JP6460402B2 - コレステロール排出促進用医薬組成物又は食品組成物 - Google Patents
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また本発明は、前記イネ科植物抽出物を含有する医薬品又は飲食品である。
1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタデシルベンゼン(C15:0)
1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘプタデシルベンゼン(C17:0)
1,3−ジヒドロキシ−5−n−ノナデシルベンゼン(C19:0)
1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘンイコシルベンゼン(C21:0)
1,3−ジヒドロキシ−5−n−トリコシルベンゼン(C23:0)
1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタコシルベンゼン(C25:0)
1)前記一般式(I)におけるR1が炭素原子数15の飽和又は不飽和のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、AR15ともいう)。
2)前記一般式(I)におけるR1が炭素原子数17の飽和又は不飽和のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、AR17ともいう)。
3)前記一般式(I)におけるR1が炭素原子数19の飽和又は不飽和のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、AR19ともいう)。
4)前記一般式(I)におけるR1が炭素原子数21の飽和又は不飽和のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、AR21ともいう)。
5)前記一般式(I)におけるR1が炭素原子数23の飽和又は不飽和のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、AR23ともいう)。
6)前記一般式(I)におけるR1が炭素原子数25の飽和又は不飽和のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、AR25ともいう)。
AR17として特に好ましいものは、R1が炭素原子数17の飽和アルキル基、R2が水素原子であるものであり、具体的には、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘプタデシルベンゼン(C17:0)が挙げられる。
AR19として特に好ましいものは、R1が炭素原子数19の飽和アルキル基、R2が水素原子であるものであり、具体的には、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ノナデシルベンゼン(C19:0)が挙げられる。
AR21として特に好ましいものは、R1が炭素原子数21の飽和アルキル基、R2が水素原子であるものであり、具体的には、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘンイコシルベンゼン(C21:0)が挙げられる。
AR23として特に好ましいものは、R1が炭素原子数23の飽和アルキル基、R2が水素原子であるものであり、具体的には、1,3−ジヒドロキシ−5−n−トリコシルベンゼン(C23:0)が挙げられる。
AR25として特に好ましいものは、R1が炭素原子数25飽和アルキル基、R2が水素原子であるものであり、具体的には、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタコシルベンゼン(C25:0)が挙げられる。
AR15の含有量は、本発明のイネ科植物抽出物中、好ましくは0.1〜10.0質量%、更に好ましくは0.1〜5.0質量%、特に好ましくは0.5〜1.5質量%である。
AR17の含有量は、本発明のイネ科植物抽出物中、好ましくは1.0〜20.0質量%、更に好ましくは5.0〜15.0質量%、特に好ましくは8.0〜12.0質量%である。
AR19の含有量は、本発明のイネ科植物抽出物中、好ましくは25.0〜40.0質量%、更に好ましくは27.5〜37.5質量%、特に好ましくは30.0〜35.0質量%である。
AR21の含有量は、本発明のイネ科植物抽出物中、好ましくは40.0〜55.0質量%、更に好ましくは42.5〜52.5質量%、特に好ましくは45.0〜50.0質量%である。
AR23の含有量は、本発明のイネ科植物抽出物中、好ましくは1.0〜15.0質量%、更に好ましくは2.5〜12.5質量%、特に好ましくは5.0〜10.0質量%である。
AR25の含有量は、本発明のイネ科植物抽出物中、好ましくは0〜5.0質量%、更に好ましくは0〜2.0質量%、特に好ましくは0〜1.5質量%である。
医薬品の場合、前記他の成分としては、例えば、他の薬効成分、美容成分、栄養成分、ならびに賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、水溶性高分子、希釈剤、浸透圧調整剤、pH調整剤、乳化剤、防腐剤、緩衝剤、安定化剤、酸化防止剤、増粘剤、紫外線吸収剤、活性増強剤、着色剤、甘味料、矯味剤、矯臭剤、酸味料等が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
飲食品又は飼料の場合、前記他の成分としては、例えば、他の飲食品材料、栄養成分、美容成分、他の機能性素材ならびに溶剤、油、軟化剤、乳化剤、防腐剤、安定剤、酸化防止剤、着色剤、保湿剤、増粘剤、光沢剤、甘味料、香料等の添加物等が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
<1>イネ科植物からアルコールを用いて抽出されたイネ科植物抽出物を含み、飲食品又は飼料に添加して使用される、コレステロールの体外排出促進能を有する飲食品又は飼料用添加剤。
<2>イネ科植物からアルコールを用いて抽出されたイネ科植物抽出物を生体(哺乳動物)に投与することによりコレステロールの体外排出を促進する方法。
<3>イネ科植物からアルコールを用いて抽出されたイネ科植物抽出物を食物に配合して生体(哺乳動物)に摂取させることにより、該食物中のコレステロールを糞便と共に体外へ排出することを促進する方法。
下記<抽出精製法>により、前記一般式(I)で表されるアルキルレゾルシノールを含有するイネ科植物抽出物(小麦抽出物)を得た。このイネ科植物抽出物の組成は次の通り。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタデシルベンゼン(C15:0)1.2質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘプタデシルベンゼン(C17:0)10.9質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ノナデシルベンゼン(C19:0)33.9質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘンイコシルベンゼン(C21:0)46.4質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−トリコシルベンゼン(C23:0)7.5質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタコシルベンゼン(C25:0)0.1質量%。
小麦ふすまに質量で5倍量のエタノールを添加して、600rpm、室温の条件で、16時間撹拌抽出した。抽出物を濾過して不要物を除きエタノール抽出液を回収した後、エタノールを留去し、小麦ふすまのエタノール抽出物を得た。次いで、このエタノール抽出物を中圧クロマトグラフィーによって精製した。中圧クロマトグラフィー条件は下記の通りである。溶出開始後31〜36分に出現するピーク成分を回収して、溶媒留去し、前記一般式(I)で表されるアルキルレゾルシノールを含有するイネ科植物抽出物を得た。
(中圧クロマトグラフィーの条件)
・カラム:シリカゲル(インジェクトカラム3L、ハイフラッシュカラム5L、60Å、40μm、山善株式会社製)
・移動相:ヘキサン/酢酸エチル混合溶媒(体積比)=90/10にて9分、80/20にて15分、60/40にて16分
・検出波長:254nm
(HPLCの条件)
・カラム:シリカゲル(ODS−80A、5μm、4.6×250mm、ジーエルサイエンス株式会社製)
・ガードカラム:ODS−80A、5μm、4.6×50mm、
・カラム温度:30℃
・移動相:メタノール100%
・検出波長:215nm
実施例のイネ科植物抽出物について、下記試験により、高脂肪高ショ糖食負荷マウスのコレステロールへの影響を調べた。その結果を図1及び図2に示す。図1及び図2中、NDは、普通食を摂餌したマウス群、HFHSDは、高脂肪高ショ糖食を摂餌したマウス群、HFHSDARは、実施例のイネ科植物抽出物が添加された高脂肪高ショ糖食を摂餌したマウス群である。
普通食(ND)として、AIN93M(ミルクカゼイン使用)(オリエンタル酵母工業株式会社製)、高脂肪高ショ糖食(HFHSD)として、F2HFHSD(オリエンタル酵母工業株式会社製)を用意し、また別途、HFHSDに実施例のイネ科植物抽出物を0.5質量%添加したもの(HFHSDAR)を用意した。C57BL/6JJmsSlc系統のマウス(4週齢の雄性、日本エスエルシー株式会社)を明期12時間、暗期12時間の明暗サイクル下(0:00点灯、12:00消灯)で2週間馴化飼育した後、これらのマウスをND摂餌群(全6ゲージで各ゲージ2匹)と、HFHSD摂餌群(全6ゲージで各ゲージ2匹)と、HFHSDAR摂餌群(全6ゲージで各ゲージ2匹)との3群に分け、10週間自由摂食させた。その自由摂食期間後、各ゲージ中の1日分の全糞便を回収し、回収した糞便を乾燥機により40℃で16時間乾燥して乾燥糞便とした。50μmol/LのNaClを0.2ml用意し、これに乾燥糞便0.1gを加えて懸濁させ、その懸濁液に2mlのエタノールを加えて、ホモゲナイザーで乾燥糞便を粉砕した。この乾燥糞便の粉砕は、乾燥糞便を含む懸濁液の液温を80℃に加温しつつこれを激しく振盪させることで行った。乾燥糞便の粉砕後、懸濁液を5800×gで15分間遠心し、その上清を採取し蒸発させて得た残渣に、Triton X-100を20質量%含有するイソプロパノールを0.2ml加えて該残渣の溶解液を得、Kit(和光純薬)を用いて該溶解液中のコレステロール量を測定した。
図2は、同試験における、各マウス群の糞便中のコレステロール量(平均値)を示すグラフであり、図2中、NDは、平均値12.937、標準誤差0.504であり、HFHSDは、平均値30.520、標準誤差1.181あり、HFHSDARは、平均値42.067、標準誤差2.715であった。
これを踏まえて図2を見ると、HFHSD摂餌群の糞便中のコレステロール量がND摂餌群のそれに比べて有意に増加していることから、HFHSDの継続的な摂取がコレステロールの体内吸収の原因となり得ることが明らかである。これは、HFHSDとして用いたF2HFHSDに、NDとして用いたAIN93Mには含まれていない牛脂及びラードが含まれていることに起因するものと推察される。
これに対し、図2から明らかなように、HFHSDAR摂餌群の糞便中のコレステロール量はHFHSD摂餌群のそれに比べて有意に増加しており、このことから、HFHSDARに含まれる実施例のイネ科植物抽出物がコレステロール排出促進作用を有することが明らかである。
実施例のイネ科植物抽出物について、下記試験により、胆汁酸吸着能を評価した。その結果を図3に示す。尚、図3において、**(アスタリスクが2つ)は、アスタリスクが付いていないもの(イネ科植物抽出物の添加量0mg、0.1mg、1mg)との間における有意差が有意水準p<0.01で認められたことを示す。
PBS(pH7.4)及び胆汁酸(タウロコール酸)と、実施例のイネ科植物抽出物又はホスファチジルコリンとを含有する5種類の混合液を調製した。調製した混合液は、何れもPBSの濃度0.1M及び胆汁酸の濃度2mMで共通するが、イネ科植物抽出物の添加量が異なっており、該添加量は0mg、0.1mg、1mg、10mg、20mgの5種類である。イネ科植物抽出物の添加量が0mgの混合液には、ホスファチジルコリンをその濃度が0.6mMとなるように添加した。
各混合液を超音波処理し、37℃で2時間インキュベーションした後、室温(25℃)にて回転数13500rpmで15分間遠心分離し、その遠心分離後の上清を回収し、シリンジフィルター(0.22μm)で濾過して濾液と残渣とに分け、該濾液中の胆汁酸の濃度(他の成分と結合していないフリーの胆汁酸の濃度)を測定した。各混合液につき4つのサンプルを用意し、各サンプルについて胆汁酸濃度を測定した(n=4)。
実施例のイネ科植物抽出物について、下記試験により、胆汁酸−コレステロールミセル形成阻害能を評価した。その結果を図4に示す。尚、図4において、*(アスタリスクが1つ)は、アスタリスクが付いていないもの(イネ科植物抽出物の添加量0mg、0.1mg、1mg)との間における有意差が有意水準p<0.05で認められたことを示し、**(アスタリスクが2つ)は、アスタリスクが付いていないものとの間における有意差が有意水準p<0.01で認められたことを示す。
PBS(pH7.4)及び胆汁酸(タウリルコール酸)と、実施例のイネ科植物抽出物又はホスファチジルコリンとを含有する6種類の混合液を調製した。調製した混合液は、何れもPBSの濃度15mM及び胆汁酸の濃度6.6mMで共通するが、イネ科植物抽出物の添加量が異なっており、該添加量は0mg、0.1mg、1mg、4mg、8mg、10mgの6種類である。イネ科植物抽出物の添加量が0mgの混合液には、ホスファチジルコリンをその濃度が2.4mMとなるように添加した。
各混合液を超音波処理し、37℃で16時間インキュベーションした後、室温(25℃)にて回転数13500rpmで15分間遠心分離し、その遠心分離後の上清を回収し、シリンジフィルター(0.22μm)で濾過して濾液と残渣とに分け、該濾液中のコレステロールの濃度(他の成分と結合していないフリーのコレステロールの濃度)を測定した。各混合液につき4つのサンプルを用意し、各サンプルについてコレステロール濃度を測定した(n=4)。
Claims (4)
- 小麦ふすまのアルコール抽出物を有効成分として含有するコレステロール排出促進用医薬組成物又は食品組成物。
- アルキルレゾルシノールを含有する請求項1に記載のコレステロール排出促進用医薬組成物又は食品組成物。
- 下記一般式(I)で表されるアルキルレゾルシノールを含有する請求項1又は2に記載のコレステロール排出促進用医薬組成物又は食品組成物。
- 前記アルコール抽出物における蛋白質の含有量が5質量%以下である請求項1〜3のいずれか一項に記載のコレステロール排出促進用医薬組成物又は食品組成物。
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