JP6400852B2 - 黄色メチン染料 - Google Patents
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Description
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR7であり、
R2が、水素、ハロゲン、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOR8、またはCNであり、
R4が、アルキルまたはフェニルであり、
かつ
R5およびR6がそれぞれ独立して、アルキルであり、
R7が、アルキルであり、
かつ
R8が、アルキルである)。
式中、
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR7であり、
R2が、水素、ハロゲン、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOR8、またはCNであり、
R4が、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキル、またはフェニルであり、
かつ
R5およびR6がそれぞれ独立して、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキルであり、
R7が、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキルであり、
かつ
R8が、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキルである。
式中、
R1が、水素、フッ素、塩素、COOH、またはCOOCH3であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、塩素、COOCH3、またはCNであり、
R4が、メチルまたはフェニルであり、
かつ
R5およびR6が、メチルである。
式(III)の少なくとも1種のフェニルアセトニトリル誘導体
と反応させることにより、調製することができる。
少なくとも1種のアルキル化剤と反応させ、次いで、第二ステージb)において、第一ステージの中間体を、少なくとも1種のホルミル化剤と反応させる。
ジアゾ化剤と反応させ、次いで、式(VI)のケトンを用いた閉環反応をさせる。
実施例1
本発明による化合物の調製
収量:32.5g(理論の76%に相当)、融点:241℃。
本発明による化合物の調製
収量:31.0g(理論の79%に相当)、融点:199℃。
本発明による化合物の調製
収量:29.5g(理論の75%に相当)、融点:130℃。
本発明による化合物の調製
収量:31.2g(理論の75%に相当)、融点:246℃。
本発明による化合物の調製
収量:26.8g(理論の70%に相当)、融点:269℃。
本発明による化合物の調製
収量:24.5g(理論の65%に相当)、融点:311℃。
本発明による化合物の調製
収量:24.5g(理論の65%に相当)、融点:199℃。
本発明による化合物の調製
収量:18.2g(理論の90%に相当)、融点:239℃。
本発明による化合物の調製
収量:13.6g(理論の70%に相当)、融点:238℃。
実施例10
式(II)のアルデヒドの調製
270gの30%塩酸の仕込み物の中に、139.9gのp−アミノ安息香酸を導入し、外部冷却によりその混合物を冷却して0℃とした。次いで、約174gの、亜硝酸ナトリウムの40%水溶液を添加した。約30分間撹拌してから、約0.5gのアミドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を除去した。
250gの水および660gの39%亜硫酸水素ナトリウムの仕込み物の中で、約80gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを約6.5に調節した。約100gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを約6.5に維持しながら、約30分かけて、上述のジアゾ化溶液を転化させた。次いでその混合物を、温度40℃で約1時間撹拌した。次いで、560gの硫酸(96%)、それに続けて86.1gのメチルイソプロピルケトンを滴下により添加した。その反応器の内容物を加熱して70℃としてから、約4時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を加熱して80℃としてから、約4時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を冷却して25℃とし、約800gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを6.5に調節した。30分間撹拌してから、その反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離し、2リットルの水を用いて洗浄した。
1200gの水の仕込み物の中に、ステージb)からの閉環反応生成物の水で湿ったプレスケーキを導入した。次いで、約70gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを約10に調節した。約200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりそのpHを約8.5に維持しながら、約1時間かけて、325gの硫酸ジメチルを滴下により添加した。その反応器の内容物を加熱して40℃としてから、約5時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を加熱して60℃としてから、約1時間撹拌した。その反応混合物を約1時間静置すると、相分離が起きた。次いで、その水相を除去した。残存している水は、減圧下、80℃、20mbarで、その有機相から除去した。次いでその有機相に、310gのジメチルホルムアミドを滴下により添加した。次いで、263gのオキシ塩化リンを、40℃で、3時間かけて計量仕込みした。その反応器の内容物を、次いで5時間撹拌した。次いでその混合物を冷却して20℃とし、160gのメタノールを添加した。次いで、約200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを約11に調節した。60分間撹拌してから、Nutscheフィルター上でその反応生成物を単離し、160gのメタノールおよび2000gの水を用いて洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200mbarで乾燥させた。
収量:176.3g(理論の68%に相当)。
式(II)のアルデヒドの調製
268gの30%塩酸の仕込み物の中に、127.6gの4−クロロアニリンを滴下により添加し、外部冷却によりその混合物を冷却して0℃とした。次いで、約174gの、亜硝酸ナトリウムの40%水溶液を添加した。約30分間撹拌してから、約0.5gのアミドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を除去した。
250gの水および660gの39%亜硫酸水素ナトリウムの仕込み物の中で、約80gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを約6.5に調節した。約100gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりpHを約6.5に維持しながら、約30分かけて、ステージa)からのジアゾ化溶液を転化させた。次いでその混合物を、温度40℃で約1時間撹拌した。次いで、560gの硫酸(96%)、それに続けて86.1gのメチルイソプロピルケトンを滴下により添加した。その反応器の内容物を加熱して70℃としてから、約4時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を加熱して80℃としてから、約4時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を冷却して25℃とし、約800gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを6.5に調節した。30分間撹拌してから、その反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離し、2リットルの水を用いて洗浄する。
1200gの水の仕込み物の中に、ステージb)からの閉環反応生成物の水で湿ったプレスケーキを導入した。次いで、約5gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを約10に調節した。約90gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりそのpHを約8.5に維持しながら、約1時間かけて、153gの硫酸ジメチルを滴下により添加した。その反応器の内容物を加熱して40℃としてから、約5時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を加熱して60℃としてから、約1時間撹拌する。
収量:141.4g(理論の60%に相当)。
式(II)のアルデヒドの調製
375gの30%塩酸の仕込み物の中に、155.5gの4−フルオロアニリンを滴下により添加し、外部冷却によりその混合物を冷却して0℃とした。次いで、約244gの、亜硝酸ナトリウムの40%水溶液を添加した。約30分間撹拌してから、約0.5gのアミドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を除去した。
250gの水および918gの亜硫酸水素ナトリウム溶液(39%)の仕込み物の中へ約120gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによって、そのpHを約6.5に調節した。約140gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりpHを約6.5に維持しながら、約30分かけて、ステージa)からのジアゾ化溶液を転化させた。次いでその混合物を、温度40℃で約1時間撹拌した。次いで、776gの96%硫酸、それから120.4gのメチルイソプロピルケトンを滴下により添加した。その反応器の内容物を加熱して70℃としてから、約4時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を加熱して80℃としてから、約4時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を冷却して25℃とし、約1150gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを6.5に調節した。30分間撹拌してから、その反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離し、2リットルの水を用いて洗浄した。
1200gの水の仕込み物の中に、ステージb)からの閉環反応生成物の水で湿ったプレスケーキを導入した。次いで、約10gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを約10に調節した。約120gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりそのpHを約8.5に維持しながら、約1時間かけて、194gの硫酸ジメチルを滴下により添加した。その反応器の内容物を加熱して40℃としてから、約5時間撹拌した。次いで、その反応器の内容物を加熱して60℃としてから、約1時間撹拌した。その反応混合物を約1時間静置すると、相分離が起きた。次いで、その水相を除去した。残存している水は、減圧下、80℃、20mbarで、その有機相から除去した。次いでその有機相に、350gのジメチルホルムアミドを滴下により添加した。次いで、147gのオキシ塩化リンを、40℃で、3時間かけて計量仕込みした。次いで、その反応器の内容物を5時間撹拌してから、冷却して20℃とし、160gのメタノールを添加した。次いで、約200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することにより、そのpHを約11に調節した。60分間撹拌してから、Nutscheフィルター上でその反応生成物を単離し、160gのメタノールおよび2000gの水を用いて洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200mbarで乾燥させた。
収量:162.8g(理論の53%に相当)。
A)「熱安定性」試験方法の詳細
タンブルミキサー中で、それぞれ2gの試験対象染料を、1998gの、80℃で4時間かけて乾燥させておいた、Durethan B30Sタイプ(Lanxess Deutschland GmbHからの市販品)(1%のTiO2を含む)のPA6粒状物と混合した。その混合物を、単軸スクリューエクストルーダー(Stork、25mmスクリュー)で、高くとも240℃の材料温度で押出し、水を用いて冷却し、Sheer製のグラニュレーターを使用して粉砕し、80℃で8時間かけて乾燥させた。そのようにして得られたプラスチック粒状物の熱安定性を、射出成形機上で、DIN EN 12877−2(”Determination of colour stability to heat during processing of colouring materials in plastics”)(method A)に従って試験した。標準としてのサンプルは、240℃、スクリュー中滞留時間2.5分で調製した。この標準サンプルと比較して、滞留時間5分、温度240〜320℃で調製した評価対象のサンプルについて、色彩的に(coloristically)評価した。dE≦3.0の総合的な色差を有するサンプルを、その適用温度で安定であると評価した。
Claims (15)
- 式(I):
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR7であり、
R2が、水素、ハロゲン、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOR8、またはCNであり、
R4が、アルキルまたはフェニルであり、
かつ
R5およびR6がそれぞれ独立して、アルキルであり、
R7が、アルキルであり、
かつ
R8が、アルキルである)
のメチン染料。 - R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR7であり、
R2が、水素、ハロゲン、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOR8、またはCNであり、
R4が、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキル、またはフェニルであり、
かつ
R5およびR6がそれぞれ独立して、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキルであり、
R7が、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキルであり、
かつ
R8が、直鎖状もしくは分岐のC1〜C4−アルキルである
ことを特徴とする、請求項1に記載のメチン染料。 - R1が、水素、フッ素、塩素、COOH、またはCOOCH3であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、塩素、COOCH3、またはCNであり、
R4が、メチルまたはフェニルであり、
かつ
R5およびR6が、メチルである
ことを特徴とする、請求項1または2に記載のメチン染料。 - 請求項1に記載の式(I)に相当し、
R1が−COOCH3であり、R2およびR3がClであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−COOCH3であり、R2がHであり、R3がClであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−COOCH3であり、R2がClであり、R3がHであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−COOCH3であり、R2がHであり、R3が−COOCH3であり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−COOCH3であり、R2がHであり、R3がCNであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−COOCH3であり、R2がFであり、R3がHであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−COOCH3であり、R2がCF3であり、R3がHであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−Clであり、R2およびR3がClであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3であるか、または
R1が−Fであり、R2およびR3がClであり、R4が−CH3であり、かつR5およびR6が−CH3である
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のメチン染料。 - プラスチックをバルク着色するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料の使用。
- 前記プラスチックが、ビニルポリマー、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、およびポリアミドのシリーズからの少なくとも1種のプラスチックであることを特徴とする、請求項5に記載の使用。
- 前記プラスチックが、ナイロン−6および/またはナイロン−6,6であることを特徴とする、請求項5または6のいずれか1項に記載の使用。
- 前記メチン染料が、プラスチックの量を規準にして、0.0001〜1重量%、特に0.01〜0.5重量%の量で使用されることを特徴とする、請求項5〜7のいずれか1項に記載の使用。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料が、好ましくは粒状物の形態にある少なくとも1種のプラスチックと共に、乾燥した形態で混合されるかまたは粉砕され、この混合物が溶融され、均質化されることを特徴とする、方法。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料が、少なくとも1種のプラスチックを含む溶融されたプラスチック材料に添加され、次いでそれが均質化されることを特徴とする、方法。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料が、少なくとも1種のプラスチックを調製するためのモノマー性出発成分と混合され、前記混合物が次いで重合されることを特徴とする、方法。
- ポリメタクリル酸メチル(PMMA)をバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料が、少なくとも1種のメタクリル酸メチルモノマーと混合されるかまたはそれらの中に溶解され、次いでこの混合物または溶液が、少なくとも1種の重合触媒の存在下に、重合されることを特徴とする、方法。
- プラスチック組成物、特にポリアミド組成物であって、前記組成物が、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料を含むことを特徴とするプラスチック組成物、特にポリアミド組成物。
- 請求項13に記載の少なくとも1種のプラスチック組成物を含むことを特徴とする成形物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種のメチン染料を調製するための方法であって、少なくとも1種の式(II):
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR7であり、
R4が、アルキルまたはフェニルであり、
かつ
R5およびR6がそれぞれ独立して、アルキルであり、
かつR7が、アルキルである)
のアルデヒドを、式(III):
R2が、水素、ハロゲン、CF3、またはCNであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOR8、またはCNであり、
かつR8が、アルキルである)
の少なくとも1種のフェニルアセトニトリル誘導体と反応させることを特徴とする方法。
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