JP6386907B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
硬化性エポキシ樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6386907B2 JP6386907B2 JP2014264827A JP2014264827A JP6386907B2 JP 6386907 B2 JP6386907 B2 JP 6386907B2 JP 2014264827 A JP2014264827 A JP 2014264827A JP 2014264827 A JP2014264827 A JP 2014264827A JP 6386907 B2 JP6386907 B2 JP 6386907B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- epoxy resin
- resin composition
- weight
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
また、本発明の他の目的は、優れた耐熱性及び耐熱衝撃性を有し、特に、加熱(特に、リフロー工程における加熱)による着色が抑制された硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、耐熱衝撃性及び耐吸湿リフロー性に優れ、加熱や経時による光度低下等の劣化が生じにくい光半導体装置を提供することにある。
エポキシ化合物(A)として、該エポキシ化合物(A)の全量(100重量%)に対し、ビスフェノールA型エポキシ樹脂30〜90重量%、及び脂環式エポキシ化合物10〜70重量%を含み、
第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)として、下記式(1)
で表される化合物(C−1)、及び下記式(2)
で表される化合物(C−2)を含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物(A)と、酸無水物系硬化剤(B)と、第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)とを必須成分として含む組成物(硬化性組成物)である。中でも後述のように、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物(A)として、該エポキシ化合物(A)の全量(100重量%)に対し、ビスフェノールA型エポキシ樹脂30〜90重量%、及び脂環式エポキシ化合物10〜70重量%を含み、なおかつ第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)として、後述の化合物(C−1)及び化合物(C−2)を必須成分として含む。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物(A)は、分子内に1個以上のエポキシ基(オキシラン環)を有する化合物であり、公知乃至慣用のエポキシ化合物から任意に選択して使用することができる。エポキシ化合物(A)としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂(例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂)等、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタンから得られるエポキシ樹脂等の芳香族エポキシ化合物(芳香族エポキシ樹脂);脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物(脂肪族エポキシ樹脂);脂環式エポキシ化合物(脂環式エポキシ樹脂)、複素環式エポキシ化合物(複素環式エポキシ樹脂)、分子内にエポキシ基を1個以上有するシロキサン誘導体等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における酸無水物系硬化剤(B)は、エポキシ化合物(A)と反応することにより硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。また、数あるエポキシ樹脂用硬化剤の中でも、特に、酸無水物系硬化剤(B)を使用することで、硬化時の着色が抑制され、色相に優れた硬化物が得られる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)は、ホスホニウムイオンとその対イオン(アニオン)とで構成される塩である。第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)としては、ホスホニウムイオンとその対イオンとで構成されるものであればよく、例えば、テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレート等の公知乃至慣用の化合物(第四級ホスホニウム塩)を使用することができる。第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)は、公知乃至慣用の方法により製造して得ることもできるし、市販品を入手することもできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のヒドロキシ基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤(例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランや3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等)、界面活性剤、無機充填剤(例えば、シリカ、アルミナ等)、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体(例えば、YAG系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子等の無機蛍光体微粒子等)、離型剤、ゴム粒子(例えば、コアシェル構造を有するゴム粒子等)等の慣用の添加剤を使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、優れた耐熱性及び耐熱衝撃性を有し、特に、加熱(特に、リフロー工程における加熱)による着色が抑制された硬化物(本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物を「本発明の硬化物」と称する場合がある)が得られる。硬化の手段としては、加熱処理や光照射処理等の公知乃至慣用の手段を利用できる。加熱により硬化させる際の温度(硬化温度)は、特に限定されないが、45〜200℃が好ましく、より好ましくは50〜190℃、さらに好ましくは55〜180℃である。また、硬化の際に加熱する時間(硬化時間)は、特に限定されないが、30〜600分が好ましく、より好ましくは45〜540分、さらに好ましくは60〜480分である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は樹脂成分の分解が起きる場合があるので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。また、硬化は、一段階で行うこともできるし、二段階以上の多段階に分けて行うこともできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体素子を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物(光半導体装置における光半導体素子の封止剤)として好ましく使用できる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、優れた耐熱性及び耐熱衝撃性を有し、特に、加熱(特に、リフロー工程における加熱)による着色が抑制された硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。上記光半導体装置は、耐熱衝撃性及び耐吸湿リフロー性に優れ、加熱や経時による光度低下等の劣化が生じにくい等、耐久性が高い。
本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置である。光半導体素子の封止は、例えば、上述の方法で調製した硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で硬化させて行うことができる。これにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、特に限定されず、例えば、硬化物の調製時と同様の範囲で適宜設定することができる。
(メチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩の製造)
攪拌式のオートクレーブに、炭酸ジメチル120重量部、メタノール120重量部、及びトリフェニルホスフィン262重量部を仕込み、反応温度120℃にて10時間反応させて、メチルトリフェニルホスホニウムモノメチル炭酸塩のメタノール溶液を得た。
次いで、メタンスルホン酸98重量部が入った反応容器に、上記で得られたメチルトリフェニルホスホニウムモノメチル炭酸塩のメタノール溶液24重量部を徐々に加え、発生する炭酸ガスを除去し、さらに減圧にして残存のメタノールを除去して、メチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩を得た。
(エチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩の製造)
炭酸ジメチルを炭酸ジエチル150重量部に変更したこと以外は製造例1と同様の操作を行い、エチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩を得た。
(エポキシ硬化剤の製造)
硬化剤(商品名「リカシッドMH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、メチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩0.5重量部、商品名「PX−4MP」(日本化学工業(株)製)0.5重量部、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎 AR−250」、(株)シンキー製、以下同じ)を用いて混合し、エポキシ硬化剤(K剤)を製造した。
(エポキシ硬化剤の製造)
硬化剤(商品名「リカシッドMH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、エチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩0.5重量部、商品名「PX−4MP」(日本化学工業(株)製)0.5重量部、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式攪拌装置を用いて混合し、エポキシ硬化剤(K剤)を製造した。
(エポキシ硬化剤の製造)
硬化剤(商品名「リカシッドMH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、メチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩1.0重量部、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式攪拌装置を用いて混合し、エポキシ硬化剤(K剤)を製造した。
(エポキシ硬化剤の製造)
硬化剤(商品名「リカシッドMH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、商品名「PX−4MP」(日本化学工業(株)製)1.0重量部、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式攪拌装置を用いて混合し、エポキシ硬化剤(K剤)を製造した。
(エポキシ硬化剤の製造)
硬化剤(商品名「リカシッドMH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、商品名「U−CAT 18X」(サンアプロ(株)製)1.0重量部、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式攪拌装置を用いて混合し、エポキシ硬化剤(K剤)を製造した。
(エポキシ硬化剤の製造)
硬化剤(商品名「リカシッドMH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、メチルトリフェニルホスホニウムメタンスルホン酸塩0.5重量部、商品名「U−CAT 18X」(サンアプロ(株)製)0.5重量部、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式攪拌装置を用いて混合し、エポキシ硬化剤(K剤)を製造した。
まず、表1に示す配合割合で、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)、及び商品名「YD−128」(新日鐵住金化学(株)製)を、自公転式攪拌装置を使用して均一に混合し、脱泡して、エポキシ樹脂(組成物)を得た。
次に、表1に示す配合割合となるように、上記で得たエポキシ樹脂と製造例3で得たエポキシ硬化剤とを、自公転式攪拌装置を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、100はリフレクター(光反射用樹脂組成物)、101は金属配線、102は光半導体素子、103はボンディングワイヤ、104は硬化物(封止材)を示す。
製造例3で得たエポキシ硬化剤を製造例4で得たエポキシ硬化剤に変更したこと以外は実施例2と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。また、該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして光半導体装置を得た。
エポキシ樹脂の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。また、該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして光半導体装置を得た。
製造例3で得たエポキシ硬化剤を製造例5で得たエポキシ硬化剤に変更したこと以外は実施例2と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。また、該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして光半導体装置を得た。
製造例3で得たエポキシ硬化剤を製造例6で得たエポキシ硬化剤に変更したこと以外は実施例2と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。また、該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして光半導体装置を得た。
製造例3で得たエポキシ硬化剤を製造例7で得たエポキシ硬化剤に変更したこと以外は実施例2と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。また、該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして光半導体装置を得た。
製造例3で得たエポキシ硬化剤を製造例8で得たエポキシ硬化剤に変更したこと以外は実施例2と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。また、該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして光半導体装置を得た。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置の封止材部分(硬化物)の着色度を目視で確認し、下記の指標で評価した。結果を表1の「硬化着色試験[目視]」の欄に示した。
◎(硬化時の着色が高度に抑制されている):封止材部分が無色
○(硬化時の着色が抑制されている):封止材部分がわずかに黄色
△(硬化時の着色が明らかに生じている):封止材部分が黄色
×(硬化時の着色が著しく生じている):封止材部分が黄褐色
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)を、30℃、60%RHの条件下で192時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件(光半導体装置の表面温度基準)〕
(1)予備加熱:150〜190℃で60〜120秒
(2)予備加熱後の本加熱:217℃以上で60〜150秒、最高温度260℃
但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で3℃/秒に制御した。
図2には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル(二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル)の一例を示す。
二度の加熱処理を行った光半導体装置の封止材部分(硬化物)の着色度を目視で確認し、硬化着色試験と同じ指標で評価した。結果を表1の「はんだ耐熱性試験[目視]」の欄に示した。なお、2個の光半導体装置の間で着色度に差があった場合には、より着色している方の結果を示した。
さらに、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、二度の加熱処理により電極剥離(電極表面からの硬化物の剥離)が発生したか否かを確認した。光半導体装置2個のうち、電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表1の「はんだ耐熱性試験[電極剥離数]」の欄に示した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)に対し、−40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、100℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。その後、光半導体装置に10mAの電流を通電し、点灯しなかった光半導体装置(不灯の光半導体装置)の個数を計測した。なお、熱衝撃試験前には全ての光半導体装置が点灯するものであることを確認済みである。結果を表1の「熱衝撃試験[不灯数]」の欄に示した。
各試験の結果、下記(1)〜(4)をいずれも満たす場合を○(良好)と判定した。一方、下記(1)〜(4)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1)硬化着色試験:光半導体装置の封止材部分が試験後において無色(◎)である
(2)はんだ耐熱性試験:光半導体装置の封止材部分が試験後において無色(◎)又はわずかに黄色(○)である
(3)はんだ耐熱性試験:電極剥離が発生した光半導体装置の個数が0個
(4)熱衝撃試験:不灯の光半導体装置の個数が0個
結果を表1の「総合判定」の欄に示した。
YD−128:商品名「YD−128」[ビスフェノールA型エポキシ樹脂]、新日鐵住金化学(株)製
セロキサイド2021P:商品名「セロキサイド2021P」[3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート]、(株)ダイセル製
MH−700:商品名「リカシッド MH−700」[4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30]、新日本理化(株)製
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
PX−4MP:商品名「ヒシコーリンPX−4MP」[メチルトリn−ブチルホスホニウムジメチルホスフェート]、日本化学工業(株)製
U−CAT 18X:商品名「U−CAT 18X」[アミン系硬化促進剤]、サンアプロ(株)製
・樹脂硬化オーブン
エスペック(株)製 GPHH−201
・熱衝撃試験機
エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE−11−A
・リフロー炉
日本アントム(株)製 UNI−5016F
101:金属配線
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
Claims (5)
- エポキシ化合物(A)と、酸無水物系硬化剤(B)と、第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)とを含み、
エポキシ化合物(A)として、該エポキシ化合物(A)の全量(100重量%)に対し、ビスフェノールA型エポキシ樹脂30〜90重量%、及び脂環式エポキシ化合物10〜70重量%を含み、
第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤(C)として、下記式(1)
で表される化合物(C−1)、及び下記式(2)
で表される化合物(C−2)を含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 酸無水物系硬化剤(B)が、非芳香族酸無水物系硬化剤である請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 光半導体封止用樹脂組成物である請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項4に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014264827A JP6386907B2 (ja) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014264827A JP6386907B2 (ja) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016124905A JP2016124905A (ja) | 2016-07-11 |
JP6386907B2 true JP6386907B2 (ja) | 2018-09-05 |
Family
ID=56357580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014264827A Expired - Fee Related JP6386907B2 (ja) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6386907B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11101052B2 (en) | 2016-10-06 | 2021-08-24 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Conductive material, connection structure and method for producing connection structure |
JPWO2021210384A1 (ja) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008031229A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-02-14 | Matsushita Electric Works Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2008291194A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP5159561B2 (ja) * | 2008-10-29 | 2013-03-06 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂系組成物及びエポキシ樹脂系薄膜 |
JP5745248B2 (ja) * | 2010-10-08 | 2015-07-08 | 株式会社ダイセル | エポキシ樹脂用硬化剤組成物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2014006855A1 (ja) * | 2012-07-02 | 2014-01-09 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
JP6171284B2 (ja) * | 2012-08-23 | 2017-08-02 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物、透明封止材料および発光素子 |
-
2014
- 2014-12-26 JP JP2014264827A patent/JP6386907B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016124905A (ja) | 2016-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5764432B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5695269B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2011157462A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5764419B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
WO2018135557A1 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5852014B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6376907B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2016160352A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6386907B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015110772A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5988791B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015096602A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5703153B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6082746B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
JP6401041B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015086374A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5899025B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6047294B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2017115006A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015098586A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015086375A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6306483B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6118313B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2019112477A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015214646A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170908 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180713 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180731 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180810 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6386907 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |