JP6486384B2 - 新規シリコーン界面活性剤、油中水型エマルジョン組成物、粉体組成物、及びそれらの化粧/医療用途 - Google Patents
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Description
[1]次の一般式(1):
R1は1〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基、又は水素原子であり、
R2は6〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の一価の炭化水素基であり、Qは下記の構造式(2):
−(C2H4O)r−(C3H6O)s−R3 (2)
(式中、R3は水素原子であるか、又は炭素原子を1〜4個有するアルキル基であり、rは0〜100の範囲の数であり、sは0〜50の範囲の数であり、かつr+sは3〜100の範囲の数である)で表されるポリオキシアルキレン基からなる親水性基であり、
RはR1、R2、及びQから選択される基であり、ただし、n3=0であるとき、少なくとも1つのRはQであり、(n1+n2+n3)は40〜75の範囲の数であり、n1は1〜65の範囲の数であり、n2は1〜20の範囲の数であり、かつn3は0〜5の範囲の数である]で表される共変性オルガノポリシロキサンを含むシリコーン界面活性剤。
[2]共変性オルガノポリシロキサンが次の構造式(1−1):
[3]前述の構造式(1)又は(1−1)で表される共変性オルガノポリシロキサンの総分子量に対するR2基の重量比で含量を計算するとき、6〜30個の炭素原子を有する炭化水素基R2を30重量%を上回る含量で有する、[1]又は[2]に記載のシリコーン界面活性剤。
[4]化粧料又は医薬における、乳化剤、表面処理剤、粉体処理剤、又は分散剤からなる群から選択される少なくとも1種の材料としての、[1]〜[3]のいずれかに記載のシリコーン界面活性剤の使用。
[5](A)[1]〜[3]のいずれかに記載のシリコーン界面活性剤と、(B)水と、(C)少なくとも1種の油剤と、を含む、油中水型(W/O)エマルジョン組成物。
[6](A)[1]〜[3]のいずれかに記載のシリコーン界面活性剤と、(D)粉体又は着色剤と、を含む粉体組成物。
[7]成分(D)が、1nm〜20μmの範囲の平均直径を有する無機顔料粉体、有機顔料粉体、及び樹脂粉体からなる群から選択される1種又は2種以上の粉体である、[6]に記載の粉体組成物。
[8](C)少なくとも1種の油剤を更に含む、[6]又は[7]に記載の粉体組成物。
[9][1]〜[3]のいずれかに記載のシリコーン界面活性剤を含む外用剤組成物。
[10]化粧料又は医薬である、[9]に記載の外用剤組成物。
[11][5]に記載の油中水型(W/O)エマルジョン組成物を含む、化粧料又は医薬。
[12][6]〜[8]のいずれかに記載の粉体組成物を含む、化粧料又は医薬。
[13]化粧料又は医薬が、実質的に水を含まない形態のである、[1]〜[3]のいずれかに記載のシリコーン界面活性剤を含む、化粧料又は医薬。
[14][5]に記載の油中水型(W/O)エマルジョン組成物の透明度を調整する方法であって、
(i)成分(B)を含む水相と、成分(A)及び成分(C)を含む油相とを別個に混合する工程と、
(ii)25℃での両相の屈折率差が0.0020以下になるように屈折率差を調整する工程と、
(iii)水相を油相に乳化する工程と、を含む、方法。
これに加え、本発明によると、オルガノポリシロキサンを含む粉体処理剤としての性能を備えた乳化剤と、粉体処理剤を使用して表面処理された粉体と、共変性オルガノポリシロキサン共重合体を含む油中水型エマルジョン組成物又は粉体組成物と、油剤を含む油中粉体分散物と、更に、外用剤組成物、特にメークアップ用化粧料と、を提供することができる。本発明の新規共変性オルガノポリシロキサンを含む様々な化粧料が提供され得る。
R1は1〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基、又は水素原子である。
R2は6〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の一価の炭化水素基であり、Qは、下記の構造式(2)により表されるポリオキシアルキレン基からなる親水性基である。
−(C2H4O)r−(C3H6O)s−R3 (2)
かかる式中、R3は水素原子であるか、又は炭素原子を1〜4個有するアルキル基であり、rは0〜100の範囲の数であり、sは0〜50の範囲の数であり、かつr+sは3〜100の範囲の数であり、
rは0〜100の範囲の数であり、sは0〜50の範囲の数である。
好ましくは、rは1〜50の範囲の数であり、sは0〜40の範囲の数である。
より好ましくは、rは2〜40の範囲の数であり、sは0〜30の範囲の数である。
更により好ましくは、rは3〜30の範囲の数であり、sは0〜20の範囲の数である。
これに加え、r+sは3〜100の範囲の数であり、好ましくは、6〜50、より好ましくは8〜40の範囲の数である。
n2は1〜20の範囲の数であり、好ましくは2〜20、より好ましくは3〜20の範囲の数である。
n3は0〜5の範囲の数であり、好ましくは0.5〜5、より好ましくは1.0〜4の範囲の数である。
本発明による前述の共変性オルガノポリシロキサンを含むシリコーン界面活性剤(以下、「成分(A)」と呼ぶ)は疎水性で、長鎖アルキル基と、親水性ポリオキシアルキレン基の両方を同じ分子中に有し、特有の重合度のシロキサン主鎖を有する。その結果、共変性オルガノポリシロキサンは、油中水型乳化剤及び表面処理剤の機能を兼ね備えたシリコーン界面活性剤として使用できる。特に、新規シリコーン界面活性剤は、化粧料又は医薬における、乳化剤、表面処理剤、粉体処理剤、又は分散剤からなる群から選択される少なくとも1種の材料に有用である。更に、本発明による共変性オルガノポリシロキサンは、粉体の表面処理及び粉体の分散に使用する油中水型乳化剤及び粉体処理剤として極めて有用である。
本発明のシリコーン界面活性剤は、単独で使用したときに特に優れた乳化性能を示し、したがって、油相がシリコーン油、エステル油又はトリグリセリドである場合だけでなく、従来のポリエーテル変性シリコーンでは困難であった、油相が主に鉱油及びイソドデカンなどの非極性有機油であっても、水相、又は粉体などを微細かつ安定に乳化/分散でき、その結果、経時的にも、あるいは加熱されても、優れた安定性を有する組成物を生成することができる。特に、本発明のシリコーン界面活性剤は、長鎖アルキル基を含有可能であり、任意に疎水性で高い撥水性を示すシロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基、及び/又は鎖状ポリシロキサン基を含有することができ、これらと親水性基を同一分子内に有することができる。したがって、本発明のシリコーン界面活性剤は、幅広い油剤系において、油剤を連続相として有する安定な組成物(油中水型エマルジョン組成物、油中ポリオール型エマルジョン組成物、油中極性溶媒型エマルジョン組成物、又は油中粉体分散物)を生成することのできる、界面活性剤又は分散剤として極めて有用である。本発明のシリコーン界面活性剤は、油中水型エマルジョン用の乳化剤として特に好ましい。
本発明のシリコーン界面活性剤は、連続相として油剤を有する安定な組成物(油中水型エマルジョン組成物、油中ポリオール型エマルジョン組成物、油中極性溶媒型エマルジョン組成物又は油中粉体分散物)を生成することのできる乳化剤又は分散剤として使用できる。特に、油中水型エマルジョン用の乳化剤は、水性相が油相中に分散した通常の油中水型エマルジョン用の乳化剤としてだけではなく、ポリオール相が油相中に分散した油中ポリオール型エマルジョン用の乳化剤、あるいは極性溶媒が非極性油相中に分散した油中極性溶媒型エマルジョン用の乳化剤としても有利に使用できる。更に、本発明のシリコーン界面活性剤は、様々な粉体を油相中に均一に分散させる分散剤として優れた性能を示すため、油中水型エマルジョンの調製の際、粉体分散剤としても使用することができる。
本発明によるシリコーン界面活性剤は、特定の分子量範囲を有しており、適切な度合いの撥水性を付与するべく様々な粉体表面に配向させることができる。したがって、本発明によるシリコーン界面活性剤は、化粧料に使用する粉体の表面処理及び分散に使用でき、粉体表面処理剤として有利に使用できる。特に、粉体処理剤として使用するとき、本発明によるシリコーン界面活性剤の炭化水素溶媒系における分散安定性は、従来の共変性オルガノポリシロキサンと比較して優れている。したがって、油剤を分散する媒質中に粉体組成物を分散させる方法をとった場合でも、従来の粉体処理剤では安定して分散させるのが困難であった粉体についても、処理剤を使用して粉体表面を処理することにより得られる粉体組成物を調製した後に、粉体が凝集又は沈殿せず、優れた安定性を有する油中粉体分散物が提供され得る。
1.目的の粉体を、処理剤を配合した有機溶媒から選択される媒体中に分散して表面処理する方法。
2.粉体と粉体処理剤とを混合した後、この混合物をボールミル又はジェットミルなどの粉砕機で破砕することにより、粉体を表面処理する方法。
3.処理剤を溶媒に配合し、処理剤が粉体表面に付着するように粉体を混合物中に分散させた後、この粉体を乾燥して焼結させる処理方法。
また、本発明は、(A)本発明によるシリコーン界面活性剤と、(B)粉体又は着色剤とを含む粉体組成物に関する。粉体組成物は、上記の方法などにより、(B)粉体又は着色剤と、(A)本発明によるシリコーン界面活性剤とを混合することにより得ることができ、その目的(すなわち、粉体の表面処理、粉体の分散性向上、又は化粧品材料用のプレミックスとしての利用など)を問わない。
また、本発明でいう「油中粉体分散物」とは、上記のようにして得た粉体組成物を油剤中に分散した生成物、あるいはシリコーン界面活性剤を油剤に溶解又は分散させ、次にこの分散体に混合及び分散して粉体を添加した生成物を意味し、その形態は液状分散物である。この液状分散物は「スラリー」とも呼ばれる。特に、本発明によるシリコーン界面活性剤は、粉体が、酸化亜鉛などの無機粉体などの、十分に処理できない粉体であっても、上掲の特許文献5に記載のシリコーン界面活性剤と同じ条件下で低粘度のスラリーを調製できるという点で有用である。これに加え、本発明によるシリコーン界面活性剤は、従来の公知のポリエーテル変性シリコーンと比較して低分子量であり、イソドデカン及びイソヘキサデカンなどの炭化水素油剤との相溶性及び親和性に優れている。その結果、従来ではその調製に課題のあった、幅広い様々な化粧料用油剤を使用して、優れた分散剤安定性、経時安定性、及び配合安定性を有する油中粉体分散物を調製できることに利点がある。
1.上記のようにして得られた粉体組成物を、エステル油、炭化水素溶媒などの油剤中に添加して分散させる方法。
2.上記のシリコーン界面活性剤を上記の油剤中に溶解又は分散させ、これに粉体を添加し、混合物をボールミル、ビーズミル、サンドミルなどの分散機を使用して混練する方法。
油中粉体分散物は、外用剤組成物(特に化粧料)中に、そのまま配合できる。
本発明による粉体組成物、及び油中粉体分散物などに使用される(B)粉体又は着色剤は、化粧料に一般的に使用される成分であり、白色及び着色顔料並びに体質顔料を含む。白色及び着色顔料は、色などを化粧料に付与するために使用され、体質顔料は、化粧料の感触などを向上させるために使用される。本発明では、化粧料に一般的に使用される白色及び着色顔料並びに体質顔料を何ら制限なく粉体として使用できる。本発明では、好ましくは、1種又は2種以上の粉体が配合される。粉体の形態(球状、棒状、針状、板状、不定形状、紡錘状、又は繭状など)、粒子径(煙霧状、微粒子、又は顔料級の粒子など)、及び粒子構造(多孔質又は無孔質など)は何ら限定されるものではないが、平均一次粒子径が1nm〜100μmの範囲にあることが好ましい。特に、これらの粉体又は着色剤を顔料として配合するとき、平均粒径が1nm〜20μmの範囲にある、無機顔料粉体、有機顔料粉体、及び樹脂粉体から選択される1種又は2種以上を配合することが好ましい。
本発明の油中粉体分散物などに用いる油剤は、5〜100℃で液状である、シリコーン油、非極性有機化合物、及び低極性有機化合物から選択される1種以上の油剤であることが好ましい。非極性有機化合物及び低極性有機化合物としては、炭化水素油及び脂肪酸エステル油が好ましい。これらの油剤は、特にメークアップ化粧料の基剤として広く使用されている成分である。これらの油剤には、公知の植物性油脂類、動物性油脂類、高級アルコール類、液状脂肪酸トリグリセリド、人工皮脂、又はフッ素系油から選択される1種又は2種以上を併用してもよい。前述のシリコーン界面活性剤は、これらの非シリコーン系油剤に対しても優れた分散性を示すので、炭化水素油及び脂肪酸エステル油を安定的に化粧料に配合でき、これらの非シリコーン系油剤による保湿特性を維持することができる。したがって、前述のシリコーン界面活性剤は、これらの非シリコーン系油剤の化粧料中における経時安定性を改善することができる。特に、従来より公知のポリエーテル変性シリコーンと比較して、本発明によるシリコーン界面活性剤は、イソドデカン及びイソヘキサデカンなどの炭化水素油に対し特に優れた相溶性を有する。したがって、従来のシリコーン系処方だけでなく、炭化水素溶媒系処方における分散性及び配合安定性も(所望どおり)更に改善され得るという利点がある。
<共変性オルガノポリシロキサン化合物の合成:シリコーン界面活性剤P1>
平均組成式MD37DH13Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン147.0g、1−ヘキサデセン106.6g、及びCH2=CH2CH2O−(C2H4O)10−Hで表されるアリルポリエーテル46.4gを、白金触媒0.07gの存在下、反応器に段階的に仕込んだ。窒素流通下で攪拌しながら、約65℃で混合物を数時間反応させた。アルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により反応が完結したことを確認した。次に、150ppmのNaHSO4及び1.5pphのイオン交換水を反応液に加えた。混合物を約65℃で30分撹拌した後、ストリッピングして、水及び低沸点成分を除去した。得られた生成物を濾過した。こうして、平均組成式MD37DR1 10.6DR22.4Mで表される共変性オルガノポリシロキサン270gを得た。
式中、R1及びR2は、下記の構造を有する。
R1=−C16H33
R2=−C3H6O−(C2H4O)10−H
<共変性オルガノポリシロキサン化合物の合成:シリコーン界面活性剤P2>
平均組成式MD38DH 12Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン111.3g、1−ドデカン55.7g、及びCH2=CH2CH2O−(C2H4O)10−Hで表されるアリルポリエーテル33.0gを、白金触媒0.05gの存在下、反応器に段階的に仕込んだ。窒素流通下で攪拌しながら、約65℃で混合物を数時間反応させた。アルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により反応が完結したことを確認した。反応液を減圧下で145℃まで加熱し、低沸点成分を除去した。次に、液体を70℃まで冷却し、150ppmのNaHSO4及び1.5pphのイオン交換水を加えた。混合物を約65℃で30分撹拌した後、ストリッピングして、水及び低沸点成分を除去した。得られた生成物を濾過した。こうして、平均組成式MD38DR3 10.0DR2 2.0Mで表される共変性オルガノポリシロキサン180gを得た。式中、R2は上記の構造と同義のものであり、R3は下記の構造を有する。
R3=−C12H25
<共変性オルガノポリシロキサン化合物の合成:シリコーン界面活性剤P3>
平均組成式MD31DH 15Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン93.8g、1−ドデカン66.3g、及びCH2=CH2CH2O−(C2H4O)10−Hで表されるアリルポリエーテル39.9gを、白金触媒0.05gの存在下、反応器に段階的に仕込んだ。窒素流通下で攪拌しながら、約65℃で混合物を数時間反応させた。アルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により反応が完結したことを確認した。次に、150ppmのNaHSO4と、1.5pphのイオン交換水とを反応液に加えた。混合物を約65℃で30分撹拌した後、ストリッピングして、水及び低沸点成分を除去した。得られた生成物を濾過した。こうして、平均組成式MD31DR3 12.2DR2 2.8Mで表される共変性オルガノポリシロキサン180gを得た。R2及びR3は、上記の構造と同義のものである。
<共変性オルガノポリシロキサン化合物の合成:シリコーン界面活性剤P4>
平均組成式MD51.8DH 10.2Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン118.2g、1−ヘキサデセン55.3g、及びCH2=CH2CH2O−(C2H4O)10−Hで表されるアリルポリエーテル26.5gを、白金触媒0.05gの存在下、反応器に段階的に仕込んだ。窒素流通下で攪拌しながら、約65℃で混合物を数時間反応させた。アルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により反応が完結したことを確認した。次に、150ppmのNaHSO4と、1.5pphのイオン交換水とを反応液に加えた。混合物を約65℃で30分撹拌した後、ストリッピングして、水及び低沸点成分を除去した。得られた生成物を濾過した。こうして、平均組成式MD51.8DR1 8.2DR2 2.0Mで表される共変性オルガノポリシロキサン180gを得た。式中、R1及びR2は、上記の構造と同義のものである。
比較実験に使用したオルガノポリシロキサン化合物C1は、平均組成式MD63DR1 23DR4 5Mで表され、数平均分子量が約13,500のオルガノポリシロキサンである。この化合物C1は、平均組成式MD63DH 28Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン、1−ヘキサデセン、及びCH2=CH2CH2O−(C2H4O)7−Hで表されるアリルポリエーテルを出発物質として使用して、容易に合成できる。
比較実験に使用したオルガノポリシロキサン化合物C2は、平均組成式MD22DR1 5.9DR2 1.0Mで表されるオルガノポリシロキサンである。この化合物C2は、平均組成式MD22DH 6.9Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン及びCH2=CH2CH2O−(C2H4O)10−Hで表されるアリルポリエーテルを出発物質として使用して、実施例に記載の方法と同様に、容易に合成できる。
R1=−C16H33
Q2=−C3H6O−(C2H4O)10−H
R3=−C12H25
Q4=−C3H6O−(C2H4O)7−H
1.ジメチルポリシロキサン(6cs)11.5g、鉱油11.5g、及び表1に掲載したオルガノポリシロキサンの番号P1〜P4、C1〜C2より選択された1種のシリコーン界面活性剤2.0gを、200mLの容器に仕込んだ。
2.化合物を撹拌し、油剤中に界面活性剤を均一に分散又は溶解させた(油相A)。
3.塩化ナトリウム(塩)0.5gとイオン交換水68.5gとを別の容器に仕込んだ。スパチュラで混合して、この塩を溶解させた。更に、1,3−ブチレングリコール6gを混合し、溶解させた(水相B)。
4.ホモディスパーの鋸歯を油相Aに浸し、1,000rpmで撹拌しながら約45秒かけて水相Bを油相Aに定速で流し込んだ。
5.ホモディスパーの回転数を3500rpmまで上げ、2分間撹拌して内容物を均一に乳化させた。
6.撹拌を止めた。次に、容器の内壁に付着した油分をスパチュラで掻き落とし、生成されたエマルジョンと混合した。
7.ホモディスパーの回転数3500rpmで3分撹拌して内容物を均一に乳化した。
各エマルジョンの調製に使用した成分は次のとおりである。
(1)ジメチルポリシロキサン(6cs):SH 200 6cs(東レダウコーニング)
(2)鉱油−HICAL K160(KANEDA Co.、Ltd)
(3)1,3−ブタンジオール、和光試薬特級(和光純薬工業株式会社)
(4)塩化ナトリウム(関東化学株式会社)
評価結果を表2に示す。
ジメチルポリシロキサン(6cs)11.5g及び鉱油11.5gの代わりに鉱油23.0gを使用したことを除き、前述の油中水型エマルジョン(E1)組成物の製造方法と同様に、油中水型エマルジョン(E2)組成物を調製した。評価結果を表2に示す。
下記の分散体の調製において示す処方及び調製方法に従い、スラリー様微粒子分散体を調製した。次に、分散性及び粘度の経時変化の観点から、これらの微粒子分散体を評価した。スラリーの粘度の規準を1,000mPa・sに設定し、粘度が1,000mPa・ssより低いものを「低粘性」とし、粘度が1,000mPa・sより高いものを「高粘性」とみなした。結果を表2に示す。
各分散体の調製に使用した成分は次のとおりである。
(1)微粒子粉体:微粒子二酸化チタン
商品名:MT−01(テイカ株式会社製)
粒子径:10nm
(2)微粒子粉体:微粒子酸化亜鉛
商品名:FINEX−30S−LPT(堺化学工業株式会社製)
粒子径:35nm
(3)分散媒:イソヘキサデカン
商品名:ISOHEXADECANE(ランクセス製)
各スラリー様酸化亜鉛分散体は、微粒子酸化亜鉛18gと、前掲のオルガノポリシロキサンの番号P1〜P4、C1〜C2から選択した1種のシリコーン界面活性剤1.5gと、イソヘキサデカン10.5gとを混合し、これにジルコニアビーズ(φ0.8mm)120gを加え、ペイントシェーカー(PAINT SHAKER、浅田鉄工株式会社製)を使用して、この混合物を15時間混合して調製した。ジルコニアビーズの除去後、得られた酸化亜鉛スラリーの粘度を測定した。このスラリーは35mLのガラス瓶に保持した。この瓶に蓋をし、50℃の恒温槽中に静置して安定性を確認した。
次の評価規準により、前述のシリコーン界面活性剤を利用した一連の酸化亜鉛スラリーを評価した。
○○:時間が経過しても粘度上昇がない、低粘度スラリーを調製可能
○Δ:時間経過とともにわずかな粘度上昇があるが、低粘度スラリーを調製可能
○×:時間経過とともに粘度が急速に上昇するが、低粘度スラリーを調製可能
ΔΔ:時間が経過しても粘度上昇がない、高粘度スラリーを調製可能
Δ×:時間経過とともに粘度が急速に上昇する、高粘度スラリーを調製可能
各スラリー様二酸化チタン分散体は、微粒子二酸化チタン12gと、前掲のオルガノポリシロキサンの番号P1〜P4、C1〜C2から選択した1種のシリコーン界面活性剤3gと、イソヘキサデカン15gとを混合し、これにジルコニアビーズ(φ0.8mm)120gを加え、この混合物をペイントシェーカーで15時間混合して調製した。ジルコニアビーズの除去後、得られた酸化亜鉛スラリーの粘度を測定した。
25gの各油中水型エマルジョン組成物を、35mLのガラス瓶に量り取った。この瓶に蓋をし、50℃の恒温槽に静置して安定性を確認した。エマルジョンの粘度の規準を25000mPa・sとし、粘度が25000mPa・sより低いものを「低粘性」とし、粘度が25000mPa・sより高いものを「高粘性」とみなした。
次の規準に従い、静置前後のエマルジョンの粘度を評価した。
○:低粘度で、変動が±25%以内で、外観に変化はなく均一であった
Δ:高粘度で、変動が±25%以内で、外観に変化はなく均一であった
油中水型エマルジョン組成物の調製の翌日に、光学顕微鏡(倍率1000倍)を使用して観察及び撮影を行い、画像解析ソフトウェアを使用して重量平均粒子形を計算した。
次の規準に従い、乳化した粒子径を評価した。
○:重量平均粒子径が4μmより小さかった。
Δ:重量平均粒子径が4μmより大きかった。
これらの結果は、同じポリエーテル変性シリコーンを使用した場合であっても、構造制御の方法に大きく依存して、性能が変化することを示す。すなわち、本発明のシリコーン界面活性剤では、その特有の分子量範囲により、乳化及び分散能の両方が提供され得るものと考えられる。分子が本発明のものよりも小さくなると、分散性の制御が困難となる。これに対して、分子が本発明のものよりも大きくなると、低粘性エマルジョン及び低粘性スラリーの両方を作製することが困難となる。
以下、本発明にかかる化粧料及び外用剤組成物についてその処方例を示して説明するが、本発明にかかる化粧料及び外用剤組成物はこれらの処方例に記載の種類、組成に限定されるものではないことは言うまでもない。更に、前述の共変性オルガノポリシロキサン「P1」は、以下のすべての処方例に加えられるが、オルガノポリシロキサン「P1」を、本発明のその他の共変性オルガノポリシロキサン(共変性オルガノポリシロキサン「P2」〜「P4」又はこれらの混合物)の同一部分で置き換えて、好ましい処方を設計することができる。当業者は、この処方にその他の化粧品添加剤(例えば、公知の防腐剤又はpH調整剤など)を加えることもできる。
処方例1:油中水型ファンデーション1
処方例2:水中油型ファンデーション1
処方例3:油中水型ファンデーション2
処方例4:水中油型ファンデーション2
処方例5:油中水型クリーム
処方例6:油中水型ローション
処方例7:水中油型ローション
処方例8:ゲル
処方例9:化粧水
処方例10:ワックス中油型スティック
処方例11:クリアゲル
処方例12:無水ゲル
処方例13:制汗ゲル
処方例14:ルースパウダー
処方例15:リップグロス
処方例16:リップスティック
処方例17:マスカラ
処方例18:クリーナー
処方例19:シャンプー
処方例20:リーブインコンディショナー
処方例21:リンスオフコンディショナー
処方例22:軟膏
実施例1:乳化ファンデーション
実施例2:液状ファンデーション
実施例3:ファンデーション
実施例4:油中水型クリーム
実施例5:油中水型エマルジョン組成物
実施例6:油中水型エマルジョン口紅(液状)
実施例7:液状口紅
実施例8:口紅
実施例9:日焼け止め乳液
実施例10:乳液
実施例11:紫外線防御クリーム
実施例12:紫外線防御油中水型乳液
実施例13:サンスクリーン剤
実施例14:油中水型乳化サンスクリーン
実施例15:O/Wクリーム
実施例16:アイシャドウ
実施例17:マスカラ
実施例18:マスカラ
実施例19:固形パウダーアイシャドウ
実施例20:プレストパウダー化粧料
実施例21:パウダーファンデーション
実施例22:プレストファンデーション
実施例23:クリーム
実施例24:ファンデーション
実施例25:油中水型乳化型日焼け止め料
実施例26:リップスティック
実施例27:口紅
実施例28:ファンデーション
実施例29:制汗エアロゾール化粧料
実施例30:非水加圧制汗剤製品
実施例31:エアゾール型制汗剤組成物
実施例32:制汗ローション組成物
実施例33:W/Oエマルジョン型皮膚外用剤
実施例34:非水制汗デオドラントスティック組成物
実施例35:W/O固形制汗スティック組成物
実施例36:W/Oエマルジョン型制汗クリーム組成物
実施例37:マスカラ
実施例38:アフターシェーブクリーム
実施例39:固形状ファンデーション
実施例40:日中用美白クリーム
実施例41:サンタンクリーム
実施例42:ポリオール/O型非水エマルジョン皮膚外用剤
実施例43:ポリオール/O型非水エマルジョン皮膚外用剤
Claims (11)
- 次の一般式(1):
R1は、1〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基、又は水素原子であり、
R2は、6〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の一価の炭化水素基であり、
Qは、下記の構造式(2):
−(C2H4O)r−(C3H6O)s−R3 (2)
(式中、R3は水素原子であるか、又は炭素原子を1〜4個有するアルキル基であり、rは0〜100の範囲の数であり、sは0〜50の範囲の数であり、かつr+sは3〜100の範囲の数である)
で表されるポリオキシアルキレン基からなる親水性基であり、
Rは、R1、R2、及びQから選択される基であり、ただし、n3=0であるとき、少なくとも1つのRはQであり、
(n1+n2+n3)は40〜75の範囲の数であり、n1は1〜65の範囲の数であり、n2は1〜20の範囲の数であり、かつn3は0〜5の範囲の数である]
で表される共変性オルガノポリシロキサンを含む粉体処理剤。 - 前記構造式(1)又は(1−1)で表される共変性オルガノポリシロキサンの総分子量に対するR2基の重量比で含量を計算するとき、6〜30個の炭素原子を有する炭化水素基R2を30重量%を上回る含量で有する、請求項1又は2に記載の粉体処理剤。
- (A)請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉体処理剤と、(B)粉体又は着色剤と、を含む、粉体組成物。
- 前記成分(B)が、1nm〜20μmの範囲の平均直径を有する、無機顔料粉体、有機顔料粉体、及び樹脂粉体からなる群から選択される1種又は2種以上の粉体である、請求項4に記載の粉体組成物。
- (C)少なくとも1種の油剤を更に含む、請求項4又は5に記載の粉体組成物。
- 請求項4〜6のいずれか一項に記載の粉体組成物を含む外用剤組成物。
- 化粧料又は医薬である、請求項7に記載の外用剤組成物。
- (A)請求項3に記載の粉体処理剤と、(B)粉体又は着色剤と、(C)少なくとも1種の油剤と、(D)水と、を含む、水中油型エマルジョン又は油中水型エマルジョンの形態の化粧料。
- 請求項4〜6のいずれか一項に記載の粉体組成物を含む、化粧料又は医薬。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉体処理剤を含む化粧料又は医薬であって、実質的に水を含まない形態である、化粧料又は医薬。
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US6784271B2 (en) * | 2001-01-10 | 2004-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Odorless modified silicone compound, cosmetic preparation containing the same, and method of purifying modified silicone compound having branch polymer comprising hydrophilic group |
FR2841465B1 (fr) * | 2002-06-26 | 2006-01-27 | Oreal | Fond de teint emulsion eau-dans-huile |
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FR2860799B1 (fr) * | 2003-10-08 | 2006-02-17 | Rhodia Chimie Sa | Compositions de revetements comprenant une dispersion aqueuse de polymere filmogene et une silicone polyether, leur procede de preparation et leurs utilisations |
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DE102008043245A1 (de) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
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