JP6483265B2 - 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに、有機半導体膜 - Google Patents

Description

本発明は、有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに、有機半導体膜などに関する。

軽量化、低コスト化、柔軟化が可能であることから、液晶ディスプレイ若しくは有機ＥＬ（electro luminescence）ディスプレイに用いられるＦＥＴ（電界効果トランジスタ）、又は、ＲＦＩＤ（radio frequency identifier：ＲＦタグ）若しくはメモリなどの論理回路を用いる装置等に、有機半導体膜（有機半導体層）を有する有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ（thin film transistor））が利用されている。

このような有機半導体膜を形成するための化合物として、芳香族複素環を含む多環縮合化合物が有用であることが知られている。
例えば、特許文献１には、クリセン骨格に更に芳香族複素環（芳香族複素環基としてフラン、チオフェン、Ｎ−置換ピロール）を縮合することで化合物のπ共役を拡大した化合物を開示している。

国際公開第２０１０／０２４３８８号公報

ところで、近年、有機薄膜トランジスタの性能向上の観点から、有機薄膜トランジスタのキャリア移動度のより一層の向上が求められている実情がある。
このようななか、本発明者らは、上記特許文献１に開示されるような、クリセン骨格に更に芳香族複素環（芳香族複素環基としてフラン、チオフェン、Ｎ−置換ピロール）を縮合した多環縮合化合物を用いた有機薄膜トランジスタについてさらに検討を行ったところ、キャリア移動度を更に向上させる余地があることを知見するに至った。

そこで、本発明の目的は、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いたときに、有機薄膜トランジスタが高いキャリア移動度を示す化合物、上記化合物を用いた有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、有機薄膜トランジスタ及びその製造方法並びに有機半導体膜を提供することである。

本発明者は、上記課題について鋭意検討した結果、後述する一般式（１）で表される化合物を用いることで所望の効果が得られることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

＜１＞ 後述する一般式（１）で表され、かつ、分子量が３０００以下である化合物を含む有機半導体膜を有する有機薄膜トランジスタ。
＜２＞ 上記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０に含まれる炭素数がそれぞれ独立に３０以下である、上記＜１＞に記載の有機薄膜トランジスタ。
＜３＞ 上記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していても良い、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有する、＜１＞又は＜２＞に記載の有機薄膜トランジスタ。
＜４＞ 上記一般式（１）中、Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
＜５＞ 上記化合物が、後述する一般式（２）又は一般式（３）で表される、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
＜６＞ 上記化合物が、後述する一般式（４）又は一般式（５）で表される、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
＜７＞ 上記化合物が、後述する一般式（６）又は一般式（７）で表される、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
＜８＞ 上記一般式（６）又は（７）中、Ｌ^Ｗが単結合である、＜７＞記載の有機薄膜トランジスタ。
＜９＞ 上記一般式（６）又は一般式（７）中、Ｒ^１及びＲ^２がいずれも炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含む、＜７＞又は＜８＞に記載の有機薄膜トランジスタ。
＜１０＞ 後述する一般式（１）で表され、かつ、分子量が３０００以下である化合物。＜１１＞ 上記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０に含まれる炭素数がそれぞれ独立に３０以下である、＜１０＞に記載の化合物。
＜１２＞ 上記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していても良い、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有する、＜１０＞又は＜１１＞に記載の化合物。
＜１３＞ 上記一般式（１）中、Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である、＜１０＞〜＜１２＞のいずれかに記載の化合物。
＜１４＞ 上記化合物が、後述する一般式（２）又は一般式（３）で表される、＜１０＞〜＜１３＞のいずれかに記載の化合物。
＜１５＞ 上記化合物が、後述する一般式（４）又は一般式（５）で表される、＜１０＞〜＜１４＞のいずれかに記載の化合物；
＜１６＞ 上記化合物が、後述する一般式（６）又は一般式（７）で表される、＜１０＞〜＜１５＞のいずれかに記載の化合物。
＜１７＞ 上記一般式（６）又は（７）中、Ｌ^Ｗが単結合である、＜１６＞に記載の化合物。
＜１８＞ 上記一般式（６）又は一般式（７）中、Ｒ^１及びＲ^２がいずれも炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含む、＜１７＞に記載の化合物。
＜１９＞ ＜１０＞〜＜１８＞のいずれかに記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用材料。
＜２０＞ ＜１０＞〜＜１８＞のいずれかに記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用組成物。
＜２１＞ ＜２０＞に記載の有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布して、乾燥させることにより有機半導体膜を形成する工程を含む、有機薄膜トランジスタの製造方法。＜２２＞ ＜１０＞〜＜１８＞のいずれかに記載の化合物を含有する、有機半導体膜。

本明細書において、化合物の表示については、その化合物そのものの他、その塩、そのイオンを含む意味に用いる。

本明細書において、特定の符号で表示された置換基又は連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。
また、特に断らない限り、複数の置換基等が近接（特に隣接）するときには、それらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。
さらに、本明細書において置換・無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。

本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

本発明によれば、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いたときに、有機薄膜トランジスタが高いキャリア移動度を示す化合物、上記化合物を用いた有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、有機薄膜トランジスタ及びその製造方法並びに有機半導体膜を提供することができる。

本発明の一実施形態に係るボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタの断面模式図である。 本発明の一実施形態に係るトップコンタクト型の有機薄膜トランジスタの断面模式図である。 実施例及び比較例の有機半導体膜の製造方法の一工程を示す模式図である。 実施例及び比較例の有機半導体膜の製造方法の一工程を示す模式図である。 実施例及び比較例の有機半導体膜の製造方法の一工程を示す模式図である。 実施例及び比較例の有機半導体膜の製造方法の一工程を示す模式図である。 実施例で作製するインバータの模式図である。 実施例で作製するリングオシレーターの模式図である。

［有機薄膜トランジスタ］
本発明の有機薄膜トランジスタは、その有機半導体膜（有機半導体層）に、後述する一般式（１）で表され、かつ、分子量が３，０００以下である化合物を含むことを特徴とする。

一般式（１）で表される化合物は、微結晶薄膜から形成される有機半導体膜において、微結晶中の分子の電子軌道の位相が良好にそろい、且つ、各分子間の相互作用が強くパッキングに優れるため、分子のＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）軌道同士が重なりやすい特徴を有する。
すなわち、一般式（１）で表されるようなクリセン骨格を更に芳香族複素環で縮合した構造において、分子中に含まれる芳香族複素環（一般式（１）のＺに相当）をセレノフェン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール又はシロールとしたことで、従来文献１に挙げられるようなフラン、チオフェン、Ｎ−置換ピロールで縮合した化合物と比べて、各分子間の相互作用が更に強まり、分子のＨＯＭＯ軌道同士がより重なりやすくなったものと考えられる。この結果、特許文献１に示される化合物よりもキャリア移動度が優れたものとなる。特に、セレン原子は軌道係数が大きいため、本骨格において分子中に含まれる芳香族複素環（一般式（１）のＺに相当）をセレノフェンとした場合には、分子のＨＯＭＯ軌道同士が更により重なりやすくなり、顕著に優れたキャリア移動度を発現する。
また、分子中に含まれる芳香族複素環（一般式（１）のＺに相当）がセレノフェン又はシロール（特に、セレノフェン）である場合、ヘテロ原子の位置が異なる構造異性体が複数種存在する。このうち、下記の一般式（１Ｘ）で表される化合物は、他の構造異性体と比較して各分子間の相互作用が強く、分子のＨＯＭＯ軌道同士がより重なりやすくなるものと考えられ、塗布、蒸着等の膜形成手段及びトランジスタ層構成に依らず、優れたキャリア移動度を得ることができる。

（一般式（１Ｘ）中、ＸはＳｅ原子、Ｓｉ原子を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０はそれぞれ上記一般式（１）中のＲ^１〜Ｒ^１０と同義である。）

＜一般式（１）で表される化合物＞
一般式（１）で表される化合物は、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜（有機半導体層）に含まれる。
一般式（１）で表される化合物は、新規な化合物であり、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に好適に使用されることはもちろんのこと、後述する他の用途にも用いることができる。

Ｚは、セレノフェン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール及びシロールからなる群から選ばれる５員環の芳香族複素環を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
−Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。

なお、本明細書における「アルキル基」及び「アルケニル基」には、特に断りの無い限り、直鎖、分岐及び環状のいずれも含むものとする。なお、環状のアルキル基としては、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基などが挙げられる。また、環状のアルケニル基としては、シクロアルケニル基、及びビシクロアルケニル基などが挙げられる。
また、本明細書における「ヘテロアリール基」に含まれるヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子（Ｓ）、酸素原子（Ｏ）、及び窒素原子（Ｎ）などが挙げられる。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、３，０００以下であり、２５０〜２，０００であることが好ましく、３００〜１，０００であることがより好ましく、３５０〜８００であることが更に好ましい。分子量を上記範囲とすることにより、溶媒への溶解性をより高めることができるため好ましい。

一般式（１）において、Ｚは、セレノフェン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール及びシロールからなる群から選ばれる５員環の芳香族複素環を表す。
Ｚがセレノフェン及びシロールである場合には構造異性体が複数存在するが、キャリア移動度を向上させる観点から、好ましくは上記一般式（１Ｘ）で表される位置にヘテロ原子が存在することが好ましい。
Ｚとしては、セレノフェン、チアゾールが好ましく、後述する一般式（２）〜（７）のように、セレノフェンが特に好ましい。

一般式（１）においてＲ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に上記式（Ｗ）で表される基を表す。
Ｌ^Ｗとしては、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１１−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１１−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１１−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−ＮＲ^１１−又は−ＮＲ^１１−ＣＯ−ＮＲ^１１−であることが好ましく、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−であることがより好ましく、単結合であることが更に好ましい。

上記Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜６）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜６）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１４）若しくはヘテロアリール基（好ましくは炭素数３〜１２）を表し、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、炭素数１〜８のアルキル基が更に好ましい。

Ｒ^Ｗとしては、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
アルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数２〜１５のアルキル基がより好ましく、炭素数３〜１０のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては、直鎖アルキル基が好ましい。
アルケニル基としては、炭素数２〜６のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜４のアルケニル基がより好ましく、炭素数２のアルケニル基が更に好ましい。
アルキニル基としては、炭素数２〜６のアルキニル基が好ましく、炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましく、炭素数２のアルキニル基が更に好ましい。
アリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、炭素数６〜１４のアリール基がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基が更に好ましい。
ヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０のヘテロアリール基が好ましく、炭素数３〜１２のヘテロアリール基がより好ましく、炭素数３〜８のヘテロアリール基が更に好ましい。

一般式（１）において、Ｒ¹〜Ｒ^１０のうち、結晶構造および分子間相互作用の観点から、少なくとも一つ以上は水素原子以外の基（以下、「置換基Ｗ」と称する）を有することが好ましく、置換基Ｗの個数は２〜４がより好ましく、２が特に好ましい。

一般式（１）が置換基Ｗを有する場合には、分子間相互作用および溶解性の観点から、置換基Ｗの炭素数が３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好ましく、２０以下であることが更に好ましく、１６以下であることが特に好ましい。言い換えると、一般式（１）が置換基Ｗを有する場合には、Ｒ¹〜Ｒ^１０に含まれる炭素数（上記式（Ｗ）におけるＬ^ＷとＲ^Ｗを合わせた総炭素数）がそれぞれ独立に上記の数値範囲となることが好ましい。

上記一般式（１）において、Ｒ¹〜Ｒ^１０に置換基Ｗを導入する場合には、置換基Ｗは、分子全体が点対称の構造となる位置であることが好ましく、置換基の構造を含めて分子全体が点対称の構造となるように、同じ置換基を分子全体が点対称の構造となる位置に配置することが好ましい。具体的には、Ｒ^１及びＲ^２の位置に置換基Ｗ（好ましくは同じ基）をともに有する場合、Ｒ^３及びＲ^１０の位置に置換基Ｗ（好ましくは同じ基）をともに有する場合、Ｒ^４及びＲ^９の位置に置換基Ｗ（好ましくは同じ基）をともに有する場合、Ｒ^５及びＲ^８の位置に置換基Ｗ（好ましくは同じ基）をともに有する場合、Ｒ^６及びＲ^７の位置に置換基Ｗ（好ましくは同じ基）をともに有する場合、ならびにこれらの２以上の場合の組み合わせが好ましい。これらの中でも、結晶構造および分子間相互作用の観点から、Ｒ^１及びＲ^２の位置に置換基Ｗをともに有する場合がより好ましい。

一般式（１）においては、分子間相互作用および溶解性の観点から、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、炭素数２０以下（好ましくは１〜２０）のアルキル基、炭素数２０以下（好ましくは６〜２０）のアリール基及び炭素数２０以下（好ましくは３〜２０）のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有することが好ましく、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^３とＲ^１０、Ｒ^４とＲ^９、Ｒ^５とＲ^８又はＲ^６とＲ^７の組み合わせのうち、少なくともいずれか１つの組み合わせが上述の基をそれぞれ独立に有することがより好ましく、Ｒ^１及びＲ^２がいずれも上述の基をそれぞれ独立に有することが更に好ましい。

一般式（１）中、分子間相互作用および溶解性の観点から、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含むことが好ましく、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含むことがより好ましい。例えば、Ｒ^１及びＲ^２が、上述の如くＲ^Ｗとして、炭素数２０以下（好ましくは１〜２０）のアルキル基を有する場合、この炭素数２０以下（好ましくは１〜２０）のアルキル基が脂肪族炭化水素基に相当し、一方、例えば、Ｒ^Ｗとして炭素数２０以下（好ましくは６〜２０）のアリール基を有する場合、かかるアリール基は置換基としてさらに上記脂肪族炭化水素基を有することが好ましい。
脂肪族炭化水素基を有する場合には、脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素数４〜１２であり、より好ましくは炭素数８〜１２である。
脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、直鎖アルキル基がより好ましい。

一般式（１）において、Ｒ¹〜Ｒ^１３におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む。）、アリール基、複素環基（「ヘテロ環基」とも称する。）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む。）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）_２）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ）_２）、スルファト基（−ＯＳＯ_３Ｈ）、及び、その他の公知の置換基が挙げられる。また、置換基が更に置換基により置換されていてもよい。
これらの中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルシリル基、又はアリール基が好ましく、フッ素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、又はフェニル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換又は無置換のアルコキシ基、又は、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基が特に好ましい。

分子の対称性をより良好とし、これにより分子間相互作用が向上する観点から、Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基であることが好ましい。

上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）又は（３）で表され（一般式（２）及び（３）は構造異性体である。）、かつ、分子量が３，０００以下である化合物であることが好ましい。

一般式（２）及び（３）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
−Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有し、
Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である。
なお、一般式（２）および（３）中のＲ^１〜Ｒ^１０の好ましい態様については、一般式（１）中におけるＲ^１〜Ｒ^１０で説明した態様と同じである。

上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）又は（５）で表され（一般式（４）及び（５）は構造異性体である。）、かつ、分子量が３，０００以下である化合物であることがより好ましい。

一般式（４）及び（５）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
−Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有し、
Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である。
なお、一般式（４）および（５）中のＲ^１〜Ｒ^１０の好ましい態様については、一般式（１）中におけるＲ^１〜Ｒ^１０で説明した態様と同じである。

上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（６）又は（７）で表され（一般式（６）及び（７）は構造異性体である。）、かつ、分子量が３，０００以下である化合物であることがより好ましい。

一般式（６）及び（７）中、Ｒ^１およびＲ^２は同一の基であり、それぞれ下記式（Ｗ）で表される基を表す。
−Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基又は炭素数２０以下のヘテロアリール基を表す。
Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
なお、一般式（６）および（７）中のＲ^１およびＲ^２の好ましい態様については、一般式（１）中におけるＲ^１およびＲ^２で説明した態様と同じである。
一般式（６）及び（７）中、Ｒ^１及びＲ^２は炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含むことが好ましい。脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、直鎖アルキル基がより好ましい。

上記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。
尚、下記表中において、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル基であり、「ＴＩＰＳ」はトリイソプロピルシリル基であり、「Ｂｕ」はブチル基であり、「Ｍｅ」はメチル基であり、「Ｐｈ」はフェニル基である。

一般式（１）で表される化合物の合成方法は、特に制限されず、公知の方法を参照して合成できる。
合成方法としては、例えば、下記一般式（８）又は（９）で表される化合物を、下記一般式（１０）で表される化合物と、遷移金属触媒及び有機溶媒の存在下で加熱して反応させる工程を含む方法が好ましく挙げられる。

一般式（８）及び（９）中、
Ｗはそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はパーフルオロアルキルスルホニルオキシ基を表す。
一般式（１０） Ｒ^１１−Ｍ（Ｒ^１２）_i
一般式（１０）中、Ｒ^１１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよく、Ｍはマグネシウム、珪素、ホウ素、錫又は亜鉛を表し、Ｒ^１２はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はヒドロキシル基を表し、互いに同じでも異なっていてもよく、互いに環を形成していてもよく、ｉは１〜３の整数を表し、Ｍの価数−１であり、ただし、Ｍがホウ素である場合は、ｉが３をとってもよい。

上記遷移金属触媒としては、特に制限はなく、熊田−玉尾−コリューカップリング、檜山カップリング、鈴木−宮浦カップリング、右田−小杉−スティルカップリング、園頭−萩原カップリング、溝呂木−ヘック反応、又は根岸カップリング等のカップリング反応に用いられる遷移金属触媒を好適に用いることができる。中でも、パラジウム触媒又はニッケル触媒が好ましく、パラジウム触媒がより好ましい。また、上記金属触媒は、反応に応じて、任意の配位子を有することができる。
上記有機溶媒としては、特に制限はなく、基質又は触媒に応じて、適宜選択することができる。
また、一般式（８）〜（１０）で表される化合物、遷移金属触媒、及び、有機溶媒の使用量は、特に制限はなく、必要に応じて適宜選択すればよい。
反応時の加熱温度は、特に制限はないが、２５℃〜２００℃であることが好ましく、４０℃〜１５０℃であることがより好ましい。

本発明の有機薄膜トランジスタにおける有機半導体膜には、一般式（１）で表される化合物を、１種のみ含有していても、２種以上含有していてもよいが、配向性の観点から、１種のみ含有していることが好ましい。
また、後述する有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ用材料又は有機薄膜トランジスタ用組成物中には、一般式（１）で表される化合物が、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、配向性の観点から、１種のみ含まれていることが好ましい。

本発明の有機薄膜トランジスタにおける有機半導体膜における一般式（１）で表される化合物の総含有量は、３０〜１００質量％であることが好ましく、５０〜１００質量％であることがより好ましく、７０〜１００質量％であることが更に好ましい。また、後述するバインダーポリマーを含有しない場合は、上記総含有量が、９０〜１００質量％であることが好ましく、９５〜１００質量％であることがより好ましい。

＜有機薄膜トランジスタの構造、有機薄膜トランジスタの製造方法＞
次に、上記一般式（１）で表される化合物を有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いた本発明の有機薄膜トランジスタの構造及びその製造方法について説明する。
本発明の有機薄膜トランジスタは、上述した一般式（１）で表される化合物を含む有機半導体膜（有機半導体層）を有し、さらに、ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、を有することができる。
本実施形態に係る有機薄膜トランジスタは、その構造は特に限定されるものでなく、例えばボトムコンタクト型（ボトムコンタクト−ボトムゲート型およびボトムコンタクト−トップゲート型）又はトップコンタクト型（トップコンタクト−ボトムゲート型およびトップコンタクト−トップゲート型）など、いずれの構造であってもよい。
以下、本発明の有機薄膜トランジスタの一例について、図面を参照しながら説明する。

図１は、本発明の一実施形態に係るボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ１００の断面模式図である。
図１の例では、有機薄膜トランジスタ１００は、基板（基材）１０と、ゲート電極２０と、ゲート絶縁膜３０と、ソース電極４０と、ドレイン電極４２と、有機半導体膜（有機半導体層）５０と、封止層６０と、を有する。ここで、有機半導体膜５０は、上述した一般式（１）で表される化合物を使用して作製されたものである。
以下、基板（基材）、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜（有機半導体層）及び封止層ならびにそれぞれの作製方法について詳述する。

（基板）
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、又はドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、及びセラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。

（ゲート電極）
ゲート電極の材料としては、例えば、金（Ａｕ）、銀、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム、及びナトリウム等の金属；ＩｎＯ₂、ＳｎＯ₂、及びＩＴＯ（Indium Tin Oxide）等の導電性の酸化物；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、及びポリジアセチレン等の導電性高分子；シリコン、ゲルマニウム、及びガリウム砒素等の半導体；フラーレン、カーボンナノチューブ、及びグラファイト等の炭素材料などが挙げられる。なかでも、金属であることが好ましく、銀、又はアルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極の厚みは特に制限されないが、２０〜２００ｎｍであることが好ましい。
なお、ゲート電極は基板としても機能してもよく、その場合、上記基板はなくてもよい。

ゲート電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、基板上に、電極材料を真空蒸着又はスパッタする方法、及び、電極形成用組成物を塗布又は印刷する方法などが挙げられる。また、電極をパターニングする場合のパターニング方法としては、例えば、フォトリソグラフィー法；インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、及び、凸版印刷（フレキソ印刷）等の印刷法；マスク蒸着法などが挙げられる。

（ゲート絶縁膜）
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、及びフェノール樹脂等のポリマー；二酸化珪素、酸化アルミニウム、及び酸化チタン等の酸化物；窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、１００〜１０００ｎｍであることが好ましい。

ゲート絶縁膜を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、及び、ゲート絶縁膜材料を蒸着又はスパッタする方法などが挙げられる。

（ソース電極、ドレイン電極）
ソース電極及びドレイン電極の材料の具体例は、上述したゲート電極と同じである。なかでも、金属であることが好ましく、銀であることがより好ましい。
ソース電極及びドレイン電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、電極材料を真空蒸着又はスパッタする方法、及び、電極形成用組成物を塗布又は印刷する方法などが挙げられる。パターニング方法の具体例は、上述したゲート電極と同じである。

（有機半導体膜）
有機半導体膜の作製方法は、上述した一般式（１）で表される化合物を含む有機半導体膜を作製できる限り、特に限定されるものではないが、例えば上述した一般式（１）で表される化合物を含む有機薄膜トランジスタ用組成物（後述）を基板上に塗布して、乾燥させることにより有機半導体膜を作製することができる。
なお、有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布するとは、有機薄膜トランジスタ用組成物を基板に直接付与する態様のみならず、基板上に設けられた別の層を介して基板の上方に有機薄膜トランジスタ用組成物を付与する態様も含むものとする。
有機薄膜トランジスタ用組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、及びスクリーン印刷法が挙げられる。さらに、有機薄膜トランジスタ用組成物の塗布方法としては、特開２０１３−２０７０８５号公報に記載の有機半導体膜の形成方法（いわゆるギャップキャスト法）、及び国際公開第２０１４／１７５３５１号公報に記載の有機半導体膜の製造方法（いわゆるエッジキャスト法や連続エッジキャスト法）などが好適に用いられる。
乾燥（乾燥処理）は、有機薄膜トランジスタ用組成物に含まれる各成分の種類により適宜最適な条件が選択され、自然乾燥であってもよいが、生産性を向上させる観点から加熱処理を行うことが好ましい。例えば、加熱温度としては３０〜２００℃が好ましく、４０〜１５０℃がより好ましく、加熱時間としては１０〜３００分が好ましく、３０〜１８０分がより好ましい。
作製される有機半導体膜の膜厚は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、１０〜５００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。

このように、一般式（１）で表される化合物を含有する有機半導体膜は、有機薄膜トランジスタに好適に使用されるが、この用途に限定されるものではなく、一般式（１）で表される化合物を含有する有機半導体膜は、後述するその他の用途にも適用することができる。

（封止層）
本発明の有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えるのが好ましい。封止層には公知の封止剤（封止層形成用組成物）を用いることができる。
封止層の厚みは特に制限されないが、０．２〜１０μｍであることが好ましい。

（その他の有機薄膜トランジスタ）
図２は、本発明の一実施形態に係るトップコンタクト型の有機薄膜トランジスタ２００を表す断面模式図である。
図２の例では、有機薄膜トランジスタ２００は、基板１０と、ゲート電極２０と、ゲート絶縁膜３０と、ソース電極４０と、ドレイン電極４２と、有機半導体膜（有機半導体層）５０と、封止層６０を有する。ここで、有機半導体膜５０は、後述する本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を用いて形成されたものである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層については上述の通りであるので、その説明を省略する。

（有機薄膜トランジスタの用途）
上述した有機薄膜トランジスタは単独でスイッチング素子として用いることができる。また、複数の素子をマトリクス上に配列することにより、例えば、電子ペーパー若しくはディスプレイデバイスの画像を表示する表示部、又は、Ｘ線フラットパネルディテクターの画像を受光する受光部などに用いることができる。また、複数の素子を組み合わせることにより、インバータ、リングオシレーター、若しくはｄ−フリップフロップなどの小規模回路、又は、ＲＦＩＤ（radio frequency identifier：ＲＦタグ）若しくはメモリなどの論理回路に適用することができる。それぞれのデバイスは、公知の構造を有することができるので、その説明を省略する。

［有機薄膜トランジスタ用組成物］
本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物は、上述した有機薄膜トランジスタの有機半導体膜の作製に使用される。
なお、以下に説明する有機薄膜トランジスタ用組成物は、後述するその他の用途に使用してもよく、この場合には、「有機薄膜トランジスタ用組成物」を単に「有機半導体組成物」という。
有機薄膜トランジスタ用組成物は、上述した一般式（１）で表される化合物を含有するものであるが、通常、その塗布性を向上させる点から有機溶媒をさらに含有する。
有機溶媒を含有する場合の含有量は、塗布性を良好とする観点から、有機薄膜トランジスタ用組成物の全質量に対して、０．０１〜８０質量％であることが好ましく、０．０５〜１０質量％であることがより好ましく、０．１〜５質量％であることがさらに好ましい。

（有機溶媒）
有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリン、テトラリン、２−メチルベンゾチアゾール、及び１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１−フルオロナフタレン、２，５−ジクロロチオフェン、２，５−ジブロモチオフェン、１−クロロナフタレン、及びクロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、及び乳酸エチルなどのエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、及びエチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ブトキシベンゼン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、及びアニソールなどのエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１−メチル−２−ピロリドン、及び１−メチル−２−イミダゾリジノン等のイミド系溶媒、ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド系溶媒、並びに、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒などが挙げられる。
上記有機溶媒は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

（バインダーポリマー）
有機薄膜トランジスタ用組成物は、さらに、バインダーポリマーを含有してもよい。
バインダーポリマーの種類は特に制限されず、公知のバインダーポリマーを用いることができる。バインダーポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、及びポリプロピレンなどの絶縁性ポリマー、並びにこれらの共重合体；エチレン−プロピレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、水素化されたニトリルゴム、フッ素ゴム、パーフルオロエラストマー、テトラフルオロエチレンプロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、スチレン−ブタジエンゴム、ポリクロロプレン、ポリネオプレン、ブチルゴム、メチル・フェニルシリコーン樹脂、メチル・フェニルビニル・シリコーン樹脂、メチル・ビニル・シリコーン樹脂、フルオロシリコーン樹脂、アクリルゴム、エチレンアクリルゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、クロロポリエチレン、エピクロロヒドリン共重合体、ポリイソプレン−天然ゴム共重合体、ポリイソプレンゴム、スチレン−イソプレンブロック共重合体、ポリエステルウレタン共重合体、ポリエーテルウレタン共重合体、ポリエーテルエステル熱可塑性エラストマー、及びポリブタジエンゴムなどのゴムまたは熱可塑性エラストマー；ポリビニルカルバゾール、及びポリシランなどの光伝導性ポリマー；ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、及びポリパラフェニレンビニレンなどの導電性ポリマー；例えばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１４，２６，６４７．等に記載の半導体ポリマー；を挙げることができる。
ポリマーバインダーは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
なかでも、バインダーポリマーとしては、ベンゼン環を有する高分子化合物（ベンゼン環基を有する単量体単位を有する高分子）が好ましい。ベンゼン環を有する単量体単位の含有量は特に制限されないが、全単量体単位中、５０モル％以上が好ましく、７０モル％以上がより好ましく、９０モル％以上がさらに好ましい。上限は特に制限されず、例えば１００モル％である。
上記バインダーポリマーの具体例としては、例えば、ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリビニルシンナメート、ポリ（４−ビニルフェニル）、ポリ（４−メチルスチレン）、ポリ［ビス（４−フェニル）（２，４，６−トリメチルフェニル）アミン］、及びポリ［２，６−（４，４−ビス（２−エチルヘキシル）−４Ｈシクロペンタ［２，１−ｂ；３，４−ｂ’］ジチオフェン）−アルト−４，７−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）］などが挙げられ、ポリスチレン、又はポリ（α−メチルスチレン）がより好ましく、ポリ（α−メチルスチレン）が更に好ましい。
パインダーポリマーの重量平均分子量は、特に制限されないが、１０００〜２００万が好ましく、３０００〜１００万がより好ましく、５０００〜６０万がさらに好ましい。
バインダーポリマーを含有する場合の含有量は、有機薄膜トランジスタ用組成物に含まれる一般式（１）で表される化合物１００質量部に対して、１〜１０，０００質量部であることが好ましく、１０〜１，０００質量部であることがより好ましく、２５〜４００質量部であることが更に好ましく、５０〜２００質量部であることが最も好ましい。上記範囲内であると、得られる有機半導体膜及び有機半導体素子のキャリア移動度及び膜の均一性により優れる。

（その他の成分）
有機薄膜トランジスタ用組成物は、上記以外のその他の成分を含有してもよい。その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。

（調製方法）
有機薄膜トランジスタ用組成物の調製方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、有機溶媒中に所定量の一般式（１）で表される化合物などを添加して、適宜攪拌処理を施すことにより、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を得ることができる。

［有機薄膜トランジスタ用材料］
本発明の有機薄膜トランジスタ用材料は、上述した一般式（１）で表される化合物を含有する。有機薄膜トランジスタ用材料とは、有機薄膜トランジスタに使用され、半導体の特性を表す材料のことを指す。
上記一般式（１）で表される化合物は、半導体としての性質を示す材料であり、電子をキャリアとして伝導するｐ型（正孔輸送型）の有機半導体材料である。
なお、有機薄膜トランジスタ用材料は、後述するその他の用途に使用してもよく、この場合には、「有機薄膜トランジスタ用材料」を単に「有機半導体材料」という。

［一般式（１）で表される化合物のその他の用途］
上記一般式（１）で表される化合物は、上記のように優れた性質を有するため、有機薄膜トランジスタ以外のその他の用途にも好適に使用できる。
その他の用途としては、例えば、非発光性有機半導体デバイスが挙げられる。非発光性有機半導体デバイスとは、発光することを目的としないデバイスを意味する。
このような非発光性有機半導体デバイスとしては、上述した有機薄膜トランジスタの他に、有機光電変換素子（光センサ用途の固体撮像素子、及びエネルギー変換用途の太陽電池など）、ガスセンサ、有機整流素子、及び情報記録素子などが挙げられる。
非発光性有機半導体デバイスは、有機半導体膜をエレクトロニクス要素として機能させることが好ましい。有機半導体膜は、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機半導体膜を含む。

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

［実施例１〜５及び比較例１〜３］
≪合成例≫
＜化合物１の合成＞
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式（１）で表される化合物である、化合物１(表１の例示化合物３に相当)を合成した。

＜化合物２、３の合成＞
上記化合物１の合成方法に準じて、一般式（１）で表される化合物である化合物２、３を、それぞれ合成した。

＜化合物４の合成＞
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式（１）で表される化合物である、化合物４（表１の例示化合物３０相当）を合成した。

＜化合物５の合成＞
上記化合物４の合成方法に準じて、一般式（１）で表される化合物である化合物５を合成した。

＜比較化合物１〜３の合成＞
比較素子の有機半導体膜（有機半導体層）に用いる比較化合物１〜３を、特開２０１４−０７８７２９号公報（特許文献１）に記載されている合成法に準じて合成した。比較化合物１〜３の構造を以下に示す。

≪素子作製・評価≫
素子作製に用いた有機薄膜トランジスタ用材料（上記の各化合物）は、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．０％以上であることを確認した。

＜塗布プロセスによるボトムゲート・トップコンタクト型素子の作製＞
上記で合成した化合物１と溶媒としてのアニソールとを混合して０．０５質量％溶液を調製し、８０℃に加熱したものを、有機薄膜トランジスタ用組成物１とした。
また、化合物１の代わりに化合物２〜５又は比較化合物１、２若しくは３のいずれかを用いた以外は同様の方法により、有機薄膜トランジスタ用組成物２〜５、比較用有機薄膜トランジスタ用組成物１〜３を各々調製した。

実施例及び比較例では、図３〜図５に記載の方法により有機半導体膜の形成を実施した。図３〜図５は、実施例及び比較例の有機半導体膜の製造方法を示す模式図である。
有機薄膜トランジスタ用組成物１を用いた場合を例に挙げて、有機半導体膜の形成方法の詳細を以下に示す。
ｎ型シリコン基板（０．４ｍｍ厚さ）の表面に、ＳｉＯ_２の熱酸化膜５００ｎｍを形成した１０ｍｍ×１０ｍｍ基板を基板２１２として使用した。基板２１２の熱酸化膜側の表面に対して、ＵＶ（紫外線）−オゾン洗浄を施した後、β−フェニチルトリメトキシシラン処理を行った。
基板２１２のβ−フェニチルトリメトキシシラン処理面上であって、図３に示すように基板２１２の中央部に、部材２１４を、基板２１２と接触させた状態となるように置いた。部材２１４はガラス製で、縦６ｍｍ×横１ｍｍ×高さ２ｍｍのものを用い、図３の左右方向（Ｘ軸方向）が部材２１４の横方向であり、図３の上下方向（Ｚ軸方向）が部材２１４の高さ方向であり、図４Ｂの上下方向（Ｙ軸方向）が部材２１４の縦方向である。
基板２１２を７０℃に加熱し、ここに上記の方法で調製した有機薄膜トランジスタ用組成物１（図３〜図５に示す有機薄膜トランジスタ用組成物２１０）の１滴（約０．０３ｍｌ）を、ピペット２１６を用いて、図３に示すとおり基板２１２と部材２１４の両方に接するように部材２１４の側部からたらしたところ、図４Ａ及び図４Ｂに示すとおり基板２１２の表面内の一部に有機薄膜トランジスタ用組成物１が滴下された。部材２１４との界面においては凹状のメニスカスを形成していた。
図５に示すとおり、基板２１２と部材２１４を接触させた状態を維持しながら、また、基板２１２と部材２１４との位置関係を静止させた状態で、滴下した有機薄膜トランジスタ用組成物１を自然乾燥させた。その後６０℃で８時間、１０^−３ＭＰａの圧力下で減圧乾燥させることで化合物１の結晶を析出させて、有機半導体膜を形成した。結晶が析出したか否かは、偏光顕微鏡による観察によって確認した。なお、得られた有機半導体膜の膜厚は、７０ｎｍであった。
得られた有機半導体膜に、さらにマスクをつけて電荷注入アクセプターとしてＦ４−ＴＣＮＱ（2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン）２ｎｍと金電極４０ｎｍをそれぞれ蒸着することによりＦＥＴ（電界効果トランジスタ）特性測定用の有機薄膜トランジスタ素子１（以下「素子１」ともいう。）を得た。

また、有機薄膜トランジスタ用組成物１の代わりに有機薄膜トランジスタ用組成物２〜５又は比較用有機薄膜トランジスタ用組成物１、２若しくは３のいずれかを用いた以外は上記素子１の作製方法に準じて、有機薄膜トランジスタ素子２〜５（以下「素子２〜５」ともいう。）及び比較有機薄膜トランジスタ素子１〜３（以下「比較素子１〜３」ともいう。）を各々作製した。得られた素子１〜５及び比較素子１〜３を、実施例１〜５及び比較例１〜３の有機薄膜トランジスタ素子とした。

＜評価＞
各有機薄膜トランジスタ素子（素子１〜５及び比較素子１〜３）のＦＥＴ特性は、セミオートプローバー（ベクターセミコン製、ＡＸ−２０００）を接続した半導体パラメーターアナライザー（Ａｇｉｌｅｎｔ製、４１５６Ｃ）を用いて、常圧・大気下でのキャリア移動度の観点で評価した。

（キャリア移動度）
各有機薄膜トランジスタ素子（ＦＥＴ素子）のソース電極−ドレイン電極間に−５０Ｖの電圧を印加し、ゲート電圧を２０Ｖ〜−１５０Ｖの範囲で変化させ、ドレイン電流Ｉ_ｄを表わす式Ｉ_ｄ＝（ｗ／２Ｌ）μＣ_ｉ（Ｖ_ｇ−Ｖ_ｔｈ）^２（式中、Ｌはゲート長、Ｗはゲート幅、Ｃ_ｉは絶縁層の単位面積当たりの容量、Ｖ_ｇはゲート電圧、Ｖ_ｔｈは閾値電圧）を用いてキャリア移動度μを算出し、以下の４段階で評価した。
得られた結果を下記表に示す。

「Ａ」：≧２ｃｍ^２／Ｖｓ
「Ｂ」：１ｃｍ^２／Ｖｓ以上〜２ｃｍ^２／Ｖｓ未満
「Ｃ」：０．１ｃｍ^２／Ｖｓ以上〜１ｃｍ^２／Ｖｓ未満
「Ｄ」：＜０．１ｃｍ^２／Ｖｓ

［実施例６〜１０及び比較例４〜６］
≪素子作製・評価≫
＜塗布プロセスによるボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の作製＞
実施例６〜１０及び比較例４〜６ではボトムゲート・ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子を作製した。詳細を下記に示す。
上記実施例１において化合物１の０．０５質量％アニソール溶液を８０℃に加熱することにより得た有機薄膜トランジスタ用組成物１を、窒素雰囲気下、７０℃に加熱した下記ＦＥＴ特性測定用基板上にキャスト（ドロップキャスト法）することで、非発光性有機薄膜トランジスタ素子６（以下「素子６」ともいう。）を得た。 ＦＥＴ特性測定用基板としては、ソース及びドレイン電極としてくし型に配置されたクロム/金（ゲート幅Ｗ＝１００ｍｍ、ゲート長Ｌ＝１００μｍ）、絶縁膜としてＳiＯ_２（膜厚５００ｎｍ）を備えたボトムゲート・ボトムコンタクト構造のシリコン基板を用いた。

有機薄膜トランジスタ用組成物１の代わりに有機薄膜トランジスタ用組成物２〜５又は比較用有機薄膜トランジスタ用組成物１、２若しくは３のいずれかを用いた以外は上記素子６の作製方法に準じて、有機薄膜トランジスタ素子７〜１０（以下「素子７〜１０」ともいう。）及び比較有機薄膜トランジスタ素子４〜６（以下「比較素子４〜６」ともいう。）を各々作製した。得られた素子６〜１０及び比較素子４〜６を、実施例６〜１０及び比較例４〜６の有機薄膜トランジスタ素子とした。

＜評価＞
各有機薄膜トランジスタ素子（素子６〜１０及び比較素子４〜６）のＦＥＴ特性を、実施例１と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。

［実施例１１〜１４及び比較例７〜９］
＜蒸着プロセスによるボトムゲート・トップコンタクト型素子の作製＞
上記実施例１と同様の方法で、基板２１２の酸化膜側の表面に対して、ＵＶ−オゾン洗浄を施した後、ドデシルトリクロロシラン処理を行った。
この基板２１２のドデシルトリクロロシラン処理面上に、化合物１を０．０５ｎｍ／ｓの蒸着速度で膜厚４０ｎｍになるように蒸着成膜した。
得られた有機半導体膜に、さらにマスクをつけて電荷注入アクセプターとしてＦ４−ＴＣＮＱ２ｎｍと金電極４０ｎｍをそれぞれ蒸着することによりＦＥＴ特性測定用の有機薄膜トランジスタ素子１１（以下「素子１１」ともいう。）を得た。
化合物１の代わりに化合物２、４、５又は比較化合物１、２、３のいずれかを用いた以外は素子１１と同様の方法により、有機薄膜トランジスタ素子１２〜１４（以下「素子１２〜１４」ともいう。）及び比較有機薄膜トランジスタ素子７〜９（以下「比較素子７〜９」ともいう。）を各々作製した。得られた素子１１〜１４及び比較素子７〜９を、実施例１１〜１４及び比較例７〜９の有機薄膜トランジスタ素子とした。

＜評価＞
有機薄膜トランジスタ素子（素子１１〜１４及び比較素子７〜９）のＦＥＴ特性を、実施例１と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。

上記の評価結果より、上記一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例（実施例１〜１４）の有機薄膜トランジスタ素子は、キャリア移動度が高いことが確認され、上記一般式（１）で表される化合物は、有機薄膜トランジスタ用材料として好ましく用いられることが明らかとなった。
また、一般式（１）のＺに相当する５員環の芳香族複素環であるセレノフェンにおいてセレン原子の位置のみが異なる構造異性体である、化合物１〜３を使用した実施例と化合物４，５を使用した実施例とをそれぞれ比較すると（表２〜４参照）、化合物１〜３（一般式（１Ｘ）に相当する化合物）を用いた実施例は、塗布、蒸着等の膜形成手段及びトランジスタ層構成に依らず、いずれの形態においてもより優れたキャリア移動度を与えることが分かった。
また、化合物１〜５を用いた各実施例を比較することにより（表２、４参照）、上記一般式（１）で表される化合物の膜形成手段として、実施例１にて実施したエッジキャスト法を用いることで、より優れたキャリア移動度が得られることが分かった。
また、一般式（１）のＺに相当する５員環の芳香族複素環であるセレノフェンにおいて、セレン原子の位置が同一で、且つ、置換基種のみ異なる、化合物４を用いた実施例１３と化合物５を用いた実施例１４とを比較すると（表４参照）、より長鎖の脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数４〜１２、より好ましくは炭素数８〜１２）を有する場合に、より優れたキャリア移動度が得られることが分かった。

一方、一般式（１）の範囲外である比較化合物１〜３を有機薄膜トランジスタ用材料として有機半導体層に用いた有機薄膜トランジスタ素子（比較例１〜９）は、いずれにおいてもキャリア移動度が低いことが明らかとなった。

［実施例１５〜１９および比較例１０〜１２］
＜ポリマーバインダーを用いたボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の作製＞
実施例６で化合物１の代わりに化合物１とポリα−メチルスチレンを質量比１：１で含有した材料（材料１’）を用いた以外は実施例６と同様にボトムゲート・ボトムコンタクト型素子１５を作製した。 素子１５の作製において、化合物１の代わりに化合物２〜５又は比較化合物１、２若しくは３のいずれかを用いた以外は同様の方法により、有機薄膜トランジスタ素子１６〜１９（以下「素子１６〜１９」ともいう。）及び比較有機薄膜トランジスタ素子１０〜１２（以下「比較素子１０〜１２」ともいう。）を各々作製した。得られた素子１５〜１９及び比較素子１０〜１２を、実施例１５〜１９及び比較例１０〜１２の有機薄膜トランジスタ素子とした。

＜評価＞
各有機薄膜トランジスタ素子（素子１５〜１９及び比較素子１０〜１２）のＦＥＴ特性を、実施例１と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。

上記表より、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機薄膜トランジスタ素子は、ボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の場合およびポリマーバインダーを用いた場合でもキャリア移動度が高いことが確認され、本発明の一般式（１）で表される化合物は有機薄膜トランジスタ材料として好ましく用いられることが分かった。
一方、一般式（１）の範囲外である比較化合物１、２、３を有機薄膜トランジスタ材料として有機半導体層に用いた有機薄膜トランジスタ素子は、キャリア移動度が低いことが分かった。

［実施例２０〜２４］
≪素子作製・評価≫
＜印刷法によるボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の作製＞
−インクジェット法―
化合物１と溶媒としてのテトラリンとを混合して０．１質量％溶液を調整し、これを有機薄膜トランジスタ用組成物２０とした。また、化合物１の代わりに各々化合物２〜５を用いた以外は同様にして、有機薄膜トランジスタ用組成物２１〜２４を調整した。
上記有機薄膜トランジスタ用組成物２０を用い、インクジェット法により、実施例６と同様のボトムゲート・ボトムコンタクト型ＦＥＴ特性測定用基板上に有機半導体膜を形成し、非発光性有機薄膜トランジスタ素子２０（以下「素子２０」ともいう。）を得た。
なお、インクジェット法による有機半導体膜の具体的な作製方法は、下記の通りである。
インクジェット装置としてはＤＭＰ２８３１（富士フイルムグラフィックシステムズ（株）製）、１０ｐｌヘッドを用い、吐出周波数２Ｈｚ、ドット間ピッチ２０μｍでベタ膜を形成した。その後７０℃で１時間乾燥することで有機半導体膜を形成した。

有機薄膜トランジスタ用組成物２０の代わりに有機薄膜トランジスタ用組成物２１〜２４を用いた以外は上記素子２０の作製方法に準じて、有機薄膜トランジスタ素子２１〜２４（以下「素子２１〜２４ともいう。）を各々作製した。得られた素子２０〜２４を、実施例２０〜２４の有機薄膜トランジスタ素子とした。

＜評価＞
各有機薄膜トランジスタ素子（素子２０〜２４）のＦＥＴ特性を、実施例１と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。

表６に示すように、本発明の一般式（１）で表される化合物をインクジェット法により成膜してなる有機半導体層を備えた各実施例の有機薄膜トランジスタ素子は、いずれもキャリア移動度が高いことが確認され、本発明の一般式（１）で表される化合は有機薄膜トランジスタ材料として好ましく用いられることが分かった。

［実施例２５〜２９］
＜インバータの作製＞
図６に示すように、実施例１の有機薄膜トランジスタ素子に可変抵抗を接続し、可変抵抗の抵抗値を適切な値に設定して、インバータ素子２５を作製した。また、実施例１の有機薄膜トランジスタ素子に変えて実施例２〜実施例５の有機薄膜トランジスタ素子を用いて、インバータ素子２６〜２９を作製した。いずれのインバータ素子もゲイン１０以上の良好なインバータ特性を示した。

［実施例３０〜３４］
＜リングオシレーターの作製＞
図７に示すように、実施例２５のインバータ素子を３段連結することによりリングオシレーター素子３０を作製した。また、実施例２５のインバータ素子に変えて実施例２６〜実施例２９のインバータ素子を用いて、リングオシレーター素子３１〜３４を作製した。いずれのリングオシレーター素子も安定して発振した。

以上のように、本発明の化合物を用いることにより、各種デバイスの作製が可能なことが示された。

１０ 基板、２０ ゲート電極、３０ ゲート絶縁膜、４０ ソース電極、４２ ドレイン電極、５０ 有機半導体膜（有機半導体層）、６０ 封止層、１００，２００ 有機薄膜トランジスタ、２１０ 有機薄膜トランジスタ用組成物、２１２ 基板、２１４ 部材、２１６ ピペット

Claims (22)

1. 下記一般式（１）で表され、かつ、分子量が３０００以下である化合物を含む有機半導体膜を有する有機薄膜トランジスタ。
   
   Ｚは、セレノフェン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール及びシロールからなる群から選ばれる５員環の芳香族複素環を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
   −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
   式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
   Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
2. 前記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０に含まれる炭素数がそれぞれ独立に３０以下である、請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
3. 前記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有する、請求項１又は２に記載の有機薄膜トランジスタ。
4. 前記一般式（１）中、Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタ。
5. 前記化合物が、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタ。
   
   Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
   −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
   式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
   Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
   但し、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有し、
   Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である。
6. 前記化合物が、下記一般式（４）又は一般式（５）で表される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタ。
   
   Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
   −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
   式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
   Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
   但し、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有し、
   Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である。
7. 前記化合物が、下記一般式（６）又は一般式（７）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタ。
   
   Ｒ^１およびＲ^２は同一の基であり、それぞれ下記式（Ｗ）で表される基を表す。
   −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
   式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基又は炭素数２０以下のヘテロアリール基を表す。
   Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
8. 前記一般式（６）又は（７）中、Ｌ^Ｗが単結合である、請求項７記載の有機薄膜トランジスタ。
9. 前記一般式（６）又は一般式（７）中、Ｒ^１及びＲ^２がいずれも炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含む、請求項７又は８に記載の有機薄膜トランジスタ。
10. 下記一般式（１）で表され、かつ、分子量が３０００以下である化合物。
    
    Ｚは、セレノフェン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール及びシロールからなる群から選ばれる５員環の芳香族複素環を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
    −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
    式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
    Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
11. 前記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０に含まれる炭素数がそれぞれ独立に３０以下である、請求項１０に記載の化合物。
12. 前記一般式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有する、請求項１０又は１１に記載の化合物。
13. 前記一般式（１）中、Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
14. 前記化合物が、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
    
    Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
    −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
    式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
    Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
    但し、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有し、
    Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である。
15. 前記化合物が、下記一般式（４）又は一般式（５）で表される、請求項１０〜１４のいずれか１項に記載の化合物；
    
    Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に下記式（Ｗ）で表される基を表す。
    −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
    式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
    Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
    但し、Ｒ^１〜Ｒ^１０の少なくともいずれか１つが、Ｒ^Ｗとして、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基及び炭素数２０以下のヘテロアリール基からなる群から選ばれるいずれかの基を有し、
    Ｒ^１とＲ^２とが同一の基、且つ、Ｒ^３とＲ^１０とが同一の基、且つ、Ｒ^４とＲ^９とが同一の基、且つ、Ｒ^５とＲ^８とが同一の基、且つ、Ｒ^６とＲ^７とが同一の基である。
16. 前記化合物が、下記一般式（６）又は一般式（７）で表される、請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
    
    Ｒ^１およびＲ^２は同一の基であり、それぞれ下記式（Ｗ）で表される基を表す。
    −Ｌ^Ｗ−Ｒ^Ｗ （Ｗ）
    式（Ｗ）中、Ｌ^Ｗは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−若しくは−Ｓｉ（Ｒ^１２）（Ｒ^１３）−のいずれかの２価の連結基、又は、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であり、Ｒ^Ｗは、置換基を有していてもよい、炭素数２０以下のアルキル基、炭素数２０以下のアリール基又は炭素数２０以下のヘテロアリール基を表す。
    Ｒ^１１〜Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
17. 前記一般式（６）又は（７）中、Ｌ^Ｗが単結合である、請求項１６記載の化合物。
18. 前記一般式（６）又は一般式（７）中、Ｒ^１及びＲ^２がいずれも炭素数２０以下の脂肪族炭化水素基を含む、請求項１７に記載の化合物。
19. 請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用材料。
20. 請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用組成物。
21. 請求項２０に記載の有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布して、乾燥させることにより有機半導体膜を形成する工程を含む、有機薄膜トランジスタの製造方法。
22. 請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の化合物を含有する、有機半導体膜。