JP6324781B2 - 殺菌洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1では、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム塩を洗浄基剤として、トリクロサンとイソプロピルメチルフェノール、及びパラクロロメタキシレノール等の殺菌剤と、グリセリルエーテルを含有する洗浄剤組成物が開示されている(特許文献1)。
(a)成分:炭素数が12以上18以下の内部オレフィンスルフォン酸塩を0.5質量%以上20質量%以下、
(b)成分:油溶性殺菌剤を0.1質量%以上1.0質量%以下
並びに
(c)成分:LogP値が2.0以上4.0以下の溶剤を0.25質量%以上7.0質量%以下含有し、25℃におけるpHが4.7以上7.5以下である殺菌洗浄剤組成物に関する。
本発明の殺菌洗浄剤組成物における(a)成分は、内部オレフィンスルフォン酸塩である。殺菌効果と洗浄時の泡立ち、泡質及びすすぎ性の観点から、炭素数は12以上18以下の内部オレフィンスルフォン酸塩である。洗浄時の泡立ちの観点から炭素数は12以上が好ましく、14以上がより好ましく、16以上が更に好ましい。またすすぎ性の観点から18以下である。
本発明の殺菌洗浄剤組成物における(b)成分は油溶性殺菌剤である。油溶性殺菌剤の具体例としては特に限定されるものではないが、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール及びパラクロロメタキシレノール等が挙げられる。
本発明の殺菌洗浄剤組成物における(c)成分はLogPが2以上、4以下である溶剤である。本発明において、LogPはChem & Bio Draw Ultra ver.11.0のChemPropを用いて算出した計算値(CLogP)を用いる。また、本発明において溶剤とは、25℃において(b)成分を溶解することのできる液体を示す。殺菌洗浄剤組成物に(c)成分を配合することによって、殺菌洗浄剤組成物の油脂汚れに対する洗浄効果を低下させることなく、大腸菌等の細菌に対する殺菌効果をより一層発揮させるという効果が奏される。
式中、R1は炭素数8以上、12以下の炭化水素基である。
式中、R21及びR22はそれぞれH又は炭素数8以上、10以下の炭化水素基を表し、R21及びR22が同時にHであることはない。x、yはそれぞれ(C2H4O)、(C3H6O)の平均付加モル数であり、x、yは独立して0以上、3以下の数であり、x、yが同時に0であることはない。(C2H4O)基、(C3H6O)基の付加の順番は問わない。また付加はランダムでもブロックでもよい。
式中、R3は炭素数6以上、10以下の炭化水素基である。
一般式(III)のアルコールは、R3の種類に応じて第一級アルコールであってもよく、第二級アルコールであってもよい。
本発明の殺菌洗浄剤組成物は、水を媒体とする液状であることが望ましい。
<1>
(a)成分:炭素数12以上18以下の内部オレフィンスルフォン酸塩を0.5質量%以上20質量%以下、
(b)成分:油溶性殺菌剤を0.1質量%以上1.0質量%以下、及び
(c)成分:LogPが2.0以上4.0以下である溶剤を0.25質量%以上7.0質量%以下含有し、25℃におけるpHが4.7以上7.5以下である殺菌洗浄剤組成物。
<2>
(b)成分がトリクロサン、イソプロピルメチルフェノール及びパラクロロメタキシレノールからなる群より選択される1種又は2種以上である、<1>記載の殺菌洗浄剤組成物。
<3>
更に安息香酸及び/又はその塩を含む<1>又は<2>記載の殺菌洗浄剤組成物。
<4>
(a)成分の炭素数が好ましくは14以上、より好ましくは16以上、また好ましくは18以下である、<1>から<3>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
<5>
(a)成分の内部オレフィンスルフォン酸塩が炭素数16の内部オレフィンスルフォン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルフォン酸塩の組み合わせである、<1>から<4>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
<6>
炭素数16と炭素数18の内部オレフィンスルフォン酸塩の質量比が50/50以上、好ましくは60/40以上、さらに好ましくは70/30以上であり、また99/1以下、好ましくは95/5以下、より好ましくは90/10以下である、<5>記載の殺菌洗浄剤組成物。
<7>
(c)成分がLogPが2以上、4以下のアルキルグリセリルエーテル、グリコールエーテル、及びアルコールから選ばれる1種又は2種以上である、<1>から<6>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
<8>
(a)成分中における、スルフォン酸基の位置が炭素鎖の2位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の含有量が、好ましくは5質量%以上、より好ましくは8質量%以上であり、また好ましくは25質量%以下、より好ましくは24質量%以下、更に好ましくは23質量%以下、また更に好ましくは18質量%以下である、<1>から<7>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
<9>
(a)成分中における、スルフォン酸基の位置が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の含有量が、好ましくは3.0質量%以下、より好ましくは2.5質量%以下、更に好ましくは2.0質量%以下、また更に好ましくは1.5質量%以下、より更に好ましくは1.0質量%以下である、<1>から<8>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
<10>
(a)成分と(c)成分との質量比(a)/(c)が1/1以上であり、好ましくは8/1以下、より好ましくは5/1以下、更に好ましくは4/1以下である、<1>から<9>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
<11>
(c)成分が下記一般式(I)から選ばれる<1>から<10>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
R1−O−CH2−CHOH−CH2OH (I)
式中、R1は炭素数8以上、12以下の炭化水素基である。
<12>
25℃におけるpHが7以下である<1>から<12>の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
(a)成分
表1に実施例及び幾つかの比較例で用いた内部オレフィンスルフォン酸塩を示すが、それらは以下に記載するようにして得られた。
[製造例A]炭素数12のオレフィンの合成
攪拌装置付きフラスコに1−ドデセン(リニアレン12、出光興産株式会社製)6000g(35.6モル)、固体酸触媒としてプロトン性β−ゼオライト(CP−814E、Zeolyst社)1080g(原料のオレフィンに対して3質量%)を仕込み、攪拌下、120℃にて20時間、反応を行った。続いて、粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、124−136℃/7.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数12の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位33.1質量%であった。内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィーによって測定できる。
攪拌装置付きフラスコに1−テトラデセン(製品名:リニアレン14、出光興産株式会社製)6000g(30.6モル)、固体酸触媒としてプロトン性β−ゼオライト(CP−814E、Zeolyst社)180g(原料のオレフィンに対して3質量%)を仕込み、攪拌下、120℃にて20時間反応を行い、粗オレフィンを得た。続いて、粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、124〜136℃/7.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数14のオレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.3質量%、C2位31.8質量%、であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ−アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min.)を流通させながら5時間反応を行い、粗オレフィンを得た。反応終了後のアルコール転化率は100%、炭素数16のオレフィン純度は99.6%であった。得られた粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136〜160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、1位の炭素原子にあるものの割合は0.5質量%、2位の炭素原子にあるものの割合は25.0%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ−アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)1050g(原料アルコールに対して15質量%)を仕込み、攪拌下、285℃にて系内に窒素(7000mL/min.)を流通させながら13時間反応を行い、粗オレフィンを得た。反応終了後のアルコール転化率は100%、炭素数18のオレフィン純度は98.5%であった。得られた粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148〜158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、1位の炭素原子にあるものの割合は0.3質量%、2位の炭素原子にあるものの割合は20.0%であった。
[製造例1]炭素数が12の内部オレフィンスルフォン酸塩(内部オレフィンスルフォン酸塩1)
製造例Aで得た炭素数12の内部オレフィンを、外部にジャケットを有する薄膜式スルフォン化反応器を使用して三酸化硫黄ガスと反応させ、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液することでスルフォン化反応を行った。スルフォン化反応の際のSO3/オレフィンのモル比は1.09に設定した。得られたスルフォン化物を、理論酸価に対し1.5モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃、1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃、1時間加熱することで加水分解を行い、炭素数12の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。
製造例Bで得た炭素数14の内部オレフィンから、製造例1と同様の条件で炭素数14の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数14の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%以下、2位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、22質量%であった。
製造例Cで得た炭素数16の内部オレフィンから、製造例1と同様の条件で炭素数16の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数16の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%以下、2位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、19.9質量%であった。
製造例Dで得た炭素数18の内部オレフィンから、製造例1と同様の条件で炭素数18の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数18の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%以下、2位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、15質量%であった。
製造例Cで得た内部オレフィンと製造例Dで得た内部オレフィンを80:20の質量比で混合した炭素数16と18の混合の内部オレフィンから、製造例1と同様の条件で炭素数16と炭素数18の混合の内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得、内部オレフィンスルフォン酸塩5とした。この内部オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%以下、2位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、17.5質量%であった。
(a”)成分:ポリオキシエチレン(1モル)アルキル(C10〜C16)エーテル硫酸アンモニウム、エマール125A〔花王(株)製〕
トリクロサン、イルガサンDP300〔チバスペシャリティーケミカルズ(株)製〕
PCMX(パラクロロメタキシレノール)、〔クラリアント(株)製〕
2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(LogP=2.0)、ペネトールGE−EH〔花王(株)製〕一般式(I)において、R1は2−エチルヘキシル基(即ち、炭素数8の分岐鎖アルキル基)であるアルキルグリセリルエーテル
<実施例1〜6及び比較例1>
表1に示す内部オレフィンスルフォン酸1〜5、及び上記(a’)成分を用い、以下の方法により表2、表3に示す殺菌洗浄剤組成物を配合した。
500mlのガラスビーカーに、スターラーピースを挿入し、更に殺菌洗浄剤組成物の出来上がり質量が500gとなるように、表2に示す含有量(質量%)にて、全ての成分を投入した。ウォーターバスにて150rpmで撹拌しながら、80℃まで昇温し、30分間放置した。水溶液の外観が均一になったことを確認し、室温(25℃)まで冷却した。なおpHはクエン酸水溶液及び水酸化ナトリウム水溶液で適宜調整した。
グラム陰性菌及びグラム陽性菌の供試菌として、大腸菌(Escherichia coliNBRC3972)と黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus NBRC13276)を用いた。予め、SCD培地にて前培養した培養液を準備した。前培養は、SCD培地30gを精製水1Lに加えてよく振り混ぜた後、121℃で15分間高圧蒸気滅菌後適当な容器に分注したものを用いた。各殺菌洗浄剤組成物は、滅菌精製水で3倍(v/v)に希釈し、それぞれ2mLずつ滅菌試験管に分注した。これに菌液を50μL接種し15秒作用させた。作用後、試験管から100μLを、SCDLP培地900μLで不活化した後、段階希釈した。その後SCDLP寒天培地に塗抹し、37℃で48時間培養後、生育した菌のコロニー数をカウントし、生残菌数を求めた。この場合の検出限界は2(logCFU/mL)となる。
なお、殺菌洗浄剤組成物の替わりに滅菌水2mLを滅菌試験管に分注したものに菌液を50μL接種し、以降の操作は殺菌洗浄剤と同様に行ったものをカウントし、初発菌数を求めた。
SCDLP培地は日本製薬(株)製Soybean-Casein Digest Brothwith Lecithin & Polysorbate 80 >>DAIGO<< SCDLP培地「ダイゴ」より調製したものを用いた。
SCDLP寒天培地は日本製薬(株)製Soybean-Casein Digestagar with Lecithin & Polysorbate 80 >>DAIGO<< SCDLP寒天培地「ダイゴ」より調製したものを用いた。
各殺菌洗浄剤組成物の1mLで15秒間手を洗い、以下のように評価した。
4:泡立ちがやや良く、泡で手を洗える。
3:泡立ちが普通で、泡で何とか手を洗える。
2:泡立ちがあまり良くなく、泡で手を洗い難い。
1:泡立ちが良くなく、手を洗うための泡量が不十分。
(洗浄時の泡質試験方法と評価基準)
各殺菌洗浄剤組成物の1mLで15秒間手を洗い、以下のように評価した。
4:泡の粒径がやや細かいクリームのようなやや良好な泡質。
3:泡の粒径が中間であり、泡質はどちらとも言えない。
2:泡の粒径がやや大きく、バブリーで泡質があまり良くない。
1:泡の粒径が大きく、バブリーで泡質が良くない。
(洗浄時のすすぎ性試験方法と評価基準)
各殺菌洗浄剤組成物の1mLで手を洗い(洗浄15秒、すすぎ各15秒、水温約30℃、水道水、水量一定100mL/秒)以下のように評価した。
4:すすぎ時間内で、ぬるつきが消失し、すすぎ性がやや良い。
3:すすぎ時間内で、何とかぬるつきが消失し、すすぎ性は普通。
2:すすぎ時間内では、ややぬるつきが残り、すすぎ性があまり良くない。
1:すすぎ時間内では、ぬるつきが残り、すすぎ性が良くない。
表3に示す成分と含有量(質量%)を用いて、pHの異なる殺菌洗浄剤組成物を調製し、実施例1〜6と同様に評価した。結果を表3に示す。
Claims (7)
- 下記の(a)成分、(b)成分及び(c)成分
(a)成分:炭素数12以上18以下の内部オレフィンスルフォン酸塩を0.5質量%以上20質量%以下、
(b)成分:トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール及びパラクロロメタキシレノールからなる群より選択される1種又は2種以上を0.1質量%以上1.0質量%以下、
並びに
(c)成分:LogPが2.0以上4.0以下である溶剤を0.25質量%以上7.0質量%以下含有し、
25℃におけるpHが4.7以上7.5以下である殺菌洗浄剤組成物。 - (a)成分中におけるスルフォン酸基の位置が炭素鎖の2位に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩の含有量が5質量%以上、25質量%以下である請求項1記載の殺菌洗浄剤組成物。
- (a)成分中におけるスルフォン酸基の位置が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の含有量が3質量%以下である請求項1又は2に記載の殺菌洗浄剤組成物。
- (c)成分が下記一般式(I)から選ばれる請求項1から3の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
R1−O−CH2−CHOH−CH2OH (I)
式中、R1は炭素数8以上、12以下の炭化水素基である。 - (a)成分と(c)成分との質量比(a)/(c)が1/1以上8/1以下である、請求項1から4の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
- 更に安息香酸及び/又はその塩を含む請求項1から5の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
- 25℃におけるpHが7以下である請求項1から6の何れか1に記載の殺菌洗浄剤組成物。
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