JP6458799B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
基板の一方の面側にレジスト下層膜を形成する工程(以下、「レジスト下層膜形成工程」ともいう)、上記レジスト下層膜における上記基板とは反対の面側にケイ素含有膜を形成する工程(以下、「ケイ素含有膜形成工程」ともいう)及び塩基性水溶液により上記レジスト下層膜及び上記ケイ素含有膜のそれぞれ少なくとも一部を除去する工程(以下、「レジスト下層膜及びケイ素含有膜除去工程」ともいう)を有するパターン形成方法である。
本発明のパターン形成方法は、レジスト下層膜形成工程、ケイ素含有膜形成工程、並びにレジスト下層膜及びケイ素含有膜除去工程を有する。当該パターン形成方法は、通常、上記ケイ素含有膜形成工程後かつ上記レジスト下層膜及びケイ素含有膜除去工程前に、上記ケイ素含有膜上にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)、及び上記レジストパターンをマスクとして上記ケイ素含有膜をエッチングする工程(以下、「エッチング工程」ともいう)をさらに有する。
本工程では、基板上にレジスト下層膜を形成する。上記基板としては、例えば酸化シリコン、窒化シリコン、酸窒化シリコン、ポリシロキサン等の絶縁膜、並びに市販品であるブラックダイヤモンド(AMAT社)、シルク(ダウケミカル社)、LKD5109(JSR社)等の低誘電体絶縁膜で被覆したウェハ等の層間絶縁膜が挙げられる。ポリシリコンや、ポリシリコン中へ金属成分を注入したいわゆるメタルゲート膜等も含まれる。また、この基板としては、配線溝(トレンチ)、プラグ溝(ビア)等のパターン化された基板を用いてもよい。
上記レジスト下層膜形成組成物は、芳香環含有樹脂(以下、「[A]樹脂」ともいう)を含有し、さらに[B]溶媒等の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]樹脂は、芳香環を含有する樹脂である。[A]樹脂としては、ノボラック樹脂、アセナフチレン樹脂及びこれらの組み合わせ(以下、「[A1]樹脂」ともいう)が好ましい。また、[A]樹脂としては、カリックスアレーン化合物(以下、「[A2]化合物」ともいう)を含む樹脂も好ましい。
[A1]樹脂としては、下記式(1)で表される構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有するものが好ましい。
[A1]樹脂は、例えばヒドロキシ基を有する化合物と、アルデヒド類とを酸性触媒等を用いて反応させて合成することができる。
(カリックスアレーン化合物)
上記カリックスアレーン化合物としては下記式(2)で表される化合物が好ましい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロペンタンジエニル基等の単環の不飽和脂環式炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデシル基、ノルボルナンジエニル基等の多環の不飽和脂環式炭化水素基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
鎖状基として、
アルコキシアルキル基、アルキルスルファニルアルキル基、アルキルイミノアルキル基、アシルアルキル基、アルキルチオカルボニルアルキル基等;
環状基として、
環状エーテル基、環状チオエーテル基、環状アミノ基、環状ケトン基、環状チオケトン基等が挙げられる。
これらの中で、炭素数1〜5の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、プロピル基及びブチル基がさらに好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
m5としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
[A2]化合物は、例えば下記式(a1)で表されるヒドロキシ化合物と下記式(a2)で表されるアルデヒド化合物とを縮合反応させることにより合成することができる。
上記式(a2)中、X1は、上記式(2)と同義である。
上記[B]溶媒としては、[A]樹脂を溶解しうるものであれば特に限定されないが、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
上記レジスト下層膜形成組成物は、上記[A]及び[B]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば酸発生剤、架橋剤、界面活性剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
酸発生剤は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。上記レジスト下層膜形成組成物は、酸発生剤を含有することにより、常温を含む比較的低温で、[A]樹脂の架橋をより効果的に行うことができる。
なお、これらの光酸発生剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、これらの熱酸発生剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、酸発生剤としては、光酸発生剤と熱酸発生剤とを併用してもよい。
架橋剤は、架橋性基を有する化合物である(但し、[A]樹脂で該当するものを除く)。上記レジスト下層膜形成組成物は、架橋剤を含有することで、[A]樹脂の架橋をより効果的に行うことができる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、ぬれ性、現像性等を改良する作用を有する成分である。界面活性剤の含有量の上限としては、[A]樹脂100質量部に対して、15質量部が好ましく、10質量部がより好ましい。界面活性剤は、1種又は2種以上を用いてもよい。
上記レジスト下層膜形成組成物は、例えば[A]樹脂、[B]溶媒及び必要に応じて含有される任意成分を所定の割合で混合することにより調製することができる。上記レジスト下層膜形成組成物は、混合後に、例えば0.1μm程度のフィルターでろ過することが好ましい。上記レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1質量部がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましい。上記レジスト下層膜形成用組成物における[A]樹脂の濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量部がさらに好ましい。上記濃度の上限としては、30質量%が好ましく、20質量%がより好ましく、15質量%がさらに好ましい。
本工程では、上記レジスト下層膜の上側にケイ素含有膜を形成する。ケイ素含有膜は、例えばケイ素含有膜形成組成物等を上記レジスト下層膜上に塗布することにより形成される。ケイ素含有膜形成組成物については後述する。ケイ素含有膜形成組成物の塗布方法としては、例えば回転塗布、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。なお、形成されるケイ素含有膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましく、300nmがさらに好ましい。
[C]ポリシロキサンとしては、構造が特に限定されるものではないが、下記式(3)〜(6)から選択される1以上のシラン化合物の加水分解縮合物が好ましい。このような[C]ポリシロキサンを用いることにより、形成されるレジストパターンのパターン倒れ耐性を向上させることができる。
上記R6で表されるシアノアルキル基としては、例えばシアノエチル基、シアノプロピル基等が挙げられる。
上記R7で表されるアルキルカルボニルオキシ基としては、例えばメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
CH2=CH−(CH2)n−* (i−1)
上記式(i−1)中、nは、0〜4の整数である。*は、結合手を示す。上記nとしては、0及び1が好ましく、0(ビニル基)がさらに好ましい。
上記ケイ素含有膜形成組成物は、[B2]有機溶媒を含有する。[B2]有機溶媒としては、[C]ポリシロキサン及び後述する任意成分を溶解又は分散できるものであれば特に限定されない。[B2]有機溶媒としては、例えば上記[B]溶媒として例示したものと同様の溶媒等が挙げられる。
(架橋促進剤)
架橋促進剤は、上記ケイ素含有膜形成組成物からケイ素含有膜を形成する際等に、[C]ポリシロキサンの分子鎖間又は分子鎖内における架橋反応を促進することができる化合物である。架橋促進剤としては、上記性質を有する限り、特に限定されず、従来公知のものを使用することができるが、例えば酸、塩基、金属錯体、金属塩化合物、オニウム塩化合物等が挙げられる。架橋促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
上記ケイ素含有膜形成組成物は、例えば[C]ポリシロキサン、[B2]有機溶媒及び必要に応じて任意成分を混合し、[B2]有機溶媒に溶解または分散して得られる。上記ケイ素含有膜形成組成物の固形分濃度の下限としては、0.5質量%が好ましく、1質量%がより好ましい。上記固形分濃度の上限としては、20質量%が好ましく、15質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましい。
本工程では、塩基性水溶液を用い、上記レジスト下層膜及び上記ケイ素含有膜のそれぞれ少なくとも一部を除去する。本工程によれば、基板に大きなダメージを与えることなくレジスト下層膜を溶解することで、レジスト下層膜及びケイ素含有膜を除去し基板を再加工することができる。この塩基性水溶液によるレジスト下層膜の溶解方法としては、レジスト下層膜と塩基性水溶液とが一定時間接触できる方法であれば特に限定されず、例えばレジスト下層膜及びケイ素含有膜が形成された基板を塩基性水溶液に浸漬する方法、塩基性水溶液を吹き付ける方法、塩基性水溶液を塗布する方法等が挙げられる。なお、この浸漬する方法における浸漬時間の下限としては、0.2分が好ましい。上記浸漬時間の上限としては、30分が好ましい。また、本工程は、100℃未満で行われることが好ましい。これらの各方法の後においては、基板を水洗し、乾燥させるとよい。
本工程では、[ケイ素含有膜形成工程]で形成したケイ素含有膜上にレジストパターンを形成する。本工程において、レジストパターンを形成する方法としては、例えばレジスト組成物を用いる方法、ナノインプリントリソグラフィー法を用いる方法等の従来公知の方法で形成することができる。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとして上記ケイ素含有膜をエッチングして、ケイ素含有膜にパターンを形成する。当該パターン形成方法によれば、エッチング後であっても、適正にパターニングされなかったレジスト膜及びケイ素含有膜を、上述のレジスト下層膜及びケイ素含有膜除去工程によってレジスト下層膜ごと剥離できるため、基板にレジスト下層膜、ケイ素含有膜及びレジスト膜を再度形成して再加工することができる。
本発明の樹脂は、下記式(1−1)で表される構造単位を有する。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、上記式(1−1)で表される構造単位を有する樹脂を含有する。当該レジスト下層膜形成組成物は、上記特定構造の樹脂を含有するので、塩基性水溶液に対する溶解性に優れる。従って、当該レジスト下層膜形成組成物は、当該パターン形成方法に好適に用いられる。
化合物の構造は、MALDI−TOF−MS(SHIMAZU/KRATOSマトリックス支援レーザーイオン化飛行時間型質量分析装置(島津製作所社の「KOMPACT MALDI IV tDE」)により分子量を、FT−IR(日本分光社の「420型」)により赤外線吸収スペクトル(IR)を、核磁気共鳴装置(日本分光社の「JNM−ECA−500型」)(測定溶媒:DMSO−d6)により1H−NMRをそれぞれ測定することにより確認した。
重量平均分子量(Mw)は、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフにより測定した。GPCカラムとしてG2000HXL:2本及びG3000HXL:1本(東ソー社)を用い、検出器として示差屈折計を、溶離液としてテトラヒドロフランを用いた。流量1.0mL/分、カラム温度は40℃とした。
[実施例1]
1,000mLの三口ナス型フラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン100g、ホルムアルデヒド50.7g及びメチルイソブチルケトン300gを仕込み、窒素雰囲気下、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にて、パラトルエンスルホン酸3.58gを仕込み、溶液温度を80℃にして11時間熟成させた。熟成後、フラスコ釜を溶液温度が室温になるまで冷却した。その後、析出してきた赤茶色の固形物を、ろ過にてエタノール溶液を除去することにより回収した。メタノール/水混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥し、末端基がヒドロキシ基であるピンク色の固形物46.5gを得た。1H−NMRにて目的の前駆体Xが得られていることを確認した。次に、500mLの丸底フラスコを用い、窒素雰囲気下、メチルイソブチルケトン200mLに、上記得られた前駆体X10.0gをマグネチックスターラーにより攪拌しながら溶解させた。攪拌下、得られた溶液に、ブロモ酢酸t−ブチルを21.4g添加後、さらに炭酸カリウム28.4gを加え、80℃にて18時間反応を行った。反応終了後、この反応溶液を、酢酸14mLを添加した水2Lに加えた。上澄み液を除去し、残った高粘性物を最少量のアセトンに溶解させ、500mLの水に投入し再沈殿を行った。得られた高粘性物を65℃で一晩減圧乾燥し、茶色の固体である樹脂(A−1)13.5gを得た。
1,000mLの三口ナス型フラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン100g、ホルムアルデヒド50.7g及びエタノール300gに仕込み、窒素雰囲気下、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にて、濃塩酸95.6gを1時間かけて滴下し、溶液温度を80℃にして11時間熟成させた。熟成後、フラスコ釜を溶液温度が室温になるまで冷却した。その後、析出してきた赤茶色の固形物を、ろ過にてエタノール溶液を除去することにより回収した。メタノール/水混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥し、末端基がヒドロキシ基であるピンク色の固形物45.6gを得た。1H−NMRにて目的の樹脂(A−2)が得られていることを確認した。
[合成例2]
10質量%シュウ酸16.19gと水9.72gとを混合し、シュウ酸水溶液を調製した。その後、テトラエトキシシラン39.43g、フェニルトリメトキシシラン4.69g、3−(トリエトキシシリル)プロピルサクシニックアンハイドライド7.20g及びメタノール22.77gを入れたフラスコに、冷却管と、上記調製したシュウ酸水溶液を入れた滴下ロートをセットした。次いで、オイルバスにて60℃に加熱した後、シュウ酸水溶液をゆっくり滴下し、60℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してからプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで置換し、エバポレーターにセットし、メタノールを除去して樹脂溶液230gを得た。この樹脂溶液中における固形分をポリシロキサン(C−1)とする。得られた樹脂溶液中の固形分の含有割合は、焼成法により測定した結果、7.5質量%であった。また、ポリシロキサン(C−1)のMwは2,100であった。
10質量%シュウ酸138.66gと水13.94gとを混合し、シュウ酸水溶液を調製した。その後、テトラメトキシシラン208.76g、メチルトリメトキシシラン86.22g、4−トリルトリメトキシシラン22.40g及びメタノール230.02gを入れたフラスコに、冷却管と、上記調製したシュウ酸水溶液を入れた滴下ロートをセットした。次いで、オイルバスにて60℃に加熱した後、シュウ酸水溶液をゆっくり滴下し、60℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してからプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、エバポレーターにセットし、メタノールを除去して樹脂溶液1,610gを得た。この樹脂溶液中における固形分をポリシロキサン(C−2)とする。得られた樹脂溶液中の固形分の含有割合は、焼成法により測定した結果、7.5質量%であった。また、ポリシロキサン(C−2)のMwは3,000であった。
レジスト下層膜形成組成物及びケイ素含有膜形成組成物の調製に用いた各成分について以下に示す。
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
実施例1で得られた樹脂(A−1)5質量部をプロピレングリコールモノメチルアセテート(溶媒(B−1))95質量部に溶解させて混合溶液を得た。その後、この混合溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過してレジスト下層膜形成組成物(U−1)を調製した。
下記表1に記載の種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例2と同様にしてレジスト下層膜形成組成物(U−2)を調製した。なお、表1中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
合成例2で得られたポリシロキサン(C−1)2質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル(溶媒(B−2))98質量部に溶解させて混合溶液を得た。その後、この混合溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過してケイ素含有膜形成組成物(U−3)を調製した。
下記表1に記載の種類及び含有量の各成分を用いた以外は、合成例5と同様にしてケイ素含有膜形成組成物(U−4)を調製した。
[実施例3〜6]
上記調製した各レジスト下層膜形成用組成物及び各ケイ素含有膜形成用組成物を、Si酸化膜が施されたシリコンウェハー(基板)上に、スピンコート法により塗布した。その後、大気雰囲気下にて、表2に記載のベーク条件にて各々「レジスト下層膜付き基板」(実施例3及び4)、「レジスト下層膜及びケイ素含有膜付き基板」(実施例5及び実施例6)をそれぞれ得た。レジスト下層膜の平均厚みは120nm、ケイ素含有膜の平均厚みは25nmであった。
上記得られた各基板を用い、下記項目について、下記方法で評価を行った。評価結果を表3に示す。
上記得られた各基板を、シクロヘキサノン(室温)に10秒間浸漬した。浸漬前後の膜厚を分光エリプソメーター(KLA−TENCOR社の「UV1280E」)を用いて測定し、測定値から膜厚変化率を算出した。膜厚変化率は、下記式(a)より求めた。
膜厚変化率(%)=100×(浸漬後の膜の平均厚みと浸漬前の膜の平均厚みとの差の絶対値)/(浸漬前の膜の平均厚み) (a)
溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)と、1%以上の場合は「B」(不良)と評価した。
上記得られた各基板を、2.38質量%TMAH現像液に60秒間浸漬した。浸漬前後の膜厚を分光エリプソメーター(KLA−TENCOR社の「UV1280E」)にて測定し、残り膜厚を求めた。TMAH現像液溶解性は、残り膜厚が1nm未満の場合は「A」(良好)と、1nm以上の場合は「B」(不良)、断面SEM評価にてケイ素含有膜のみ溶解している場合は「A’」と評価した。
Claims (12)
- 基板の一方の面側にレジスト下層膜を形成する工程、
上記レジスト下層膜における上記基板とは反対の面側にケイ素含有膜を形成する工程、及び
塩基性水溶液により上記レジスト下層膜及び上記ケイ素含有膜のそれぞれ少なくとも一部を除去する工程
を有するパターン形成方法。 - 上記ケイ素含有膜形成工程後かつ上記レジスト下層膜及びケイ素含有膜除去工程前に、
上記ケイ素含有膜における上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程、及び
上記レジストパターンをマスクとして上記ケイ素含有膜をエッチングする工程
をさらに有する請求項1に記載のパターン形成方法。 - 上記塩基性水溶液が、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド及び水を含む液、又はアンモニア、過酸化水素及び水の混合により得られる液である請求項1に記載のパターン形成方法。
- 上記塩基性水溶液がフッ化水素及びその塩並びにフッ素化合物の塩をいずれも含まない請求項1に記載のパターン形成方法。
- 上記レジスト下層膜及びケイ素含有膜除去工程が100℃未満で行われる請求項1に記載のパターン形成方法。
- 上記レジスト下層膜が芳香環含有樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物で形成される請求項1に記載のパターン形成方法。
- 上記芳香環含有樹脂がノボラック樹脂、アセナフチレン樹脂又はこれらの組み合わせである請求項6に記載のパターン形成方法。
- 上記樹脂が下記式(1)で表される構造単位を有する樹脂を含む請求項7に記載のパターン形成方法。
- 上記式(1)におけるR2が−R3−COOR4、R3が炭素数1〜6のアルキル基から水素原子を1個除いた基、R4が3級アルキル基(但し、R 2 の炭素数は20以下である。)である請求項8に記載のパターン形成方法。
- 上記レジスト下層膜がカリックスアレーン化合物を含むレジスト下層膜形成組成物で形成される請求項1に記載のパターン形成方法。
- 上記カリックスアレーン化合物が下記式(2)で表される請求項10に記載のパターン形成方法。
- 上記ケイ素含有膜が、
下記式(3)で表される化合物を含むシラン化合物の加水分解縮合物、及び
有機溶媒
を含有する組成物により形成される請求項1に記載のパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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