JP6471500B2 - オクタヒドロ−ビナフチル系キラル化合物を含有する液晶組成物および光素子 - Google Patents
オクタヒドロ−ビナフチル系キラル化合物を含有する液晶組成物および光素子 Download PDFInfo
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Description
また、融点が低くて相溶性の良好なキラル化合物は、結果的に光学的等方性の液晶組成物の相溶性を向上させることができ、光素子として使用した場合に低温を含めた広い温度範囲で駆動させることが可能になる。また光学的等方性の液晶組成物を作成する際にも、溶解に必要な時間を大幅に短縮できるために効率的な製造が可能になり、製造コストを低減することができる。
(式(K1)および(K2)中、
Rk1はハロゲン、シアノ、−SF5、または炭素数1〜5のアルキルであり、Rk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Rk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2はハロゲン、シアノ、−SF5、または炭素数1〜20のアルキルであり、Rk2中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Rk2中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1、4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Xk1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF2CF2−、−CF=CF−、または−C≡C−であり;
Yk1 は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数であり;
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、Zk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Zk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
mk1は2〜4の整数であり; nk1およびnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Ak2、Xk1、Yk1、Zk1、mk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
(式(K1−1)〜(K1−6)中、
Rk1はハロゲン、シアノ、−SF5、または炭素数1〜5のアルキルであり、Rk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Rk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2はハロゲン、シアノ、−SF 5 、または炭素数1〜20のアルキルであり、Rk2中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Rk2中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1、4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yk1 は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数であり;
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、Zk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Zk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nk1、およびnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Ak2、Yk1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
(式(K2−1)〜(K2−2)中、
Rk1はハロゲン、シアノ、−SF5、または炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2はハロゲン、シアノ、−SF5、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1、4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yk1 は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数であり;
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nk1、またはnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Ak2、Yk1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
(上記式中、
Rk1は水素、ハロゲン、シアノ、または炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2は水素、ハロゲン、シアノ、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイル、であり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nは0〜10の整数であり;
Zk1は単結合、炭素数1〜10のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
nk1、またはnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
(式(K2−1−1)〜(K2−2−3)中、
Rk1は水素、ハロゲン、シアノ、または炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2は水素、ハロゲン、シアノ、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイル、であり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nは0〜10の整数であり;
Zk1は単結合、炭素数1〜10のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
nk1、またはnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
(一般式(1−A)において、R11は水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−C≡C−で置き換えられてもよいが、2つの連続する−CH2−が−O−で置き換えられることはなく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく; 環A11、環A12、環A13および環A14は独立して、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2、5―ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−シクロヘキシレン、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく; Z11、Z12、Z13およびZ14は独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく; L11およびL12はそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり; X11はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり; lおよびmは独立して、0または1である。)
(式(K11)〜(K15)中、RKは独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよい、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
AKは独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または炭素数9〜20の縮合環であり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKは独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9〜20の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;ZKは独立して単結合、または炭素数1〜8のアルキレンであるが、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく; XKは単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり; mKは1〜4の整数である。)
(式(1−A−01)〜(1−A−16)中、R11は水素または炭素数1〜8のアルキルであり、X11はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2Fまたは−C=C−CF3であり、(F)は水素またはフッ素を示す。)
環A1、Y1、Bなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。
液晶組成物および光学的等方性の液晶組成物および高分子/液晶複合材料は、比較的大きなカー係数を発現する。すなわち、比較的低い駆動電圧を示す。本発明の好ましい態様に係る光学的に等方性な液晶組成物および高分子/液晶複合材料は、応答速度が速い。本発明の好ましい態様に係る光学的に等方性な液晶組成物および高分子/液晶複合材料は、広い温度範囲に使用できる。
そして、本発明の好ましい態様に係る光学的等方性液晶組成物および高分子/液晶複合材料は、これらの効果に基づいて高速応答用の液晶表示素子等に好適に用いることができる。
本発明の第1の態様は、光学的等方性の液晶相で駆動される液晶素子に用いることのできる液晶組成物である。
本発明の光学的等方性の液晶組成物は、キラル剤として上記式(K1)で表される化合物とアキラルな液晶成分とを有する。ここでキラル剤の掌性は問わない。
また、本発明に使用される液晶組成物を構成する化合物の各元素は、同位体元素からなる類縁体でも、その物理特性に大きな差異がない限り使用できる。
本発明の液晶組成物は光学的等方性の液晶相を含む。ここで、液晶組成物が光学的等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。
そして、本明細書において「光学的等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相(狭義のブルー相)はその一例である。
1.2.1 キラル化合物(K1)および(K2)
本発明の液晶組成物に含まれるキラル化合物は式(K1)または(K2)で表される化合物である。
式(K1)および(K2)において、
Rk1は水素、ハロゲン、シアノ、−SF5、炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
好ましい例としては、水素または炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルケニル、および炭素数2〜5のアルキニルである。
Rk2は水素、ハロゲン、シアノ、−SF5、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
好ましい例としては、炭素数1〜7のアルキル、炭素数2〜7のアルケニル、および炭素数2〜7のアルキニルである。
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
好ましい例としては、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1つまたは2つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、または1,3−ジオキサン−ジイルであり、化合物のHTPが大きく、他の液晶化合物との相溶性が良い。
Xk1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF2CF2−、−CF=CF−、または−C≡C−である。
好ましい例としては、単結合、−O−、または−OCO−であり、化合物のHTPが大きく、相溶性が良く、かつ化合物の安定性が良い。
Yk1 は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数である。
好ましい例としては、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、または−(CH2)6−、であり、nが小さいとHTPが大きくなり、nが大きいと相溶性が良くなる傾向がある。
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
好ましい例としては、単結合、−COO−、−OCO−、炭素数1〜10のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、または−OCF2−であり、HTPと相溶性のバランスがよい。
mk1は2〜4の整数である。mk1が2の化合物は融点が低く相溶性がよい。またmk1が3または4の化合物は、HTPが大きい傾向がある。
nk1およびnk2は0〜2の整数である。nkが0のと融点が高く、nkが1または2のときは相溶性が良い傾向にある。
なお、上記「アルキル」は炭素数1〜10のアルキルであることが好ましく、炭素数1〜6のアルキルであることが更に好ましい。アルキルの例としては、制限するわけではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ドデカニル等を挙げることができる。
(式(K101)〜(K130)、および式(201)〜(220)中、
Rk1は水素、ハロゲン、シアノ、−SF5、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていても良い炭素数1〜5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアルコキシであり;
Rk2は水素、ハロゲン、シアノ、−SF5、または炭素数1〜20のアルキルであり;
nは0〜20の整数であり;
nk1、およびnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、nk1、nk2、n、部分構造式(X1)または(X2)が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
なお、液晶組成物に含有されるキラル成分を構成するキラル化合物は1種でも2種以上でもよい。
次に、式(K1)または(K2)で表される化合物の合成について説明する。化合物(K1)および(K2)は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載されている。
化合物(K1)および(K2)を合成する方法は複数あり、本明細書の実施例や書籍を参考にして適宜合成することが可能である。
(1)オクタヒドロ−ナフトール誘導体(15)の合成
化合物(12)を適当な保護基を用いて保護した後に、n−BuLiおよびN−フルオロベンゼンスルホンイミドなどのフッ素化剤を作用させて化合物(14a)を得る。最後に保護基を外すことにより、化合物(15a)を得ることができる。
化合物(12)を適当な保護基を用いて保護した後に、シアン化銅(II)などを作用させて化合物(14b)を得る。最後に保護基を外すことにより、化合物(15b)を得ることができる。
化合物(12)を炭酸カリウムなどの塩基とパラジウム触媒下で、アルキルハライドもしくはアルケニルハライドを作用させてクロスカップリング反応を行うことにより化合物(15c)を得ることができる。
化合物(15)を出発化合物として、一般的な有機合成の手法を組み合わせることにより、化合物(K1)および(K2)に誘導することができる。下記に一例を示す。
Xk1が−O−のときは、化合物(17)に例えばマロン酸ジエチル、ヨウ化銅、L−プロリン、および炭酸セシウムなどの塩基を加えてマロン酸誘導体を得た後に、リチウムアルミニウムハイドライド(LAH)などの還元剤を作用させると化合物(18)が得られる。次いで、化合物(18)をトシル体に変換した化合物(19)に塩基を加えた後に、化合物(15)を作用させると化合物(K2)が得られる。
次に結合基Zk1を生成する方法の一例をスキームを用いて説明する。このスキームにおいて、MSG1またはMSG2は少なくとも一つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1K)は化合物(K1)または(K2)に相当する。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する(M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照)。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される(W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照)。この方法によって−OCF 2 −を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
(V)−(CH2)4−の生成
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(III)または項(IV)の方法に従って−(CH 2 ) 2 −および−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(32)の代わりに化合物(34)を用いて、項(VIII)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF 2 ) 2 −を有する化合物を得る。
本発明の液晶組成物、または光学的等方性の液晶組成物を構成するアキラルな液晶成分は、1種類以上の化合物を調製して液晶相を発現する液晶組成物である。式(1−A)で表される化合物を1種類以上含有するアキラル液晶成分は、液晶素子として使用される液晶成分として適切である。
上記式(1−A)において、R11は水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
このようなR11において、炭素数1〜10、および炭素数2〜10のアルケニルが好ましい。より好ましくは炭素数2〜8のアルキルおよびアルケニルが好ましい。アルケニルにおける−CH=CH−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−CH=CHCH3、−CH=CHC2H5、−CH=CHC3H7、−CH=CHC4H9、−C2H4CH=CHCH3、および−C2H4CH=CHC2H5のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−CH2CH=CHCH3、−CH2CH=CHC2H5、および−CH2CH=CHC3H7のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
また、これらの結合において、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−(CH2)2−、および−(CH2)2−CH=CH−等のような二重結合を有する結合基では、その立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
X11はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3である。
(式(1−A−01)〜(1−A−16)中、R11は水素、または炭素数1〜8のアルキルであり、X11はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2Fまたは−C=C−CF3であり、(F)は水素またはフッ素である。)
化合物(1−A)におけるl、m、n、およびoの組み合わせ、環A11〜A14の種類、左末端基R11、右末端基X11、末端のフェニレン環上の基およびその置換位置(L11およびL12)、結合基Z11〜Z14等を適切に選択することによって、液晶成分Aの透明点、屈折率異方性、誘電率異方性等の物性を調整することが可能である。
lおよびmの組み合わせ、環A11〜A14、左末端基R11、右末端基X11、結合基Z11〜Z14、L11およびL12の種類等と、化合物(1−A)の物性との一般的な関係を以下に説明する。
一般的に、屈折率異方性または誘電率異方性が大きい場合、本発明の液晶素子が低電圧になる傾向があり、粘度が低いと応答速度が速くなる。
本発明の第2の態様は、光学的等方性の液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物である。また、本発明の第3の態様は光学的等方性の高分子/液晶複合材料であり、たとえば、本発明の第2の態様の光学的等方性の液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物において重合反応を行うことによって製造できる。
本発明の第3の態様は光学的に等方性の高分子/液晶複合材料とは、液晶材料と高分子の化合物の両者を含む複合材料であれば特に限定されないが、高分子の一部または全部が液晶材料に溶解していない状態で高分子が液晶材料と相分離している状態でもよい。本発明の高分子/液晶複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「モノマー等」という)と光学的等方性液晶組成物とを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。
本発明の複合材料を構成する高分子の原料としては、例えば低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマーを使用することができ、本明細書において高分子の原料モノマーとは低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等を包含する意味で用いる。また、得られる高分子が三次元架橋構造を有するものが好ましく、そのために、高分子の原料モノマーとして2つ以上の重合性官能基を有する多官能性モノマーを用いることが好ましい。重合性の官能基は特に限定されないが、アクリル基、メタクリル基、グリシジル基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基などを上げることができるが、重合速度の観点からアクリル基およびメタクリル基が好ましい。高分子の原料モノマー中、二つ以上の重合性のある官能基を持つモノマーをモノマー中に10重量%以上含有させると、本発明の複合材料において高度な透明性と等方性を発現しやすくなるので好ましい。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に制限されないが、例えば下記式(M1)または(M2)で表される化合物を上げることができる。
RMA−YM−(AM−ZM)m1−AM−YM−RMB (M1)
RMB−YM−(AM−ZM)m1−AM−YM−RMB (M2)
式(M1)および(M2)中、RMAは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられてもよい。
ここで、基(M3−1)〜基(M3−7)におけるRdは、それぞれ独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいRdは、水素、ハロゲンおよびメチルである。特に好ましいRdは、水素、フッ素およびメチルである。
また、基(M3−2)、基(M3−3)、基(M3−4)、基(M3−7)はラジカル重合で重合するのが好適である。基(M3−1)、基(M3−5)、基(M3−6)はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれもリビング重合なので、少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には例えば光または熱を使用できる。
化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH2−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しない−CH2−O−CH2−O−の方が好ましい。
前述のメソゲン部位を有さないモノマー、およびメソゲン部位を持つモノマー(M1)、および(M2)以外の重合性化合物を必要に応じて使用することができる。
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐ジアクリレート、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
2.4 硬化剤等
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに1種または2種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が等方性を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値(カー係数)が大きくなるからである。
本発明の高分子/液晶複合材料は、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含有していてもよい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」を意味する。
本発明の第4の態様は、光学的等方性の液晶組成物または高分子/液晶複合材料(以下、液晶組成物と高分子/液晶複合材料をあわせて「液晶媒体」ということがある)を含む光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子である。
本発明の第5の態様は、式(1−A)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有するアキラル成分と、式(K1)または(K2)で表されるキラル化合物を含有し、かつ光学的等方性の液晶相を発現する液晶組成物の光素子への使用である。この液晶組成物は、低い駆動電圧と短い応答時間を示すため、光素子の低電圧駆動化、高速応答化に有効である。
前述した弾性定数、誘電率異方性の測定および屈折率異方性の測定法以外の具体的な測定方法、算出方法等は以下のとおりである。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで1℃/分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10度ずらして相転移温度を測定した。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング(rubbing)したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖2+n⊥2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(大塚電子株式会社、商品名FE−3000)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
上記の方法で求められた平均屈折率<n>、およびピッチの値を用いて、HTPを次式で与えられる。HTP=<n>/(λ・C)。λは選択反射波長(nm)、Cはキラル濃度(wt%)を示す。
<本願化合物(K122−S1)の合成>
(化合物(K122)において、nk1=nk2=0、n=0、Rk2=C4H9である化合物)
窒素雰囲気下で、化合物(102)(0.500g, 1.70mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液を0℃まで冷却し、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.770g, 3.74mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.120g, 1.02mmol)、およびカルボン酸誘導体(106)(1.14g, 3.40mmol)を加え、常温にて8時間攪拌した。反応液を水にあけてジクロロメタン(50mL)を追加し、重曹水で2回、水で2回洗浄し、次いで濃縮を行った後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて単離精製して化合物(K122−S1)(1.14g, 1.22mmol,収率:71.8%)を得た。この化合物の融点(℃)は、C 66.4 Iであった。
<本願化合物(K122−S2)の合成>
(化合物(K122)において、nk1=nk2=0、n=0、Rk2=C5H11である化合物)
(化合物(K121)において、nk1=nk2=0、n=0、Rk2=C4H9である化合物)
19F−NMR(CDCl3、ppm): δ -143.0- -143.1(2F, dd),-143.2- -143.3(2F, dd)
<本願化合物(K207−S1)の合成>
(化合物(K207)において、nk1=nk2=0、n=1、Rk2=C5H11である化合物)
窒素雰囲気下で、化合物(103)(20.0g, 62.0mmol)のTHF(300mL)溶液中を−60℃まで冷却し、リチウムジイソプロピルアミド/THF(1.03M/L)(67.7mL,74.4mmol)を滴下してそのままの温度で1時間攪拌した。さらに、そのままの温度で系内にクロロぎ酸エチル(8.08g,74.4mmol)のTHF(20mL)溶液をゆっくりと滴下し、徐々に室温に戻しながら2時間撹拌した。反応液を水にあけてトルエンにて抽出し、水で3回洗浄した後に有機相を減圧した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘプタン/トルエン=1/1)にて精製し、化合物(104)(17.5g, 44.4mmol)を得た。
窒素雰囲気下で、リチウムアルミニウムハイドライド(LAH)(0.48g,12.7mmol)のTHF(50mL)溶液を−10℃まで冷却し、化合物(104)(2.50g, 6.34mmol)のTHF(25mL)溶液をゆっくりと滴下して0℃にて2日間撹拌した。次いで、系内に3N−塩酸水溶液(10mL)を滴下して20分間撹拌した後に、反応液をろ過して酢酸エチル(100mL)にて2回抽出し、水で3回洗浄して、有機相を減圧濃縮した。残渣は精製せずに減圧乾燥し、化合物(105)(1.60g,5.15mmol)を得た。
窒素雰囲気下で、化合物(105)(1.60g, 5.15mmol)、ピリジン(2.45g,2.58mL)、ジクロロメタン(15mL)の混合溶液を0℃まで冷却し、塩化p−トルエンスルホニル(2.95g,15.5mmol)をゆっくりと加えてそのままの温度で3時間撹拌した。反応液を水に空けてジクロロメタン(50mL)を追加し、水で3回洗浄した後に有機相を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘプタン/酢酸エチル=1/1)にて精製して化合物(106)(2.88g, 4.65mmol)を得た。
窒素雰囲気下で、化合物(102)(0.50g,1.70mmol)、化合物(106)(1.16g,1.87mmol)、水酸化ナトリウム(0.16g,3.91mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(10mL)の混合溶液を100℃にて4時間加熱撹拌した。反応液を水に空け、酢酸エチル(50mL)にて2回抽出し、水で3回洗浄した後、有機相を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘプタン/トルエン=1/1)、さらに再結晶ろ過(溶媒:n−ヘプタン/THF=20:1)にて精製して、化合物(K207−S1)を得た。この化合物の融点(℃)は、C 145.2 Iであった。
(化合物(K208)において、nk1=nk2=0、n=1、Rk2=Fである化合物)
19F−NMR(CDCl3、ppm): δ-135.6- -135.7(2F, dd), -164.8- -164.9 (1F, dt)
下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することにより液晶組成物NLC−Aを調製した。
液晶組成物NLC−A
この液晶組成物NLC−Aの相転移温度(℃)はN 79.7 Iであった。
下記に示す比較化合物(ref.1)の融点(℃)は、C 153.2 Iであった。
この液晶組成物CLC−A1の相転移温度(℃)はN* 72.7 BP 73.6 Iであった。
液晶組成物CLC−A1の平均屈折率<n>は1.56、選択反射波長(λ)は428.0(nm)であった。これらの値から化合物(ref.1)のHTPは132(μm−1)であった。
液晶組成物NLC−A(97.5重量%)に、実施例2で得られた化合物(K122−S2)(2.50重量%)を100℃で加熱溶解させて、液晶組成物CLC−B1を得た。この際、完全溶解した液晶組成物CLC−B1が得られるのに要した加熱時間は2分間であった。化合物(K122−S2)は非常に高い溶解性を示すことが分かった。
液晶組成物CLC−B1、選択反射波長(λ)は428.0(nm)であった。液晶組成物NLC−Aの平均屈折率<n>は1.56であった。これらの値から計算された化合物(K122−S2)のHTPは146(μm−1)であった。
特許文献13の特開2004−250397、P.11、表3に記載されている化合物E1〜E7のHTPは69〜77(μm−1)であるので、化合物(K122−S2)のHTPは非常に大きいことが分かった。
液晶組成物NLC−A(95.2重量%)に、実施例2で得られた化合物(K122−S2)(4.80重量%)を100℃で2分間加熱撹拌することにより完全溶解させて液晶組成物CLC−B2を得た。
この液晶組成物CLC−B2の相転移温度(℃)はN* 70.7 BP 73.6 Iであった。
モノマー/液晶混合物の調製
液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として液晶組成物CLC−B2を88.8重量%、n−ドデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物MLC−B2を調製した。この液晶組成物MLC−B2の相転移温度(℃)はN* 37.8 BP 43.5 BP+I 45.0 I、I 42.2 BP 36.4 N*であった。
LCA−12
高分子/液晶複合材料の調製
液晶組成物MLC−B2を配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルを38℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
なお、図1に示すように、櫛型電極基板の電極は、左側の接続用電極部から右方向に伸びる電極1と右側の接続用電極部から左方向に伸びる電極2が交互に配置される。したがって、電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛型電極基板上では、1本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
実施例6−4で得られた高分子/液晶複合材料PSBP−B2が狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45度となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。45Vの矩形波を印加すると、透過率が87%となり、透過光強度は飽和した。コントラストは1474であった。
液晶組成物NLC−A(97.5重量%)に、実施例2で得られた化合物(K207−S1)(2.50重量%)を100℃で加熱溶解させて液晶組成物CLC−C1を得た。この際、完全溶解した液晶組成物CLC−C1が得られるのに要した加熱時間は2分間であった。
液晶組成物CLC−C1の選択反射波長(λ)は430.3(nm)であった。液晶組成物NLC−Aの平均屈折率<n>は1.56であった。これらの値から計算された化合物(K207−S1)のHTPは145(μm−1)であった。
液晶組成物NLC−A(95.2重量%)に、実施例2で得られた化合物(K207−S1)(4.80重量%)を100℃で2分間加熱溶解することにより液晶組成物CLC−C2を得た。
この液晶組成物CLC−C2の相転移温度(℃)はN* 63.6 BP 66.0 Iであった。
モノマー/液晶混合物の調製
液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として液晶組成物CLC−C2を88.8重量%、n−ドデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物MLC−C2を調製した。この液晶組成物MLC−C2の相転移温度(℃)はN* 40.2 BP 43.5 BP+I 45.1 I、I 43.4 I+BP 41.4 BP 37.6 N * であった。
高分子/液晶複合材料の調製
液晶組成物MLC−C2を配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルを40.4℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
なお、図1に示すように、櫛型電極基板の電極は、左側の接続用電極部から右方向に伸びる電極1と右側の接続用電極部から左方向に伸びる電極2が交互に配置される。したがって、電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛型電極基板上では、1本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
実施例7−4で得られた高分子/液晶複合材料PSBP−C2が狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45度となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。45Vの矩形波を印加すると、透過率が87%となり、透過光強度は飽和した。コントラストは1912であった。
下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することにより液晶組成物NLC−Dを調製した。
液晶組成物NLC−D
この液晶組成物NLC-Dの相転移温度(℃)は、N 110.6−111.8 Iであった。
液晶組成物CLC−D1の選択反射波長(λ)は457.5(nm)であった。液晶組成物NLC−Dの平均屈折率<n>は1.51であった。これらの値から計算された化合物(K122−S2)のHTPは137(μm−1)であった。
液晶組成物NLC−D(94.8重量%)に、実施例2で得られた化合物(K122−S2)(5.20重量%)を100℃で5分間加熱溶解することにより液晶組成物CLC−D2を得た。この液晶組成物CLC−D2の相転移温度(℃)はN* 101.3〜101.6 BP 103.1 BP+I 104.5 Iであった。
モノマー/液晶混合物の調製
液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として液晶組成物CLC−D2を88.4重量%、n−ドデシルアクリレートを6.2重量%、1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を5.0重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物MLC−B2を調製した。この液晶組成物MLC−D2の相転移温度(℃)はN* 67.5〜68.1BP 72.5 BP+I 73.4 I、I 72.4 65.9 N * であった。
高分子/液晶複合材料の調製
液晶組成物MLC−D2を配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に挟持し(セル厚8μm)、得られたセルを68.0℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料(PSBP-D2)は室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
なお、図1に示すように、櫛型電極基板の電極は、左側の接続用電極部から右方向に伸びる電極1と右側の接続用電極部から左方向に伸びる電極2が交互に配置される。したがって、電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛型電極基板上では、1本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
実施例8−4で得られた高分子/液晶複合材料PSBP−D2が挟持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。45Vの矩形波を印加すると、透過率が89%となり、透過光強度は飽和した。コントラストは1107であった。
2・・・電極2
3・・・光源
4・・・偏光子(偏光板)(Polarizer)
5・・・櫛型電極セル
6・・・検光子(偏光板)(Analyzer)
7・・・受光器(Photodetector)
Claims (24)
- 一般式(K1)または(K2)で表される少なくとも1つのキラル化合物と少なくとも1つのアキラルな液晶成分で構成される液晶組成物。
Rk1はハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、Rk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、Rk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2はハロゲンまたは炭素数1〜20のアルキルであり、Rk2中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、Rk2中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Xk1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF2CF2−、−CF=CF−、または−C≡C−であり;
Yk1は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数であり;
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、Zk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Zk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
mk1は2〜4の整数であり; nk1およびnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Ak2、Xk1、Yk1、Zk1、mk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。) - 一般式(K1−1)〜(K1−6)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つのキラル化合物と、少なくとも1つのアキラルな液晶成分で構成される液晶組成物。
Rk1はハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、Rk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、Rk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2はハロゲンまたは炭素数1〜20のアルキルであり、Rk2中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、Rk2中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yk1は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数であり;
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、Zk1中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Zk1中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nk1、およびnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Ak2、Yk1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。) - 一般式(K2−1)または(K2−2)で表される少なくとも1つのキラル化合物と、少なくとも1つのアキラルな液晶成分で構成される液晶組成物。
Rk1はハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2はハロゲンまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yk1は−(CH2)n−であり、nは0〜20の整数であり;
Zk1は単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nk1、またはnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Ak2、Yk1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。) - 一般式(K1−1−1)、(K1−1−2)、(K1−2−1)、(K1−2−2)、(K1−4−1)、(K1−4−1)、(K1−5−1)、または(K1−5−2)で表される少なくとも1つのキラル化合物と、少なくとも1つのアキラルな液晶成分で構成される液晶組成物。
Rk1は水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2は水素、ハロゲン、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nは0〜10の整数であり;
Zk1は単結合、炭素数1〜10のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
nk1、またはnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。) - 一般式(K2−1−1)、(K2−1−2)、(K2−2−1)、(K2−2−2)、または(K2−2−3)で表される少なくとも1つのキラル化合物と、少なくとも1つのアキラルな液晶成分で構成される液晶組成物。
Rk1は水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rk2は水素、ハロゲン、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Ak1は1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
nは0〜10の整数であり;
Zk1は単結合、炭素数1〜10のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
nk1、またはnk2は0〜2の整数であり;
Rk1、Rk2、Ak1、Zk1、nk1、またはnk2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。) - アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A)で表される化合物を少なくとも1つ含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A)で表される化合物が50〜100重量%含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
- アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A)で表される化合物が50〜100重量%含有し、さらに一般式(K11)〜(K15)で表される化合物から選ばれるキラル化合物を少なくとも1つ含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
AKは独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または炭素数9〜20の縮合環であり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKは独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9〜20の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;ZKは独立して単結合、または炭素数1〜8のアルキレンであるが、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく; XKは単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり; mKは1〜4の整数である。) - アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A−01)〜(1−A−16)のいずれかで表される化合物を少なくとも1つ含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A−01)〜(1−A−16)のいずれかで表される化合物を少なくとも1つ含有しており、その含有量が50〜100重量%である、請求項9に記載の液晶組成物。
- アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A−01)〜(1−A−16)のいずれかで表される化合物を少なくとも1つ含有しており、さらにキラル成分Kに一般式(K11)〜(K15)で表される化合物を少なくとも1つ含有する、請求項9に記載の液晶組成物。
- キラル化合物の含有量が0.1〜30重量%である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A)で表される化合物の含有量が50〜100重量%である、請求項6に記載の光学的等方性の液晶相を発現する液晶組成物。
- アキラルな液晶成分中に、一般式(1−A−01)〜(1−A−16)のいずれかで表される化合物の含有量が50〜100重量%である、請求項9に記載の光学的等方性の液晶相を発現する液晶組成物。
- 20℃〜70℃の温度範囲において、少なくも1℃以上のキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の光学的等方性の液晶組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の光学的等方性の液晶組成物と、重合性モノマーとを含むモノマー/液晶混合物。
- −20℃〜70℃の温度範囲において、少なくも1℃以上のキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、請求項16に記載のモノマー/液晶混合物。
- 請求項16または17に記載のモノマー/液晶混合物を重合して得られる、光学的等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 請求項16または17に記載のモノマー/液晶混合物を非液晶等方相または光学的等方性の液晶相で重合させて得られる、光学的等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶組成物または高分子/液晶複合材料、および電極を介して液晶組成物または高分子/液晶複合材料に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、高分子/液晶複合材料が請求項18または19に記載の高分子/液晶複合材料である、液晶素子。
- 請求項4に記載の一般式(K1−2−1)または(K1−2−2)で表されるキラル化合物。
- 請求項4に記載の一般式(K1−5−1)または(K1−5−2)で表されるキラル化合物。
- 請求項5に記載の一般式(K2−1−1)または(K2−1−2)で表されるキラル化合物。
- 請求項5に記載の一般式(K2−2−1)〜(K2−2−3)のいずれかで表されるキラル化合物。
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