JP6348266B2 - Photocurable resin composition - Google Patents
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Description
本発明は、光硬化樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a photocurable resin composition.
液晶表示装置（ＬＣＤ）等の表示体においては、表示体を構成するガラス板上にアクリル板やポリカーボネート板等の光学機能材料が貼り合わせられる場合があり、貼り合わせに用いられる接着剤が種々検討されている（例えば、特許文献１参照）。
また、ＬＣＤ等の表示体に用いられるバックライトとして、発光ダイオード（ＬＥＤ）が利用されるようになってきている。
In a display body such as a liquid crystal display (LCD), an optical functional material such as an acrylic plate or a polycarbonate plate may be bonded onto a glass plate constituting the display body, and various studies are made on adhesives used for bonding. (For example, refer to Patent Document 1).
In addition, light emitting diodes (LEDs) have come to be used as backlights used for display bodies such as LCDs.
表示体のバックライトに用いられるＬＥＤから放射される青色光は、ヒトの目等の人体に対する影響が懸念されている。そこで表示体から放射される青色光を効率的に除去する方法が求められている。
したがって、本発明の課題は、表示体からの青色光を効率よく除去することが可能な光硬化樹脂組成物を提供することである。
The blue light emitted from the LED used for the backlight of the display body is concerned about the influence on human bodies such as human eyes. Therefore, a method for efficiently removing blue light emitted from the display body is required.
Therefore, the subject of this invention is providing the photocurable resin composition which can remove the blue light from a display body efficiently.
本発明者らは、光硬化樹脂組成物において、特定の樹脂に加えて４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材を含有せしめることで、上記の課題が達成されることを見出して本発明を完成した。すなわち、本発明は以下の態様を包含する。 The present inventors have found that the above-mentioned problems can be achieved by adding a colorant having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm in addition to a specific resin in the photocurable resin composition. completed. That is, the present invention includes the following aspects.
本発明の第一の態様は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、を含む光硬化樹脂組成物である。 A first aspect of the present invention is a (meth) acrylate oligomer containing at least one selected from the group consisting of polyisoprene, polybutadiene and polyurethane in the skeleton, and a color material having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm. It is the photocurable resin composition containing.
本発明の第二の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなるコーティング剤である。
本発明の第三の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなる光学部品用接着剤である。
本発明の第四の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなる表示体と光学機能性材料との貼り合わせ剤である。
The second aspect of the present invention is a coating agent comprising the photocurable resin composition.
The 3rd aspect of this invention is the adhesive agent for optical components which consists of the said photocurable resin composition.
The 4th aspect of this invention is a bonding agent of the display body which consists of the said photocurable resin composition, and an optical functional material.
本発明によれば、表示体からの青色光を効率よく除去することが可能な光硬化樹脂組成物を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the photocurable resin composition which can remove the blue light from a display body efficiently can be provided.
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。さらに組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
また「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレート及びアクリレートの少なくとも一方を意味する。
In the present specification, a numerical range indicated using “to” indicates a range including the numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively. Further, the content of each component in the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition unless there is a specific notice when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition.
Further, “(meth) acrylate” means at least one of methacrylate and acrylate.
＜光硬化樹脂組成物＞
本発明の光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、を含む。これにより表示体からの青色光を効率よく除去することができる。
<Photocurable resin composition>
The photocurable resin composition of the present invention includes a (meth) acrylate oligomer containing at least one selected from the group consisting of polyisoprene, polybutadiene and polyurethane in the skeleton, a colorant having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm, including. Thereby, the blue light from the display body can be efficiently removed.
（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー
光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの少なくとも１種を含む。（メタ）アクリレートオリゴマーは１種単独でも２種以上を組合わせて使用できる。
(A) (Meth) acrylate oligomer The photocurable resin composition contains at least one (meth) acrylate oligomer containing in the skeleton at least one selected from the group consisting of polyisoprene, polybutadiene, and polyurethane. (Meth) acrylate oligomers can be used alone or in combination of two or more.
ポリイソプレンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリイソプレンとも呼ばれる。ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは１０００〜１０００００であり、より好ましくは１００００〜６００００である。
ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、クラレ社製の「ＵＣ−１」（重量平均分子量２５０００）が挙げられる。
The (meth) acrylate oligomer containing polyisoprene in the skeleton is also called (meth) acryl-modified polyisoprene. The weight average molecular weight of the (meth) acrylate oligomer having polyisoprene as a skeleton is preferably 1000 to 100,000, more preferably 10,000 to 60,000.
As a commercially available product of a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene as a skeleton, for example, “UC-1” (weight average molecular weight 25000) manufactured by Kuraray Co., Ltd. may be mentioned.
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリブタジエンとも呼ばれる。ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは５００〜１０００００であり、より好ましくは１０００〜６００００である。
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、日本曹達社製の「ＴＥ２０００」（重量平均分子量２０００）が挙げられる。
The (meth) acrylate oligomer containing polybutadiene in the skeleton is also called (meth) acryl-modified polybutadiene. The weight average molecular weight of the (meth) acrylate oligomer containing polybutadiene in the skeleton is preferably 500 to 100,000, more preferably 1000 to 60,000.
Examples of commercially available (meth) acrylate oligomers containing polybutadiene in the skeleton include “TE2000” (weight average molecular weight 2000) manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリウレタンとも呼ばれる。ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは１０００〜１０００００であり、より好ましくは１００００〜６００００である。
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、ライトケミカル社製の「ＵＡ−１」が挙げられる。
The (meth) acrylate oligomer containing polyurethane in the skeleton is also called (meth) acryl-modified polyurethane. The weight average molecular weight of the (meth) acrylate oligomer containing polyurethane in the skeleton is preferably 1000 to 100,000, more preferably 10,000 to 60000.
Examples of commercially available (meth) acrylate oligomers containing polyurethane in the skeleton include “UA-1” manufactured by Light Chemical Co., Ltd.
（メタ）アクリレートオリゴマーは、これらの中でも、ポリイソプレン及びポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーが特に好ましい。 Among these, the (meth) acrylate oligomer is particularly preferably a (meth) acrylate oligomer containing in the skeleton at least one selected from the group consisting of polyisoprene and polybutadiene.
（Ｂ）色材
光硬化樹脂組成物は、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材の少なくとも１種を含む。色材は４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する限り特に制限されず、顔料であっても染料であってもよい。色材は１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
(B) Coloring material The photocurable resin composition contains at least one coloring material having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm. The color material is not particularly limited as long as it has a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm, and may be a pigment or a dye. Color materials may be used alone or in combination of two or more.
色材の極大吸収波長は４００ｎｍ〜４８０ｎｍの範囲にあるが、好ましくは４００ｎｍ〜４７０ｎｍの範囲であり、より好ましくは４００ｎｍ〜４６０ｎｍの範囲である。
色材のモル吸光係数は特に制限されない。
The maximum absorption wavelength of the color material is in the range of 400 nm to 480 nm, preferably in the range of 400 nm to 470 nm, and more preferably in the range of 400 nm to 460 nm.
The molar extinction coefficient of the color material is not particularly limited.
４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する顔料としては、例えば、ＳＥＩＫＡＦＡＳＴ Ｙｅｌｌｏｗ、ＤＡＩＰＹＲＯＸＩＤＥ Ｙｅｌｌｏｗ（以上大日精化工業株式会社）、Ｙｅｌｌｏｗ ５ Ｌａｋｅ、Ｙｅｌｌｏｗ ６ Ｌａｋｅ、Ｙｅｌｌｏｗ １０ Ｌａｋｅ（以上サンケミカル株式会社）、Ｗｅｌｄ、Ｍｉｃｒｏｐｉｇｍｏ ＡＭＹＷ−１２（以上オリエント化学工業株式会社）等を挙げることができる。 Examples of the pigment having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm include, for example, SEIKAFAST Yellow, DAIPYROXIDE Yellow (above Dainichi Seika Kogyo Co., Ltd.), Yellow 5 Lake, Yellow 6 Lake, Yellow 10 Lake (above Sun Chemical Co., Ltd.), Weld , Micropigmo AMYW-12 (Orient Chemical Co., Ltd.) and the like.
また、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する染料としては、例えば、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＭＫ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＫ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｇ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ（以上、紀和化学工業社製）、Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ、Ｙｅｌｌｏｗ ＧＮ、Ｙｅｌｌｏｗ ＳＦ−Ｇ（以上、日本化薬株式会社）、ＯＰＬＡＳ Ｙｅｌｌｏｗ、ＮＵＢＩＡＮ Ｙｅｌｌｏｗ、ＢＯＮＪＥＴ Ｙｅｌｌｏｗ １６１−Ｌ、ｅｌｉｘａ Ｙｅｌｌｏｗ−１２９、ＶＡＬＩＦＡＳＴ Ｙｅｌｌｏｗ、ＯＩＬ Ｙｅｌｌｏｗ（以上オリエント化学工業）等を挙げることができる。 Examples of the dye having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm include, for example, KP Last Yellow MK, KP Last Yellow HK, KP Last Yellow G, KP Last Yellow 2G, and KP Last Yellow 3G (manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd.) , Yellow 2G, Yellow GN, Yellow SF-G (Nippon Kayaku Co., Ltd.), OPLAS Yellow, NUbian Yellow, BONJET Yellow 161-L, elixa Yellow-129, VALIFAST Yellow, OIL Yellow, etc. Can be mentioned.
光硬化樹脂組成物における色材の含有量は、色材のモル吸光係数等に応じて適宜選択することができる。光硬化樹脂組成物における色材の含有量は、例えば、光硬化樹脂組成物の総質量中に、好ましくは０．００１質量％〜１０質量％であり、より好ましくは０．０１質量％〜１質量％である。 The content of the color material in the photocurable resin composition can be appropriately selected according to the molar extinction coefficient of the color material. The content of the coloring material in the photocurable resin composition is, for example, preferably 0.001% by mass to 10% by mass, and more preferably 0.01% by mass to 1% in the total mass of the photocurable resin composition. % By mass.
光硬化樹脂組成物が色材として顔料を含む場合、顔料は分散処理されていることが好ましい。顔料を分散処理する方法は特に制限されず、通常用いられる分散方法から適宜選択することができる。分散処理する方法としては例えば、顔料を媒体中で顔料分散剤を用いて分散処理する方法を挙げることができる。 When the photocurable resin composition contains a pigment as a coloring material, the pigment is preferably subjected to a dispersion treatment. The method for dispersing the pigment is not particularly limited, and can be appropriately selected from commonly used dispersion methods. Examples of the dispersion treatment method include a dispersion treatment method using a pigment dispersant in a medium.
分散処理された顔料の粒子径は特に制限されない。分散処理された顔料の体積平均粒子径は、例えば０．１μｍ〜２０μｍであり、好ましくは０．５μｍ〜５μｍである。 The particle diameter of the dispersed pigment is not particularly limited. The volume average particle diameter of the pigment subjected to the dispersion treatment is, for example, 0.1 μm to 20 μm, preferably 0.5 μm to 5 μm.
（Ｃ）（メタ）アクリレートモノマー
光硬化樹脂組成物は、上記成分に加えて（メタ）アクリレートモノマー（以下、単に（メタ）アクリレートともいう）の少なくとも１種を更に含むことが好ましい。（メタ）アクリレートは特に制限されず、通常用いられる（メタ）アクリレートから適宜選択することができる。
中でも光硬化樹脂組成物は、水酸基含有（メタ）アクリレート及び脂環式（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、水酸基含有（メタ）アクリレートの少なくとも１種及び脂環式（メタ）アクリレートの少なくとも１種を含むことがより好ましい。
(C) (Meth) acrylate monomer The photocurable resin composition preferably further includes at least one (meth) acrylate monomer (hereinafter also simply referred to as (meth) acrylate) in addition to the above components. The (meth) acrylate is not particularly limited, and can be appropriately selected from commonly used (meth) acrylates.
Among these, the photocurable resin composition preferably includes at least one selected from the group consisting of a hydroxyl group-containing (meth) acrylate and an alicyclic (meth) acrylate, and includes at least one hydroxyl group-containing (meth) acrylate and a fat. More preferably, it contains at least one cyclic (meth) acrylate.
（ｃ１）水酸基含有（メタ）アクリレート
水酸基含有（メタ）アクリレートは、１分子中に１以上の水酸基を有する（メタ）アクリレートであれば特に制限されない。水酸基含有（メタ）アクリレートとして具体的には、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリオール（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ポリオール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
(C1) Hydroxyl group-containing (meth) acrylate The hydroxyl group-containing (meth) acrylate is not particularly limited as long as it is a (meth) acrylate having one or more hydroxyl groups in one molecule. Specific examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate include hydroxyalkyl (meth) acrylate, polyol (meth) acrylate, and alkylene oxide-added polyol (meth) acrylate.
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートであることが好ましい。 Examples of the hydroxyalkyl (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, and the like. . Especially, it is preferable that it is a hydroxyalkyl (meth) acrylate which has a C2-C4 hydroxyalkyl group.
ポリオール（メタ）アクリレートとしては、炭素数２〜１０程度の２〜４価のポリオール（メタ）アクリレートを挙げることができる。ポリオール（メタ）アクリレートとして具体的には、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the polyol (meth) acrylate include 2- to 4-valent polyol (meth) acrylate having about 2 to 10 carbon atoms. Specific examples of the polyol (meth) acrylate include glycerin mono (meth) acrylate, trimethylolpropane mono (meth) acrylate, ditrimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol penta (meth). ) Acrylate and the like.
アルキレンオキサイド付加ポリオール（メタ）アクリレートとしては、アルキレンオキサイド付加トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの水酸基含有（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
Examples of the alkylene oxide-added polyol (meth) acrylate include alkylene oxide-added trimethylolpropane di (meth) acrylate, alkylene oxide-added pentaerythritol tri (meth) acrylate, and alkylene oxide-added dipentaerythritol penta (meth) acrylate.
These hydroxyl group-containing (meth) acrylates may be used singly or in combination of two or more.
（ｃ２）脂環式（メタ）アクリレート
脂環式（メタ）アクリレートは、炭素数３〜２０の単環又は多環（好ましくは２環〜４環）の脂環式基を有する（メタ）アクリレートである。脂環式基が多環の場合、縮合環であっても架橋環であってもよい。脂環式（メタ）アクリレートとして具体的には、シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等の単環式（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート等の２環式（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の３環式（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
これらの脂環式（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
(C2) Alicyclic (meth) acrylate The alicyclic (meth) acrylate is a (meth) acrylate having a monocyclic or polycyclic (preferably bicyclic to tetracyclic) alicyclic group having 3 to 20 carbon atoms. It is. When the alicyclic group is polycyclic, it may be a condensed ring or a bridged ring. Specific examples of the alicyclic (meth) acrylates include monocyclic (meth) acrylates such as cyclopropyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, and cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) ) Tricyclic (meth) acrylates such as bicyclic (meth) acrylates, dicyclopentenyl (meth) acrylates, dicyclopentanyl (meth) acrylates, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylates, adamantyl (meth) acrylates, etc. And (meth) acrylate.
These alicyclic (meth) acrylates may be used singly or in combination of two or more.
（ｃ３）その他の（メタ）アクリレート
光硬化樹脂組成物は、水酸基含有（メタ）アクリレート及び脂環式（メタ）アクリレート以外のその他の（メタ）アクリレートを含んでいてもよい。その他の（メタ）アクリレートとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ付加物（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
これらのその他の（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
(C3) Other (meth) acrylate The photocurable resin composition may contain other (meth) acrylates other than the hydroxyl group-containing (meth) acrylate and the alicyclic (meth) acrylate. Other (meth) acrylates include linear or branched alkyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, nonylphenol EO adduct (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol ( And (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, and the like.
These other (meth) acrylates may be used singly or in combination of two or more.
（Ｄ）光開始剤
光硬化樹脂組成物は、光開始剤の少なくとも１種を含んでいてもよい。光開始剤としては、一般的な光開始剤が使用できる。光開始剤としては例えば、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−メチルチオ］フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー，２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］フェニルメタン、２，４−ジエチルチオキサントン、２ークロロチオキサントン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、１，４−ジベンゾイルベンゼン、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）１，２’−ビイミダゾール、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイル ビフェニル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤等を例示できる。
(D) Photoinitiator The photocurable resin composition may contain at least one photoinitiator. A common photoinitiator can be used as the photoinitiator. Examples of the photoinitiator include 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzophenone, 2,2- Dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- ( 4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 2-methyl-1- [4-methylthio] phenyl] -2-morpholinopropane-1- ON, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobut Ether, benzoin isopropyl ether, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer, 2-hydroxy-2- Methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, isopropylthioxanthone, methyl o-benzoylbenzoate, [4- (methylphenylthio) Phenyl] phenylmethane, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, ethyl anthraquinone, benzophenone ammonium salt, thioxanthone ammonium salt, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl- Nthylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 4,4′-bisdiethylaminobenzophenone, 1,4-dibenzoylbenzene, 10-butyl-2-chloroacridone, 2,2′bis (o-chlorophenyl) 4,5,4 ′, 5′-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) 1,2′-biimidazole, 2,2′bis (o-chlorophenyl) 4,5,4 ′, 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2-benzoylnaphthalene, 4-benzoylbiphenyl, 4, -Benzoyldiphenyl ether, acrylated benzophenone, bis (η5-2,4-cyclopentadien-1-yl) -Bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyrrol-1-yl) -phenyl) titanium, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, active tertiary amine, carbazole Examples include phenone photopolymerization initiators, acridine photopolymerization initiators, triazine photopolymerization initiators, and benzoyl photopolymerization initiators.
これらの光開始剤は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
これらの中でも、好ましい光開始剤として、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。
These photoinitiators may be used alone or in combination of two or more.
Among these, preferable photoinitiators include 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.
光硬化樹脂組成物が、光開始剤を含む場合、その含有量は例えば、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して０．１〜１０質量部である。 When a photocurable resin composition contains a photoinitiator, the content is 0.1-10 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylate oligomers, for example.
（Ｅ）柔軟化成分
光硬化樹脂組成物は、柔軟化成分の少なくとも１種を含んでいてもよい。柔軟化成分としては、上記（メタ）アクリレートオリゴマーと相溶可能なポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油類等が挙げられる。
柔軟化成分であるオリゴマー又はポリマーとして具体的には、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系、キシレン系等のオリゴマー又はポリマーを例示できる。
これらの柔軟化成分は、クラレからＬＩＲシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
(E) Softening component The photocurable resin composition may contain at least one softening component. Examples of the softening component include polymers, oligomers, phthalates, castor oils and the like that are compatible with the (meth) acrylate oligomer.
Specific examples of the oligomer or polymer as the softening component include polyisoprene-based, polybutadiene-based, and xylene-based oligomers or polymers.
These softening ingredients are commercially available from Kuraray as the LIR series and from Degussa as the polyoil series. These softening components may be used alone or in combination of two or more.
光硬化樹脂組成物が柔軟化成分を含む場合、光硬化樹脂組成物における（メタ）アクリレートオリゴマー及び柔軟化成分の含有比は特に制限されない。例えば、（メタ）アクリレートオリゴマーの総含有量１００質量部に対して、柔軟化成分の含有量は、好ましくは１０〜４００質量部、より好ましくは５０〜３００質量部、もっとも好ましくは１００〜３００質量部である。 When the photocurable resin composition contains a softening component, the content ratio of the (meth) acrylate oligomer and the softening component in the photocurable resin composition is not particularly limited. For example, the content of the softening component is preferably 10 to 400 parts by mass, more preferably 50 to 300 parts by mass, and most preferably 100 to 300 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total content of the (meth) acrylate oligomer. Part.
（Ｆ）チオール化合物
光硬化樹脂組成物は、チオール化合物の少なくとも１種を含んでいてもよい。チオール化合物として、例えば、メルカプトプロピオン酸トリデシル、メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、メルカプトプロピオン酸オクチル、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス［（３−メルカプトプロピオニロキシ）−エチル］イソシアヌレート、３−メルカプトブチレート誘導体等を挙げることができる。これらのチオール化合物は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
(F) Thiol compound The photocurable resin composition may contain at least one thiol compound. Examples of the thiol compound include tridecyl mercaptopropionate, methoxybutyl mercaptopropionate, octyl mercaptopropionate, trimethylolpropane tristhiopropionate, pentaerythritol tetrakisthiopropionate, dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate). Nate), tris [(3-mercaptopropionyloxy) -ethyl] isocyanurate, 3-mercaptobutyrate derivatives and the like. These thiol compounds may be used alone or in combination of two or more.
チオール化合物として、好ましくは、３−メルカプトブチレート誘導体であり、例えば、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５−トリス（３−メルカブトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）等を挙げることができ類。これらのチオール化合物は、昭和電工社から、商品名：カレンズＭＴ ＢＤ１、カレンズＭＴ ＰＥ１、カレンズＭＴ ＮＲ１、堺化学社から商品名：ＴＭＭＰとして市販されている。 The thiol compound is preferably a 3-mercaptobutyrate derivative, such as 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl)- 1,3,5-triazine-2,4,6- (1H, 3H, 5H) -trione, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), etc. Can be kind. These thiol compounds are commercially available from Showa Denko as trade names: Karenz MT BD1, Karenz MT PE1, Karenz MT NR1, and trade names: TMMP from Sakai Chemical.
光硬化樹脂組成物がチオール化合物を含む場合、その含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、好ましくは０．０５〜１００質量部、より好ましくは０．１〜１０質量部である。 When a photocurable resin composition contains a thiol compound, the content thereof is preferably 0.05 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts with respect to 100 parts by mass of (A) (meth) acrylate oligomer. Part by mass.
（Ｇ）その他の成分
光硬化樹脂組成物は、上記以外のその他の成分を必要に応じて更に含んでいてもよい。その他の成分としては例えば、接着性付与剤、酸化防止剤、有機過酸化物、硬化促進剤等を挙げることができる。その他の成分は、それぞれ１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
(G) Other components The photocurable resin composition may further contain other components other than those described above as necessary. Examples of the other components include an adhesion imparting agent, an antioxidant, an organic peroxide, and a curing accelerator. Other components may be used alone or in combination of two or more.
光硬化樹脂組成物は、接着性付与剤を含有していてもよい。接着性付与剤としてはシランカップリング剤を挙げることができる。シランカップリング剤の具体例としては例えば、ビニルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピル、メチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等を例示できる。 The photocurable resin composition may contain an adhesiveness imparting agent. Examples of the adhesion-imparting agent include silane coupling agents. Specific examples of the silane coupling agent include, for example, vinyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and 3-glycidoxypropylmethyldiethoxy. Silane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-methacrylic Loxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysila N-2- (aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene ) Propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-ureidopropyltriethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyl, methyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, bis (Triethoxysilylpropyl) tetrasulfide, 3-isocyanatopropyltriethoxysilane and the like can be exemplified.
これらの接着付与剤は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が接着性付与剤を含む場合、接着性付与剤の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．０１〜１０質量部であり、好ましくは０．５〜５質量部である。
These adhesion-imparting agents may be used alone or in combination of two or more.
When a photocurable resin composition contains an adhesive imparting agent, content of an adhesive imparting agent is 0.01-10 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylate oligomer, Preferably Is 0.5-5 parts by mass.
光硬化樹脂組成物は、酸化防止剤を含有していてもよい。酸化防止剤としては、ＢＨＴ、２，４−ビス−（オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエンを例示できる。 The photocurable resin composition may contain an antioxidant. Antioxidants include BHT, 2,4-bis- (octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, pentaerythrityl tetrakis [ 3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2-thio-diethylenebis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] , Triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3- (3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propiate Nate, N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5 -Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, octylated diphenylamine, 2,4-bis [(octylthio) methyl] Examples include -O-cresol, isooctyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, and dibutylhydroxytoluene.
これらの酸化防止剤は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が酸化防止剤を含む場合、酸化防止剤の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．０１〜１０質量部であり、好ましくは０．５〜５質量部である。
These antioxidants may be used singly or in combination of two or more.
When a photocurable resin composition contains antioxidant, content of antioxidant is 0.01-10 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylate oligomer, Preferably it is 0. .5 to 5 parts by mass.
光硬化樹脂組成物は、有機過酸化物を含んでいてもよい。有機過酸化物を含むことで、光と熱のいずれかで硬化可能な光硬化と熱硬化の併用タイプの硬化樹脂組成物を構成することができる。
有機過酸化物の具体例としては、ケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、ハイドロパーオキサイド系、ジアルキルパーオキサイド系、ジアシルパーオキサイド系、パーオキシエステル系、パーオキシジカーボネート系等が例示できる。
The photocurable resin composition may contain an organic peroxide. By including the organic peroxide, it is possible to constitute a cured resin composition of a combination type of photocuring and thermosetting that can be cured by either light or heat.
Specific examples of the organic peroxide include ketone peroxides, peroxyketals, hydroperoxides, dialkyl peroxides, diacyl peroxides, peroxyesters, and peroxydicarbonates.
これらの有機過酸化物は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が有機過酸化物を含む場合、有機過酸化物の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．１〜１０質量部、好ましくは１〜５質量部である。
These organic peroxides may be used alone or in combination of two or more.
When a photocurable resin composition contains an organic peroxide, content of an organic peroxide is 0.1-10 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylate oligomer, Preferably it is 1. -5 parts by mass.
光硬化樹脂組成物が有機過酸化物を含む場合、有機過酸化物に加えて硬化促進剤を更に含んでいてもよい。硬化促進剤としては例えば、ナフテン酸金属錯体、ジメチルアニリン、４級アンモニウム塩、リン酸エステル類等を挙げることができる。 When the photocurable resin composition contains an organic peroxide, it may further contain a curing accelerator in addition to the organic peroxide. Examples of the curing accelerator include naphthenic acid metal complexes, dimethylaniline, quaternary ammonium salts, and phosphate esters.
光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、（メタ）アクリレートモノマー、光開始剤等の必要に応じて選択される成分とを混合することで調製することができる。
混合方法は特に制限されず、通常用いられる混合方法から目的等に応じて適宜選択することができる。混合方法としては例えば、スリーワンモーター（新東社製）、プラネタリーミキサー（プライミクス社製）、ミキスタ（ミキスタ工業社製）等の混合装置を用いる方法を挙げることができる。
The photocurable resin composition includes a (meth) acrylate oligomer containing in the skeleton at least one selected from the group consisting of polyisoprene, polybutadiene, and polyurethane, a colorant having a maximum absorption wavelength at 400 nm to 480 nm, and (meth) It can prepare by mixing with the component selected as needed, such as an acrylate monomer and a photoinitiator.
The mixing method is not particularly limited, and can be appropriately selected from commonly used mixing methods according to the purpose and the like. Examples of the mixing method include a method using a mixing device such as a three-one motor (manufactured by Shinto), a planetary mixer (manufactured by Primix), or mikista (manufactured by Mikista Kogyo).
光硬化樹脂組成物は、コーティング剤、光学部品用接着剤、表示体と光学機能性材料との貼り合わせ剤等に適用することができる。 The photocurable resin composition can be applied to a coating agent, an adhesive for optical components, a bonding agent between a display body and an optical functional material, and the like.
＜コーティング剤＞
コーティング剤は、上記光硬化樹脂組成物からなる。コーティング剤の適用対象としては、眼鏡などのレンズやＬＣＤ、有機ＥＬなどディスプレイ等を挙げることができる。
コーティング剤は例えば、適用対象の表面上に塗布法等により付与し、光照射により硬化することで、適用対象上にブルーライト吸収性の硬化被膜を形成することができる。
光照射条件は特に制限されず、光硬化樹脂組成物の構成等に応じて適宜選択することができる。光照射は例えば、波長３００ｎｍ〜４００ｎｍの光を積算照射量が１０００ｍＪ／ｃｍ２〜１００００ｍＪ／ｃｍ２となるように照射することで行うことができる。
<Coating agent>
A coating agent consists of the said photocurable resin composition. Examples of the application target of the coating agent include a lens such as glasses, a display such as an LCD, and an organic EL.
For example, the coating agent can be formed on the surface of the application target by a coating method or the like, and cured by light irradiation to form a blue light-absorbing cured film on the application target.
The light irradiation conditions are not particularly limited, and can be appropriately selected according to the configuration of the photocurable resin composition. Light irradiation may be carried out by integrated irradiation dose of light having a wavelength 300nm~400nm is irradiated so as to 1000mJ / cm 2 ~10000mJ / cm 2 .
＜光学部品用接着剤＞
光学部品用接着剤は、上記光硬化樹脂組成物からなる。接着対象となる光学部品としては、眼鏡などのレンズ等を挙げることができる。
光学部品接着剤は例えば、光学部品と被着体と間に光学部品接着剤を配置し、光学部品及び／又は被着体側から光照射して硬化させることで、光学部品を被着体に接着することができる。
光照射条件は上記と同様である。
<Adhesive for optical parts>
The adhesive for optical parts consists of the said photocurable resin composition. Examples of the optical component to be bonded include lenses such as glasses.
An optical component adhesive is, for example, an optical component adhesive placed between an optical component and an adherend, and then irradiated with light from the optical component and / or the adherend side to be cured, thereby bonding the optical component to the adherend. can do.
The light irradiation conditions are the same as above.
＜貼り合わせ剤＞
貼り合わせ剤は、上記光硬化樹脂組成物からなり、表示体と光学機能性材料との貼り合わせに用いられる。表示体としては例えば、ガラスに偏光板を貼り付けてある液晶表示装置（ＬＣＤ）、ＥＬディスプレイ、ＥＬ照明、電子ペーパー、プラズマディスプレイ等の表示素子を挙げることができる。また光学機能性材料としては、視認性向上や外部衝撃から表示素子の割れ防止を目的とするアクリル板（片面又は両面ハードコート処理やＡＲコート処理されていてもよい）、ポリカーボネート板、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）板、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）板等の光透過性プラスティック板、強化ガラス（飛散防止フィルムを有していてもよい）、タッチパネル入力センサー等を挙げることができる。
貼り合わせ剤は例えば、表示体と光学機能性材料と間に貼り合わせ剤を配置し、光学機能性材料側から光照射して硬化させることで、表示体と光学機能性材料とを接着することができる。
<Bonding agent>
The bonding agent is made of the above-mentioned photocurable resin composition, and is used for bonding the display body and the optical functional material. As a display body, display elements, such as a liquid crystal display device (LCD) which stuck the polarizing plate on glass, EL display, EL illumination, electronic paper, a plasma display, can be mentioned, for example. Examples of the optical functional material include an acrylic plate (which may be subjected to one-sided or double-sided hard coat treatment or AR coat treatment), a polycarbonate plate, polyethylene terephthalate (in order to improve visibility and prevent cracking of the display element from external impact) Examples thereof include a light-transmitting plastic plate such as a PET) plate and a polyethylene naphthalate (PEN) plate, tempered glass (which may have a scattering prevention film), a touch panel input sensor, and the like.
The bonding agent is, for example, that the bonding agent is disposed between the display body and the optical functional material, and the display body and the optical functional material are bonded by irradiating and curing the light from the optical functional material side. Can do.
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “part” and “%” are based on mass.
（実施例１〜７、比較例１〜２）
表１及び２に示した成分を表１及び２に示した量（質量部）で配合して実施例１〜７及び比較例１〜２の光硬化樹脂組成物を得た。なお、表中の空欄は未配合であることを示す。
(Examples 1-7, Comparative Examples 1-2)
The components shown in Tables 1 and 2 were blended in the amounts (parts by mass) shown in Tables 1 and 2 to obtain photocurable resin compositions of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2. In addition, the blank in a table | surface shows having not mix | blended.
表中の略号は以下のとおりである。
（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー
ＴＥ２０００：末端メタクリル基導入ポリブタジエンウレタン結合型オリゴマー（重量平均分子量２，０００）、日本曹達社製
ＵＣ−１：ポリイソプレンメタクリレートオリゴマー（重量平均分子量２５，０００）、クラレ社製
（Ｂ）色材
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＭＨ：染料、極大吸収波長４２０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＫ：染料、極大吸収波長４５０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｇ：染料、極大吸収波長４００ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ：染料、極大吸収波長４２０及び４４０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ：染料、極大吸収波長４００ｎｍ、紀和化学工業社製
（Ｃ）（メタ）アクリレート
ＦＡ５１２Ｍ：ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、日立化成社製
２−ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート、共栄社化学社製
ＨＯＢ：２−ヒドロキシブチルメタクリレート、共栄社化学社製
（Ｄ）柔軟化成分
ポリオイル１１０：液状ポリブタジエン、デグッサ社製
Ｌ−ＬＩＲ：液状ポリイソプレン、クラレ社製
（Ｆ）光開始剤
ルシリンＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ＢＡＳＦジャパン社製
ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦジャパン社製
Abbreviations in the table are as follows.
(A) (Meth) acrylate oligomer TE2000: terminal methacryl group-introduced polybutadiene urethane-bonded oligomer (weight average molecular weight 2,000), manufactured by Nippon Soda Co., Ltd. UC-1: polyisoprene methacrylate oligomer (weight average molecular weight 25,000), Kuraray (B) Color material KP Plast Yellow MH: Dye, maximum absorption wavelength 420 nm, Kiwa Chemical Industry KP Plast Yellow HK: Dye, maximum absorption wavelength 450 nm, Kiwa Chemical Industry KP Plast Yellow G: Dye, maximum absorption Wavelength 400 nm, manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd. KP Plastic Yellow 2G: dye, maximum absorption wavelengths 420 and 440 nm, manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd. KP Plastic Yellow 3G: dye, maximum absorption wavelength 400 nm, manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd. (C ) (Meth) acrylate FA512M: dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. 2-HEMA: 2-hydroxyethyl methacrylate, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. HOB: 2-hydroxybutyl methacrylate, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. (D) softening component Polyoil 110: Liquid polybutadiene, manufactured by Degussa L-LIR: Liquid polyisoprene, manufactured by Kuraray (F) Photoinitiator Lucillin TPO: 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide, manufactured by BASF Japan IRGACURE 184: 1- Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, manufactured by BASF Japan
（評価）
上記で得られた光硬化樹脂組成物を用いて、以下のようにして光透過率を測定した。結果を表３〜表５に示した。
１．０ｍｍ厚のガラス板２枚の間に５０μｍ厚（表３及び４）又は１５０μｍ厚（表５）となるように光硬化樹脂組成物を硬化させて試験片を作製した。硬化は、光源としてメタルハライドランプ（コンベア式、アイグラフィックス社製）を用いて、積算照射量が３０００ｍＪ／ｃｍ２となるようにして行った。
得られた試験片について、３８０ｎｍ〜７００ｎｍにおける光透過率を日本分光社製の紫外可視分光器（型番Ｖ−５７０）を用いて測定した。
(Evaluation)
Using the photocurable resin composition obtained above, the light transmittance was measured as follows. The results are shown in Tables 3-5.
A test piece was prepared by curing the photocurable resin composition so as to be 50 μm thick (Tables 3 and 4) or 150 μm thick (Table 5) between two 1.0 mm thick glass plates. Curing was performed using a metal halide lamp (conveyor type, manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.) as a light source so that the integrated irradiation amount was 3000 mJ / cm 2 .
About the obtained test piece, the light transmittance in 380 nm-700 nm was measured using the JASCO Corporation ultraviolet visible spectroscope (model number V-570).
本発明の光硬化樹脂組成物は、表示体からの青色光の除去に有用である。 The photocurable resin composition of the present invention is useful for removing blue light from a display body.
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