JP6318479B2 - 触媒及び触媒の製造方法、並びにそれを用いたポリオール化合物の製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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(式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、ホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R4はホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R1及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。)
(式(2a)及び(2b)中、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R1aは、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又はヒドロキシメチル基を示し、R1a及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。)
(式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、ホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R4はホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R1及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成してもよい。)
(式(2a)及び(2b)中、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R1aは、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又はヒドロキシメチル基を示し、R1a及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。)
本実施形態の触媒は、フラン化合物からポリオール化合物を得るポリオール化合物合成用の触媒であり、周期表第3族〜11族に属する第1の金属及び当該第1の金属を含む金属化合物の少なくとも一方である成分(A)(以下、成分(A)という)と、周期表第5族、6族又は7族に属する第2の金属を含む酸化金属化合物である成分(B)(以下、成分(B)という)と、を還元処理して得られる、上記第1の金属及び上記第1の金属を含む触媒である。フラン化合物としては、例えば、下記一般式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)で表される化合物が挙げられる。また、本実施形態の触媒は、二種以上の上記成分(A)と上記成分(B)とを還元処理して得られる触媒であることが好ましい。
本実施形態の触媒の製造方法は、成分(A)と成分(B)と、必要に応じてさらに成分(C)と、を還元処理して触媒を得る工程を有する。
第1工程は、成分(A)及び成分(B)を含む混合物、好ましくは成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含む混合物を得る工程である。混合物が成分(A)〜(C)を含む場合の成分(A)〜(C)の混合順序は特に限定されないが、成分(A)と成分(C)とを混合した後、成分(B)を加えて混合することが好適である。上記成分(A)〜(C)をこのような順序で混合することにより、成分(A)と成分(C)が相互作用を持ち、触媒活性が向上する傾向がある。
第2工程は、第1工程で得られた混合物を、還元処理して触媒を得る工程である。還元処理は、還元剤を用いて行うことができる。還元剤とは、水素を提供する化合物ならば特に限定されず、例えば、水素ガス、及びアンモニアガス等の還元性ガス(窒素、ヘリウム、及びアルゴン等の不活性ガスで希釈されていてもよい);水;メタノール、エタノール、及びイソプロピルアルコール等のアルコール類;ギ酸、酢酸、及びクロロギ酸等の有機酸類;塩酸、及び硫酸等の無機酸類が挙げられる。これらうち、好ましくは還元性ガス、より好ましくは水素ガスが使用される。還元剤として水素ガスを用いて還元処理する場合に、当該混合物と水素ガスとを接触させる際の温度は、好ましくは40〜300℃、より好ましくは50〜200℃であり、圧力(水素ガスの分圧)は、好ましくは常圧〜20MPa、より好ましくは0.2〜15MPaである。上述の条件で還元処理を行うことにより、混合物の還元活性がさらに向上する傾向がある。
上記触媒が担持触媒である場合、本実施形態の触媒の製造方法はさらに第3工程を備えていてもよい。第3工程は、第1及び第2工程で得られた担持触媒を焼成する工程である。焼成温度は、好ましくは50〜800℃、より好ましくは100〜600℃である。焼成時間は適宜調整することが可能であり、好ましくは0.1〜20時間、より好ましくは0.25〜15時間である。
本実施形態のポリオール化合物の製造方法は、水素源の存在下、ヒドロキシメチル基又はホルミル基を有するフラン化合物と上記触媒とを接触させることによりポリオール化合物を得るものである。
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、ホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R4はホルミル基又はヒドロキシメチル基を示す。R1及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環(例えば、シクロヘキサン環等)を形成していてもよい。
式(2a)又は式(2b)中、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R1aは、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又はヒドロキシメチル基を示し、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。上記炭素原子数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、及びペンチル基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体の構造を含む。
上記一般式中、R1、R2、R3、R4、及びR1aは、上述と同義である。本実施形態のポリオール化合物の製造方法によれば、上記一般式(1e)又は(1e−1)で表される化合物から、一般式(2a)又は一般式(2b)で表される化合物を連続反応として得ることができる。
シリカ(富士シリシア化学株式会社製、商品名:CARiACT G−6)0.50gを、テトラオキソルテニウム(VI)酸二カリウム水溶液(株式会社フルヤ金属製、ルテニウム濃度4.3質量%)0.244g(ルテニウム換算で0.104mmol)に水0.2gを加えた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。次に、得られた粉末を、六塩化イリジウム酸(和光純薬製、イリジウム濃度37.7質量%)53.0mg(イリジウム換算で0.104mmol)を水0.4gに溶解させた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。この粉末を250℃で4時間乾燥して、シリカにイリジウムが4質量%、ルテニウムが2.1質量%担持された固体触媒(以下、「Ir−Ru/SiO2触媒(1)」と称することもある)568mgを得た。
シリカ(富士シリシア化学株式会社製、商品名:CARiACT G−6)0.50gを、テトラオキソルテニウム(VI)酸二カリウム水溶液(株式会社フルヤ金属製、ルテニウム濃度4.3質量%)0.244g(ルテニウム換算で0.104mmol)に水0.2gを加えた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。次に、得られた粉末を、六塩化イリジウム酸(和光純薬製、イリジウム濃度37.7質量%)53.0mg(イリジウム換算で0.104mmol)を水0.4gに溶解させた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。さらに、得られた粉末を、テトラオキソレニウム(VII)酸アンモニウム27.9mg(レニウム換算で0.104mmol)を水0.4gに溶解させた溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥させた。この粉末を250℃で4時間乾燥して、シリカにイリジウムが4質量%、ルテニウムが2.1質量%、レニウムが3.9質量%担持された固体触媒(以下、「Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2)」と称することもある)588mgを得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、シリカにイリジウムが4質量%、ルテニウムが2.1質量%、レニウムが3.9質量%担持された触媒(以下、「Ir−Ru−Re/SiO2触媒(3)」と称することもある)の水分散物を得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))150.0mg及び水10.0gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、シリカにイリジウムが4質量%、ルテニウムが2.1質量%、レニウムが3.9質量%担持された触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(3))の水分散物を得た。
内容積30mLのナスフラスコに、塩化パラジウム44.2mg、水3.5mL及び2mol/L塩酸0.04mLを加え、85℃に加温して均一溶液とした。得られた溶液に室温で活性炭(日本エンバイロケミカルズ社製、商品名:白鷺)506mgを入れ、110℃で7時間乾燥させた。この粉末を250℃で4時間乾燥して、活性炭にパラジウムが5質量%担持された固体触媒(以下、「Pd/C触媒(1)」と称することもある)528mgを得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、参考例1−3−1で得られた触媒(Pd/C触媒(1))20.0mg及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(以下、「Pd/C触媒(2)」と称することもある)の水分散物を得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、三塩化イリジウム・n水和物(石津製薬株式会社製、イリジウム含量53質量%)17.5mg(イリジウム換算で0.0482mmol)、ヘキサヒドロキシ白金(IV)酸二ナトリウム16.3mg(白金換算で0.0475mmol)及び水5.0gを加え、120℃で30分間加熱攪拌した。これを一旦室温まで冷却した溶液に、活性炭(カルゴンカーボンジャパン株式会社製、商品名:ダイヤソープ)463mgを入れ、25℃で30分間攪拌後、七酸化二レニウム21.1mg(レニウム換算で0.0870mmol)を入れたものを、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させた。得られたスラリー溶液の水層を遠心分離機で除去し、ウエット状態の活性炭にイリジウムが2.0質量%、白金が2.0質量%、レニウムが3.5質量%担持された固体触媒(以下、「Ir−Pt−Re/C触媒(1)」と称することもある)1.45gを得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−4−1で得られた触媒(Ir−Pt−Re/C触媒(1))147.0mg及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にイリジウムが2.0質量%、白金が2.0質量%、レニウムが3.5質量%担持された触媒(以下、「Ir−Pt−Re/C触媒(2)」と称することもある)の水分散物を得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−4−1で得られた触媒(Ir−Pt−Re/C触媒(1))882mg及び水10.0gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にイリジウムが2.0質量%、白金が2.0質量%、レニウムが3.5質量%担持された触媒(Ir−Pt−Re/C触媒(2))の水分散物を得た。
活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)1.00gを、テトラオキソルテニウム(VI)酸二カリウム水溶液(株式会社フルヤ金属製、ルテニウム濃度4.3質量%)618mg(ルテニウム換算で0.263mmol)に水1.00gを加えた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。次に、六塩化イリジウム酸(和光純薬工業株式会社製、イリジウム濃度37.7質量%)134mg(イリジウム換算で0.263mmol)を水1.30gに溶解させた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。さらに、得られた粉末を、テトラオキソレニウム(VII)酸アンモニウム70.5mg(レニウム換算で0.263mmol)を水1.40gに溶解させた溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥させた。この粉末を250℃で4時間乾燥して、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された固体触媒(以下、「Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(1)」と称することもある)1.27gを得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−5−1で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(1))25.0mg及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された触媒(以下、「Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2)」と称することもある)の水分散物を得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−5−1で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(1))150mg及び水10.0gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2))の水分散物を得た。
実施例1−5−1で用いた5質量%Pd/Cを、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(川研ファインケミカル株式会社製、5質量%Pd/C(ADタイプ、含水率50質量%))2.00gに代えたこと以外は、実施例1−5−1と同様に触媒調製を行い、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが3.9質量%担持された固体触媒(以下、「Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(3)」と称することもある)1.29gを得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−6−1で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(3))25.0mg及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された触媒(以下、「Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(4)」と称することもある)の水分散物を得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−6−1で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(3))150mg及び水10.0gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(4))の水分散物を得た。
実施例1−5−1で用いた5質量%Pd/Cを、アルミナにパラジウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Pd/アルミナ)に代えたこと以外は、実施例1−5−1と同様に触媒調製を行い、アルミナにパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された固体触媒(以下、「Pd−Ir−Ru−Re/アルミナ触媒(1)」と称することもある)1.24gを得た。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−7−1で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/アルミナ触媒(1))25.0mg及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧した後、攪拌しながら120℃で1時間反応させて、アルミナにパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%、ルテニウムが2.6質量%、レニウムが4.9質量%担持された触媒(以下、「Pd−Ir−Ru−Re/アルミナ触媒(2)」と称することもある)の水分散物を得た。
活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)0.250gを、六塩化イリジウム酸(和光純薬工業株式会社製、イリジウム濃度37.7質量%)133.5mg(イリジウム換算で0.263mmol)を水0.3gに溶解させた水溶液中に含浸させ、110℃で7時間乾燥した。この粉末を250℃で4時間乾燥して、活性炭にパラジウムが5.0質量%、イリジウムが5.0質量%担持された固体触媒(以下、「Pd−Ir/C触媒(1)」と称することもある)0.274gを得た。
実施例1−1−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(1))の水分散物に、室温で活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgとフルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、120℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は50.2モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は42.7モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−2−2で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(3))の水分散物に、室温で活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgとフルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、120℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は44.2モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は48.7モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgとフルフラール0.250g(2.60mmol)及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、120℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は0.5モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は96.5モル%であった。また、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成してなかった。
実施例2−2で使用した触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgを、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(川研ファインケミカル株式会社製、5質量%Pd/C(PHタイプ、50質量%含水率))40.0mgに代えたこと以外は、実施例2−2と同様に合成を行った。その結果、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は42.1モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は51.5モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg、水4.75g、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Pd/アルミナ)20.0mg及びフルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、155℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は55.8モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は24.3モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、アルミナにパラジウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Pd/アルミナ)20.0mgとフルフラール0.250g(2.60mmol)及び水4.75gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、120℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は0モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は97.5モル%であった。また、副生成物である1,2−ペンタンジオールは生成してなかった。
実施例2−2で使用した触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)を、アルミナにパラジウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Pd/アルミナ)に代え、120℃の反応温度を155℃に代えたこと以外は、実施例2−2と同様に合成を行った。その結果、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は46.6モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は35.8モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−2−3で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(3))の水分散物を室温まで冷却し、デカンテーションにより水層を除き、残渣にフルフラール1.50g(15.6mmol)、及びアルミナにパラジウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Pd/アルミナ)120mgを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間、105℃で1時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、150℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は19.5モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は70.4モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg、水4.75g、フルフラール0.250g(2.60mmol)、及び、活性炭にロジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Rh/C)20.0mgを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させ、更に120℃で2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は44.8モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は45.4モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg、水4.75g、フルフラール0.250g(2.60mmol)、及び、活性炭にルテニウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Ru/C)20.0mgを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間、105℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させ、更に120℃で2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は26.5モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は50.3モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例2−8で使用した触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Ru/C)を、活性炭にイリジウムが5質量%担持された触媒(エヌ・イー・ケムキャット株式会社製、5質量%Ir/C)に代えたこと以外は、実施例2−8と同様に合成を行った。その結果、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は30.2モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は38.2モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
参考例1−3−2で得られた触媒(Pd/C触媒(2))の水分散物を、一旦室温まで冷却したものに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg及びフルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、150℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は15.4モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は73.8モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−4−2で得られた触媒(Ir−Pt−Re/C触媒(2))の水分散物に、室温で、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgとフルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、120℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は38.5モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は57.6モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−5−2で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2))の水分散物に、室温で、フルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら30℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、140℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は49.4モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は36.5モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−5−3で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2))の水分散物を室温まで冷却し、デカンテーションにより水層を除き、残渣にフルフラール1.50g(15.6mmol)及び水1.50gを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で8時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、140℃で更に2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は42.9モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は42.7モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−5−2で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2))の水分散物の代わりに、実施例1−6−2で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(4))の水分散物を用いた以外は、実施例2−12と同様に合成を行った。その結果、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は51.9モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は35.2モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−5−3で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2))の水分散物の代わりに実施例1−6−3で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(4))の水分散物を用いた以外は、実施例2−13と同様に合成を行った。その結果、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は33.5モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率55.6モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−5−2で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/C触媒(2))の水分散物の代わりに実施例1−7−2で得られた触媒(Pd−Ir−Ru−Re/アルミナ(2))50.0mgを用い、140℃の反応温度を150℃に代えたこと以外は、実施例2−12と同様に反応を行った。その結果、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は53.8モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は30.5モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例1−8−1で得られた触媒(Pd−Ir−Re/C触媒(1))の水分散物に、室温で、フルフラール0.250g(2.60mmol)を入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら20℃で2時間反応(この時点でフルフラール及びフルフリルアルコールはテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させた後、140℃で更に8時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は30.9モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は52.9モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例2−2で使用したフルフラール0.250gを、フルフリルアルコール0.250g(2.55mmol)に代えたこと以外は、実施例2−2と同様に合成を行った。その結果、フルフリルアルコールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は41.8モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は50.6モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例2−17で使用したフルフラール0.250gを、フルフリルアルコール0.250g(2.55mmol)に代えたこと以外は、実施例2−17と同様に反応を行った。その結果、フルフリルアルコールの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は42.6モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は43.0モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例2−2で使用したフルフラール0.250gを、2−ホルミルテトラヒドロフラン0.250g(2.50mmol)に代えたこと以外は、実施例2−2と同様に合成を行った。その結果、2−ホルミルテトラヒドロフランの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は54.2モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は41.9モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例2−2で使用したフルフラール0.250gを、2−ヒドロキシメチル−2,5−ジヒドロフラン0.250g(2.50mmol)に代えたこと以外は、実施例2−2と同様に合成を行った。その結果、2−ヒドロキシメチル−2,5−ジヒドロフランの転化率は100モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は67.1モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は21.2モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
実施例2−2で使用したフルフラール0.250gを、2−ホルミルテトラヒドロフラン0.145g(1.45mmol)とテトラヒドロフルフリルアルコール0.105g(1.03mmol)との混合物に代えたこと以外は、実施例2−2と同様に合成を行った。その結果、2−ホルミルテトラヒドロフランの転化率は100%モルで、テトラヒドロフルフリルアルコールの転化率は63.1モル%で、1,5−ペンタンジオールの収率は58.2モル%、テトラヒドロフルフリルアルコールの収率は36.9モル%であった。なお、副生成物である1,2−ペンタンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg、水4.75g、5−メチルフルフラール0.25g(2.27mmol)、及び、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間反応(この時点で5−メチルフルフラール及び5−メチルフルフリルアルコールは5−メチルテトラヒドロフルフリルアルコールに転化)させ、更に150℃で2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、5−メチルフルフルフラールの転化率は100モル%で、1,5−ヘキサンジオールの収率は35.3モル%、5−メチルテトラヒドロフルフリルアルコールの収率は43.8モル%であった。なお、副生成物である1,2−ヘキサンジオールは、全く生成していなかった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg、水4.75g、5−ヒドロキシメチルフルフラール0.250g(1.98mmol)、及び、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間反応(この時点で5−ヒドロキシメチルフルフラールは及び5−ヒドロキシメチルフルフリルアルコールは2,5−ジヒドロキシメチルフラン及び1,2,6−ヘキサントリオールに転化)させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、5−ヒドロキシメチルフルフルフラールの転化率は100モル%で、1,2,6−ヘキサントリオールの収率は88.7モル%、2,5−ジヒドロキシメチルテトラヒドロフランの収率は9.9モル%であった。
内容積50mLのガラス製内筒管を備えたオートクレーブに、実施例1−2−1で得られた触媒(Ir−Ru−Re/SiO2触媒(2))25.0mg、水4.75g、5−ヒドロキシメチルフルフラール0.250g(1.98mmol)、及び、活性炭にパラジウムが5質量%担持された触媒(和光純薬工業株式会社製、5質量%Pd/C)20.0mgを入れ、水素ガスで8MPaまで加圧し、攪拌しながら40℃で2時間、80℃で2時間反応(この時点で5−ヒドロキシメチルフルフラール及び5−ヒドロキシメチルフルフリルアルコールは2,5−ジヒドロキシメチルフラン及び1,2,6−ヘキサントリオールに転化)させ、更に105℃で14時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、次いでメンブランフィルター(孔径:0.45μm)を備えた注射器で濾過した。濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、5−ヒドロキシメチルフルフルフラールの転化率は100モル%で、1,6−ヘキサンジオールの収率は47.0モル%、1,5−ヘキサンジオールの収率は23.4モル%、1,2,6−ヘキサントリオールの収率は2.4モル%、2,5−ジヒドロキシメチルテトラヒドロフランの収率0.9モル%であった。
Claims (7)
- フラン化合物から、ポリオール化合物を得るポリオール化合物合成用の触媒の製造方法であって、
前記フラン化合物は、下記一般式(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は下記一般式(2a)又は(2b)で表され、
イリジウム又はイリジウムを含む金属化合物である成分(A1)と、パラジウム又はパラジウムを含む金属化合物である成分(A2)と、レニウム又はレニウムを含む酸化金属化合物である成分(B)(ただし、前記成分(B)は、前記成分(A1)及び前記成分(A2)と異なる。)と、を還元処理して触媒を得る工程を有する、イリジウム、パラジウム及びレニウムを含む触媒の製造方法。
(式(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、ホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R4はホルミル基を示し、R1及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。)
(式(2a)及び(2b)中、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R1aは、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又はヒドロキシメチル基を示し、R1a及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。) - 前記成分(A1)と、前記成分(A2)と、前記成分(B)と、酸化ルテニウム化合物(C1)及び周期表第8〜11族に属する第3の金属を含む高原子価化合物(C2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である成分(C)(ただし、前記成分(C)は、前記成分(A1)及び前記成分(A2)と異なる。)と、を還元処理して触媒を得る工程を有する、イリジウム、パラジウム及びレニウム、並びにルテニウム及び前記第3の金属の少なくとも一方を含む請求項1に記載の触媒の製造方法。
- 前記酸化ルテニウム化合物(C1)が、酸化ルテニウム及び過酸化ルテニウム酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項2に記載の触媒の製造方法。
- 前記高原子価化合物(C2)が、ヒドロキシ金属及びヒドロキシ金属酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項2又は3に記載の触媒の製造方法。
- 前記酸化金属化合物が、金属酸化物及び過酸化金属酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の触媒の製造方法。
- 前記還元処理を水素の存在下にて行う請求項1〜5のいずれか1項に記載の触媒の製造方法。
- 水素源の存在下、下記一般式(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のフラン化合物と、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法で得られる触媒と、を接触させて、下記一般式(2a)又は一般式(2b)で表されるポリオール化合物を得る、ポリオール化合物の製造方法。
(式(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、ホルミル基又はヒドロキシメチル基を示し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R4はホルミル基を示し、R1及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成してもよい。)
(式(2a)及び(2b)中、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を示し、R1aは、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又はヒドロキシメチル基を示し、R1a及びR2、並びに、R2及びR3は、互いに結合してそれぞれ独立に環を形成していてもよい。)
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