JP6328836B1 - 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維 - Google Patents

Abstract

【課題】弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができる弾性繊維用処理剤及びかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維を提供する。【解決手段】平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が特定の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が特定の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下である弾性繊維用処理剤を用いた。【選択図】なし

Description

本発明は、弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難くすることができる弾性繊維用処理剤及びかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維に関する。

従来、弾性繊維用処理剤として、有機スルホン酸化合物又は有機硫酸化合物を０．０１〜１０重量％、粘度２〜５０ｃｓｔ（３０℃）のポリオルガノシロキサンまたは鉱物油を９９．９９〜９０重量％含有するものが提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかし、かかる従来の弾性繊維用処理剤には、１）加工時において走行糸とローラーとの摩擦が経時的に上昇し、断糸を誘発する、２）パッケージの糸が加工中に綾落ちし断糸が発生する、３）処理剤が付着した糸を長期保管すると、糸が着色するという問題がある。

特開平１１−０６１６５１号公報

本発明が解決しようとする課題は、弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができる弾性繊維用処理剤及びかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維を提供する処にある。

しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が特定の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が特定の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオン濃度が特定濃度以下である弾性繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。

すなわち本発明は、平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が下記の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が下記の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下である弾性繊維用処理剤に係る。また、本発明はかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維に係る。

平滑剤：鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものである平滑剤。

硫黄元素含有化合物：窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物。

先ず、本発明に係る弾性繊維用処理剤（以下、本発明の処理剤という）について説明する。本発明の処理剤は平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が前記の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が前記の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下である弾性繊維用処理剤である。

本発明の処理剤に供する平滑剤は、鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものであるが、なかでもシリコーン及び鉱物油の含有割合の合計が１００質量％となるようシリコーンを０〜８０質量％及び鉱物油を２０〜１００質量％の割合で含有するものが好ましい。

平滑剤に使用する鉱物油としては、市販品を使用することができ、これには例えばｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製の商品名Ｓｅｍｔｏｌ４０、ｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製の商品名Ｃａｒｎａｔｉｏｎ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＤ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＲＣ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＲＢ、富士興産社製の商品名フッコールＮＴ−６０、富士興産社製の商品名フッコールＮＴ−１００、Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ−Ｓ ２、Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ−Ｓ ３、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社製の商品名ＹＵＢＡＳＥ ３、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社製の商品名ＹＵＢＡＳＥ ４、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ３２、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｇ９、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｋ８、エクソンモービル社製の商品名クリストール Ｎ７２、日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ ６０Ｎ等の、いずれも２５℃における粘度が２〜１００ｍｍ^２／ｓのスピンドル油や流動パラフィン等を挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用することもできる。

平滑剤として使用するシリコーンとしては、これも市販品を使用することができ、これには例えば、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−２０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−５０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１万ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−５０−１００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−４００３、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−４９１７、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の商品名ＴＳＦ４５１−１０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の商品名ＴＳＦ４５１−２０、東レ・ダウコーニング社製の商品名ＳＨ２００−１０ＣＳ、東レ・ダウコーニング社製の商品名ＳＨ５１０−１００ＣＳ等の、いずれも２５℃における粘度が２〜１００ｍｍ^２／ｓのポリジメチルシロキサン、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルフェニルシロキサン等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用することもできる。

平滑剤として使用できる成分としては、上記した鉱物油やシリコーン以外にも、エステル等、平滑剤として公知の成分が挙げられる。

処理剤に供する硫黄元素含有化合物は、有機硫酸エステル、有機硫酸エステル塩、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物、有機スルホン酸及び有機スルホン酸塩が挙げられる。本発明の処理剤に供する硫黄元素含有化合物は、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物である。具体的には、デシル硫酸、ドデシル硫酸、テトラデシル硫酸、ヘキサデシル硫酸、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸）等の有機硫酸エステル、デシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、テトラデシル硫酸ナトリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ナトリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）、デシル硫酸カリウム、ドデシル硫酸カリウム、テトラデシル硫酸カリウム、ヘキサデシル硫酸カリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カリウム）、デシル硫酸カルシウム、ドデシル硫酸カルシウム、テトラデシル硫酸カルシウム、ヘキサデシル硫酸カルシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カルシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カルシウム）、デシル硫酸マグネシウム、ドデシル硫酸マグネシウム、テトラデシル硫酸マグネシウム、ヘキサデシル硫酸マグネシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸マグネシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸マグネシウム）、デシル硫酸トリエタノールアミン、ドデシル硫酸トリエタノールアミン、テトラデシル硫酸トリエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸トリエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸トリエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン）、デシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ドデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、テトラデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ジブチルエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ジブチルエタノールアミン）等の、有機硫酸エステル塩が参考例として挙げられる。

またラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩等の、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物が挙げられる。

またメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、オクチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシル−６−スルホン酸、テトラデシル−７−スルホン酸、ヘキサデシル−８−スルホン酸、オクタデシル−９−スルホン酸、分岐ノニルベンゼンスルホン酸、直鎖デシルベンゼンスルホン酸、分岐デシルベンゼンスルホン酸、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸、ジドデシルスルホコハク酸等の、有機スルホン酸が参考例として挙げられる。

またメタンスルホン酸のナトリウム塩、フルオロスルホン酸のナトリウム塩、オクチルスルホン酸のナトリウム塩、ベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のナトリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のナトリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のナトリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のナトリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のナトリウム塩、メタンスルホン酸のカリウム塩、フルオロスルホン酸のカリウム塩、オクチルスルホン酸のカリウム塩、ベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカリウム塩、メタンスルホン酸のマグネシウム塩、フルオロスルホン酸のマグネシウム塩、オクチルスルホン酸のマグネシウム塩、ベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のマグネシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のマグネシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のマグネシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のマグネシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のマグネシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のマグネシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のマグネシウム塩、メタンスルホン酸のカルシウム塩、フルオロスルホン酸のカルシウム塩、オクチルスルホン酸のカルシウム塩、ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカルシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカルシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカルシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカルシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカルシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカルシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカルシウム塩、メタンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジドデシルジメチルアンモニウム塩、メタンス
ルホン酸のジデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩等の有機スルホン酸塩が参考例として挙げられる。

硫黄元素含有化合物における含窒素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物は、そのものを形成することとなる窒素元素含有化合物が有機アミン及び／又は含窒素複素環化合物である場合のものであることが好ましい。具体的には、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物等のジメチル硫酸４級化物、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩等が挙げられる。

硫黄元素含有化合物における参考例として挙げられる有機スルホン酸塩は、有機スルホン酸のオニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩から選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。具体的には、メタンスルホン酸のナトリウム塩、フルオロスルホン酸のナトリウム塩、オクチルスルホン酸のナトリウム塩、ベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のナトリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のナトリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のナトリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のナトリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のナトリウム塩、メタンスルホン酸のカリウム塩、フルオロスルホン酸のカリウム塩、オクチルスルホン酸のカリウム塩、ベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカリウム塩、メタンスルホン酸のマグネシウム塩、フルオロスルホン酸のマグネシウム塩、オクチルスルホン酸のマグネシウム塩、ベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のマグネシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のマグネシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のマグネシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のマグネシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のマグネシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のマグネシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のマグネシウム塩、メタンスルホン酸のカルシウム塩、フルオロスルホン酸のカルシウム塩、オクチルスルホン酸のカルシウム塩、ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカルシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカルシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカルシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカルシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカルシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカルシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカルシウム塩、メタンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコ
ハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジドデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩等が参考例として挙げられる。

硫黄元素含有化合物は、１分子中の炭素原子の合計数には限りはないが、１分子中の炭素原子の合計数が８以上のものであることが好ましい。具体的には、デシル硫酸、ドデシル硫酸、テトラデシル硫酸、ヘキサデシル硫酸、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸）等の有機硫酸エステル、デシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、テトラデシル硫酸ナトリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ナトリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）、デシル硫酸カリウム、ドデシル硫酸カリウム、テトラデシル硫酸カリウム、ヘキサデシル硫酸カリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カリウム）、デシル硫酸カルシウム、ドデシル硫酸カルシウム、テトラデシル硫酸カルシウム、ヘキサデシル硫酸カルシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カルシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カルシウム）、デシル硫酸マグネシウム、ドデシル硫酸マグネシウム、テトラデシル硫酸マグネシウム、ヘキサデシル硫酸マグネシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸マグネシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸マグネシウム）、デシル硫酸トリエタノールアミン、ドデシル硫酸トリエタノールアミン、テトラデシル硫酸トリエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸トリエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸トリエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン）、デシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ドデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、テトラデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ジブチルエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ジブチルエタノールアミン）等の、有機硫酸エステル塩が参考例として挙げられる。

またラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物等のジメチル硫酸４級化物、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩等の、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物が挙げられる。

またオクチルスルホン酸、ドデシル−６−スルホン酸、テトラデシル−７−スルホン酸、ヘキサデシル−８−スルホン酸、オクタデシル−９−スルホン酸、分岐ノニルベンゼンスルホン酸、直鎖デシルベンゼンスルホン酸、分岐デシルベンゼンスルホン酸、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸、ジドデシルスルホコハク酸等の、有機スルホン酸が参考例として挙げられる。

またオクチルスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のナトリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のナトリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のナトリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のナトリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のナトリウム塩、オクチルスルホン酸のカリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカリウム塩、オクチルスルホン酸のマグネシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のマグネシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のマグネシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のマグネシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のマグネシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のマグネシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のマグネシウム塩、オクチルスルホン酸のカルシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカルシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカルシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカルシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカルシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカルシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカルシウム塩、メタンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジドデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩等の、有機スルホン酸塩等が参考例として挙げられる。

本発明の処理剤は、本発明の処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下のものであるが、なかでも硫酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下であるものが好ましい。硫酸イオン濃度は、イオンクロマトグラフによる分析で得られる硫酸イオン（ＳＯ_４ ^２−）の測定により定量することができる。本発明において、硫酸イオン濃度とはイオンクロマトグラフによる分析で求めた数値のことである。具体的に、硫酸イオン濃度は次のように求めることができる。精秤した処理剤１０ｇとヘキサン５０ｍＬとイソプロパノール４０ｍＬとメタノール５０ｍＬと超純水５ｍＬを分液漏斗に加え、充分に撹拌後、静置して分液する。分液した下層部分を２ｍＬ取り出し、ＯＤＳ（シリカゲルにオクタデシル基を化学結合させた）前処理カートリッジに通して、親油性の物質を除去した液を、イオンクロマトグラフ分析に供する。イオンクロマトグラフは以下の条件により行う。濃度既知の標準液に対するピーク面積比にて検出量を作成し、処理剤中に含まれる硫酸イオン（ＳＯ_４ ^２−）濃度を求めた。

イオンクロマトグラフ条件
装置：Ｄｉｏｎｅｘ社製の商品名ＩＣ２０ Ｉｏｎ Ｃｈｌｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
分析カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＳ４Ａ−ＳＣ、内径４．０ｍｍ×長さ２５０ｍｍ
ガードカラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＧ４Ａ−ＳＣ、 内径４．０ｍｍ×長さ５０ｍｍ
溶離液：１．８ｍｍｏｌＮａ_２ＣＯ_３、１．７ｍｍｏｌＮａＨＣＯ_３
流量：１．３ｍｌ／ｍｉｎ

本発明の処理剤は、平滑剤と硫黄元素含有化合物との含有割合に特に制限はないが、双方の含有割合の合計が１００質量％となるよう、平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び硫黄元素含有化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有するものが好ましい。

本発明の処理剤には、本発明の効果を損なわない範囲内にて、必要に応じ他の成分を併用することもできる。かかる他の成分としては、アミノ変性ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、カルボキシ変性ポリジメチルシロキサン、エポキシ変性ポリジメチルシロキサン、メルカプト変性ポリジメチルシロキサン、アルキル変性ポリジメチルシロキサン等の変性シリコーンオイルやシリコーンレジン、非イオン性界面活性剤や高級アルコールに代表されるつなぎ剤、イオン性界面活性剤に代表される帯電防止剤、濡れ性向上剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤等、繊維処理剤として公知の成分が挙げられる。

本発明の処理剤の調製それ自体には、公知の方法を適用できる。

次に、本発明に係る弾性繊維（以下、本発明の弾性繊維という）について説明する。本発明の弾性繊維は、以上説明した本発明の処理剤が付着している弾性繊維である。弾性繊維に対する本発明の処理剤の付着量については特に制限はないが、０．１〜１０質量％の割合で付着しているものが好ましい。

弾性繊維としては、ポリエステル系弾性繊維、ポリアミド系弾性繊維、ポリオレフィン系弾性繊維、ポリウレタン系弾性繊維等が挙げられるが、なかでもポリウレタン系弾性繊維が好ましい。

本発明の処理剤は、希釈することなくニート給油法により、弾性繊維の紡糸工程において弾性繊維に付着させることが好ましい。付着方法としては、ローラー給油法、ガイド給油法、スプレー給油法等の公知の方法が適用できる。給油ローラーは、通常口金から巻き取りトラバースまでの間に位置することが一般的であり、本発明の弾性繊維にも適用できるが、なかでも延伸ローラーと延伸ローラーとの間に位置する給油ローラーにて本発明の処理剤をポリウレタン系弾性繊維に付着させる場合が効果の発現が顕著である。

本発明の弾性繊維は公知の方法で製造できる。これには例えば、湿式紡糸法、溶融紡糸法、乾式紡糸法が挙げられる。なかでも弾性繊維の品質や製造効率の点から、乾式紡糸法が好ましい。

以上説明した本発明によると、弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができるという効果がある。

以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。

試験区分１（硫黄元素含有化合物の調製）
硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）の調製
５Ｌ分液漏斗に、テイカ社製の商品名テイカパワーＬ１２１を５００ｇ、ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａを９８８ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−２）の調製
５Ｌ分液漏斗に、クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３を５００ｇ、ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａを８７６ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−２）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−３）の調製
５Ｌ分液漏斗に、テイカ社製の商品名テイカパワーＢＮ２０６０−１を１０００ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを６８８ｇ、純水を８００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を８００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−３）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−４）の調製
５Ｌ分液漏斗に、クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３を５００ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを５７７ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−４）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−５）の調製
クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３を１００ｇ、純水４００ｇを１Ｌビーカーに加えて良く撹拌して均一にした後、イオン交換樹脂に２回通して精製し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−５）を調整した。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−６）の調製
新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０を用いた。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−７）の調製
５Ｌ分液漏斗に、第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃを５００ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを２９０ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−７）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−８）の調製
５Ｌ分液漏斗に、新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０を５００ｇ、ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａを５０７ｇ、純水を２００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−８）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−９）の調製
東邦化学社製の商品名エアロールＣＴ−１を１００ｇ、純水を４００ｇ１Ｌビーカーに加えて良く撹拌後、イオン交換樹脂に通してジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液を得た。得られたジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液４００ｇとジエタノールアミン１３ｇを１Ｌフラスコに加えて良く撹拌して中和した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−９）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１０）の調製
第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃを１００ｇ、純水を４００ｇ１Ｌビーカーに加えて良く撹拌後、イオン交換樹脂に通してジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液を得た。得られたジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液４００ｇとジブチルエタノールアミン２２ｇを１Ｌフラスコに加えて良く撹拌して中和した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１０）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１１）の調製
２Ｌフラスコに、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを６４７ｇ、イソプロパノールを１００ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸２６０ｇを徐々に滴下した。その後、８０℃に昇温して８０℃で１時間熟成反応した後、８０℃でイソプロパノールを減圧除去し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１１）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１２）の調製
２Ｌフラスコに、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを６７３ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸３５０ｇを徐々に滴下した。その後、８０℃に昇温して８０℃で１時間熟成反応し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１２）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１３）の調製
２Ｌフラスコに、２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムを７２６ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸２７８ｇを徐々に滴下した。その後、５０℃で３時間熟成反応し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１３）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１４）の調製
２Ｌフラスコに、２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムを７２３ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸２２７ｇを徐々に滴下した。その後、５０℃で３時間熟成反応し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１４）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１５）の調製
２Ｌフラスコに、ランクセス社製のＭＥＲＳＯＬＡＴ Ｈ９５を５００ｇと９７％濃硫酸を１００ｇとイソプロパノールを５００ｇと純水を２００ｇ加えて良く撹拌し、得られた溶液を濾過したものを２Ｌフラスコに加えてイソプロパノールを減圧除去した。これを更に濾過し、得られた溶液を脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１５）を得た。

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１６）の調製
５Ｌ分液漏斗に、トルエンスルホン酸を１７２ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを３６８ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１６）を得た。

試験区分２（弾性繊維用処理剤の調製）
・参考例１
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）３８部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）６０部、硫黄元素含有化合物として試験区分１で調製した表２に記載の硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）３部を均一混合して、参考例１の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は４０ｐｐｍであった。

・参考例２〜１０，１２、１６〜１８、実施例１１，１３〜１５、比較例１、３
参考例１と同様にして、表３記載の割合で、平滑剤、硫黄元素含有化合物を均一混合し、参考例２〜１０，１２、１６〜１８、実施例１１，１３〜１５、比較例１、３の弾性繊維用処理剤を調製し、これらの弾性繊維用処理剤に含まれる硫酸イオン濃度を求めた。

・比較例２
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）５０部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）４８部、硫黄元素含有化合物として試験区分１で調製した表２に記載の硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）２部と硫酸ナトリウム０．２部を均一混合して、比較例２の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は２０４０ｐｐｍであった。

・比較例４
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）９８部、硫黄元素含有化合物として試験区分１で調製した表２に記載の硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）２部を均一混合して、比較例４の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は４０ｐｐｍであった。

・比較例５
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）８０部と鉱物油（Ｌ−４：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＣ）２０部を均一混合して、比較例５の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は１ｐｐｍ以下であった。

以上の各例の弾性繊維用処理剤の調製に用いた平滑剤の内容を表１に、また硫黄元素含有化合物の内容を表２に、更に調製した各例の弾性繊維用処理剤の内容を表３にまとめて示した。

表１において、
Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ９６−１０ｃｓ
Ｌ−２：信越化学工業社製の商品名ＫＦ９６−１００ｃｓ
Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８
Ｌ−４：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＣ
Ｌ−５：Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ Ｓ３
Ｌ−６：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＢ
Ｌ−７：日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ ６０Ｎ
ｌ−１：日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ １００Ｎ

表２において、
Ｓ−１：直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(テイカ社製の商品名テイカパワーＬ１２１）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−２：平均炭素数１５の第二級アルキルスルホン酸ナトリウム（クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−３：分岐ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（テイカ社製の商品名テイカパワーＢＮ２０６０−１）とテトラブチルホスホニウムクロライド（日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−４：平均炭素数１５の第二級アルキルスルホン酸ナトリウム（クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３）とテトラブチルホスホニウムクロライド（日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−５：平均炭素数１５の第二級アルキルスルホン酸ナトリウム（クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３）の硫酸イオン低減精製物
Ｓ−６：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０）
Ｓ−７：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃ）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−８：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ株式会社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−９：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（東邦化学社製の商品名エアロールＣＴ−１Ｐ）とジエタノールアミンから塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−１０：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃ）とジブチルエタノールアミンから塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−１１：イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物
Ｓ−１２：ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物
Ｓ−１３：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｓ−１４：１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩
Ｓ−１５：ランクセス社製の商品名ＭＥＲＳＯＬＡＴ Ｈ９５を濃硫酸で遊離、硫酸ナトリウムを沈殿濾過精製した有機スルホン酸
Ｓ−１６：トルエンスルホン酸ナトリウムとテトラブチルホスホニウムクロライド（日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩

試験区分３（弾性繊維の製造）
分子量２９００のテトラメチレンエーテルグリコール、ビス−（ｐ−イソシアネートフェニル）−メタン及びエチレンジアミンからなるポリウレタンのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（３５質量％溶液）を重合し、ポリマー溶液（Ａ）とした。

別に、酸化防止剤としてｔ−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）との反応によって生成せしめたポリウレタン（デュポン社製の商品名メタクロール（登録商標）２４６２）と、ｐ−クレゾールとジビニルベンゼンの縮合重合体（デュポン社製の商品名メタクロール（登録商標）２３９０）との、２対１（質量比）の混合物を用い、この混合物のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（３５質量％溶液）を調製し、添加剤溶液（Ｂ）とした。

前記のポリマー溶液（Ａ）が９６質量％、また前記の添加剤溶液（Ｂ）が４質量％となるよう均一混合し、紡糸原液とした。

こうして得られた紡糸原液を用いて、公知のスパンデックスで用いられる乾式紡糸方法により、４４ｄｔｅｘ／３ｆｉｌのマルチフィラメントのポリウレタン系弾性繊維を紡糸して、巻き取り前の延伸ローラーと延伸ローラーとの間に位置する給油ローラーから、試験区分２で調製した各例の弾性繊維用処理剤をニートの状態でローラー給油した。かくしてローラー給油したものを、巻き取り速度が６００ｍ／分で、長さ５８ｍｍの円筒状紙管に、巻き幅３８ｍｍを与えるトラバースガイドを介して、サーフェイスドライブの巻取機を用いて巻き取り、乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維のパッケージ５００ｇを得た。ポリウレタン系弾性繊維用処理剤の付着量の調節は、給油ローラーの回転数を調整することでいずれも５％となるように行なった。こうして得られた乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維のパッケージを用いて下記の測定及び評価に供し、結果を表３にまとめて示した。

試験区分４（弾性繊維用処理剤及び弾性繊維の評価）
・制電性
二つのフリーローラー間に直径１ｃｍで表面粗度２Ｓのクロムメッキ梨地ピンを配置し、このクロムメッキ梨地ピンに対し、前記の糸パッケージから引き出したポリウレタン系弾性繊維の接触角度が９０度となるようにした。このクロムメッキ梨地ピンの下部１ｃｍの位置に静電電位測定器（春日電機社製の商品名ＫＳＤ−０１０３）を配置し、２５℃で６０％ＲＨの条件下、５０ｍ／分の速度で送り出し、１００ｍ／分の速度で巻き取った場合の発生電気を測定して、次の基準で評価した。

制電性の評価基準
○：発生電気が１００ボルト未満（安定に操業できる）
×：発生電気が１００ボルト以上（整経工程で糸の寄りつきが起こり、操業に問題が起きる）

・摩擦特性
摩擦測定メーター（エイコー測器社製の商品名ＳＡＭＰＬＥ ＦＲＩＣＴＩＯＮ ＵＮＩＴ ＭＯＤＥＬ ＴＢ−１）を用い、二つのフリーローラー間に直径１ｃｍで表面粗度２Ｓのクロムメッキ梨地ピンを配置し、このクロムメッキ梨地ピンに対し、試験区分３で得られた各パッケージ（５００ｇ巻き）から引き出したポリウレタン系弾性繊維の接触角度が９０度となるようにした。２５℃で６０％ＲＨの条件下、入側で初期張力（Ｔ１）５ｇをかけ、１００ｍ／分の速度で走行させたときの出側の２次張力（Ｔ２）を１秒毎に１２０分間測定した。この時の測定開始後１分〜２分の間での平均摩擦係数と測定開始後１１９分〜１２０分の間の平均摩擦係数の差を以下の数１により求め、以下の基準で評価した。

数１において、
Ｔ_１Ｓ：測定開始後１分〜２分の間でのＴ１張力の平均値
Ｔ_２Ｓ：測定開始後１分〜２分の間でのＴ２張力の平均値
Ｔ_１Ｅ：測定開始後１１９分〜１２０分の間でのＴ１張力の平均値
Ｔ_２Ｅ：測定開始後１１９分〜１２０分の間でのＴ２張力の平均値

摩擦特性の評価基準
◎：摩擦係数の差が０．０５未満
○：摩擦係数の差が０．０５以上０．１未満
×：摩擦係数の差が０．１以上

・綾落ち
上記で得られた紡糸直後の乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維パッケージ（５００ｇ巻き）を送り出し２０ｍ／分、巻き取り４０ｍ／分で１０００ｍ巻き取った場合のパッケージの綾落ちによる断糸の回数を以下の基準で評価した。

綾落ちの評価基準
○：綾落ちによる断糸が３回未満
×：綾落ちによる断糸が３回以上

・糸の着色
試験区分３で得られた各例の弾性繊維用処理剤が付着したパッケージ（５００ｇ巻き）の端面部分を色彩色差計（ＭＩＮＯＬＴＡ社製の商品名色彩色差計 ＣＲ−３００）でｂ値を測定した後、１週間紫外線照射機により紫外線を照射しながら保管した。この保管後のパッケージについて紫外線照射前に測定した同じ端面部分のｂ値を上記色彩色差計で測定した。この時の紫外線下１か月保管前後のｂ値の差を求め、下記の基準で糸の着色を評価した。

糸の着色の評価基準
○：ｂ値の差が１未満
×：ｂ値の差が１以上

表１及び表２に対応する表３の結果からも明らかなように、本発明によれば、弾性繊維に優れた制電性と経時摩擦特性、綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができる。

Claims (7)

1. 平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が下記の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が下記の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする弾性繊維用処理剤。
   平滑剤：鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものである平滑剤。
   硫黄元素含有化合物：窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物。
2. 窒素元素含有化合物が、有機アミン及び／又は含窒素複素環化合物である請求項１記載の弾性繊維用処理剤。
3. 硫黄元素含有化合物が、１分子中の炭素原子の合計数が８以上のものである請求項１又は２記載の弾性繊維用処理剤。
4. 平滑剤が、シリコーン及び鉱物油の含有割合の合計が１００質量％となるよう、シリコーンを０〜８０質量％及び鉱物油を２０〜１００質量％の割合で含有するものである請求項１〜３のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤。
5. 弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下である請求項１〜４のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤。
6. 平滑剤及び硫黄元素含有化合物の含有割合が１００質量％となるよう、平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び硫黄元素含有化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有して成る請求項１〜５のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤。
7. 請求項１〜６のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤が付着していることを特徴とする弾性繊維。