JP6405669B2 - 新規重合体、およびそれを有する細胞培養基材 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(1)及び(2)を含有し、その含有量がmol%で(1):(2)=1:99〜100:0であることを特徴とする共重合体。
[2]共重合体の重量平均分子量(Mw)が10,000〜1,000,000である、[1]記載の共重合体。
[3]ポリビニレンカーボネートをRNH2(式中、Rは水酸基、炭素数1〜30の炭化水素基またはハロゲン原子若しくは窒素原子を含有する炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)でアミノリシスすることを特徴とする、[1]記載の共重合体の製造方法。
[4]基材上に[1]又は[2]に記載の共重合体を有することを特徴とする細胞培養基材。
本発明の共重合体において、一般式(1)及び(2)の含有量は(1):(2)=1:99〜100:0であり、好ましくは30:70〜100:0である。なお、一般式(1)の割合が30mol%未満になると、溶媒への溶解性がやや低下する傾向がある。なお、一般式(2)が0mol%の場合、本発明の共重合体は一般式(1)の単独重合体となるが、その場合も含めて本発明では共重合体と記載する。
液成分を、ガスクロマトグラフ(島津製作所製(商品名)GC−14B)を用いて分析した。分離カラムはキャピラリーカラム(商品名)Inert Cap for Amine(長さ60m、内径0.32mm)を用い、内部標準物質としてナフタレンを用いて内部標準法により測定した。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−GX270)を用いた、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析、カーボン核磁気共鳴分光(13C−NMR)スペクトル分析、フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)(Perkin Elmer社製、商品名SPECTRUM ONE)より求めた。
重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量と数平均分子量の比(Mw/Mn)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。GPC装置としては東ソー(株)製 HLC−8120GPCを用い、カラムとしては東ソー(株)製 TSKgel SuperAWM−Hを用い、カラム温度を40℃に設定し、溶離液としてDMF+10mM−LiBrを用いて測定した。測定試料は1.0mg/mlの濃度で調製し、0.2ml注入して測定した。分子量の検量線は、分子量既知のポリエチレンオキサイド試料を用いて校正した。なお、MwおよびMnはポリエチレンオキサイド換算の値として求めた。
トルエン、メタノール、DMF、THFそれぞれに対して、重合体を溶液濃度が30質量%になるように混合させた。その後、該溶解液を透明なガラス瓶の中で2時間静置した後、目視で均一性を確認し、以下の基準で評価した。
○:均一に溶解し、静置後も均一な溶液であった。
×:混合しても溶解しなかった。または、均一に溶解したが、静置すると、層分離するかまたは凝固した。
ガラス封管中に、ビニレンカーボネート40g、重合開始剤としてα,α’ーアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.16g、ジメチルホルムアミド(DMF)3.76gを仕込み、窒素置換後、重合温度60℃、重合時間18時間の条件にてラジカル重合反応を行なった。反応後、得られた固形物をDMFに溶解させ、その溶液と過剰のメタノールと混合することにより白色の繊維状の固体を析出させた。得られた個体を濾過後、メタノールで十分洗浄し80℃にて乾燥させた。その結果、約65%の収率で所期の有機高分子を得た。
合成例1で得られたポリビニレンカーボネート5gを25mlのDMF中に溶解させ、イソブチルアミン2.17gを投入し、窒素雰囲気下、60℃で反応を行った。反応中にサンプリングを行い、サンプリング物をGCで分析してイソブチルアミンが消失するまで反応を行った。反応時間はイソブチルアミン投入後、8時間であった。反応終了後、反応溶液を過剰の純水と混合することにより、白色繊維状固体を析出させた。得られた個体を濾過後、純水で十分洗浄し60℃にて乾燥させた。その結果、約70%の収率で重合体Aを得た。
20ppm:−CH3
28ppm:−CH2−CH−(CH3)2
48ppm:−CH2−CH−(CH3)2
68ppm:−CH(OH)−
70ppm:−CH[OCONHCH2CH(CH3)2]−
76ppm:ビニレンカーボネートユニット由来のメチンカーボン
153ppm:−O−CO−O−
156ppm:−O−CO−NHCH2−
得られた重合体Aの1H−NMRスペクトルチャートを図2に示す。以下に示すように、式(1)のRがイソブチルである重合体Aに由来するプロトンの存在が確認できた。
0.82ppm:−CH 3
1.68ppm:−CH2−CH−(CH3)2
2.80ppm:−CH 2−CH−(CH3)2
4.2〜3.3ppm:−CH(OH)−
5.5〜4.2ppm:ビニレンカーボネートユニット由来のメチンプロトン,−CH[OCONHCH2CH(CH3)2]−
7.7〜6.7ppm:−O−CO−NH−CH2−
得られた重合体AのIRスペクトルチャートを図3に示す。式(1)のRがイソブチルである重合体Aの一般式(1)に由来するウレタン結合由来のピークが1530cm−1、1700cm−1付近に観測され、水酸基由来のピークが3300cm−1に付近に観測された。また、一般式(2)に由来するカーボネート基由来のピークが1800cm−1付近に観測された。
合成例1で得られたポリビニレンカーボネート5gを25mlのDMF中に溶解させ、イソブチルアミン8.5gを投入し、窒素雰囲気下、60℃で反応を行った。
反応中にサンプリングを行い、サンプリング物をGCで分析してイソブチルアミンの転化率が50%になるまで反応を行った。反応時間はイソブチルアミン投入後、10時間であった。反応終了後、反応溶液を過剰の純水と混合することにより、白色繊維状固体を析出させた。得られた個体を濾過後、純水で十分洗浄し60℃にて乾燥させた。その結果、約70%の収率で重合体Bを得た。得られた重合体BのMwは55000、Mw/Mnは2.3であった。
21ppm:−CH3
29ppm:−CH2−CH−(CH3)2
46ppm:−CH2−CH−(CH3)2
67ppm:−CH(OH)−
74ppm:−CH[OCONHCH2CH(CH3)2]−
156ppm:−O−CO−NHCH2−
得られた重合体Bの1H−NMRスペクトルチャートを図5に示す。以下に示す、式(1)のRがイソブチルである重合体Bに由来するプロトンの存在が確認できた。
0.82ppm:−CH 3
1.68ppm:−CH2−CH−(CH3)2
2.78ppm:−CH 2−CH−(CH3)2
4.5〜3.0ppm:−CH(OH)−
5.5〜4.5ppm:−CH[OCONHCH2CH(CH3)2]−
7.5〜6.5ppm:−O−CO−NH−CH2−
得られた重合体BのIRスペクトルチャートを図6に示す。式(1)のRがイソブチルである重合体Bのウレタン結合由来のピークが1530cm−1、1700cm−1付近に観測され、水酸基由来のピークが3300cm−1に付近に観測された。一方で、一般式(2)に由来するカーボネート基由来のピークは観測されなかった。
イソブチルアミン8.5gの代わりに、ヘキシルアミン11.7gを使用した以外は、実施例2と同様の方法で重合体Cを得た。収率は69%、得られた重合体CのMwは55000、Mw/Mnは2.4であった。また、得られた重合体CのIR測定からは、ウレタン基由来のピークが観測され、カーボネート基由来のピークは観測されなかった。
イソブチルアミン8.5gの代わりに、ドデシルアミン21.5gを使用した以外は、実施例2と同様の方法で重合体Dを得た。収率は72%、得られた重合体DのMwは56000、Mw/Mnは2.3であった。また、得られた重合体DのIR測定からは、ウレタン基由来のピークが観測され、カーボネート基由来のピークは観測されなかった。
Claims (4)
- 共重合体の重量平均分子量(Mw)が10,000〜1,000,000である、請求項1記載の(共)重合体。
- ポリビニレンカーボネートをRNH2(式中、Rは水酸基、炭素数1〜30の炭化水素基またはハロゲン原子を含有する炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)でアミノリシスすることを特徴とする、請求項1記載の(共)重合体の製造方法。
- 基材上に請求項1又は2に記載の(共)重合体を有することを特徴とする細胞培養基材。
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JP2014074371A JP6405669B2 (ja) | 2014-03-31 | 2014-03-31 | 新規重合体、およびそれを有する細胞培養基材 |
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JP2014074371A JP6405669B2 (ja) | 2014-03-31 | 2014-03-31 | 新規重合体、およびそれを有する細胞培養基材 |
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JP2015196738A JP2015196738A (ja) | 2015-11-09 |
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JP2014074371A Active JP6405669B2 (ja) | 2014-03-31 | 2014-03-31 | 新規重合体、およびそれを有する細胞培養基材 |
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