JP6370400B2 - 溶融重合ポリカーボネートクエンチング - Google Patents
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Description
一実施例においては、溶融重合方法には、触媒組成物の存在下において、少なくとも2つの重合単位で反応物質を溶融重合させて重合ポリカーボネートを形成する工程であって、前記触媒組成物がアルファ触媒を含む工程;
液体重合停止剤組成物と固体重合停止剤組成物との一方もしくは両方を含む重合停止剤を、
− 重合停止剤容器中で液体担体と重合停止剤とを混合して液体重合停止剤組成物を形成するか、または、重合停止剤容器中に重合停止剤を溶解させて液体重合停止剤組成物を形成し、液体重合停止剤組成物を重合ポリカーボネートに2バール以上または3バール以上の圧力で添加すること、
− 重合停止剤を含む固体重合停止剤組成物を、押出機中で重合ポリカーボネートに添加すること
の一方または両方を含む方法によって添加する工程;
・反応性OH基/または反応性エステル基を有するいかなる添加剤も重合ポリカーボネートに添加する前に、重合停止剤組成物を、重合ポリカーボネートと5秒間以上の期間に亘って混合する工程;
・重合ポリカーボネートを濾過する工程;
・重合ポリカーボネートを押出機に送る工程;
・アントラキノン着色剤、フェノール系酸化防止剤、UV吸収剤、離型剤、難燃剤、または前記の一つ以上を含む組合せを押出機に送る工程;及び
・ドリップ防止剤を添加する工程;
を含む。
の繰り返し構造カーボネート単位を有するポリマーを意味する。
のフタルイミドカーボネート単位を含むポリカーボネートの製造に使用することができる。例えば、フタルイミドカーボネート単位は、式(1b):
のイサチンカーボネート単位である。
Ra及びRbはそれぞれ独立してC1-12アルキルであり、RgはC1-12アルキルであり、p及びqはそれぞれ独立に0から4であり、tは0から10である。各Ra及びRbの少なくとも1つは、シクロヘキシリデン架橋基に対してメタ位に位置してよい。Ra及びRbはそれぞれ独立にC1-4アルキルであってよく、RgはC1-4アルキルであり、p及びqはそれぞれ0または1であり、tは0から5である。Ra、Rb、及びRgはそれぞれメチルであってよく、p及びqはそれぞれ0または1であってよく、tは0または3、特に0であってよい]
のシクロヘキシリデン架橋アルキル置換ビスフェノールが含まれる。
ニットとは、本明細書では、8,000ダルトン以下の数平均分子量を有するポリカーボネートオリゴマーをもたらす重合ユニットと定義され、第二段階重合単位とは、本明細書では、8,000ダルトンを超える数平均分子量を有するポリカーボネートを生成する重合ユニットとして定義される。本明細書中では、8000ダルトン以下が第一段階で達成される分子量を規定するために使用されるが、当業者であれば前記分子量がオリゴマー化段階を定義するために使用され、ここでオリゴマー分子量が8,000ダルトンを超える可能性があることを容易に理解する。「段階的な」重合反応条件は、連続重合システムにおいて使用することができ、ここでは、出発モノマーを第一の反応容器中でオリゴマー化し、ここで形成されたオリゴマーポリカーボネートは、このオリゴマーポリカーボネートが高分子量ポリカーボネートに転化される1つ以上の下流反応器に、連続的に移送される。典型的には、オリゴマー化段階において、生成されたオリゴマーポリカーボネートは、1,000から7,500ダルトンの数平均分子量を有する。1つ以上のその後の重合段階において、ポリカーボネートの数平均分子量(Mn)は、例えば、8,000から25,000ダルトン(ポリカーボネート標準を使用して)、特に13,000から18,000ダルトンに増大させることができる。
を有して良い。
の一つ以上の亜リン酸化合物を含んで良い。亜リン酸化合物は、式(126):(RAO)3P(式中、RAは上記の定義通りである)を有して良い。亜リン酸化合物は、式(127):
溶融重合方法であって、少なくとも二つの重合単位における反応物質を、触媒組成物の存在下で溶融重合させて重合ポリカーボネートを形成する工程であって、前記触媒組成物が、アルファ触媒を含み;液体重合停止剤組成物と固体重合停止剤組成物との一方もしくは両方を含む重合停止剤を、重合停止剤容器中で液体担体と重合停止剤とを混合して液体重合停止剤組成物を形成するか、または、重合停止剤容器中に重合停止剤を溶解させて液体重合停止剤組成物を形成し、前記液体重合停止剤組成物を重合ポリカーボネートに2バール以上または3バール以上の圧力で添加すること、重合停止剤を含む固体重合停止剤組成物を、押出機中で重合ポリカーボネートに添加することの一方または両方を含む方法によって添加する工程;反応性OH基/または反応性エステル基を有するいかなる添加剤も重合ポリカーボネートに添加する前に、重合停止剤組成物を、重合ポリカーボネートと5秒間以上の期間に亘って混合する工程;重合ポリカーボネートを濾過する工程;重合ポリカーボネートを押出機に送る工程;アントラキノン着色剤、フェノール系酸化防止剤、UV吸収剤、離型剤、難燃剤、または前記の一つ以上を含む組合せを押出機に送る工程;及びドリップ防止剤を添加する工程を含む、溶融重合方法。
重合停止剤組成物の添加が、液体重合停止剤組成物の添加を含む、前記実施態様に記載の方法。
液体担体が、ジアリールカーボネート、フェノール、ビスフェノールA、ポリカーボネートオリゴマー、ビスフェノールA誘導体、プロピレンカーボネート、キシレン、トルエン、ベンゼン、エチルベンゼン、アニソール、クロロベンゼン、水、アセトン、または前記の一つ以上を含む組合せを含む、前記実施態様のいずれか一つに記載の方法。
液体担体が水を含まない、前記実施態様のいずれか一つに記載の方法。
TPPAを含む第二の触媒組成物の添加をさらに含む、前記実施態様のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤組成物が、重合ポリカーボネート100重量部に基づいて、1から10ppmのアルキルトシレートを含む、前記実施態様のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤組成物の添加が、固体重合停止剤組成物の添加を含む、前記実施態様のいずれか一つに記載の方法。
重合ポリカーボネートを押出機に送る前に、この重合ポリカーボネートをペレット化する工程をさらに含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
固体重合停止剤に添加する前に、重合ポリカーボネートを溶融させる固定をさらに含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
固体重合停止剤が、ポリカーボネート粉末を含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤組成物が液体担体及び固体担体を含まない、実施形態1から9のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤組成物が、重合ポリカーボネート100部に基づいて1から10ppmのスルホン酸エステル、及び/または1から10ppmの亜リン酸を含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤組成物が、重合ポリカーボネート100部に基づいて1から10ppmの亜リン酸を含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤が亜リン酸化合物を含み、前記亜リン酸化合物が、亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステル、亜リン酸トリエステル、ホスフィン酸エステル、有機ホスホナイト;リン酸エステル、ホスホン酸エステル、または前記の一つ以上を含む組合せを含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤が、亜リン酸化合物を含み、これにはフェニルホスホン酸、フェニル二水素ホスファイト、ノニルフェニル二水素ホスファイト、2,4-ジ-t-ブチルフェニル二水素ホスファイト、ジフェニル水素ホスファイト、ビス(ノニルフェニル)水素ホスファイト、ビス(2,4-ジ-tブチルフェニル)水素ホスファイト、ジクレシル水素ホスファイト、ビス(p-t-ブチルフェニル)水素ホスファイト、ビス(p-ヘキシルフェニル)水素ホスファイト、テトラキス(2,4)-ジ-t-ブチルフェニル-4,4’-ビフェニレンジホスフィネート、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラ(トリデシル)-4,4’-イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(ノニルフェニルペンタエリスリトール)ジホスファイト、ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、水素化ビスフェノールAペンタエリスリトールホスファイトポリマー、テトラフェニルテトラ(トリデシル)ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)-4,4’-ビフェニレンジホスホナイト、または前記の一つ以上を含むが組合せが含まれる、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤が、亜リン酸重合停止剤を含まない、実施態様1から11のいずれか一つに記載の方法。
重合停止剤組成物が、n-ブチルトシレートを含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
着色剤が、重合ポリカーボネートの全質量に基づいて0.00001から0.0002重量部の量で存在する、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
フェノール系抗酸化剤が、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール、2,6-ジ-t-ブチル-p-アニソール、2,6’-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール、2,2’-メチレンビス(6-t-ブチル-p-クレゾール)、2,2’-メチレンビス-(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-t-ブチル-o-クレゾール)、4,4’-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレゾール)、テトラキス-[メチレン-3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、4,4’-チオビス(6-t-ブチル-m-クレゾール)、ステアリル-β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ブタン、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、テトラキス-[メチレン-3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ステアリル-β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、及びトリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート-ジエチルエステル、及びビス(エチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート)カルシウム、前記の一つ以上を含む組合せを含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
UV吸収剤が、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-[2-ヒドロキシ-3,5-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチレンブチル)-6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)フェノール]、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4’-クロロベンゾフェノン、2,2-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-エトキシフェニル)-1-3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-プロポキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-ブトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-4-(2-ブトキシエトキシ)フェニル)-1,3,5-トリアジン、2.4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-エトキシフェニル)-1-3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-プロポキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-ブトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-(ヘキシル)オキシフェノール、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ジ-p-トルイル-6-(2-ヒドロキシ-4-(2-ヘキシルオキシエトキシ)フェニル)-1-3,5-トリアジン、t-ブチルフェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、または前記の一つ以上を含む組み合わせを含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
離型剤が、多価アルコール、C10-30飽和脂肪酸、部分エステル、完全エステル、または前記の一つ以上を含む組合せを含み、特に、離型剤がグリセロールトリステアレートを含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
難燃剤が、式(200)の難燃剤を含み、各RLが、独立に、アルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基であり、RMが、アルキル基またはシクロアルキル基であり;ivは整数であり;各viは独立に0または1である、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
押出機からポリカーボネートペレットを押出す工程;前記ポリカーボネートペレットをPTFE被覆層で被覆する工程であって、前記被覆層が0.5から15マイクロメートルの被覆厚さを有して被覆ポリカーボネートペレットを形成する工程;及び前記被覆ポリカーボネートペレットを溶融混合するかまたは押出す工程;を更に含む、
反応物がジアリールカーボネート及びジヒドロキシ化合物を含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
ジアリールカーボネート及びジヒドロキシ化合物の一方または両方がそれぞれ独立して金属化合物を含み、前記金属化合物が500ppb以下のモリブデン;33ppb以下のバナジウム;33ppb以下のクロム;75ppb以下のチタン;375ppb以下のニオブ;33ppb以下のニッケル;10ppb以下のジルコニウム;10ppb以下の鉄を含み、これら全てが金属化合物とジアリールカーボネート及びジヒドロキシ化合物のそれぞれとの合計質量に基づく、実施態様24に記載の方法。
触媒組成物が、第四級化合物を含み、第四級化合物が、第四級アンモニウム化合物及び第四級ホスホニウム化合物の一方または両方を含む、前記実施形態のいずれか一つに記載の方法。
第四級化合物が第二の金属を含み、前記第二の金属は、ナトリウム、カリウム、セシウムの少なくとも一つを含み、第二の金属化合物が硫酸ナトリウムを含む場合は、ナトリウムの量は0から1.690ppmであり;第二の金属化合物が硫酸セシウムを含む場合は、セシウムの量は0から275ppmであり;第二の金属化合物が水酸化ナトリウムを含む場合は、ナトリウム量は0から35ppmであり;第二の金属化合物が水酸化カリウムを含む場合は、カリウムの量は0から50ppmであり;第二の金属化合物が水酸化セシウムを含む場合は、セシウムの量は0から140ppmであり;これらは全て第四級化合物の質量に基づく。
第四級化合物がTPPA及びTPPPの一方または両方を含む、実施態様26から27のいずれか一つに記載の方法。
溶融重合が、混合ユニット中に触媒混合物を形成することを含み、ここで触媒混合物がジヒドロキシ化合物、カーボネート化合物、及び第四級化合物を含む、実施形態26から28のいずれか一つに記載の方法。
ジヒドロキシ化合物を混合ユニットに添加する工程、カーボネート化合物を混合ユニットに添加する工程;炭酸化合物を添加するステップ、水及び/またはアルキルアルコールレベルを、カーボネート化合物の全質量に基づいて450ppm以下のレベル及び/またはジヒドロキシ化合物の全質量に基づいて400ppm以下のレベルに低減する工程;及び第四級化合物を添加する、例えば、水及び/またはアルキルアルコールレベルを低レベルに低減した後にモノマー段階の触媒を添加する工程を更に含む、実施態様29に記載の方法。
カーボネート化合物が、前記カーボネート化合物の全質量に基づいて450ppm以下の水及び/またはアルキルアルコールを含み;且つ/またはジヒドロキシ化合物が、添加前のジヒドロキシ化合物の全質量に基づいて400ppm以下の水及び/またはアルキルアルコールを含む、実施態様29から30のいずれか一つに記載の方法。
Claims (7)
- 溶融重合法であって、
・少なくとも二つの重合装置単位において、反応物質を触媒組成物の存在下で溶融重合させて重合ポリカーボネートを形成する工程であって、前記触媒組成物が、アルカリイオンとアルカリ土類金属イオンとの一方もしくは両方の供給源となるアルカリ金属化合物とアルカリ土類金属化合物の一方もしくは両方を含む工程;
・液体重合停止剤組成物を、
− 重合停止剤容器中で液体担体(ここで、液体担体が水及びフェノールを含まない)と重合停止剤とを混合して液体重合停止剤組成物を形成し、前記液体重合停止剤組成物を重合ポリカーボネートに2バール以上または3バール以上の圧力で添加すること
を含む方法によって添加する工程;
・反応性OH基/または反応性エステル基を有するいかなる添加剤も重合ポリカーボネートに添加する前に、前記重合停止剤組成物を、重合ポリカーボネートと5秒間以上の期間に亘って混合する工程;
・重合ポリカーボネートを濾過する工程;
・重合ポリカーボネートを押出機に送る工程;
・アントラキノン着色剤、フェノール系酸化防止剤、UV吸収剤、離型剤、難燃剤、または前記の一つ以上を含む組合せを押出機に送る工程;及び
・ドリップ防止剤を添加する工程;
を含む、溶融重合方法。 - 前記液体担体が、ジアリールカーボネート、ビスフェノールA、ポリカーボネートオリゴマー、ビスフェノールA誘導体、プロピレンカーボネート、キシレン、トルエン、ベンゼン、エチルベンゼン、アニソール、クロロベンゼン、アセトン、または前記の一つ以上を含む組合せを含む、請求項1に記載の方法。
- 重合ポリカーボネートを押出機に送る前に、前記重合ポリカーボネートをペレット化する工程をさらに含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 固体重合停止剤組成物の添加をさらに含み、前記固体重合停止剤組成物が任意選択によりポリカーボネート粉末を含んでもよい、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 重合停止剤組成物が、重合ポリカーボネート100部に基づいて1から10ppmのアルキルトシレート及び/または重合ポリカーボネート100部に基づいて1から10ppmのスルホン酸エステル、及び/または重合ポリカーボネート100部に基づいて1から10ppmのリン酸を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 重合停止剤がリン酸化合物を含み、前記リン酸化合物が、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル、リン酸トリエステル、ホスフィン酸エステル、有機ホスホナイト、ホスホリックエステル、ホスホン酸エステル、または前記の一つ以上を含む組合せを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 押出機からポリカーボネートペレットを押出す工程;
前記ポリカーボネートペレットをPTFE被覆層で被覆する工程であって、前記被覆層が0.5から15マイクロメートルの被覆厚さを有して被覆ポリカーボネートペレットを形成する工程;及び
前記被覆ポリカーボネートペレットを溶融混合するかまたは押出す工程;
を更に含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
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