JP6344799B2 - ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマー - Google Patents
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Description
本出願は、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる、2012年11月30日出願の米国特許出願第13/691,628号に基づく優先権を主張するものである。
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー;及びこれらの製造方法である。
内燃機関用潤滑油は、一般に、堆積物、摩耗及び/又は腐食を低減及び/又は抑制するための添加剤を含有する。同様に、内燃機関用液体炭化水素燃料も、一般に、堆積物の形成を抑制及び/又は低減するための添加剤を含有する。ポリオレフィンは、粘度調整剤として、燃料又は潤滑剤中の添加剤に有用である。低温及び高温の両方で粘度調整剤として有用であるためには、このようなポリマーは、高温における軽質潤滑油への十分な増粘効果、及び低温における軽質潤滑油への限られた増粘効果を有さなければならない。
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリオレフィンと、ポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価の部分であり;
R5及びR6はそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の範囲の整数である]
である。
5.1 定義
本明細書で説明される開示の理解を容易にするために、いくつかの用語を以下に定義する。
(b)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、及びヘテロシクリル(これらのそれぞれは、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基Qaで、任意選択でさらに置換されている);並びに(c)−C(O)R1a、−C(O)OR1a、−C(O)NR1bR1c、−C(NR1a)NR1bR1c、−OR1a、−OC(O)R1a、−OC(O)OR1a、−OC(O)NR1bR1c、−OC(=NR1a)NR1bR1c、−OS(O)R1a、−OS(O)2R1a、−OS(O)NR1bR1c、−OS(O)2NR1bR1c、−NR1bR1c、−NR1aC(O)R1d、−NR1aC(O)OR1d、−NR1aC(O)NR1bR1c、−NR1aC(=NR1d)NR1bR1c、−NR1aS(O)R1d、−NR1aS(O)2R1d、−NR1aS(O)NR1bR1c、−NR1aS(O)2NR1bR1c、−P(O)R1aR1d、−P(O)(OR1a)R1d、−P(O)(OR1a)(OR1d)、−SR1a、−S(O)R1a、−S(O)2R1a、−S(O)NR1bR1c、及び−S(O)2NR1bR1c[式中、各R1a、R1b、R1c、及びR1dは独立に、(i)水素;(ii)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリル(これらのそれぞれは、1個若しくは複数の、一実施形態において1個、2個、3個若しくは4個の置換基Qaで、任意選択で置換されている)であるか;又は(iii)R1bとR1cは、これらが結合しているN原子と一緒になって、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個若しくは4個の置換基Qaで、任意選択で置換されている、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリルを形成する]から選択される。本明細書で使用される場合、置換されることが可能なすべての基は、特段の規定がされた場合を除き、「任意選択で置換されている」。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは、2個以上のアミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。
[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個の基を含有する二価の部分であり、基のそれぞれが独立に、アミド又はイミドであり;
R5及びR6は、それぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の整数である]
である。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個以上のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個、3個、又は、4個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、3個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、4個のアミノ基を含む。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個以上のアミノ基を含むポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個、3個、又は4個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、3個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、4個のアミノ基を含む。
[式中、
各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NRz−、−C(O)−、−C(O)NRz−、−OC(O)NRz−、−NRzC(O)NRz−、又は−NRzC(NRz)NRz−であり;各RZは独立に、水素又はアルキルであり;
各Rbは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
Rxは、官能価rの開始剤残基であり;
各R1及びR2は独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
各mは独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数であり;
rは、2、3、4、5、6、7、又は8の整数であり;
アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
を有する。
[式中、各R3及びR4は独立に、水素、アルキル、又はアルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており、R1、R2、Rb、Rx、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、Rbは、二価のオリゴイソブチレン基であり、Rcは、水素又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており;R1、R2、R3、R4、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、Rb、Rx、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。ある特定の実施形態において、R1及びR2は水素であり、mは、0、1、2、又は3である。式XII−1のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、米国特許第4,832,702号;Percecら、Polymer Bulletin 1983、9、27〜32;Ummadisettyら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2008、46、4236〜4242;及びKoroskenyiら、J.Macromol.Chem.Pure Appl.Chem.1999、A36、1879〜1893(これらのそれぞれの開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
[式中、R1、Rb、Rx、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。式XII−2のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Wollyungら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2005、43、946〜958(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
を有する。ある特定の実施形態において、R1及びR2は、水素であり、mは、2又は3である。式XII−3のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Kekiら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2004、42、587〜596(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XII−4の構造
[式中、R1、R2、Rb、Rx、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りであり;mは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数である]
を有する。ある特定の実施形態において、R1及びR2は、水素であり、mは、2又は3である。式XII−4のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Percecら、Polymer Bulletin 1983、9、27〜32(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
[式中、Rb、Rx、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。式XIIIのポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Higashiharaら、Macromolecules 2006、39、5275〜5279(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
[式中、Rcは本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、Rbは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、ポリエーテルジアミン、即ち、2個のアミノ基を含むポリエーテルアミンである。別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、ポリエーテルトリアミン、即ち3個のアミノ基を含むポリエーテルアミンである。
[式中、xは、約2から約100の範囲の整数である]
を有する。
ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約2又は約3である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−230である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約6である)を有するJEFFAMINE(登録商標)D−400である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約33である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−2000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約68である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−4000である。
[式中、xとzの総計は、約1から約10の範囲であり、yは約2から約100の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約1であり、yは約2である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)HK−511である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約4であり、yは約9である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−600である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約6であり、yは約13である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−900である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約6であり、yは約39である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−2003である。
[式中、xは、約1から約10の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造(式中、xは約2である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)EDR−148である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造(式中、xは約3である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)EDR−178である。
[式中、x、y、及びzの総計は、約5から約100の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約5又は約6である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−403である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約50である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−3000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約85である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−5000である。
一実施形態において、前記ポリ無水物は、アルキルポリ無水物、アルケニルポリ無水物、アルキニルポリ無水物、シクロアルキルポリ無水物、アリールポリ無水物、ヘテロアリールポリ無水物、ヘテロシクリルポリ無水物、又はこれらの混合物であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルキルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルケニルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルケニルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルキニルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキニルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているシクロアルキルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているシクロアルキルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアリールポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアリールポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているヘテロアリールポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているヘテロアリールポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているヘテロシクリルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているヘテロシクリルポリ無水物である。
一実施形態において、前記エンドキャッピング試薬は、活性化カルボン酸である。別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、活性化酢酸である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、塩化アセチルである。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬はカルボン酸無水物である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、モノカルボン酸無水物である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、無水酢酸である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、無水フタル酸である。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンをポリ無水物と反応させるステップを含む、本明細書で提供されるコポリマーの調製方法である。ある特定の実施形態において、前記ポリアミンは、ポリアミノポリマーである。
(1)限定するものではないが、第三級アルキルハライド、第三級アラルキルハライド、第三級アルキルエーテル、第三級アラルキルエーテル、第三級アルキルエステル又は第三級アラルキルエステルを含む開始剤;
(2)限定するものではないが、チタン、ホウ素、スズ又はアルミニウムのハロゲン化物を含むルイス酸共開始剤;
(3)任意選択で、プロトン捕捉剤、プロトントラップ及び/又は電子供与体及び/又は一般的なイオン塩及び/又は一般的なイオン塩前駆体;
(4)公知のカチオン重合系に合わせてルイス酸及びモノマーを選択することを考慮しながらその比誘電率が選択される、溶媒又は共溶媒系;
(5)モノマー
が含まれる。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、潤滑油及び本明細書で提供されるポリアミンとポリ無水物のコポリマーを含む潤滑油組成物であって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、潤滑油組成物である。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるポリアミンとポリ無水物のコポリマーは、作動油及びクランクケース潤滑剤中の清浄剤及び分散添加剤として有用である。
燃料に使用される場合、所望の洗浄力を得るための本明細書で提供されるコポリマーの有用な濃度は、使用される燃料のタイプ、清浄剤及び/又は分散剤等の添加剤の存在を含めて、様々な要因に依存する。
(例1)
無水フタル酸及び/又はピロメリト酸二無水物コモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長反応
開始剤として、5−tert−ブチル−1,3−ジクミルクロリドを使用して、4250g/molの二官能性PIB−アミンを合成し、3−フェノキシプロピルブロミドでクエンチした。米国特許出願公開第2010/184918号を参照されたい。ブロミド末端を、ヘプタン/ジメチルホルムアミド溶媒混合物中で24時間、アジ化ナトリウム(6当量)と共に90℃において還流することによって、アジドに変換した。次いで、アジドを、ヘプタン/ジメチルホルムアミド中で、90℃において18時間還流して、トリフェニルホスフィン(2.2当量)を用いて、化学的還元によって第一級アミンに還元した。反応混合物を分離させておき、ヘプタン/ポリマー相を脱イオン水で3回洗浄し、溶媒をロータリーエバポレータを介して除去して、二官能性PIB−アミン(滴定による、官能価=1.6)を得た。
対照として、前記二官能性PIB−アミン(16.64g、3.92mmol)を鉱油(17.5g)で希釈した。混合物をテトラヒドロフラン(約100mL)でさらに希釈した。この混合物に、無水フタル酸(PA)(0.990g、6.68mmol)を添加した。反応混合物を撹拌しながら165℃まで緩徐に加熱し、その過程でTHFを蒸留して除去した。反応を1時間進行させておき、この時点で反応に真空を適用していずれの残留する水及び溶媒も除去した。反応をさらに30分間0mmHgに維持した後、室温まで冷却した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(PA)(0.713g、4.82mmol)(これは分子量制御剤として使用される)、及びピロメリト酸二無水物(PMDA)(0.131g、0.60mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−iiを形成した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(0.445g、3.00mmol)及びピロメリト酸二無水物(0.328g、1.50mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−iiiを形成した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(0.222g、1.50mmol)及びピロメリト酸二無水物(0.491g、2.25mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−ivを形成した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、ピロメリト酸二無水物(0.656g、3.00mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−vを形成した。
二無水物コモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長
鎖延長されたポリマー2−i。例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミンを合成した(官能価=1.6)。次いで、例1に記載された手順に従って、PIB−アミン(15g、5.17mmol)を、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(1.279g、3.97mmol)と反応させた。
例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミン(15g)を、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(2.066g、3.97mmol)と反応させた。
例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミン(16g、5.52mmol)を、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1.131g、4.22mmol)と反応させた。
二無水物及びポリエーテルアミンコモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長
鎖延長されたポリマー3−i
例1に記載された手順に従って、3900g/molの二官能性PIB−アミンを合成した(官能価=1.6)。次いで、PIB−アミン(30g、7.69mmol)を鉱油(32g)及びアニソール(約100mL)で希釈した。ポリマー混合物に、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1.462g、5.45mmol)及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.195g、0.605mmol)を添加した。反応を撹拌しながら165℃まで加熱し、その過程でアニソールを蒸留して除去した。反応を1時間進行させておき、この時点で、反応に真空を適用して、いずれの残留する水及び溶媒も除去した。反応をさらに30分間0mmHgに維持した後、室温まで冷却した。
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、D−400 JEFFAMINE(登録商標)(1.32g、3.03mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。鎖延長されたポリマー3−iiを、上記の手順に従って合成した。
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、XTJ−501 JEFFAMINE(登録商標)(2.98g、2.98mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。上記の手順に従って、鎖延長されたポリマー3−iiiを合成した。
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、D−2000 JEFFAMINE(登録商標)(6.07g、3.04mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。上記の手順に従って、鎖延長されたポリマー3−ivを合成した。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のように要約される。
[態様1]
2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであって、
前記ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー。
[態様2]
前記ポリアミンが、ポリアミノポリマー又はポリアミノポリイソブチレンであり、任意選択で、前記ポリアミノポリオレフィンが、準リビングポリアミノポリオレフィン又は準リビングポリアミノポリイソブチレンである、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様3]
前記ポリアミノポリオレフィンが、式Iの構造
[化1]
[式中、
各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NR z −、−C(O)−、−C(O)NR z −、−OC(O)NR z −、−NR z C(O)NR z −、又は−NR z C(NR z )NR z −であり;各R Z は独立に、水素又はアルキルであり;
各R b は独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
R x は、官能価rの開始剤残基であり;
各R 1 及びR 2 は独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
各mは独立に、約0から約20の範囲の整数であり;
rは、約2から約8の範囲の整数であり;
前記アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
を有する、上記態様1又は2に記載のコポリマー。
[態様4]
各Lが独立に、結合、C 6〜14 アリーレン、若しくは5員ヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;若しくは各Lが独立に、結合、フェニレン、若しくはピロレンであり、前記フェニレン及びピロレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;任意選択で、各Lが、任意選択で置換されている1,4−フェニレンであり;及び/又は
Zが、結合、−O−、若しくは−S−であり;及び/又は
各R 1 が水素であり、若しくは各R 2 が水素であり;及び/又は
mが、0、1、2、3,4、6、若しくは11の整数であり;及び/又は
R b が、二価のオリゴイソブチレン基であり;若しくはR b が、−[CH 2 −C(CH 3 ) 2 ] p −[式中、pは、約2から約10,000の範囲、若しくは約5から約100の範囲の整数である]の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は
R x が、
[化2]
[式中、R c は水素若しくはアルキルであり、前記アルキルは、任意選択で置換されており;若しくはR c は、水素若しくはt−ブチルである]
の開始剤残基であり;及び/又は
rが、2、3、若しくは4の整数であり;若しくはrが2である、上記態様3に記載のコポリマー。
[態様5]
前記−L−Z−(CR 1 R 2 ) m NH 2 部分が、それぞれ独立に
[化3]
である、上記態様3に記載のコポリマー。
[態様6]
各L−Zが独立に、フェニレンオキシ、ピロレン、又は−S−であり;
各R b が独立に、−[CH 2 −C(CH 3 ) 2 ] p −[式中、pは、約5から約100の範囲の整数である]の二価のオリゴイソブチレン基であり;
R x が
[化4]
[式中、R c は、水素又はt−ブチルである]
の開始剤残基であり;
各R 1 及びR 2 が水素であり;
各mが独立に、約2から約12の範囲の整数であり;
rが、2の整数であり;
前記フェニレン及びピロレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている、上記態様3に記載のコポリマー。
[態様7]
前記ポリ無水物が、二無水物であり;任意選択で、前記二無水物が、任意選択で置換されているアリール二無水物であり;又は、前記二無水物が、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物である、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様8]
前記ポリアミンが、ポリエーテルアミンをさらに含み;任意選択で、前記ポリエーテルアミンが、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)若しくはポリエーテルジアミンであり;又は前記ポリエーテルアミンが、式XI−1のポリエーテルジアミン
[化5]
[式中、xは、約2から約100の範囲の整数であり、又はxは約6、約33、若しくは約68の整数である]
である、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様9]
前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、又はこれらの混合物とのコポリマーである、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様10]
前記コポリマーが、
準リビングジアミノポリイソブチレンとピロメリト酸二無水物とのコポリマー;
準リビングジアミノポリイソブチレンと1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とのコポリマー;
準リビングジアミノポリイソブチレンと4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)とのコポリマー;及び
準リビングジアミノポリイソブチレンとベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマー
から選択されるコポリマーである、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様11]
前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物とのコポリマーであり;又は前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物と、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマーである、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様12]
式Aの構造
[化6]
[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個の基を含有する部分であり、基のそれぞれが独立に、アミド又はイミドであり;
R 5 及びR 6 はそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の範囲の整数である]
を有する、上記態様1に記載のコポリマー。
[態様13]
各Xが独立に、二価のポリオレフィン基であり;又は各Xが独立に、
[化7]
[式中、各R b は独立に、二価のオリゴオレフィン基であり、R c は、水素、又は任意選択で置換されているアルキルであり;任意選択で、R b は、二価のオリゴイソブチレン基であり、又はR b は、−[CH 2 −C(CH 3 ) 2 ] p −(式中、pは、約5から約100の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は、R c は、水素若しくはt−ブチルである]
であり;及び/又は
各Yが独立に、2個のイミド基を含有する二価のアリール基であり;又は各Yが独立に、
[化8]
であり;及び/又は
R 5 が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
R 6 が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
nが、約1から約10の範囲の整数である、上記態様12に記載のコポリマー。
[態様14]
各Xが独立に、
[化9]
[式中、各R b は独立に、−[CH 2 −C(CH 3 ) 2 ] p −(式中、pは、約5から約100の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基であり;R c は、水素若しくはt−ブチルである]
であり;
各Yが独立に、
[化10]
であり;
R 5 及びR 6 がそれぞれが独立に、−NH 2 又はフタルイミドであり;
nが、約1から約10の範囲の整数である、上記態様12に記載のコポリマー。
[態様15]
前記コポリマーが、約1,000から約50,000の範囲の重量平均分子量を有し;及び/又は前記コポリマーが、約5以下の多分散性指数を有する、上記態様1から14までのいずれか一項に記載のコポリマー。
[態様16]
前記コポリマーが、前記ポリアミンと前記ポリ無水物との反応から形成される、上記態様1から15までのいずれか一項に記載のコポリマー。
[態様17]
潤滑粘度の油及び上記態様1から16までのいずれ一項に記載のコポリマーを含む、潤滑油組成物。
[態様18]
約20から60重量%の、上記態様1から16までのいずれ一項に記載のコポリマー、及び
約80から約40重量%の有機希釈剤を含む、濃縮物。
Claims (16)
- 2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであって、
前記ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含み、
前記ポリアミノポリオレフィンが、式Iの構造
[式中、
各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NR z −、−C(O)−、−C(O)NR z −、−OC(O)NR z −、−NR z C(O)NR z −、又は−NR z C(NR z )NR z −であり;各R Z は独立に、水素又はアルキルであり;
各R b は独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
R x は、官能価rの開始剤残基であり;
各R 1 及びR 2 は独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
各mは独立に、約0から約20の範囲の整数であり;
rは、約2から約8の範囲の整数であり;
前記アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
を有し、
式Aの構造
[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個の基を含有する部分であり、基のそれぞれが独立に、アミド又はイミドであり、この2個の基がコポリマーの主鎖構造を構成し;
R 5 及びR 6 はそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の範囲の整数である]
を有する、上記コポリマー。 - 前記ポリアミンが、ポリアミノポリイソブチレンを含み、任意選択で、前記ポリアミノポリオレフィンが、準リビングポリアミノポリオレフィン又は準リビングポリアミノポリイソブチレンである、請求項1に記載のコポリマー。
- 各Lが独立に、結合、C6〜14アリーレン、若しくは5員ヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;若しくは各Lが独立に、結合、フェニレン、若しくはピロレンであり、前記フェニレン及びピロレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;任意選択で、各Lが、任意選択で置換されている1,4−フェニレンであり;及び/又は
Zが、結合、−O−、若しくは−S−であり;及び/又は
各R1が水素であり、若しくは各R2が水素であり;及び/又は
mが、0、1、2、3,4、6、若しくは11の整数であり;及び/又は
Rbが、二価のオリゴイソブチレン基であり;若しくはRbが、−[CH2−C(CH3)2]p−[式中、pは、約2から約10,000の範囲、若しくは約5から約100の範囲の整数である]の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は
Rxが、
[式中、Rcは水素若しくはアルキルであり、前記アルキルは、任意選択で置換されており;若しくはRcは、水素若しくはt−ブチルである]
の開始剤残基であり;及び/又は
rが、2、3、若しくは4の整数であり;若しくはrが2である、請求項1に記載のコポリマー。 - 前記ポリ無水物が、二無水物であり;任意選択で、前記二無水物が、任意選択で置換されているアリール二無水物であり;又は、前記二無水物が、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物である、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、又はこれらの混合物とのコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、
準リビングジアミノポリイソブチレンとピロメリト酸二無水物とのコポリマー;
準リビングジアミノポリイソブチレンと1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とのコポリマー;
準リビングジアミノポリイソブチレンと4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)とのコポリマー;及び
準リビングジアミノポリイソブチレンとベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマー
から選択されるコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物とのコポリマーであり;又は前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物と、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
- 各Xが独立に、二価のポリオレフィン基であり;又は各Xが独立に、
[式中、各Rbは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり、Rcは、水素、又は任意選択で置換されているアルキルであり;任意選択で、Rbは、二価のオリゴイソブチレン基であり、又はRbは、−[CH2−C(CH3)2]p−(式中、pは、約5から約100の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は、Rcは、水素若しくはt−ブチルである]
であり;及び
各Yが独立に、2個のイミド基を含有する二価のアリール基であり、この2個のイミド基がコポリマーの主鎖構造を構成し;又は各Yが独立に、
であり;及び/又は
R5が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
R6が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
nが、約1から約10の範囲の整数である、請求項1に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが、約1,000から約50,000の範囲の重量平均分子量を有し;及び/又は前記コポリマーが、約5以下の多分散性指数を有する、請求項1から12までのいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、前記ポリアミンと前記ポリ無水物との反応から形成される、請求項1から13までのいずれか一項に記載のコポリマー。
- 潤滑粘度の油及び請求項1から14までのいずれ一項に記載のコポリマーを含む、潤滑油組成物。
- 約20から60重量%の、請求項1から14までのいずれ一項に記載のコポリマー、及び
約80から約40重量%の有機希釈剤を含む、濃縮物。
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