JP6460985B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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また、本発明の他の目的は、高い透明性、耐熱性、及び耐光性を有し、特に密着性が高く、耐熱衝撃性に優れた硬化物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、熱衝撃や高温の熱が加えられた場合でも光度低下が生じにくい、耐久性に優れた光半導体装置を提供することにある。
で表される化合物である前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
(1)脂環式エポキシ化合物(A)と、分子内に1個以上のオキシラン環を有するイソシアヌル酸誘導体(B)と、分子内に1個以上のオキセタン環を有するオキセタン化合物(C)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
(2)イソシアヌル酸誘導体(B)が、下記式(1−1)
で表される化合物である(1)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(3)オキセタン化合物(C)が、分子内に1個以上のオキセタン環及び1個の水酸基を有するオキセタン化合物(C1)である(1)又は(2)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(4)脂環式エポキシ化合物(A)が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である(1)〜(3)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(5)脂環式エポキシ化合物(A)が、下記式(I−1)
(6)脂環式エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性エポキシ樹脂組成物(100重量%)に対して、好ましくは5〜95重量%、より好ましくは10〜90重量%、さらに好ましくは15〜85重量%である(1)〜(5)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(7)硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量(全カチオン硬化性化合物)に対する脂環式エポキシ化合物(A)の割合が、好ましくは10〜95重量%、より好ましくは20〜90重量%、さらに好ましくは30〜80重量%である(1)〜(6)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(8)イソシアヌル酸誘導体(B)の含有量が、脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、好ましくは5〜100重量部、より好ましくは8〜80重量部、さらに好ましくは10〜60重量部である(1)〜(7)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(9)硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量(100重量%)に対するイソシアヌル酸誘導体(B)の割合が、好ましくは1〜40重量%、より好ましくは5〜30重量%、さらに好ましくは8〜25重量%である(1)〜(8)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(10)オキセタン化合物(C)が、3,3−ビス(ビニルオキシメチル)オキセタン、3−メチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−[(フェノキシ)メチル]オキセタン、3−エチル−3−(ヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(クロロメチル)オキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、ビス{[1−エチル(3−オキセタニル)]メチル}エーテル、4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビシクロヘキシル、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]シクロヘキサン、1,4−ビス{〔(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ〕メチル}ベンゼン、及び3−エチル−3{〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕メチル}オキセタンからなる群より選択される少なくとも1つである(1)〜(9)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(11)オキセタン化合物(C)が、3−エチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン及び3−メチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタンからなる群より選択される少なくとも1つである(1)〜(9)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(12)オキセタン化合物(C)の含有量が、脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、好ましくは10〜150重量部、より好ましくは15〜125重量部、さらに好ましくは20〜120重量部である(1)〜(11)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(13)さらに硬化触媒(D)を含む(1)〜(12)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(14)硬化触媒(D)が、光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤、ルイス酸・アミン錯体、ブレンステッド酸塩類、及びイミダゾール類からなる群より選択される少なくとも一つである(13)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(15)硬化触媒(D)の含有量が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量100重量部に対して、好ましくは0.01〜15重量部、より好ましくは0.01〜12重量部、さらに好ましくは0.05〜10重量部、特に好ましくは0.05〜8重量部である(13)又は(14)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(16)さらに硬化剤(E)及び硬化促進剤(F)を含む(1)〜(15)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(17)硬化剤(E)が、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)、アミン類(アミン系硬化剤)、ポリアミド樹脂、イミダゾール類(イミダゾール系硬化剤)、ポリメルカプタン類(ポリメルカプタン系硬化剤)、フェノール類(フェノール系硬化剤)、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、及び有機酸ヒドラジドからなる群より選択される少なくとも一つである(16)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(18)硬化剤(E)が、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)である(16)又は(17)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(19)硬化剤(E)の含有量が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量100重量部に対して、好ましくは50〜200重量部、より好ましくは80〜150重量部である(16)〜(18)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(20)硬化促進剤(F)が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル;トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシ)ホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ステアリン酸亜鉛などの有機金属塩;及びアルミニウムアセチルアセトン錯体などの金属キレートからなる群より選択される少なくとも一つである(16)〜(19)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(21)硬化促進剤(F)の含有量が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量100重量部に対して、好ましくは0.01〜5重量部、より好ましくは0.03〜3重量部、さらに好ましくは0.03〜2重量部である(16)〜(20)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(22)さらに無機フィラー(G)を含む(1)〜(21)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(23)無機フィラー(G)が、シリカフィラー及びガラスフィラーからなる群より選択される少なくとも一つである(22)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(24)無機フィラー(G)がガラスフィラーである(22)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(25)無機フィラー(G)の含有量が、カチオン硬化性化合物の全量100重量部に対して、好ましくは1〜25重量部、より好ましくは3〜20重量部、さらに好ましくは5〜15重量部である(22)〜(24)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(26)無機フィラー(G)の含有量が、脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、好ましくは1〜50重量部、より好ましくは2〜40重量部、さらに好ましくは3〜30重量部である(22)〜(25)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(27)(1)〜(26)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
(28)光半導体封止用樹脂組成物である(1)〜(26)のいずれか一つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
(29)(28)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)(「成分(A)」と称する場合がある)と、分子内に1個以上のオキシラン環を有するイソシアヌル酸誘導体(B)(「イソシアヌル酸誘導体(B)」や「成分(B)」と称する場合がある)と、分子内に1個以上のオキセタン環を有するオキセタン化合物(C)(「オキセタン化合物(C)」や「成分(C)」と称する場合がある)とを必須成分として含む組成物(硬化性組成物)である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物(A)は、分子内(一分子中)に脂環(脂肪族環)構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物である。脂環式エポキシ化合物(A)としては、具体的には、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物、(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物などが挙げられる。但し、脂環式エポキシ化合物(A)には、後述のイソシアヌル酸誘導体(B)は含まれないものとする。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるイソシアヌル酸誘導体(B)は、イソシアヌル酸の誘導体であって、分子内に1個以上のオキシラン環を少なくとも有する化合物である。イソシアヌル酸誘導体(B)が分子内に有するオキシラン環の数は、1個以上であればよく、特に限定されないが、1〜6個が好ましく、より好ましくは1〜3個である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるオキセタン化合物(C)は、分子内に1個以上のオキセタン環を有する化合物である。オキセタン化合物(C)が分子内に有するオキセタン環の数は、1個以上であればよく、特に限定されないが、1〜6個が好ましく、より好ましくは1〜4個である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに硬化触媒(D)を含んでいてもよい。硬化触媒(D)は、脂環式エポキシ化合物(A)、イソシアヌル酸誘導体(B)、オキセタン化合物(C)などのカチオン硬化性化合物の硬化反応(重合反応)を開始及び/又は促進させることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化触媒(D)としては、特に限定されないが、例えば、光照射や加熱処理等を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン重合開始剤(光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤等)や、ルイス酸・アミン錯体、ブレンステッド酸塩類、イミダゾール類等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに(例えば、硬化触媒(D)の代わりに)硬化剤(E)を含んでいてもよい。硬化剤(E)は、脂環式エポキシ化合物(A)、イソシアヌル酸誘導体(B)、オキセタン化合物(C)等のカチオン硬化性化合物と反応することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化剤(E)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)、アミン類(アミン系硬化剤)、ポリアミド樹脂、イミダゾール類(イミダゾール系硬化剤)、ポリメルカプタン類(ポリメルカプタン系硬化剤)、フェノール類(フェノール系硬化剤)、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に硬化剤(E)を含む場合には、さらに硬化促進剤(F)を含むことが好ましい。硬化促進剤(F)は、カチオン硬化性化合物(特に、エポキシ基を有する化合物)が硬化剤(E)と反応する際に、その反応速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤(F)としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル;トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシ)ホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ステアリン酸亜鉛などの有機金属塩;アルミニウムアセチルアセトン錯体などの金属キレートなどが挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに無機フィラー(G)を含んでいてもよい。無機フィラー(G)としては、公知乃至慣用の無機フィラーを使用することができ、特に限定されないが、シリカフィラー(ナノシリカなど)、アルミナフィラー、マイカ、合成マイカ、タルク、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化ジルコニウム(ナノジルコニアなど)、酸化チタン(ナノチタニアなど)、チタン酸バリウム、カオリン、ベントナイト、珪藻土、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、ガラスフィラー、ガラス繊維、グラファイト、カーボンナノチューブ、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、セルロースなどが挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の水酸基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲で、硬化助剤、オルガノシロキサン化合物、金属酸化物粒子、ゴム粒子、シリコーン系やフッ素系の消泡剤、シランカップリング剤、充填剤、可塑剤、レベリング剤、帯電防止剤、離型剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、染料等の慣用の添加剤を使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、高い透明性、耐熱性、及び耐光性を有し、特に密着性が高く、耐熱衝撃性に優れた硬化物(本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物を「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化の手段としては、加熱処理や光照射処理等の公知乃至慣用の手段を利用できる。加熱により硬化させる際の温度(硬化温度)は、特に限定されないが、45〜200℃が好ましく、より好ましくは50〜190℃、さらに好ましくは55〜180℃である。また、硬化の際に加熱する時間(硬化時間)は、特に限定されないが、30〜600分が好ましく、より好ましくは45〜540分、さらに好ましくは60〜480分である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は樹脂成分の分解が起きる場合があるので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。また、硬化は、一段階で行うこともできるし、二段階以上の多段階で行うこともできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体(光半導体素子)を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物(光半導体装置における光半導体素子の封止剤)として好ましく使用できる。上記光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、高い透明性、耐熱性、耐光性を有し、耐熱衝撃性に優れた硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。上記光半導体装置は、熱衝撃や高温の熱が加えられた場合でも光度低下が生じにくく、耐久性が高い。
本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置である。光半導体素子の封止は、上述の方法で調製した硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行う。これにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で適宜設定することができる。
まず、表1に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)、及び商品名「TEPIC」(日産化学工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合した。なお、上記混合は、80℃で1時間攪拌することにより実施した。冷却後、商品名「アロンオキセタンOXT−101」(東亞合成(株)製)、及び、商品名「サンエイド SI−100L」(硬化触媒、三新化学工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を製造した。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、150℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で2時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、100はリフレクター(光反射用樹脂組成物)、101は金属配線、102は光半導体素子、103はボンディングワイヤ、104は硬化物(封止材)を示す。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、イソシアヌル酸誘導体(B)を使用しない場合には、室温で混合を実施した。
また、実施例1と同様にして光半導体装置を作製した。
(硬化剤組成物(K剤)の製造)
表2に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「リカシッド MH−700」(硬化剤、新日本理化(株)製)、商品名「U−CAT 18X」(硬化促進剤、サンアプロ(株)製)、及びエチレングリコール(添加剤、和光純薬工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して硬化剤組成物(「K剤」と称する場合がある)を製造した。
まず、表2に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)、商品名「TEPIC」(日産化学工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合した。なお、上記混合は、80℃で1時間攪拌することにより実施した。冷却後、商品名「アロンオキセタンOXT−101」(東亞合成(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、混合物(カチオン硬化性化合物の混合物)を製造した。
次に、表2に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得た混合物と、製造例1で得た硬化剤組成物(K剤)とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表2に示す組成に変更したこと以外は実施例9と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、実施例15、16の場合、無機フィラー(G)はカチオン硬化性化合物の混合物と硬化剤組成物とを混合する際に配合した。
また、実施例9と同様にして光半導体装置を作製した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置の全光束を全光束測定機を用いて測定し、これを「0時間の全光束」とした。さらに、85℃の恒温槽内で100時間、光半導体装置に20mAの電流を流した後の全光束を測定し、これを「100時間後の全光束」とした。そして、次式から光度保持率を算出した。結果を表1、2の「光度保持率[%]」の欄に示す。
{光度保持率(%)}
={100時間後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)に対し、−40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、100℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。
その後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物(封止材)に長さが90μm以上のクラックが発生したか否か、及び、電極剥離(電極表面からの硬化物(封止材)の剥離)が発生したか否かを確認した。光半導体装置2個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表1、2の「熱衝撃試験[クラック数]」の欄に示し、電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表1、2の「熱衝撃試験[剥離数]」の欄に示した。
各試験の結果、下記(1)〜(3)をいずれも満たすものを○(良好)と判定した。一方、下記(1)〜(3)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1)高温通電試験:光度保持率が90%以上
(2)熱衝撃試験:硬化物(封止材)に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(3)熱衝撃試験:電極剥離が生じた光半導体装置の個数が0個
結果を表1、2の「総合判定」の欄に示す。
(脂環式エポキシ化合物(A))
セロキサイド2021P:商品名「セロキサイド2021P」[3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート]、(株)ダイセル製
(イソシアヌル酸誘導体(B))
TEPIC:商品名「TEPIC」[トリグリシジルイソシアヌレート]、日産化学工業(株)製
MA−DGIC:商品名「MA−DGIC」[モノアリルジグリシジルイソシアヌレート]、四国化成工業(株)製
DA−MGIC:商品名「DA−MGIC」[ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート]、四国化成工業(株)製
(オキセタン化合物(C))
OXT−101:商品名「アロンオキセタンOXT−101」[3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン]、東亞合成(株)製
OXT−221:商品名「アロンオキセタンOXT−221」[3−エチル{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン]、東亞合成(株)製
(無機フィラー(G))
シリカフィラー:商品名「ヒューズレックスRD−8」[シリカフィラー]、(株)龍森製
ガラスフィラー:商品名「ガラスビーズCF0018WB15C」[ガラスビーズ、表面処理有り(3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン)、屈折率1.52、平均粒子径20μm]、日本フリット(株)製
(硬化触媒(D))
サンエイド SI−100L:商品名「サンエイド SI−100L」、三新化学工業(株)製
(硬化物(E))
MH−700:商品名「リカシッド MH−700」[4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30]、新日本理化(株)製
(硬化促進剤(F))
U−CAT 18X:商品名「U−CAT 18X」、サンアプロ(株)製
(添加剤)
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
・樹脂硬化オーブン
エスペック(株)製 GPHH−201
・恒温槽
エスペック(株)製 小型高温チャンバー ST−120B1
・全光束測定機
オプトロニックラボラトリーズ社製 マルチ分光放射測定システム OL771
・熱衝撃試験機
エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE−11−A
101:金属配線
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
Claims (13)
- オキセタン化合物(C)が、分子内に1個以上のオキセタン環及び1個の水酸基を有するオキセタン化合物(C1)である請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- オキセタン化合物(C)の含有量が脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、10〜150重量部である請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量に対する脂環式エポキシ化合物(A)の割合が、10〜95重量%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン重合性化合物の全量に対するイソシアヌル酸誘導体(B)の割合が、1〜40重量%である請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化触媒(D)を含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化剤(E)及び硬化促進剤(F)を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに無機フィラー(G)を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 無機フィラー(G)がガラスフィラーである請求項9に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 光半導体封止用樹脂組成物である請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項12に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
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