JP6370612B2 - Dihydroquercetin and astaxanthin-containing composition - Google Patents
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Description
本発明は、ジヒドロケルセチンとアスタキサンチンを含有する組成物に関する。 The present invention relates to a composition containing dihydroquercetin and astaxanthin.
近年フラボノイド化合物の一種であるケルセチン(クェルセチンとも表記される)の代謝物であるジヒドロケルセチンが注目されている。ジヒドロケルセチンは、ロシア東部の内陸、コルィマ地方とアニュイ地方のユカギール人や、ヴェルホヤンスク周辺のヤクート人の伝統的な冬季の食品であるカラマツ(落葉松)の樹皮をはぎ落とした形成層や木部の煮汁中に存在することが知られている。
ジヒドロケルセチンは、フェニルアラニンからケルセチンが生合成される過程の中間産物であることが知られている。ジヒドロケルセチンはタキシフォリンとも呼ばれている。
ジヒドロケルセチン又はタキシフォリンの作用効果は、活性酸素消去(特許文献1)、美白作用(特許文献2)、膀胱機能改善及び排尿障害治療(特許文献3)ウレアーゼ阻害(特許文献4)、ドライアイの軽減(特許文献5)などの用途が提案されている。
ジヒドロケルセチンの供給源としてはオウギの葉(特許文献1)、あるいはシベリアカラマツの辺材の抽出物などがある。
ジヒドロケルセチンを含む組成物は前記のカラマツ抽出物以外に、ナトリウム及びエタノールを含む調味料組成物(特許文献6)、ルチンを含む組成物(特許文献7)などが提案されている。
現在、ジヒドロケルセチンは健康食品サプリメントとして広く利用されている。
また、アスタキサンチンはβ-カロテンやリコピンなどと同じくカロテノイドの一種で、キサントフィル類に分類され、自然界に広く分布する。甲殻類の殻やそれらを餌とするマダイの体表、またサケ科魚類の筋肉の赤色部分などに見られる。アスタキサンチンは高い抗酸化作用を持ち、紫外線や脂質過酸化反応から生体を防御する因子として働いていると考えられる。また、アスタキサンチンは光障害から目を保護すると言われている。
アスタキサンチンは、その抗酸化作用を利用した化粧品などに広く利用されている(特許文献8)。
In recent years, dihydroquercetin, which is a metabolite of quercetin (also referred to as quercetin), which is a kind of flavonoid compound, has attracted attention. Dihydroquercetin is a simmered layer of bark from the larch of the larch (deciduous pine), a traditional winter food of the Yukagirs of Kolyma and Anui regions in the eastern part of Russia and the Yakut people around Verhoyansk. It is known to exist inside.
Dihydroquercetin is known to be an intermediate product in the process of biosynthesis of quercetin from phenylalanine. Dihydroquercetin is also called taxifolin.
The effects of dihydroquercetin or taxifolin are active oxygen elimination (Patent Document 1), whitening action (Patent Document 2), bladder function improvement and dysuria treatment (Patent Document 3), urease inhibition (Patent Document 4), and reduction of dry eye. Applications such as (Patent Document 5) have been proposed.
Dihydroquercetin sources include ogi leaves (Patent Document 1) or siberian larch sapwood extract.
As compositions containing dihydroquercetin, in addition to the larch extract, a seasoning composition containing sodium and ethanol (Patent Document 6), a composition containing rutin (Patent Document 7), and the like have been proposed.
Currently, dihydroquercetin is widely used as a health food supplement.
Astaxanthin is a kind of carotenoid, like β-carotene and lycopene, and is classified as xanthophylls and widely distributed in nature. It is found in the shells of crustaceans, the surface of red sea bream that feeds on them, and the red part of the salmonid muscles. Astaxanthin has a high antioxidant action and is thought to function as a factor that protects the living body from ultraviolet rays and lipid peroxidation. Astaxanthin is also said to protect the eyes from light damage.
Astaxanthin is widely used in cosmetics and the like using its antioxidant action (Patent Document 8).
本発明は、ジヒドロケルセチンの経口投与における吸収性を改善する組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a composition that improves the absorbability of dihydroquercetin by oral administration.
本発明者は、ジヒドロケルセチンの経口吸収を研究する過程で、カロテノイドの一種であるアスタキサンチンが特異的にジヒドロケルセチンの吸収を促進することを見いだした。 In the course of studying oral absorption of dihydroquercetin, the present inventors have found that astaxanthin, a kind of carotenoid, specifically promotes absorption of dihydroquercetin.
本発明の主な構成は、次のとおりである。
(1)ジヒドロケルセチンとジヒドロケルセチン1質量部あたりアスタキサンチン1〜10質量部を溶解した経口用の液状油組成物。
(2)液状油中にジヒドロケルセチンが1〜10質量%、アスタキサンチンが1〜50質量%含有する(1)に記載の組成物。
(3)ジヒドロケルセチンとアスタキサンチン含有液状油組成物を含有するソフトカプセル製剤。
The main configuration of the present invention is as follows.
(1) An oral liquid oil composition in which 1 to 10 parts by mass of astaxanthin is dissolved per 1 part by mass of dihydroquercetin and dihydroquercetin.
(2) The composition according to ( 1), wherein 1 to 10% by mass of dihydroquercetin and 1 to 50% by mass of astaxanthin are contained in the liquid oil.
(3) A soft capsule formulation containing dihydroquercetin and an astaxanthin-containing liquid oil composition.
ジヒドロケルセチンの吸収性が向上した組成物が得られる。またこの組成物は、ジヒドロケルセチンとアスタキサンチンを同時に摂取できるので、ジヒドロケルセチンの作用に加えてアスタキサンチンの有する抗酸化作用や目の光障害予防効果も発揮する。 A composition with improved absorption of dihydroquercetin is obtained. Moreover, since this composition can ingest dihydroquercetin and astaxanthin at the same time, in addition to the action of dihydroquercetin, it also exhibits the antioxidant action and the effect of preventing eye light damage of astaxanthin.
本発明は、ジヒドロケルセチンとアスタキサンチンを含有する組成物に係る発明である。
本発明に用いるジヒドロケルセチンは、ケルセチンの2位および3位に水素が添加された、下記構造式(1)(平面構造式)で表される化合物である。2位および3位の立体配置により4種類の立体異性体が存在するが、本発明においてはすべての立体異性体およびその混合物を包含する。
The present invention relates to a composition containing dihydroquercetin and astaxanthin.
Dihydroquercetin used in the present invention is a compound represented by the following structural formula (1) (planar structural formula) in which hydrogen is added to the 2nd and 3rd positions of quercetin. There are four types of stereoisomers depending on the configuration at the 2- and 3-positions, but in the present invention, all stereoisomers and mixtures thereof are included.
ジヒドロケルセチンについては、従来技術に説明したようにシベリアカラマツの辺材から抽出されたジヒドロケルセチンを成分として含む組成物が一般に市販、流通しており、これを本発明に用いることができる。この組成物はジヒドロケルセチンを80%以上含むものである。また、特許文献1に開示されたオウギの葉から抽出されたフラボノイド配糖体混合物から分離された立体異性体のタキシフォリンを用いることもできる。 As for dihydroquercetin, as described in the prior art, a composition containing dihydroquercetin extracted from siberian larch sapwood as a component is generally commercially available and can be used in the present invention. This composition contains 80% or more of dihydroquercetin. Alternatively, stereoisomer taxifolin isolated from a mixture of flavonoid glycosides extracted from leaves of Japanese oak disclosed in Patent Document 1 can also be used.
アスタキサンチンは、天然物由来のものまたは合成により得られるものをどちらでも使用可能である。天然物由来のものとしては、例えば、緑藻ヘマトコッカスなどの微細藻類、赤色酵母ファフィアなどの酵母類、エビ、オキアミ、カニなどの甲殻類の甲殻、イカ、タコなどの頭足類の内臓、種々の魚介類の皮やヒレ、ナツザキフクジュソウなどのAdonis属植物の花弁、Paracoccus sp. N81106、Brevundimonas sp. SD212、Erythrobacter sp.PC6などのα−プロテオバクテリア類、Gordonia sp. KANMONKAZ-1129などの放線菌、Schizochytriuym sp. KH105などのラビリンチュラ類(特にヤブレツボカビ科)やアスタキサンチン産生遺伝子組み換え生物体などから得られるものをあげることができる。天然物からの抽出物および化学合成品は市販されており、入手は容易である。 Astaxanthin may be either a natural product-derived one or a synthetically obtained one. Examples of those derived from natural products include microalgae such as the green alga Hematococcus, yeasts such as the red yeast Phaffia, crustacean shells such as shrimp, krill and crabs, craniopod viscera such as squid and octopus, various Adonis genus petals such as seafood skins and fins of Japanese seafood, Parasococcus sp. N81106, Brevundimonas sp. SD212, Erythrobacter sp. Examples thereof include those obtained from fungi, Labyrinthulas such as Schizophytriuym sp. KH105 (especially Yabetaceae) and astaxanthin-producing genetically modified organisms. Extracts from natural products and chemically synthesized products are commercially available and are readily available.
アスタキサンチンは、3,3'−ジヒドロキシ−β,β−カロテン−4,4'−ジオンであり、立体異性体を有する。アスタキサンチンの3種の立体異性体が知られているが、本発明にはそのいずれも用いることができる。
また本発明に用いるアスタキサンチンは、精製物に限定されるものではなく、天然物由来の粗製物であっても使用可能である。
なおジヒドロケルセチン、アスタキサンチンは、毒性試験・反復経口投与試験等によってその安全性に問題がないことが確認されている。
Astaxanthin is 3,3′-dihydroxy-β, β-carotene-4,4′-dione and has stereoisomers. Three stereoisomers of astaxanthin are known, and any of them can be used in the present invention.
The astaxanthin used in the present invention is not limited to a purified product, and even a crude product derived from a natural product can be used.
Dihydroquercetin and astaxanthin have been confirmed to have no safety problems by toxicity tests and repeated oral administration tests.
本発明は、ジヒドロケルセチンを経口投与したときの吸収性を、アスタキサンチンと共存させることによって上昇させる。この作用効果を得るためには、ジヒドロケルセチン1質量部あたりアスタキサンチンを0.1〜20質量部、好ましくは1〜10質量部共存させるように配合する。ジヒドロケルセチンは水及び油に溶解可能であるが、アスタキサンチンは水には溶解しないため、両者を単一製剤に共存させるためには、液状油に溶解させた油剤とすることが好ましい。
ジヒドロケルセチン及びアスタキサンチンは、液状油中にはジヒドロケルセチンが1〜20質量%、アスタキサンチンを1〜50質量%含有させることが好ましい。
液状油は常温で液状を呈するものであればどのようなものであっても良い。植物油が好ましく、あるいは中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの合成油も使用可能である。
The present invention increases the absorbability when dihydroquercetin is orally administered by coexisting with astaxanthin. In order to obtain this action and effect, 0.1 to 20 parts by mass, preferably 1 to 10 parts by mass of astaxanthin per 1 part by mass of dihydroquercetin is blended. Dihydroquercetin can be dissolved in water and oil, but astaxanthin does not dissolve in water. Therefore, in order to make both coexist in a single preparation, an oil agent dissolved in liquid oil is preferable.
It is preferable that dihydroquercetin and astaxanthin contain 1 to 20% by mass of dihydroquercetin and 1 to 50% by mass of astaxanthin in the liquid oil.
The liquid oil may be any oil as long as it is liquid at room temperature. Vegetable oils are preferred, or synthetic oils such as medium chain fatty acid triglycerides can be used.
ジヒドロケルセチン及びアスタキサンチンを含有する液状油は、そのままジヒドロケルセチンを必要とする者に投与することができる。また、飲食品に配合することができる。製剤化する場合は、公知の方法でジヒドロケルセチンとアスタキサンチンを含む液状油を内包するゼラチンやヒドロキシプロピルメチルセルロースをカプセル皮膜の主要構成成分とするソフトカプセル製剤とすることが好ましい。
また、ジヒドロケルセチン及びアスタキサンチンを含有する組成物には、その使用目的に応じてその他の成分を配合することが可能である。
The liquid oil containing dihydroquercetin and astaxanthin can be directly administered to those who need dihydroquercetin. Moreover, it can mix | blend with food-drinks. In the case of formulation, it is preferable to use a known method to make a soft capsule formulation containing gelatin or hydroxypropylmethylcellulose encapsulating a liquid oil containing dihydroquercetin and astaxanthin as the main component of the capsule film.
Moreover, it is possible to mix | blend another component with the composition containing dihydroquercetin and astaxanthin according to the use purpose.
以下に本発明の効果を確認した試験例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。 Test examples confirming the effects of the present invention will be shown below, and the present invention will be described more specifically.
試験例
<ジヒドロケルセチンとアスタキサンチン含有組成物の吸収性試験>
ジヒドロケルセチンの血中動態が、アスタキサンチンの同時投与により影響を受けるのか評価する目的で試験を実施した。
Test Example <Absorptivity Test of Composition Containing Dihydroquercetin and Astaxanthin>
A test was conducted to evaluate whether the blood kinetics of dihydroquercetin was affected by the simultaneous administration of astaxanthin.
(1)ジヒドロケルセチンとアスタキサンチンを含有する組成物の調製
次の動物試験の群分けに沿ってコーン油にジヒドロケルセチンとアスタキサンチンを溶解させた組成物を調製した。
A:ジヒドロケルセチン100mg/kg群:ジヒドロケルセチン200mgをコーン油10mLに溶解。
B:ジヒドロケルセチン100mg/kg+アスタキサンチン500mg/kg群:ジヒドロケルセチン201mgとアスタキサンチン1,006mgをコーン油10mLに溶解させた。
アスタキサンチンは純度99%以上の試薬を、コーン油は精製コーン油をそれぞれ和光純薬工業株式会社から購入した。またジヒドロケルセチンは、ジヒドロケルセチン88%を含有するカラマツ抽出物を株式会社DHQから購入し、これを試験に供した。
(1) Preparation of composition containing dihydroquercetin and astaxanthin A composition in which dihydroquercetin and astaxanthin were dissolved in corn oil was prepared according to the grouping of the following animal test.
A: Dihydroquercetin 100 mg / kg group: 200 mg of dihydroquercetin is dissolved in 10 mL of corn oil.
B: Dihydroquercetin 100 mg / kg + astaxanthin 500 mg / kg group: 201 mg dihydroquercetin and 1,006 mg astaxanthin were dissolved in 10 mL corn oil.
Astaxanthin was purchased from Wako Pure Chemical Industries, Ltd. as a reagent with a purity of 99% or more, and corn oil was purified corn oil. As for dihydroquercetin, a larch extract containing 88% dihydroquercetin was purchased from DHQ Co., Ltd. and used for the test.
(2) 動物試験
7週齢のSDラット(雄、日本エスエルシー)を20匹購入し、これを、7日間、馴化させ、一般状態観察および体重測定を行った。馴化後、ラットは、16時間絶食させ、その後の体重で2群に分けて試験を行った。被験物質投与前に、無麻酔下で頚静脈より血液をヘパリン処理した23G針付シリンジで250μL採取した。その後、ラットに上記投与液を5mL/kgとなるように、ゾンデを用いて単回強制経口投与し、投与から10、20、30、40、50、60および90分後に、無麻酔下で頚静脈より250μL採血した。血液をマイクロチューブに入れ遠心分離(3000g、4℃、10分間)して、血漿を分取した。その後、血漿は速やかにドライアイスで凍結し、分析まで-80℃の冷凍庫で保管した。
(2) Animal test
Twenty 7-week-old SD rats (male, Japan SLC) were purchased, acclimated for 7 days, and general condition observation and body weight measurement were performed. After habituation, the rats were fasted for 16 hours and then divided into two groups according to the body weight. Prior to administration of the test substance, 250 μL of blood was collected from a jugular vein with heparinized 23G needle without anesthesia. Then, the rats were given a single oral gavage with a sonde at a dose of 5 mL / kg, and 10, 20, 30, 40, 50, 60 and 90 minutes after administration. 250 μL of blood was collected from the vein. The blood was placed in a microtube and centrifuged (3000 g, 4 ° C., 10 minutes) to collect plasma. Thereafter, the plasma was quickly frozen with dry ice and stored in a -80 ° C freezer until analysis.
(3)ジヒドロケルセチンの定量
採取した血漿中のジヒドロケルセチン濃度を測定するため以下の操作を行った。
血漿50μLに0.1vol%ギ酸200μL及びビオカニンA(内部標準)をメタノールにて 25000μg/mLに溶解した液 1μLを添加し、混和した。これを予めメタノール500μL及びミリQ水500μLで活性化した固相抽出SOLA10mg/2mL 96well plate(サーモフィッシャー製)に付した。
ミリQ水500μLで洗浄した後、メタノール500μLで溶出した。溶出液を遠心エバポレーターEC-95C3(佐久間製作所製)にて乾固し、メタノール50μLに再溶解した。
(3) Determination of dihydroquercetin The following operation was performed to measure the concentration of dihydroquercetin in the collected plasma.
To 50 μL of plasma, 1 μL of 0.1 vol% formic acid 200 μL and biocanin A (internal standard) dissolved in methanol at 25000 μg / mL were added and mixed. This was applied to a solid-phase extraction SOLA 10 mg / 2 mL 96 well plate (manufactured by Thermo Fisher) previously activated with 500 μL of methanol and 500 μL of milli-Q water.
After washing with 500 μL of milli-Q water, elution was performed with 500 μL of methanol. The eluate was dried with a centrifugal evaporator EC-95C3 (manufactured by Sakuma Seisakusho) and redissolved in 50 μL of methanol.
標準試料を調製した。
ブランク血漿(被験物投与前に採取した血漿)50μLにジヒドロケルセチン(標準品)をメタノールにて溶解した液を10、25、50、100、250、500、1000、2500及び5000ng/mLになるようそれぞれのブランク血漿に添加し、これを上記の測定試料と同様に調製した。
A standard sample was prepared.
Solution of dihydroquercetin (standard) dissolved in 50 μL of blank plasma (plasma collected before administration of the test substance) in methanol to be 10, 25, 50, 100, 250, 500, 1000, 2500 and 5000 ng / mL It added to each blank plasma, and this was prepared like the above-mentioned measurement sample.
分析
測定試料および標準試料をLC/MS/MSに5μL注入し、以下に示す分析条件にて測定を行い内部標準法にて検量線を作成し、ジヒドロケルセチン濃度を算出した。
Analysis 5 μL of the measurement sample and standard sample were injected into LC / MS / MS, measured under the following analysis conditions, a calibration curve was created by the internal standard method, and the dihydroquercetin concentration was calculated.
分析条件
分析装置: UPLC-TQD(waters社製)
LC条件:カラム:Capcellpak C18 IF 2.1×50mm 1.8μm(資生堂社製)
カラム温度:40℃
移動相 A液:0.1%ギ酸水溶液
B液:アセトニトリル
グラジエント B液
0分(20%) → 4分(60%) → 4.1分(100%) → 5.1分(100%)→ 5.2分(20%)
流速:0.3mL/分
Analysis conditions Analyzer: UPLC-TQD (manufactured by waters)
LC condition: Column: Capcellpak C18 IF 2.1 × 50mm 1.8μm (Shiseido Co., Ltd.)
Column temperature: 40 ° C
Mobile phase solution A: 0.1% formic acid aqueous solution
Liquid B: Acetonitrile Gradient Liquid B
0 minutes (20%) → 4 minutes (60%) → 4.1 minutes (100%) → 5.1 minutes (100%) → 5.2 minutes (20%)
Flow rate: 0.3 mL / min
MS条件
Source (ES−)
Capillary(kV) 3.0
Source Temp 120℃
Desolvation Temp 350℃
IS(内部標準)biochanin A
MS conditions
Source (ES−)
Capillary (kV) 3.0
Source Temp 120 ℃
Desolvation Temp 350 ℃
IS (internal standard) biochanin A
(4)試験結果
血中ジヒドロケルセチン濃度の経時変化を図1に示した。また血中ジヒドロケルセチンの血中濃度曲線下面積(AUC)を図2に示した。
図1、図2から明らかなように、ジヒドロケルセチンとアスタキサンチンが共存するとすべての時点でジヒドロケルセチンの血中濃度が上昇し、その結果AUCが約40%上昇した。
以上の結果からアスタキサンチンが共存するとジヒドロケルセチンの経口投与における吸収が高まることが明らかとなった。
(4) Test results The time course of blood dihydroquercetin concentration is shown in FIG. The area under the blood concentration curve (AUC) of blood dihydroquercetin is shown in FIG.
As is apparent from FIGS. 1 and 2, when dihydroquercetin and astaxanthin coexist, the blood concentration of dihydroquercetin increased at all time points, and as a result, AUC increased by about 40%.
From the above results, it has been clarified that when astaxanthin coexists, absorption by oral administration of dihydroquercetin increases.
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