JP6408491B2 - 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成するためのinsitu法 - Google Patents
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Description
(a)平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、
(b)平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、及び
(c)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種、
(d)ヒドロシリル化触媒、
(e)異性体減少剤、
(f)熱伝導性充填剤を含む充填剤、
(g)充填剤処理剤、及び
任意の追加成分。
式中、下付き文字qは、1,500までの値を有する。その他の処理剤としては、片末端封鎖アルコキシ官能性ポリジオルガノシロキサン、即ち、一端にアルコキシ基を有するポリジオルガノシロキサンが挙げられる。かかる処理剤は、次式によって例示され:R25R26 2SiO(R26 2SiO)uSi(OR27)3、式中、下付き文字uは0〜100、あるいは1〜50、あるいは1〜10、あるいは3〜6の値を有する。各R25は、独立して、Me、Et、Pr、Bu、ヘキシル、及びオクチルなどのアルキル基;並びにVi、アリル、ブテニル、及びヘキセニルなどのアルケニル基から選択される。各R26は、独立して、Me、Et、Pr、Bu、ヘキシル、及びオクチルなどのアルキル基である。各R27は、独立してMe、Et、Pr、及びBuなどのアルキル基である。あるいは、各R25、各R26、及び各R27はMeである。あるいは、各R25はビニル基(Vi)である。あるいは、各R26及び各R27はメチル(Me)である。
a)平均で1分子当たり10〜200個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
b)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種との、
c)異性体減少剤及びd)ヒドロシリル化触媒及びe)ヒドロシリル化触媒阻害剤の存在下での反応。
1)
a)平均で1分子当たり10〜200個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
b)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種と、を含む成分を、
c)異性体減少剤及びd)ヒドロシリル化触媒、及び場合によりf)重合阻害剤及びg)末端封鎖剤の存在下で、同時反応させることよって形成される。
a)次式によるシロキサン化合物であって、
式中、
Rは、1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、
R’は、3〜12個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、
R’’は、H又はCH3であり、
下付き文字m及びnはそれぞれ独立して1〜10の値を有する、シロキサン化合物と、
b)平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンとの、
c)第1のヒドロシリル化触媒及びd)第1のヒドロシリル化触媒の阻害剤、並びにその他の追加任意成分の存在下での反応。
比較例
I.実施例の成分一覧:
DOW CORNING(登録商標)SFD−119;0.46重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)SFD−117;0.2重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)SFD−120;0.13重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)SFD−128;0.088重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)Q2−5057S;0.15重量%SiHメチルハイドロジェンシリコーン、線状;
DOW CORNING(登録商標)Q2−556S;0.027重量%SiHメチルハイドロジェンシリコーン、線状;
メチルハイドロジェンシロキサン;1.67重量%SiHメチルハイドロジェンシリコーン、環状;
DOW CORNING(登録商標)2−0707;白金触媒0.52重量%白金;
MB2030−(DOW CORNING(登録商標)SFD−128/シリカブレンド);
メチルトリメトキシシラン(MTM);DOW CORNING(登録商標)Z6070;
OFS−1579/ETS900−メチル及びエチルトリアセトキシシランの混合物;
DOW CORNING(登録商標)Z−6030 SILANEメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン;
DOW CORNING(登録商標)Z−2306 SILANEイソブチルトリメトキシシラン(IBTMS);
DOW CORNING(登録商標)Z−6341SILANE n−オクチルトリエトキシシラン(nOTE);
ジアリルマレエート(DAM)Bimax Inc.(Glen Rock,Pennsylvania)から入手可能;
アリルメタクリレート(AMA)BASF Corporation(Florham Park,New Jersey)から入手可能
ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)Sigma Aldrich(Milwaukee,Wisconsin)から入手可能;
酸化マグネシウム(MAGOX SUPER PREMIUM);Premier Magnesia(W.Conshohocken,PA 19428 USAA)から入手可能;
DAW−45;酸化アルミニウム充填剤、Denkaから商業的に入手可能;
AL−43−ME;酸化アルミニウム充填剤、Showo−Denkoから商業的に入手可能;
CB−A20S;酸化アルミニウム充填剤、Showo−Denkoから商業的に入手可能;
Varox(登録商標)DCBP−50ペースト;R T Vanderbilt Co.(Norwalk CT 06856 USA)から入手可能;
Perkadox L−50−PS;Azko Nobel Polymer LLC(Chicago IL USA)の製品;
TAIC;Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO,USA)のトリアチルイソシアヌレート;
TYZOR TNBT;Dorf Ketal Speciality Catalysts,LLC(3727 Greenbriar Dr.,Stafford,TX 77477 USA)から入手可能;
TINOPAL OB、BASF Corporation(100 Campus Drive Florham Park,New Jersey 07932 USA)の蛍光増白剤;
DOW CORNING(登録商標)TC 1−4173は、一液型白金添加硬化熱伝導性接着剤である。
II.異性体減少剤がシリコーン反応性希釈剤に与える影響(試料1及び2)
A:異性体減少剤を用いた熱伝導性クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン(TC CFP)の調製
B.シリコーン反応性希釈剤(SRD−1)合成
C.熱伝導性接着剤(TCA)の調製
Claims (14)
- 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する方法であって、該方法が、
(a)熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程であって、
平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンと、
平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種との、
充填剤処理剤、熱伝導性充填剤を含む充填剤、異性体減少剤、及びヒドロシリル化触媒の存在下における、反応の反応生成物を含む熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程と、
(b)前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーをラジカル開始剤とブレンドして、前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
を含む、方法。 - 請求項1の(a)熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程が、
(c)熱伝導性充填剤と、充填剤処理剤と、平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンとを含む第1の混合物を形成する工程と、
(d)前記第1の混合物を、50℃〜300℃の温度に加熱して、ポリオルガノシロキサンの存在下で前記熱伝導性充填剤を前記充填剤処理剤で処理する工程と、
(e)前記第1の混合物を30℃未満の温度まで冷却する工程と、
(f)以下の成分を前記第1の混合物に導入して第2の混合物を形成する工程:
平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン
1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種、
異性体減少剤、及び
ヒドロシリル化触媒;と、
(g)前記第2の混合物を剪断する工程と、
(h)前記第2の混合物を、50℃〜100℃の範囲の温度で、前記第2の混合物のSi−H基の実質的に全てが反応するような十分な時間、加熱する工程と、
を含む、請求項1に記載の方法。 - (i)前記第2の混合物を50℃未満に冷却する工程と、
(j)シリコーン反応性希釈剤及び追加量の前記熱伝導性充填剤及び追加量の充填剤処理剤を、工程(i)の後かつ工程(b)の前に前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーと混合して、第3の混合物を形成する工程と、
(k)前記第3の混合物を50℃〜110℃の温度に加熱して、前記シリコーン反応性希釈剤の存在下で、追加量の熱伝導性充填剤を追加量の充填剤処理剤でin situ処理する工程と、
を更に含む、請求項2に記載の方法。 - (i)工程(h)の後かつ工程(b)の前に、シリコーン反応性希釈剤を前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーと混合する工程と、
(j)前記第2の混合物を50℃未満に冷却する工程と、
(k)追加量の前記熱伝導性充填剤及び追加量の充填剤処理剤を、工程(j)の後かつ工程(b)の前に、前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーと混合して、第3の混合物を形成する工程と、
(l)前記第3の混合物を50℃〜110℃の温度に加熱して、シリコーン反応性希釈剤の存在下で、追加量の熱伝導性充填剤を追加量の充填剤処理剤でin situ処理する工程と、
を更に含む、請求項2に記載の方法。 - 前記シリコーン反応性希釈剤が、
a)平均で1分子当たり10〜200個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
b)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する第2の反応種との、
c)第2の異性体減少剤及びd)ヒドロシリル化触媒及びe)第2のヒドロシリル化触媒の阻害剤の存在下での、反応の反応生成物を含む、請求項3又は請求項4に記載の方法。 - (m)工程(b)の前に、少なくとも1つの追加成分を前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーとブレンドする工程を更に含み、前記少なくとも1つの成分が、(V)水分硬化開始剤、(VI)架橋剤、(VII)水分硬化ポリマー、(VIII)溶媒、(IX)接着促進剤、(X)着色剤、(XI)反応性希釈剤、(XII)腐食防止剤、(XIII)重合阻害剤、(XIV)酸受容体、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱伝導性充填剤が、前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物の全体積の30〜80体積%で含まれる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記(VI)架橋剤及び前記水分硬化ポリマー(VII)がいずれも熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物中に存在し、前記架橋剤(VI)の量が前記水分硬化ポリマー(VII)の全重量の0.001〜50重量%であり、前記水分硬化ポリマー(VII)の量が熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物の全重量の0.1〜5重量%である、請求項7又は請求項8に記載の方法。
- 前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物が、0.5ワット/メートルケルビンを超える熱伝導性を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する方法であって、該方法が、
(a)熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程であって、
平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンと、
平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種との、
充填剤処理剤、熱伝導性充填剤を含む充填剤、異性体減少剤、シリコーン反応性希釈剤、及びヒドロシリル化触媒の存在下における、反応の反応生成物を含む、熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程と、
(b)前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーをラジカル開始剤とブレンドして、前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
を含む、方法。 - 伝導性硬化基板を形成する方法であって、
(a)請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
(b)前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を基板に塗布する工程と、
(c)前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を基板上で硬化して伝導性硬化基板を形成する工程と、を含む、方法。 - 硬化熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する方法であって、
(a)請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
(b)前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を硬化する工程と、を含む、方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って形成された熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物の、電子分野における使用。
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