JP6470277B2 - ポリオールエステル製造における副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法 - Google Patents
ポリオールエステル製造における副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6470277B2 JP6470277B2 JP2016526303A JP2016526303A JP6470277B2 JP 6470277 B2 JP6470277 B2 JP 6470277B2 JP 2016526303 A JP2016526303 A JP 2016526303A JP 2016526303 A JP2016526303 A JP 2016526303A JP 6470277 B2 JP6470277 B2 JP 6470277B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polyol
- glycol
- treatment
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 polyol esters Chemical class 0.000 title claims description 118
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 102
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 72
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 25
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 20
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 19
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 14
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 12
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 11
- FRQDZJMEHSJOPU-UHFFFAOYSA-N Triethylene glycol bis(2-ethylhexanoate) Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(CC)CCCC FRQDZJMEHSJOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YSEQNZOXHCKLOG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-octanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)C(O)=O YSEQNZOXHCKLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 2-methylvaleric acid Chemical compound CCCC(C)C(O)=O OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 7
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)C(O)=O CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)CCC RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 4
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 4
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GCDUWJFWXVRGSM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-heptanoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCCCCC GCDUWJFWXVRGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JEYLQCXBYFQJRO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-ethylbutanoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-ethylbutanoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(CC)CC JEYLQCXBYFQJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SSKNCQWPZQCABD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-heptanoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)CCCCCC SSKNCQWPZQCABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 claims 3
- OJEWIWBDGBRNFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanoic acid Chemical compound CCCC(C)C(C)(C)C(O)=O OJEWIWBDGBRNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 28
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 5
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 4
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical compound [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- IEECXTSVVFWGSE-UHFFFAOYSA-M iron(3+);oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Fe+3] IEECXTSVVFWGSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000462 iron(III) oxide hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021519 iron(III) oxide-hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910002028 silica xerogel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BMASLOOHTMQIGP-ZOKJKDLISA-H (z)-but-2-enedioate;butyltin(3+) Chemical compound CCCC[Sn+3].CCCC[Sn+3].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O BMASLOOHTMQIGP-ZOKJKDLISA-H 0.000 description 1
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QJRRBVNPIKYRQJ-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCC(O)=O QJRRBVNPIKYRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDKAXSGMPFSRJY-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O GDKAXSGMPFSRJY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPPBUJQSIICJN-UHFFFAOYSA-N 3385-61-3 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(O)C1C2 HIPPBUJQSIICJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- IMFVDBUUZFZPOI-UHFFFAOYSA-J C(C)(=O)[O-].O[Ti+3].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] Chemical compound C(C)(=O)[O-].O[Ti+3].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] IMFVDBUUZFZPOI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SENWYOSJEOOKBX-UHFFFAOYSA-J C(CCC)(=O)[O-].O[Ti+3].C(CCC)(=O)[O-].C(CCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCC)(=O)[O-].O[Ti+3].C(CCC)(=O)[O-].C(CCC)(=O)[O-] SENWYOSJEOOKBX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BMMFMORLUFVBHA-UHFFFAOYSA-J C(CCCC)(=O)[O-].O[Ti+3].C(CCCC)(=O)[O-].C(CCCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCC)(=O)[O-].O[Ti+3].C(CCCC)(=O)[O-].C(CCCC)(=O)[O-] BMMFMORLUFVBHA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- BNVBVPNCFXAQEJ-UHFFFAOYSA-J [Ti+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O Chemical compound [Ti+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BNVBVPNCFXAQEJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CLWKTGYOENLRGS-UHFFFAOYSA-J [Ti+4].CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O Chemical compound [Ti+4].CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O CLWKTGYOENLRGS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- ZRHOFLXFAAEXEE-UHFFFAOYSA-J butanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O ZRHOFLXFAAEXEE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007805 chemical reaction reactant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- WPCPXPTZTOMGRF-UHFFFAOYSA-K di(butanoyloxy)alumanyl butanoate Chemical compound [Al+3].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O WPCPXPTZTOMGRF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002363 hafnium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- LNOZJRCUHSPCDZ-UHFFFAOYSA-L iron(ii) acetate Chemical compound [Fe+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LNOZJRCUHSPCDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YYVJAABUJYRQJO-UHFFFAOYSA-N isomyristic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCC(O)=O YYVJAABUJYRQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- FDSIFWDGJSJXMP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methyl-5-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1,2-oxazole-4-carboxylate Chemical compound CC1=NOC(C2=NOC(C)=C2)=C1C(=O)OC FDSIFWDGJSJXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAOSCTYRONNFTC-UHFFFAOYSA-N methyl-capric acid Natural products CCCCCCCCC(C)C(O)=O SAOSCTYRONNFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N tin(4+) Chemical compound [Sn+4] SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- GPMKKHIGAJLBMZ-UHFFFAOYSA-J titanium(4+);tetraacetate Chemical compound [Ti+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O GPMKKHIGAJLBMZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEHWCSSIHAVOQ-UHFFFAOYSA-N tripropyl borate Chemical compound CCCOB(OCCC)OCCC LTEHWCSSIHAVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJSLDBKUGXPMI-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl) borate Chemical compound CC(C)COB(OCC(C)C)OCC(C)C LHJSLDBKUGXPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
a)形成した水を除去しながらの、一般式(II)
H−(−O−[−CR 1 R 2 −] m −) o −OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、メチル、エチル又はプロピルか、又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、そして特に1、2、3又は4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、そして特に2、3、4又は5を意味する。]
のポリオールと、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸の群から選択される3〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状脂肪族モノカルボン酸との反応;
b)形成した粗製エステルからの、未転化出発化合物の除去;
c)揮発性の副流を形成しながらの、ステップb)により得られた粗製エステルの水蒸気での処理;および
d)ステップc)で得られた揮発性の副流の除去、
を含む、ポリオールエステル製造の副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法であって、
ステップd)で得られた揮発性の副流を、水性相および有機相に分離し、除去した有機相を水蒸気でのさらなる処理に付し、ポリオールエステルが富化された生成物流を残留物として得ることを特徴とする方法にある。
ポリオールとして、次の一般式(II)で表される化合物が適している。
[式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、メチル、エチル又はプロピルか、又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、そして特に好ましくは1、2、3又は4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、そして特に好ましくは2、3、4又は5を意味する。]
本発明の方法に従って、淡色のポリオールエステルに転化できるポリオールとしては、例えば、ジトリメチロールプロパン又はジペンタエリスリトールが適している。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.以下:
a)形成した水を除去しながらの、ポリオールと3〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状脂肪族モノカルボン酸との反応;
b)形成した粗製エステルからの、未転化出発化合物の除去;
c)揮発性の副流を形成しながらの、ステップb)により得られた粗製エステルの水蒸気での処理;および
d)ステップc)で得られた揮発性の副流の除去、
を含む、ポリオールエステル製造の副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法であって、
ステップd)で得られた揮発性の副流を、水性相および有機相に分離し、除去した有機相を水蒸気でのさらなる処理に付し、ポリオールエステルが富化された生成物流を残留物として得ることを特徴とする方法。
2.上記の水蒸気でのさらなる処理が、120〜260℃、好ましくは150〜220℃の温度で、1〜10時間、好ましくは1〜5時間の時間にわたって実施されることを特徴とする、上記1に記載の方法。
3.上記のさらなる水蒸気処理が、段階的に上昇させた温度で段階的に実施されることを特徴とする、上記1または2に記載の方法。
4.上記のさらなる水蒸気処理が、吸着剤の存在下で実施されることを特徴とする、上記1〜3のいずれか1つに記載の方法。
5.上記のさらなる水蒸気処理に、過酸化水素での処理および直後の新たな水蒸気処理が続くことを特徴とする、上記1〜4のいずれか1つに記載の方法。
6.ステップc)の直前に粗製エステルを酸化化合物で処理することを特徴とする、上記1〜5のいずれか1つに記載の方法。
7.酸化化合物として、過酸化化合物、オゾンまたはオゾン含有ガスが使用されることを特徴とする、上記6に記載の方法。
8.過酸化化合物として過酸化水素が使用されることを特徴とする、上記7に記載の方法。
9.ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と触媒の存在下で反応させることを特徴とする、上記1〜8のいずれか1つに記載の方法。
10.触媒として、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、鉄、亜鉛、ホウ素、アルミニウム又はスズが、元素としてまたはその化合物の形態で使用されることを特徴とする、上記9に記載の方法。
11.ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と吸着剤の存在下で反応させることを特徴とする、上記1〜10のいずれか1つに記載の方法。
12.吸着剤として、ケイ酸シリカゲル(Silicagel)、シリカゲル(Kieselgel)、珪藻土、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム水和物、粘土、炭酸塩または活性炭が使用されることを特徴とする、上記11に記載の方法。
13.ポリオールとして、一般式(I)の化合物が使用されることを特徴とする、上記1〜12のいずれか1つに記載の方法。
R(OH) n (I)
[式中、Rは、2〜20個、好ましくは2〜10個の炭素原子を有する脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、nは2〜8の整数、好ましくは、2、3、4、5又は6を意味する。]
14.ポリオールとして、一般式(II)の化合物が使用されることを特徴とする、上記1〜12のいずれか1つに記載の方法。
H−(−O−[−CR 1 R 2 −] m −) o −OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、メチル、エチル又はプロピルか、又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、そして特に1、2、3又は4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、そして特に2、3、4又は5を意味する。]
15.ポリオールとして、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2,2−ジメチロールブタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、エチレングリコールまたは3(4),8(9)−ジヒドロキシメチル−トリシクロ[5.2.1.0 2.6 ]デカンが使用されることを特徴とする、上記13に記載の方法。
16.ポリオールとして、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールまたはテトラプロピレングリコールが使用されることを特徴とする、上記14に記載の方法。
17.脂肪族モノカルボン酸として、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸を反応させることを特徴とする、上記1〜16のいずれか1つに記載の方法。
18.トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート、テトラエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルブチレート、トリエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエートまたはテトラエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの製造のための、上記1〜17のいずれか1つに記載の方法。
副流からトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートを得るための実験のために、使用したトリエチレングリコールを基準として0.025モル%の触媒としてのテトラ(イソプロピル)オルトチタネート、および反応混合物を基準として0.4重量%の活性炭の添加下での、2.4モル量の2−エチルヘキサン酸でのトリエチレングリコールのエステル化により得られた、粗製トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートを使用した。
過酸化水素処理後に得られた揮発性の水蒸気蒸留物を凝縮し、分離した有機相を水性相から分離した。分離した有機相または副流を、実施例に従い、さらなる水蒸気処理に付した。ガスクロマトグラフィーにより決定したトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの含有量(重量%)、ならびにさらなる水蒸気処理の条件を、以下の表1にまとめて示す。
達成可能なトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート含有量またはそのために必要な時間は、副流の組成に大きく依存する。例1と比較してより低い副流中のトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート含有量から出発すると、同一の温度および時間において、達成可能なポリオールエステル含有量は同様により低い。許容可能なポリオールエステル含有量および許容可能な色数を達成するためには、水蒸気での処理を温度および時間に関して適合させなければならない。ポリオールエステル量を基準として、0.1重量%(無水)の量の30重量%過酸化水素溶液での、DE102009048773A1から公知の方法に相応する、1時間の時間にわたる120℃の温度での後続処理により、色数を顕著に減少させることができる。
Claims (20)
- 以下:
a)形成した水を除去しながらの、一般式(II)
H−(−O−[−CR1R2−]m−)o−OH (II)
[式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、mは、1〜10の整数を意味し、oは、2〜15の整数を意味する。]
のポリオールと、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸の群から選択される直鎖状または分岐状脂肪族モノカルボン酸との反応;
b)形成した粗製エステルからの、未転化出発化合物の除去;
c)揮発性の副流を形成しながらの、ステップb)により得られた粗製エステルの水蒸気での処理;および
d)ステップc)で得られた揮発性の副流の除去、
を含む、ポリオールエステル製造の副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法であって、
ステップd)で得られた揮発性の副流を、当該副流の凝縮によって水性相および有機相に分離し、除去した有機相を水蒸気でのさらなる処理に付し、ポリオールエステルが富化された生成物流を残留物として得ること、ならびにステップc)における水蒸気での処理および上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が水蒸気蒸留であることを特徴とする方法。 - 上記アルキル基がメチル、エチル又はプロピルであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 上記ヒドロキシアルキル基がヒドロキシメチル基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- mが1〜8の整数を意味することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- oが2〜8の整数を意味することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が、120〜260℃の温度で、1〜10時間の時間にわたって実施されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 上記温度が150〜220℃であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 上記時間が1〜5時間であることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が、段階的に上昇させた温度で段階的に実施されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が、吸着剤の存在下で実施されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理に、過酸化水素での処理および直後の新たな水蒸気処理が続くことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1つに記載の方法。
- ステップc)の直前に粗製エステルを酸化化合物で処理することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- 酸化化合物として、過酸化化合物、オゾンまたはオゾン含有ガスが使用されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 過酸化化合物として過酸化水素が使用されることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と触媒の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- 触媒として、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、鉄、亜鉛、ホウ素、アルミニウム又はスズが、元素としてまたはその化合物の形態で使用されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と吸着剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1つに記載の方法。
- 吸着剤として、ケイ酸シリカゲル(Silicagel)、シリカゲル(Kieselgel)、珪藻土、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム水和物、粘土、炭酸塩または活性炭が使用されることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- ポリオールとして、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールまたはテトラプロピレングリコールが使用されることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか1つに記載の方法。
- トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート、テトラエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルブチレート、トリエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエートまたはテトラエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの製造のための、請求項1〜19のいずれか1つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102013018456.8 | 2013-11-02 | ||
DE102013018456.8A DE102013018456B4 (de) | 2013-11-02 | 2013-11-02 | Verfahren zur Gewinnung von mit Polyolestern angereicherten Produktströmen aus den Nebenströmen der Polyolesterherstellung |
PCT/EP2014/002737 WO2015062700A1 (de) | 2013-11-02 | 2014-10-09 | Verfahren zur gewinnung von mit polyolestern angereicherten produktströmen aus den nebenströmen der polyolesterherstellung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016535029A JP2016535029A (ja) | 2016-11-10 |
JP2016535029A5 JP2016535029A5 (ja) | 2017-11-02 |
JP6470277B2 true JP6470277B2 (ja) | 2019-02-13 |
Family
ID=51844660
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016526303A Active JP6470277B2 (ja) | 2013-11-02 | 2014-10-09 | ポリオールエステル製造における副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9840454B2 (ja) |
EP (1) | EP3063121B1 (ja) |
JP (1) | JP6470277B2 (ja) |
KR (1) | KR102309656B1 (ja) |
CN (1) | CN105555750B (ja) |
DE (1) | DE102013018456B4 (ja) |
WO (1) | WO2015062700A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105330543B (zh) * | 2015-10-19 | 2017-09-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种多元醇酯的精制处理方法 |
KR102570952B1 (ko) * | 2016-06-16 | 2023-08-28 | 주식회사 엘지생활건강 | 색상 물성이 우수한 다가 알코올 에스테르의 합성 |
DE102016008559A1 (de) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Staedtler Mars Gmbh & Co. Kg | Radierer |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2628249A (en) | 1951-01-03 | 1953-02-10 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Esterification process |
DE3737759A1 (de) * | 1987-11-06 | 1989-05-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von estern der monochloressigsaeure mit c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-alkanolen |
US5324853A (en) | 1993-01-19 | 1994-06-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the production of plasticizer and polyolesters |
DE102009048774A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-28 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Farbaufhellung von Polyolestern |
DE102009048771A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyolestern |
DE102009048773A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Farbaufhellung von Polyolestern |
DE102009048775A1 (de) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyolestern |
DE102009048772A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyolestern |
JP2011218321A (ja) * | 2010-04-13 | 2011-11-04 | Hitachi Plant Technologies Ltd | 揮発性有機物の蒸留装置および蒸留方法 |
DE102010027458A1 (de) * | 2010-07-17 | 2012-01-19 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Polyolestern |
-
2013
- 2013-11-02 DE DE102013018456.8A patent/DE102013018456B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-10-09 JP JP2016526303A patent/JP6470277B2/ja active Active
- 2014-10-09 KR KR1020167011641A patent/KR102309656B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-09 WO PCT/EP2014/002737 patent/WO2015062700A1/de active Application Filing
- 2014-10-09 EP EP14792386.6A patent/EP3063121B1/de active Active
- 2014-10-09 CN CN201480050930.6A patent/CN105555750B/zh active Active
- 2014-10-09 US US14/915,915 patent/US9840454B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102013018456B4 (de) | 2019-01-24 |
CN105555750A (zh) | 2016-05-04 |
WO2015062700A1 (de) | 2015-05-07 |
US20160229789A1 (en) | 2016-08-11 |
KR102309656B1 (ko) | 2021-10-12 |
EP3063121A1 (de) | 2016-09-07 |
EP3063121B1 (de) | 2017-12-13 |
CN105555750B (zh) | 2017-07-14 |
DE102013018456A1 (de) | 2015-05-07 |
KR20160084381A (ko) | 2016-07-13 |
JP2016535029A (ja) | 2016-11-10 |
US9840454B2 (en) | 2017-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6173463B2 (ja) | ポリオールエステルの製造方法 | |
US8524937B2 (en) | Process for preparing polyol esters | |
US8399697B2 (en) | Process for preparing polyol esters | |
US9006479B2 (en) | Process for preparing polyol esters | |
US8524938B2 (en) | Process for lightening the color of polyol esters | |
US8158816B2 (en) | Process for lightening the color of polyol esters | |
JP6392877B2 (ja) | ポリオールエステルの後処理方法 | |
JP6470277B2 (ja) | ポリオールエステル製造における副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20160426 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170619 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20170920 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180312 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180607 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190117 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6470277 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |