピークトップからTgを読み取った。
実施例及び比較例で得られた硬化物、及び150℃環境下に表1に記載の時間曝した硬化物の400nmにおける内部透過率を、下記式によって算出した。
400nmにおける内部透過率=400nmにおける光線透過率/(1−r)2
r={(n1−1)/(n1+1)}2
400nmにおける光線透過率は分光光度計(商品名「U−3900」、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。n1は400nmにおける屈折率であり、下記方法で測定した400nmにおける屈折率の値を用いた。
450nmにおける内部透過率も、上記に準じて算出した。
実施例及び比較例で得られた硬化物、及び150℃環境下に表1に記載の時間曝した硬化物の屈折率(25℃における、波長589nmの光の屈折率)を、JIS K 7142に準拠した方法で、屈折率計(商品名「Model 2010」、メトリコン社製)を用いて測定した。
実施例及び比較例で得られた硬化物、及び150℃環境下に表1に記載の時間曝した硬化物のアッベ数を、下記式によって算出した。
アッベ数=(nd−1)/(nf−nc)
式中、ndは波長589.2nmの光の屈折率、nfは波長486.1nmの光の屈折率、ncは波長656.3nmの光の屈折率を示す。尚、屈折率は、上記方法で測定した各波長の光の屈折率の値を用いた。
[硬化性化合物]
X−40−2728:分子内に2個のグリシジル基を有する環状シロキサン、エポキシ当量:262g/eq、商品名「X−40−2728」、信越化学工業(株)製
X−40−2670:分子内に4個の脂環エポキシ基を有する環状シロキサン、エポキシ当量:184g/eq、商品名「X−40−2670」、信越化学工業(株)製
YX8040:水素化ビスフェノールA型ジグリシジル化合物(商品名「YX8040」、三菱化学(株)製)
A−1:ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル
TEPIC−VL:イソシアヌル酸トリグリシジル(商品名「TEPIC−VL」、日産化学工業(株)製)
PB3600:エポキシ化ポリブタジエン(商品名「エポリードPB3600」、(株)ダイセル製)
[硬化剤]
SI-100L:熱カチオン重合開始剤、アニオン種としてPF6 -を有する芳香族スルホニウム塩(商品名「サンエイドSI−100L」、三新化学工業(株)製)
[酸化防止剤]
IRG1010:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオネート](商品名「IRGANOX1010」、BASF製)
HP−10:2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト(商品名「HP−10」、(株)ADEKA製)
[撥水・撥油剤]
E−1630:3−パーフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン(商品名「E−1630」、ダイキン工業(株)製)
Claims (7)
- 脂環エポキシ化合物(A)が、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル及び/又は2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパンである請求項1に記載の硬化性組成物。
- ウェハレベルレンズ用硬化性組成物である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性組成物を成型に付すことを特徴とするウェハレベルレンズの製造方法。
- 請求項1又は2に記載の硬化性組成物の成型物であるウェハレベルレンズ。
- 請求項6に記載のウェハレベルレンズを備えるカメラ。
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