JP6338862B2 - インクジェット光造形用液状樹脂組成物 - Google Patents
インクジェット光造形用液状樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6338862B2 JP6338862B2 JP2014005302A JP2014005302A JP6338862B2 JP 6338862 B2 JP6338862 B2 JP 6338862B2 JP 2014005302 A JP2014005302 A JP 2014005302A JP 2014005302 A JP2014005302 A JP 2014005302A JP 6338862 B2 JP6338862 B2 JP 6338862B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- resin composition
- meth
- acrylate
- liquid resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 122
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 83
- -1 fluorane compound Chemical class 0.000 claims description 124
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 91
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 69
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 51
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 47
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 29
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 26
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 23
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 22
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N isobenzofuranone Natural products C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 claims description 7
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical group [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 136
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 35
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 31
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 31
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 30
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 6
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 5
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 5
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CEQGYPPMTKWBIU-UHFFFAOYSA-N Octyl propanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC CEQGYPPMTKWBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011960 computer-aided design Methods 0.000 description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXFKEMLZEHXAHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrochromeno[2,3-c]pyrazole Chemical compound O1C2=CC=CC=C2CC2=C1NN=C2 ZXFKEMLZEHXAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQWGCFKMUFNLIK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-dodecoxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 VQWGCFKMUFNLIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TTWBMGNNEJOEOJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-fluorocyclohexan-1-amine Chemical compound FNC1CCC(Cl)CC1 TTWBMGNNEJOEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEDQZUZWJARQHC-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC(=O)CSC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C=2C=C1)=O)=O Chemical compound C(CCC)OC(=O)CSC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C=2C=C1)=O)=O IEDQZUZWJARQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N Diethyl disulfide Chemical compound CCSSCC CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=C1 VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKXGAAORLBOOAR-UHFFFAOYSA-N [SiH3]OC=1C=2C=CC=CC2C(C2=C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)O[SiH3])=O Chemical compound [SiH3]OC=1C=2C=CC=CC2C(C2=C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)O[SiH3])=O WKXGAAORLBOOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- APZQBQPLLCQWMR-UHFFFAOYSA-N spiro[2-benzofuran-3,1'-fluorene]-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)OC11C2=CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 APZQBQPLLCQWMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWAQEEYHYXPMHK-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound CCC1(C)OCC(COC(=O)C=C)O1 VWAQEEYHYXPMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLSVAXEEHDBMJ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octadecoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 POLSVAXEEHDBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVUWYXJTOLSMFV-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VVUWYXJTOLSMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMWSZDODENFLSV-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OMWSZDODENFLSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1CCC(COC=C)CC1 DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZQDGSYKKFLTE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-azidophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 OQZQDGSYKKFLTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N 1-(octyldisulfanyl)octane Chemical compound CCCCCCCCSSCCCCCCCC AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- DXYZIGZCEVJFIX-UHFFFAOYSA-N 2'-(dibenzylamino)-6'-(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C(N(CC)CC)=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=C3)C=1OC2=CC=C3N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 DXYZIGZCEVJFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPLXTICEUKKIT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxolane Chemical compound CC1CCOC1C HIPLXTICEUKKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRWMHJJHPQTTLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)thiirane Chemical compound ClCC1CS1 XRWMHJJHPQTTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCQGQSGPULSES-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[2-[4-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCCOCCOC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOC(=O)C=C)C=C1 DTCQGQSGPULSES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-tridecoxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJQMXVDKXSQCDI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3SC2=C1 YJQMXVDKXSQCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNVSWHUJDDZRH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiirane Chemical compound CC1CS1 MBNVSWHUJDDZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRIKUIPJBHJPPN-UHFFFAOYSA-N 3',6'-dimethoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(OC)C=C1OC1=CC(OC)=CC=C21 GRIKUIPJBHJPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCC)=C(C)N(CCCC)C2=C1 JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOEUNIAGBKGZLU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(2-methyl-1-octylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCCCCCC)=C(C)N(CCCCCCCC)C2=C1 XOEUNIAGBKGZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1(CCl)COC1 CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)COC1 RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPRIYERFOHERFT-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylthietane Chemical compound CC1(C)CSC1 RPRIYERFOHERFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMGZNVWFFYYSLP-UHFFFAOYSA-N 3-[2,2-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)ethenyl]-3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=C(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KMGZNVWFFYYSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNZQDEXHTZDQRB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-6-(dimethylamino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 GNZQDEXHTZDQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNFGMVQSAKVBPL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NNFGMVQSAKVBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKSILESPUPFKLR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-fluorocyclohexan-1-amine Chemical compound FNC1CCCC(Cl)C1 DKSILESPUPFKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHHKOCQFUSUCCG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound OCC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YHHKOCQFUSUCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRISPYQCCVEVFA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylpentane Chemical compound CCC(C)(CC)OC KRISPYQCCVEVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCC1CC2OC2CC1 RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CC1CC2OC2CC1 HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHLYRXQFZOXHD-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(O)C(C)=C1 NGHLYRXQFZOXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVVRZOACJSZYFA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-butoxyphenyl)-6-phenylpyridin-4-yl]-N,N-dimethylaniline Chemical compound C(CCC)OC1=C(C=CC=C1)C1=NC(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=CC=C1 UVVRZOACJSZYFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMHIOUNBGZEAG-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1 IEMHIOUNBGZEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUVCOXPRRSZQTE-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-5-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyrazin-7-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CN=C2C(=O)O1 BUVCOXPRRSZQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFGSEGIRJFDXFP-UHFFFAOYSA-N 6'-(diethylamino)-2'-(2,4-dimethylanilino)-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C(N(CC)CC)=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=C3)C=1OC2=CC(C)=C3NC1=CC=C(C)C=C1C GFGSEGIRJFDXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKVLHBJJOXTLKQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-bis[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C(=CC(=CC=2)N(CC)CC)OCC)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 SKVLHBJJOXTLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATPNSYLEMYNJK-UHFFFAOYSA-N 7-[2-ethoxy-4-(n-ethylanilino)phenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound C=1C=C(C2(C3=NC=CC=C3C(=O)O2)C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C(OCC)=CC=1N(CC)C1=CC=CC=C1 CATPNSYLEMYNJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNGPLGXLQFPFN-UHFFFAOYSA-N 9'-(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,12'-benzo[a]xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=C3C=CC=CC3=CC=C1OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 HMNGPLGXLQFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXUFQZEZZNTHR-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC(=C(C=C1)C1(OC(=O)C2=NC=CN=C12)C1=C(N(C2=CC=CC=C12)CC)C)OCC Chemical compound C(C)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC(=C(C=C1)C1(OC(=O)C2=NC=CN=C12)C1=C(N(C2=CC=CC=C12)CC)C)OCC LFXUFQZEZZNTHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZLCDSNMOAHDTI-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N(C1=CC=C(C(=O)C2=NC(=CC=C2)C(C2=CC=C(C=C2)N(CCCC)CCCC)=O)C=C1)CCCC Chemical compound C(CCC)N(C1=CC=C(C(=O)C2=NC(=CC=C2)C(C2=CC=C(C=C2)N(CCCC)CCCC)=O)C=C1)CCCC AZLCDSNMOAHDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMLUABNOKJRGSJ-UHFFFAOYSA-N CC(CCSC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C=2C=C1)=O)=O)C Chemical compound CC(CCSC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C=2C=C1)=O)=O)C PMLUABNOKJRGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- JLXJCBHJLMIFEZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(N=CC2=CC=C(C=C2)N(C)CC2=CC=C(C=C2)C)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(N=CC2=CC=C(C=C2)N(C)CC2=CC=C(C=C2)C)C=C1 JLXJCBHJLMIFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- IRQILJKFUOEQLG-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)CCOC(C(=C)C)=O)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2.OC2=C(C=CC(=C2)CCCCCCCC)N2N=C1C(=N2)C=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CCOC(C(=C)C)=O)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2.OC2=C(C=CC(=C2)CCCCCCCC)N2N=C1C(=N2)C=CC=C1 IRQILJKFUOEQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 108091000041 Phosphoenolpyruvate Carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C=C)C[C@@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N butyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OCCCC FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;1,3-dioxane Chemical compound C1CCCCC1.C1COCOC1 DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- TVERWROPBIHBBL-UHFFFAOYSA-N cyclooctane;1,2,4-trioxane Chemical compound C1COOCO1.C1CCCCCCC1 TVERWROPBIHBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KQQHLHAGUIMAPM-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(1,3,5-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methanone Chemical compound C1C(C)=CC(C)=CC1(C)C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KQQHLHAGUIMAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- ZZXXBDPXXIDUBP-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCO.C(C=C)(=O)OCO ZZXXBDPXXIDUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N octyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC1OC1CCCCCCCC FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-amine Chemical compound CCC(N)CC PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NONJJLVGHLVQQM-JHXYUMNGSA-N phenethicillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 NONJJLVGHLVQQM-JHXYUMNGSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- OCAAZRFBJBEVPS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl carbamate Chemical class NC(=O)OCC=C OCAAZRFBJBEVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007984 tetrahydrofuranes Chemical class 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005075 thioxanthenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000015 trinitrotoluene Substances 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
詳細には、使用前にはほぼ着色しておらず、造形時に活性線照射により硬化するとともに、色素前駆体が発色して着色した造形物を形成する、フルカラー着色が可能で硬化速度の速い液状樹脂組成物に関する。
そして、インクジェット方式光造形法に用いられる樹脂組成物に関しても、多様な組成物が提案されている。(特許文献6〜8)
しかしながら、着色剤を含有する液状樹脂組成物を使用して造形した後硬化させる方法では、樹脂組成物自体が着色しているため、硬化時に光が硬化性樹脂や重合開始剤に達しにくく硬化に時間がかかるという欠点がある。
また、硬化後の未着色造形物に着色剤を吐出して着色させる方法では、着色剤を含む溶液(インク)及び専用インクジェットヘッドが必要であり、インクジェットプリンターの構造が複雑になるという欠点がある。さらに、製造工程も造形硬化と着色の2工程が必要となる。
すなわち、本発明は、
(i)下記成分(A)、(B)および(C)を必須成分として含有する、インクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(A)活性線重合性有機化合物
(B)活性線照射により酸を発生する化合物
(C)酸発色性色素前駆体
(A−1)ラジカル重合性有機化合物
(A−2)カチオン重合性有機化合物
(iii)前記(A−1)のラジカル重合性有機化合物が不飽和二重結合を少なくとも1個有する有機化合物である、(ii)のインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(iv)さらに(D)ラジカル性光重合開始剤を含有する、(i)〜(iii)いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(vi)前記(B)の活性線照射により酸を発生する化合物が、カチオン性光重合開始剤である、(i)〜(v)いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(vii)前記(C)酸発色性色素前駆体が、フルオラン系化合物、フタリド系化合物、アザフタリド系化合物、フルオレンスピロフタリド化合物系、トリフェニルメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物及びジケトン系化合物から選択される少なくとも1種のカラーフォーマーである、(i)〜(vi)いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(viii)可視光線を活性線として硬化・発色性を示す(i)〜(vii)いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(ix)さらに(E)紫外線吸収剤を含有する、(i)〜(viii)いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
に関する。
(x)80℃以下における粘度が1〜30mPa・sである、請求項1〜9いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
さらに、硬化用活性線として可視光線、特に青色LED光を使用し、樹脂組成物中に紫外線吸収剤を含有する態様においては、光源のための装置がシンプルかつ安価に設定でき、また硬化造形物の耐光保存性に特に優れる。
(A)活性線重合性有機化合物
(B)活性線照射により酸を発生する化合物
(C)酸発色性色素前駆体
以下、各成分について詳しく説明する。
活性線重合性有機化合物は、分子中に活性線の照射により重合する基を有する有機化合物であり、重合のタイプから(A−1)ラジカル重合性有機化合物と(A−2)カチオン重合性有機化合物とに区別できる。
活性線重合性有機化合物が(A−1)ラジカル重合性有機化合物である場合、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物においては同時に(D)ラジカル性光重合開始剤を含有する事が好ましい。ただし、(A−1)ラジカル重合性有機化合と(A−2)カチオン重合性有機化合物を併用し、(B)活性線照射により酸を発生する化合物により(A−1)と(A−2)が共重合可能な場合は、(D)ラジカル性光重合開始剤の含有量が少ないか、あるいは含有しなくても差し支えない。
例えば、(A−1)として水酸基など活性水素を有する基と、エチレン性不飽和結合を同時に有する化合物を含有し、(A−2)としてエポキシ基を2個以上有する化合物を含有して、両者が(B)活性線照射により酸を発生する化合物により共重合可能な場合は、(D)ラジカル性光重合開始剤の含有量が少ないか、あるいは含有しなくても差し支えない。
ラジカル重合性有機化合物は、活性線照射により高分子化または架橋反応するラジカル重合性化合物で、好ましくは1分子中に少なくとも1個以上の不飽和二重結合を有する化合物である。これらの化合物としては、例えばアクリレート化合物、メタクリレート化合物、アリルウレタン化合物、不飽和ポリエステル化合物、ポリチオール化合物等が挙げられる。
脂環含有(メタ)アクリレートとしては、例えばシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−t−シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートおよびジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。複素環含有(メタ)アクリレートとしては、例えばテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン、アダマンチル(メタ)アクリレート]等が挙げられる。
TC−110S、R−564、R−128H(以上、日本化薬(株))、ビスコート192、ビスコート220、ビスコート2311HP、ビスコート2000、ビスコート2100、ビスコート2150、ビスコート8F、ビスコート17F(以上、大阪有機化学工業(株)製)などを挙げることができる。
また、樹脂組成物の粘度を調整するため、光造形生成物の水溶性を調節するため、エポキシ基を2個以上有する化合物との共重合成分として、あるいは後述するように、光造形生成物がサポート材である場合に、水酸基を有する、1個の不飽和二重結合を有する化合物を含有させることが好ましい。
炭素数5〜15の水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。数平均分子量200〜2,000の水酸基含有(メタ)アクリレートしては、例えばポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロックポリマーのモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。水酸基含有(メタ)アクリルアミド誘導体しては、例えばN−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
水酸基を有する、1個の不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、他の活性線重合性有機化合物の組成次第で様々である。
ただし、光造形生成物がサポート材である場合には、水酸基など水溶性基を有する、1個の不飽和二重結合を有する化合物を通常3〜50重量%、より好ましくは3〜40重量%用いる(サポート材を水洗により取り除く場合)。
エポキシ(メタ)アクリレートとは、例えば、芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂などと、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるアクリレートである。これらのエポキシ(メタ)アクリレートのうち、特に好ましいものは、芳香族エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートであり、少なくとも1個の芳香核を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルを、(メタ)アクリル酸と反応させて得られる(メタ)アクリレートである。例えば、ビスフェノールA、またはそのアルキレンオキサイド付加体と、エピクロロヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルを、(メタ)アクリル酸と反応させて得られる(メタ)アクリレート、エポキシノボラック樹脂と(メタ)アクリル酸を反応して得られる(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ここで使用する水酸基含有ポリエステルとして好ましいものは、1種または2種以上の脂肪酸多価アルコールと、1種または2種以上の多塩基酸との反応によって得られる水酸基含有ポリエステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、例えば1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられる。多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、テレフタル酸、無水フタル酸、トリメリット酸が挙げられる。
水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールと(メタ)アクリル酸のエステル化反応によって得られる水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。
イソシアネート類としては、分子中に少なくとも1個以上のイソシアネート基を持つ化合物が望ましく、トリレンジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの2価のイソシアネート化合物が特に好ましい。
ポリエーテル(メタ)アクリレートして好ましいものは、水酸基含有ポリエーテルと、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるポリエーテル(メタ)アクリレートである。ここで使用する水酸基含有ポリエーテルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られる水酸基含有ポリエーテルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられる。
これらの(メタ)アクリレートのうち、多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類が特に好ましい。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物において、ラジカル重合性有機化合物を含有した場合、組成物の硬化速度がより速くなる。
カチオン重合性有機化合物は、カチオン性光重合性開始剤の存在下で活性線照射により高分子化または架橋反応するカチオン重合性化合物で、好ましくはエポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、エポキシ化合物とラクトン化合物との反応生成物であるスピロオルトエステル化合物、ビニルエーテル化合物などを挙げることができる。
エポキシ化合物としては、例えばビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β−メチル−δ−バレロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシシクロへキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類;エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル類;脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル類;フェノール、クレゾール、ブチルフェノールまたはアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル類;高級脂肪酸のグリシジルエステル類;エポキシ化大豆油;エポキシステアリン酸ブチル;エポキシステアリン酸オクチル;エポキシ化アマニ油;エポキシ化ポリブタジエンなどを例示することができる。
オキソラン化合物としては、例えばテトラヒドロフラン、2,3−ジメチルテトラヒドロフランなどを例示することができる。
環状アセタール化合物としては、例えばトリオキサン、1,3−ジオキソラン、1,3,6−トリオキサンシクロオクタンなどを例示することができる。
環状ラクトン化合物としては、例えばβ―プロピオラクトン、ε―カプロラクトンなどを例示することができる。
チエタン化合物としては、例えば3,3−ジメチルチエタンを例示することができる。
ビニルエーテル化合物としては、例えばエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、含酸素脂環ジビニルエーテルなどを例示することができる。
エチレン性不飽和化合物としては、例えばビニルシクロヘキサン、イソブチレン、ポリブタジエンなどを例示することができる。
また、含酸素脂環ジビニルエーテル類は、エポキシ化合物や、ラジカル重合性有機化合物である(メタ)アクリレート化合物などと共重合させることにより、造形物に耐熱性や堅牢性、密着性、柔軟性を付与することができる。
好適に使用できるカチオン重合性有機化合物の市販品としては、UVR−6100、UVR−6105、UVR−6110、UVR−6128、UVR−6200、UVR−6216(以上、ユニオンカーバイド社製)、セロキサイド2021、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、エポリードGT−300、エポリードGT−301、エポリードGT−302、エポリードGT−400、エポリード401、エポリード403、ONB−DVE、OXT−DVE、ISB−DVE(以上、ダイセル化学工業(株)製)、KRM−2100、KRM−2110、KRM−2199、KRM−2400、KRM−2410、KRM−2408、KRM−2490、KRM−2200、KRM−2720、KRM−2750(以上、旭電化工業(株)製)、Rapi−cureDVE−3、CHVE、PEPC(以上、ISP社製)エピコート828、エピコート812、エピコート1031、エピコート872、エピコートCT508(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、XDO(以上、東亞合成(株)製)、VECOMER 2010、2020、4010、4020(以上、アライドシグナル社製)などを挙げることができる。
活性線照射により酸を発生する化合物としては、カチオン性光重合開始剤を使用することができる。特に好ましいカチオン性光重合開始剤の例として、下記一般式(1)で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。
[R1 aR2 bR3 cR4 dW]+p[MXp+q]−q (1)
〔式(1)中、カチオンはオニウムイオンであり、WはS、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Clまたは−N=Nであり、R1、R2、R3およびR4は各々同一または異なる有機基であり、a、b、cおよびdは各々0〜3の整数であって、(a+b+c+d)はWの価数に等しい。
Mはハロゲン化物錯体[MXp+q]
の中心原子を構成する金属またはメタロイドであり、Xはハロゲン原子であり、qはハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、pはMの原子価である。〕で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。
Mとしては、好ましくはB、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、
Coである。
Xとしては、好ましくはF、Cl、Br、Iである。
アニオン[MXp+q]の具体例としては、テトラフルオロボレート(BF4 −)、ヘキサフルオロホスフェート(PF6 −)、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF6 −)、ヘキサフルオロアルセネート(AsF6 −)、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl6 −)などが挙げられる。
さらに、アニオン[MXp+q]の代わりに、過塩素酸イオン(ClO4 −)、トリフルオロメタンスルフォン酸イオン(CF3SO3 −)、フルオロスルフォン酸イオン(FSO3 −)、トルエンスルフォン酸イオン、トリニトロベンゼンスルフォン酸アニオン、トリニトロトルエンスルフォン酸アニオンなどの他のアニオンを有するオニウム塩を使用することもできる。
活性線照射により酸を発生する化合物としてのカチオン性光重合開始剤として特に有効なオニウム塩は芳香族オニウム塩である。中でも、特開昭50−151996号公報、特開昭50−158680号公報などに記載の芳香族ハロニウム塩、特開昭50−151997号公報、特開昭52−30899号公報、特開昭56−55420号公報、特開昭55−125105号公報などに記載の
VIA族芳香族オニウム塩、特開昭50−158698号公報などに記載のVA族芳香族オニウム塩、特開昭56−8428号公報、特開昭56−149402 号公報、特開昭57−192429号公報などに記載のオキソスルホキソニウム塩、特開昭49−17040号公報などに記載の芳香族ジアゾニウム塩、米国特許第4,139,655号明細書に記載のチオビリリウム塩などが好ましい。また、鉄/アレン錯体、アルミニウム錯体/光分解ケイ素化合物系開始剤なども挙げることができる。
オンカーバイド社製)、アデカオプトマーSP−150、SP−151、SP−170、SP−172(以上、旭電化工業(株)製)、Irgacure 261(以上、チバスペシャルティケミカルズ(株)製)、CI−2481、CI−2624、CI−2639、CI−2064(以上、日本曹達(株)製)、CD−1010、CD−1011、CD−1012(以上、サートマー社製)、DTS−102、DTS−103、NAT−103、NDS−103、TPS−103、MDS−103、MPI−103、BBI−103(以上、みどり化学(株)製)、PCI−061T、PCI−062T、PCI−020T、PCI−022T(以上、日本化薬(株)製)、CPI−110A(以上、サンアプロ(株)製)、t−BuDPI(東京化成工業(株)製)などを挙げることができる。これらのうち、UVI−6970、UVI−6974、アデカオプトマーSP−170、SP−172、CD−1012、MPI−103、CPI−110A、t−BuDPIは、これらを含有してなる樹脂組成物に高い光硬化感度を発現させることができることから特に好ましい。上記のカチオン性光重合開始剤は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。
酸発色性色素前駆体としては、カラーフォーマー(ロイコ色素)を使用することができる。
カラーフォーマーは、通常は無色であるが酸により種々の色に発色する有機化合物で、感熱記録材料、感圧記録材料、熱変色材料等に広く使用されている。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物において酸発色性色素前駆体として使用できるカラーフォーマーは特に限定されず、フルオラン系、フタリド系、アザフタリド系、フルオレンスピロフタリド系、トリフェニルメタン系、ジフェニルメタン系、チアジン系、ラクタム系、ジケトン系等が挙げられる。
特に、フルオラン系、フタリド系、アザフタリド系、フルオレンスピロフタリド系、トリフェニルメタン系化合物、ラクタム系、ジケトン系が好ましい。
その他、橙色に発色するカラーフォーマーとして、3−クロロ−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、3−クロロ−6−アニリノフルオラン等、朱色に発色するカラーフォーマーとして、2−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ブロモ−3−メチル−6−(ジ−n−ブチル)アミノフルオラン、2−フェノキシ−6−(N−エチル−N−イソアミル)アミノフルオラン等、赤紫色に発色するカラーフォーマーとして、ローダミンBアニリノラクタム等を挙げることができる。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物において、1種の樹脂組成物中に1種のカラーフォーマーまたは同系統色のカラーフォーマーを混合して用いても良いし、混合色を得るために1種の樹脂組成物中に異なる発色を示すカラーフォーマーを混合して用いても良い。
前記したように、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物において、(A−1)ラジカル重合性有機化合物を含有する場合、同時に(D)ラジカル性光重合開始剤を含有する事が好ましい。ただし、(A−1)ラジカル重合性有機化合物と(A−2)カチオン重合性有機化合物を併用し、(B)活性線照射により酸を発生する化合物により(A−1)と(A−2)が共重合可能な場合である場合はその限りではない。
ラジカル性光重合開始剤としては、前記(A−1)ラジカル重合性有機化合をラジカル重合によって高分子量化するために、活性線照射によりラジカル活性種を生成するものであれば特に限定されない。
好ましくは、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンジル系化合物、チオキサントン系化合物、アシルホスフィン系化合物などが用いられる。
ベンゾイン系化合物としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、α−メトキシベンゾインメチルエーテル等が挙げられる。
チオキサントン系化合物としては、例えばチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
アシルホスフィン系化合物としては、例えばモノアシルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィン系化合物等が挙げられる。
その他、キサントン類、フルオレノン類、ベンズアルデヒド類、フルオレン類、アントラキノン類、ナフタセンジオン類、トリフェニルアミン類、カルバゾール類、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフェインオキサイド、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(ピル−1−イル)]チタニウム、およびBTTBとキサンテン類、チオキサンテン類、クマリン類、ケトクマリン類その他の色素増感剤との組み合わせなど等が挙げられる。特に5,11−ビス(シリルオキシ)ナフタセン−6,12−ジオンのようなナフタセンジオン類や、これとアントラキノン系化合物、アントラセン系化合物の増感剤との組み合わせは、青色LED光に対し高い感度を有する。
これらのうち、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、α−メトキシベンゾインメチルエーテル、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、5,11−ビス(シリルオキシ)ナフタセン−6,12−ジオン等が特に好ましい。
ラジカル性光重合開始剤の市販品名としては、IRGACURE184、369、651、500、819、907、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24−61、DAROCUR1116、1173(以上、チバスペシャルティケミカルズ社製);LUCIRIN TPO(BASF社製);ユベクリルP36(UCB社製)等が挙げられる。これらラジカル性光重合開始剤は、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物には、本発明の目的、効果を損なわない範囲で、必要に応じその他の成分として各種の添加剤が含有されていてもよい。
このような添加剤としては、ポリマーあるいはオリゴマー、(熱)重合禁止剤、連鎖移動剤、酸化防止剤、光増感剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、無機充填剤、顔料、染料などを挙げることができる。
この中でも、紫外線吸収剤は、特に可視光線を用いて本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物を硬化させる態様において非常に有用であり、成分(E)として別途後記で説明する。
ポリマーあるいはオリゴマーは、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物の粘度や得られる硬化造形物の特性を調整するため添加できる。
ポリマーあるいはオリゴマーの例としては、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマーなどのポリマーあるいはオリゴマー等が挙げられる。
(住友化学工業社製)等が挙げられる。
顔料、染料としては、公知の有機/無機の各種顔料、染料が用いられるが、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物においては調色の目的で使用され、着色により硬化速度が大きく低下するほど多量に含有するのは好ましくない。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン誘導体、サリチル酸誘導体、ヒンダートアミン類等が好ましい。
ベンゾトリアゾール系としては、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジtert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジtert−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ−ル、2−{(2’−ヒドロキシ−3’、3’’、4’’、5’’、6’’−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチルフェニル}ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
ベンゾフェノン系としては、例えば2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン誘導体としては、例えば2−[4−{(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシ−プロピル)オキシ}−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−{(2−ヒドロキシ−3−トリデシロキシ−プロピル)オキシ}−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−{4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル−4,6−{ビス(2,4−ジメチルフェニル)}−1,3,5−トリアジン[チバ・スペシャリティーケミカルズ製、商品名チヌビン479]、トリス[2,4,6−[2−{4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル}]]−1,3,5−トリアジン[チバ・スペシャリティーケミカルズ製、商品名「チヌビン777]等が挙げられる。
ヒンダートアミン類としては、例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[{3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドリキシフェニル}メチル]ブチルマロネート等が挙げられる。
これらのうち、2−[4−{(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシ−プロピル)オキシ}−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−{4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル−4,6−{ビス(2,4−ジメチルフェニル)}−1,3,5−トリアジン、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾールが特に好ましい。
これら紫外線吸収剤は、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物において、活性線として紫外線を使用して硬化させる態様の場合、紫外線吸収剤は硬化速度や硬化膜厚に影響を及ぼすため多く使用することは好ましくない。
一方、可視光線を用いて硬化させる態様においては、硬化に影響を及ぼすことはほとんどなく、硬化・発色後の造形物の耐久性を向上させるので、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物に紫外線吸収剤を含有することが好ましい
インクジェット光造形法で複雑な形状の立体造形物(モデル)を形成する場合には、硬化前に造形物が自重等により変形することを防止するために、造形物を一時的に支持する支持体(サポート)を形成することが多い。支持体は立体造形物が形成された後には物理的に剥離等又は適当な溶媒により溶解させる等の手段により除去される。
そのため、インクジェット光造形用液状樹脂組成物が、目的とする立体造形物用材料(モデル材)である場合と、支持体用材料(サポート材)である場合とでは、その組成が異なることが好ましい。本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物は、モデル材としてもサポート材としても使用可能であるが、フルカラー着色が可能であるなど意匠性に優れる造形物が作製可能であることから、モデル材として使用することがより好ましい。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物は、(A)活性線重合性有機化合物、(B)活性線照射により酸を発生する化合物および(C)酸発色性色素前駆体を必須成分として含有する。当該樹脂組成物中の(A)〜(C)成分の各含有量(重量%)を以下に示す。
(A)活性線重合性有機化合物の含有量は、樹脂組成物中の15〜99%、好ましくは20〜98%、より好ましくは30〜97%である。
なお、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物は、水性のインクジェット光造形用インクとしても使用可能であり、その場合は活性線重合性有機化合物の含有量は10%〜70%が好ましい。
(B)活性線照射により酸を発生する化合物の含有量は、(A)活性線重合性有機化合物の種類、および(D)ラジカル性光重合開始剤をさらに含有するか否かで異なるが、通常、樹脂組成物中の0.1〜20%、好ましくは0.5〜15%、さらに好ましくは1〜10%である。活性線重合性有機化合物として(A−1)ラジカル重合性有機化合物を該活性線重合性有機化合物の50%以上含有し、かつラジカル性光重合開始剤をさらに含有する場合は、0.1〜15%、好ましくは0.5〜10%、さらに好ましくは1〜8%である。
活性線照射により酸を発生する化合物の含有量が上記範囲の下限より少ないと、酸発色性色素前駆体の発色濃度が十分でない場合があり、上限を超えると、樹脂組成物の硬化可能厚みや硬化造形物の強度に悪影響を及ぼす場合がある。
(C)酸発色性色素前駆体の含有量は、樹脂組成物中の0.3〜15%、好ましくは0.5〜12%、さらに好ましくは1〜10%である。酸発色性色素前駆体の含有量が上記範囲の下限より少ないと、発色濃度が十分でない場合があり、上限を超えると、樹脂組成物の硬化可能厚みや硬化造形物の強度に悪影響を及ぼす場合がある。なお、酸発色性色素前駆体の最適な含有量は、その発色色調(吸収波長)や、硬化に用いる活性線の波長により各々異なる。
次に、樹脂組成物中の(A)〜(C)成分以外の成分の各含有量(重量%)を以下に示す。
(D)ラジカル性光重合開始剤の含有量は、(A)活性線重合性有機化合物中の(A−1)ラジカル重合性有機化合物の含有量次第であり、通常、ラジカル重合性有機化合物の含有量の0.1〜10%、好ましくは0.3〜8%である。ただし、ラジカル重合性有機化合物を含有しない場合でも、ラジカル性光重合開始剤を少量含有させることも、硬化速度の向上などの点から好ましい。
(E)紫外線吸収剤の含有量は、硬化に用いる活性線の種類(波長)により異なる。活性線として紫外線を使用する場合は、紫外線吸収剤は含有しないか、少量であることが好ましい。
紫外線以外の活性線、例えば可視光線を用いる場合、その含有量は樹脂組成物中の0.1〜10%、好ましくは0.2〜5%、より好ましくは0.3%〜3%である。含有量が上記範囲の下限より少ないと、その効果が十分でなく、上限を超えると、樹脂組成物の硬化後の物性、特に耐熱性が低下する場合がある。
紫外線吸収剤を適切な量含有させた樹脂組成物の硬化物は、樹脂の耐久性だけでなく、発色した色素の耐久性も向上するため、硬化造形時の品質を長期間保つことができる。
(A)活性線重合性有機化合物以外のポリマーあるいはオリゴマーは、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物の粘度や得られる硬化造形物の特性を調整するため必要に応じ添加するものであるが、その含有量は樹脂組成物中の10%以下、好ましくは5%以下である。
光増感剤は、重合開始剤のタイプや、硬化に用いる活性線の種類(波長)により、必要に応じて含有する。含有量は、通常樹脂組成物中の0.1〜5%、好ましくは0.1〜3%である。
無機充填剤は、硬化造形物を不透明化するため、あるいは物性を改質するために使用され、その含有量は樹脂組成物中の20%以下、好ましくは15%以下である。ただし酸発色性色素前駆体の発色色調に影響を及ぼすため、鮮やかな色調の硬化造形物を得るためには少量含有することが好ましい。また、全く含有しなくてもかまわない。
上記した各必須成分及び所望により含有される成分を、混合撹拌装置等を用いて均一混合することで、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物を製造することができる。
なお、各成分の混合・溶解を助けるために、本発明の効果の妨げとならない範囲で、脂肪族系溶剤、芳香族系溶剤、アルコール系溶剤、水系溶剤などを任意量用いても良い。
インクジェット光造形法に用いられる液状樹脂組成物は、従来の光造形法に用いられる樹脂組成物とやや異なり、精細なノズルからスムーズに吐出する必要があるため、低粘度の樹脂組成物であることが好ましい。本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物の粘度は、インクジェットノズルからの吐出性の点から80℃以下において1〜30mPa・sが好ましく、2〜20mPa・sがより好ましい。
また、本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物の硬化物のヤング率は、700〜2200MPaであることが好ましく、1000〜1500MPaであることがより好ましい。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物において、硬化に用いる活性線としては特に限定されず、活性線照射により酸を発生する化合物や活性線重合性有機化合物に応じて遠赤外線、赤外線、可視光線、近紫外線、紫外線等から適宜選択できる。特に近紫外線、紫外線、青色LED光、青色レーザー光、波長488nm、514.5nmのアルゴンレーザー光、第2高調波として532nmのYAGレーザー光等が好ましい。
活性線として可視光線を使用する場合は、前述したように樹脂組成物に紫外線吸収剤を含有させることが容易に可能なため、硬化造形物の耐久性を高めることができるという利点がある。特に青色LED光は、活性エネルギーの高さと紫外線吸収剤含有の点でバランスが良く、また光源が容易、安価に入手できるという点でも好ましい。
インクジェット光造形法は、インクジェット方式により光硬化性液状樹脂組成物の微小液滴をノズルから所定の形状パターンを描画するよう吐出してから活性線を照射して硬化薄膜を形成する方式の光造形法である。
具体的には、インクジェット光造形法に用いる光造形装置は、目的とする立体造形物を光造形するための平面ステージと、平面ステージに対して少なくとも平行な平面上に移動可能なインクジェットノズルを少なくとも1個と、光造形用液状樹脂組成物の硬化のための活性線を照射するための光源とを有している。
CADデータ等に基づいて、目的とする立体造形物の形状を複数の断面形状に分割した断面形状データに応じた所望のパターンで、インクジェットノズルから光造形用液状樹脂組成物を吐出して、同組成物からなる樹脂薄層を形成した後、光源から活性線を照射して該樹脂薄層を硬化させる。次いで、該硬化させた樹脂薄層の上に、次の断面形状に応じてインクジェットノズルから光造形用液状樹脂組成物を供給する。以上を繰り返すことにより、各断面形状に相当する樹脂硬化層を積層して、目的とする立体造形物を形成する。
本発明のインクジェット光造形用液状樹脂組成物においては、樹脂組成物の硬化に用いる活性線の照射により、酸発色性色素前駆体の発色も成し遂げられ、着色した立体造形物を得ることができる。樹脂組成物の膜厚が厚い場合でも、樹脂組成物の硬化は酸発色性色素前駆体の発色よりも先に完了し、発色による活性線の遮蔽で樹脂組成物の硬化速度や硬化膜厚の低下が生じることは少ない。必要に応じ、樹脂組成物の硬化が完了した後、さらに活性線を照射して酸発色性色素前駆体の発色を完了させることもできる。
イソボルニルアクリレート[ラジカル重合性有機化合物、商品名ライトアクリレートIB−XA、共栄社化学(株)製、平均官能基数1]70重量部、トリプロピレングリコールジアクリレート[ラジカル重合性有機化合物、商品名APG−200、新中村化学工業(株)製、平均官能基数2]30重量部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[ラジカル性光重合開始剤]2重量部、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート[活性線照射により酸を発生する化合物]3重量部、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド[酸発色性色素前駆体]3重量部を、撹拌機を用いて十分混合撹拌し、均一な液状樹脂組成物を得た。この樹脂組成物は着色していなかった。
この樹脂組成物を、アプリケーターバーを用いて200mm×200mmのガラス板上に約100μmの厚さに均一に塗布した。これに、メタルハライドランプを用いて紫外線を1分間照射し、青色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例1において、酸発色性色素前駆体として、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド3重量部の代わりに、3,3−ビス(1−n−ブチル−2−メチルインド−ルー3−イル)フタリド3重量部を用いた以外は実施例1と同様に操作を行って、ガラス板上に塗布した液状樹脂組成物を得た。これに、実施例1と同様にして紫外線を1分間照射し、赤色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例1において、酸発色性色素前駆体として、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド3重量部の代わりに、3−[4−(N−エチル−N−フェニルアミノ)−2−エトキシフェニル]−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,7−ジアザフタリド1.5重量部と、2,6−ビス[4−ジ−n−ブチルアミノベンゾイル]ピリジン1.5重量部とを用いた以外は実施例1と同様に操作を行って、ガラス板上に塗布した液状樹脂組成物を得た。これに、実施例1と同様にして紫外線を1分間照射し、緑色に着色した硬化樹脂膜を得た。
ジシクロペンタニルアクリレート[ラジカル重合性有機化合物、商品名FA−513AS、日立化成(株)製、平均官能基数1]65重量部、ジシクロペンタンジメチロールジアクリレート[ラジカル重合性有機化合物、商品名ライトアクリレートDCP−A、共栄社化学(株)製、平均官能基数2]10重量部、ウレタンアクリレートオリゴマー[ラジカル重合性有機化合物、商品名Photomer6010、コグニス(株)製、平均官能基数2]25重量部、1,3,5−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド[ラジカル性光重合開始剤、商品名ルシリンTPO、BASF(株)製]2重量部、4−イソプロピルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート[活性線照射により酸を発生する化合物、商品名RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074、ローディアジャパン(株)製]3重量部、クマリン6[光増感剤、別名3−[2−ベンゾチアゾリル]−7−[ジエチルアミノ]クマリン]1重量部、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン[紫外線吸収剤]1重量部、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン[酸発色性色素前駆体]3重量部を、撹拌機を用いて十分混合撹拌し、均一な液状樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物を、アプリケーターバーを用いて200mm×200mmのガラス板上に約100μmの厚さに均一に塗布した。これに、青色LED光(ピーク波長約460nm)を1分間照射し、黒色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例4において、酸発色性色素前駆体として、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン3重量部の代わりに3,3−ビス(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−4−アザフタリド3重量部を用い、光増感剤としてクマリン6を1重量部の代わりに2−(n−ブチルオキシカルボニルメチルチオ)アントラキノンを1重量部用いた以外は実施例4と同様に操作を行って、ガラス板上に塗布した液状樹脂組成物を得た。これに、実施例4と同様にして青色LED光を1分間照射し、緑色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例4において、酸発色性色素前駆体として、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン3重量部の代わりに3−クロロ−6−シクロヘキシルアミノフルオラン3重量部を用い、活性線照射により酸を発生する化合物として4−イソプロピルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート3重量部の代わりにビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート6重量部を用いた以外は実施例4と同様に操作を行って、ガラス板上に塗布した液状樹脂組成物を得た。これに、実施例4と同様にして青色LED光を1分間照射し、橙色に着色した硬化樹脂膜を得た。
3’,4’−エポキシシクロへキシルメチル−3,4−エポキシシクロへキシルカルボキシレート[カチオン重合性有機化合物]70重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート[粘度低下用共重合体]30重量部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート[活性線照射により酸を発生する化合物]8重量部、1,2−ベンゾ−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン[酸発色性色素前駆体]3重量部を、撹拌機を用いて十分混合撹拌し、均一な液状樹脂組成物を得た。この樹脂組成物は着色していなかった。
この樹脂組成物を、実施例1同様に、アプリケーターバーを用いて200mm×200mmのガラス板上に約100μmの厚さに均一に塗布した。これに、メタルハライドランプを用いて紫外線を1分間照射し、赤色に着色した硬化樹脂膜を得た。
3’,4’−エポキシシクロへキシルメチル−3,4−エポキシシクロへキシルカルボキシレート[カチオン重合性有機化合物]70重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート[粘度低下用共重合体]30重量部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート[活性線照射により酸を発生する化合物]8重量部、クマリン6[光増感剤]1重量部、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン[紫外線吸収剤]1重量部、3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン[酸発色性色素前駆体]3重量部を、撹拌機を用いて十分混合撹拌し、均一な液状樹脂組成物を得た。この樹脂組成物は着色していなかった。
この樹脂組成物を、アプリケーターバーを用いて200mm×200mmのガラス板上に約100μmの厚さに均一に塗布した。これに、実施例4と同様にして青色LED光を1分間照射し、黄色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例8において、酸発色性色素前駆体として3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン3重量部の代わりに、2−(2,4−ジメチルアニリノ)−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン3重量部を用いた以外は実施例8と同様に操作を行って、ガラス板上に塗布した液状樹脂組成物を得た。これに、実施例4と同様にして青色LED光を1分間照射し、黒色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例8において、酸発色性色素前駆体として3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン3重量部の代わりに、2−N,N−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン3重量部を用いた以外は実施例8と同様に操作を行って、ガラス板上に塗布した液状樹脂組成物を得た。これに、実施例4と同様にして青色LED光を1分間照射し、緑色に着色した硬化樹脂膜を得た。
実施例1〜10で作製した液状樹脂組成物の70℃における粘度を、粘度計BLII(東機産業(株)製)を用いて測定した。結果を下記表1に示す。また、得られた硬化樹脂膜について、硬化性、耐光保存性を以下のように確認した。結果を下記表1に示す。なお、硬化樹脂膜は、いずれも鮮明な色彩と、十分な強度を有していた。
硬化性:
硬化樹脂膜を指触し、ベタツキの有無を確認した。ベタツキがない場合を○、ベタツキがある場合を×で表した。
耐光保存性:
キセノンアークランプを用いたキセノンフェードメーター(サンテストXLS+、東洋精機(株)社製)を用いてにより、310Wでガラス板面側から72時間連続照射し、褪色の有無を確認した。
褪色が見られない場合を◎、わずかに褪色が見られる場合を○、中程度に褪色がある場合を△、明らかに褪色している場合を×で表した。
Claims (8)
- 下記成分(A)、(B)および(C)を必須成分として含有する実質的に着色のないインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(A)活性線重合性有機化合物
(B)活性線照射により酸を発生する化合物
(C)酸発色性色素前駆体 - 前記(A)活性線重合性有機化合物が、下記(A−1)及び/または(A−2)である、請求項1のインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
(A−1)ラジカル重合性有機化合物
(A−2)カチオン重合性有機化合物 - 前記(A−1)のラジカル重合性有機化合物が不飽和二重結合を少なくとも1個有する有機化合物である、請求項2のインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
- さらに(D)ラジカル性光重合開始剤を含有する、請求項1〜3いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
- 前記(A−2)のカチオン重合性有機化合物が、エポキシ基を2個以上有する有機化合物である、請求項2〜4いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
- 前記(B)の活性線照射により酸を発生する化合物が、カチオン性光重合開始剤である、請求項1〜5いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
- 光造形物が発色する為の成分である前記(C)の酸発色性色素前駆体が、フルオラン系化合物、フタリド系化合物、アザフタリド系化合物、フルオレンスピロフタリド化合物系、トリフェニルメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物及びジケトン系化合物から選択される少なくとも1種のカラーフォーマーである、請求項1〜6いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
- 可視光線を活性線として硬化・発色性を示す請求項1〜7いずれかのインクジェット光造形用液状樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014005302A JP6338862B2 (ja) | 2014-01-15 | 2014-01-15 | インクジェット光造形用液状樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014005302A JP6338862B2 (ja) | 2014-01-15 | 2014-01-15 | インクジェット光造形用液状樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015131927A JP2015131927A (ja) | 2015-07-23 |
JP6338862B2 true JP6338862B2 (ja) | 2018-06-06 |
Family
ID=53899409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014005302A Active JP6338862B2 (ja) | 2014-01-15 | 2014-01-15 | インクジェット光造形用液状樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6338862B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10246538B2 (en) | 2014-11-04 | 2019-04-02 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition, cured product of same and method for producing cured product |
JP2017115072A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 株式会社ダイセル | 立体造形用硬化性組成物 |
JP6759993B2 (ja) * | 2016-11-09 | 2020-09-23 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、加飾体、及び活性エネルギー線重合性化合物 |
CN111590891A (zh) * | 2018-06-26 | 2020-08-28 | 珠海天威飞马打印耗材有限公司 | 三维打印***及其打印方法 |
CN114502601A (zh) * | 2019-10-10 | 2022-05-13 | 意大利艾坚蒙树脂有限公司 | 光引发剂的组合及其用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005023126A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物、それによる光重合方法および光記録方法 |
JP4432409B2 (ja) * | 2003-08-27 | 2010-03-17 | 富士フイルム株式会社 | 三次元造形物の製造方法 |
JP4636823B2 (ja) * | 2003-09-04 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 2光子吸収光記録材料、それを用いた2光子吸収光記録方法及び2光子吸収光記録再生方法 |
JP2010155926A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Jsr Corp | 光硬化性液状樹脂組成物およびインクジェット光造形法による立体造形物の製造方法 |
JP5732191B2 (ja) * | 2009-09-25 | 2015-06-10 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性組成物 |
-
2014
- 2014-01-15 JP JP2014005302A patent/JP6338862B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015131927A (ja) | 2015-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3765896B2 (ja) | 光学的立体造形用光硬化性樹脂組成物 | |
JP3626302B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
EP0837366B1 (en) | Photocurable resin composition | |
JP4350832B2 (ja) | 立体造形用光硬化性樹脂組成物およびこれを硬化してなる造形物 | |
US6287745B1 (en) | Photocurable liquid resin composition comprising an epoxy-branched alicyclic compound | |
EP1327911B1 (en) | Liquid, radiation-curable composition, especially for stereolithography | |
EP2135136B1 (en) | Stereolithography resin compositions and three-dimensional objects made therefrom | |
JP4017238B2 (ja) | 光硬化性液状樹脂組成物 | |
JP3626275B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP6338862B2 (ja) | インクジェット光造形用液状樹脂組成物 | |
JP2006257323A (ja) | 立体形状物の製造方法及び立体形状物 | |
JP3824286B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP4578223B2 (ja) | 光学的立体造形用光硬化性樹脂組成物 | |
JP2013166893A (ja) | 光学的立体造形用放射線硬化性組成物 | |
JP6557043B2 (ja) | 活性線硬化型接着剤用液状樹脂組成物 | |
JP4863288B2 (ja) | 光学的立体造形用光硬化性樹脂組成物及び立体造形物 | |
JP3820289B2 (ja) | 樹脂製成形用型製造用光硬化性樹脂組成物および樹脂製成形用型の製造方法 | |
JP4017236B2 (ja) | 光硬化性液状樹脂組成物 | |
JP6932744B2 (ja) | 活性線硬化型接着剤用液状樹脂組成物 | |
JP2005015627A (ja) | 光硬化性液状樹脂組成物 | |
JP2005281414A (ja) | 放射線硬化性液状樹脂組成物 | |
JP3793721B2 (ja) | 光硬化性液状樹脂組成物 | |
JP2005053936A (ja) | 光硬化性液状樹脂組成物 | |
JP2006036825A (ja) | 光硬化性液状樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161207 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170919 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6338862 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |