JP6317733B2 - ポリアミド酸、及びこれを含むワニス、並びにポリイミドフィルム - Google Patents
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Description
[1]ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分を反応させてなるポリイミドからなるポリイミドフィルムであって、線膨張係数が、100〜200℃に亘って35ppm/K以下であり、厚み方向の位相差の絶対値が、厚み10μm当たり200nm以下であり、ガラス転移温度が260℃以上であり、全光線透過率が85%以上である、ポリイミドフィルム。
[5]ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分を反応させてなるポリアミド酸であって、前記ポリアミド酸をイミド化して得られるポリイミドフィルムの線膨張係数が、100〜200℃に亘って35ppm/K以下であり、前記ポリイミドフィルムの厚み方向の位相差の絶対値が、厚み10μm当たり200nm以下であり、前記ポリイミドフィルムのガラス転移温度が260℃以上であり、全光線透過率が85%以上である、ポリアミド酸。
[9]前記[5]〜[8]のいずれかに記載のポリアミド酸を含む、ポリアミド酸ワニス。
[10]前記[5]〜[8]のいずれかに記載のポリアミド酸を含む、ドライフィルム。
[11]前記[6]〜[8]のいずれかに記載のポリアミド酸を硬化させて得られるポリイミド。
[12]基材及びポリイミド層が積層されたポリイミド積層体の製造方法であって、前記[9]に記載のポリアミド酸ワニスを、基材上に塗布する工程と、前記ポリアミド酸ワニスの塗膜を、不活性ガス雰囲気下で加熱する工程と、を含むポリイミド積層体の製造方法。
[13]基材及びポリイミド層が積層されたポリイミド積層体の製造方法であって、前記[9]に記載のポリアミド酸ワニスを、基材上に塗布する工程と、前記ポリアミド酸の塗膜を、15kPa以下の雰囲気で加熱する工程と、を含むポリイミド積層体の製造方法。
[14]前記[12]または[13]の製造方法で得られるポリイミド積層体から、基材を剥離して得られる、ポリイミドフィルム。
[16]前記[12]または[13]の製造方法で得られるポリイミド積層体の前記ポリイミド層上に素子を形成する工程と、前記素子を形成したポリイミド層を、前記基材から剥離する工程とを有する、ディスプレイ装置の製造方法。
[17]前記[15]または[16]のディスプレイ装置の製造方法により得られるタッチパネルディスプレイ。
[18]前記[15]または[16]のディスプレイ装置の製造方法により得られる液晶ディスプレイ。
[19]前記[15]または[16]のディスプレイ装置の製造方法により得られる有機ELディスプレイ。
[20]前記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリイミドフィルムを含むタッチパネルディスプレイ。
[21]前記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリイミドフィルムを含む液晶ディスプレイ。
[22]前記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリイミドフィルムを含む有機ELディスプレイ。
(1)ポリイミドフィルムの物性について
本発明は、各種ディスプレイ装置のパネル基板に適用可能なポリイミドフィルムに関する。
本発明のポリイミドフィルムの線膨張係数は、100〜200℃に亘って、35ppm/K以下であり、好ましくは30ppm/K以下であり、さらに好ましくは25ppm/K以下である。上記温度における線膨張係数が低いと、高温でもポリイミドフィルムが変形し難い。したがって、ポリイミドフィルム上に各種素子を積層することができる。ポリイミドフィルムの線膨張係数は、後述するように、ポリイミドを構成するジアミン成分またはテトラカルボン酸二無水物成分の種類によって調整される。上記線膨張係数は、熱機械分析装置(TMA)にて測定される。
フィルムの厚み方向の位相差の絶対値(nm)=|[nz−(nx+ny)/2]×d|
そして、算出された値を、フィルムの厚み10μm当たりの値に換算する。
本発明のポリイミドフィルムを構成するポリイミドは、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分とを反応させて得られる。前述のように、ポリイミドフィルムの線膨張係数を低減しつつ、フィルムの厚みの位相差を低減するためには、ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分中に、以下の成分(i)が含まれることが好ましく、以下の成分(ii)及び成分(iii)が併せて含まれることがより好ましい。
・成分(i) ナフタレン構造を含む特定のジアミンまたはテトラカルボン酸二無水物
・成分(ii) 9,9−ジフェニルフルオレン構造を含む特定のジアミンまたはテトラカルボン酸二無水物
・成分(iii) 特定の脂環族ジアミン化合物
ナフタレン構造を含む特定のジアミンまたはテトラカルボン酸二無水物は、下記式(1)で表される1,5−ジアミノナフタレン、下記式(2A)で表されるナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、または下記(2B)で表されるナフタレン1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物でありうる。ポリイミドの構成成分には、これらのうちの一つのみが含まれてもよく、二種以上が含まれてもよい。
9,9−ジフェニルフルオレン構造を含む特定のジアミンまたはテトラカルボン酸二無水物は、下記式(3)で表される9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、または下記式(4)で表されるフルオレニリデンビス無水フタル酸でありうる。ポリイミドの構成成分には、これらのいずれか一方のみが含まれてもよく、両方が含まれてもよい。
特定の脂環族ジアミン化合物は、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(アミノメチル)ノルボルナン、イソホロンジアミン、トランス1,4−ジアミノシクロヘキサン、及び4,4’−ジアミノフェニルメタンの水添物からなる群から選ばれる化合物でありうる。ポリイミドを構成するジアミン成分には、これらの化合物が1種のみ含まれてもよく、2種以上含まれてもよい。
ポリイミドの構成成分中には、上記の成分(i)〜(iii)以外のジアミンやテトラカルボン酸二無水物、酸三無水物類や酸四無水物類等が含まれてもよい。
<1>p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、p-キシリレンジアミン、m-キシリレンジアミンなどのベンゼン環を1つ有するジアミン;
<2>3,3'-ジアミノジフェニルエーテル、3,4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、3,3'-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4'-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4'-ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'-ジアミノジフェニルスルホン、3,4'-ジアミノジフェニルスルホン、4,4'-ジアミノジフェニルスルホン、3,3'-ジアミノベンゾフェノン、4,4'-ジアミノベンゾフェノン、3,4'-ジアミノベンゾフェノン、3,3'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、3,4'-ジアミノジフェニルメタン、2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、4,4’ジアミノ−2,2’−ビストリフルオロメチルビフェニル;などのベンゼン環を2つ有するジアミン、
<3>1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゾニトリル、2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ピリジンなどのベンゼン環を3つ有するジアミン;
<4>4,4'-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4'-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−(3−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンなどのベンゼン環を4つ有するジアミン;
<5>1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼンなどのベンゼン環を5つ有するジアミン;
<6>4,4'-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4'-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4'-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホンなどのベンゼン環を6つ有するジアミンが含まれる。
前述のように、ポリイミドを構成するジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分のいずれか一方、もしくは両方には、成分(i)が含まれることが好ましい。また、ポリイミドフィルムの厚み方向の位相差を低くするとの観点から、ポリイミドを構成するジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分には、成分(ii)及び(iii)のうち何れか一方、もしくは両方が含まれることが好ましい。具体的には、ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分の総量(モル)に対して、成分(ii)及び成分(iii)の総量(モル)の割合が20〜90モル%であることが好ましく、20〜70モル%であることがより好ましい。
本発明のポリイミドフィルムは、前述のジアミン成分及びテトラカルボン酸成分を反応させて、1)ポリアミド酸を調製し、2)ポリアミド酸を含むワニスを基板に塗布して塗膜とし、3)前記塗膜を構成するポリアミド酸をイミド化(閉環)して得られる。なお、ポリイミドをブロック共重合体とする場合には、1)ポリアミド酸オリゴマー及びポリイミドオリゴマーを反応させてブロックポリアミド酸イミドを調製し、2)当該ブロックポリアミド酸イミドを含むワニスを基板に塗布して塗膜とし、3)前記塗膜を構成するブロックポリアミド酸イミドをイミド化(閉環)して得られる。
ポリアミド酸の調製に用いるジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分は、前述の成分(i)〜(iii)及びその他の成分と同様でありうる。また、各成分量も、前述の範囲と同様でありうる。一方、ポリアミド酸調製時のジアミン成分の合計モル量xと、テトラカルボン酸二無水物成分の合計モル量yとの比(y/x)は、0.9〜1.1であることが好ましく、0.95〜1.05であることがより好ましく、さらに好ましくは0.97〜1.03であり、特に好ましくは0.99〜1.01である。
前述のポリアミド酸を含むワニスを、各種基板等の表面に塗布して薄膜状とする。ワニスには、ポリアミド酸と共に溶剤が含まれる。ワニスに含まれる溶剤は、前述のポリアミド酸調製用の溶剤と同一の溶剤であってもよく、異なる溶剤であってもよい。ワニスには、溶剤が1種のみ含まれてもよく、また2種以上含まれてもよい。
続いて、ポリアミド酸を含むワニスの塗膜を加熱し、ポリアミド酸をイミド化(閉環)させる。具体的には、ポリアミド酸を含むワニスの塗膜を、150℃以下の温度から200℃超まで温度を上昇させながら加熱し、さらに得られるポリイミドフィルム中の溶媒が充分に除去される温度以上の温度(一定温度)で、一定時間加熱することが好ましい。
前述のように、本発明のポリイミドフィルムは全光線透過率が高く、線膨張係数が小さく、さらに厚み方向の位相差が小さい。そのため、特にディスプレイ装置のパネル基板に好適である。ディスプレイ装置の例には、タッチパネル、液晶表示ディスプレイ、有機ELディスプレイ等が含まれる。
本発明のドライフィルムは、前述のポリアミド酸を含むフィルムである。ドライフィルムは、光硬化性であってもよく、熱硬化性であってもよい。また、ドライフィルムは、キャリアフィルムと積層されていてもよく、ドライフィルムの他方の表面は、カバーフィルムで保護されていてもよい。
前述のポリイミドフィルム上に、素子を形成することで、前述の各種ディスプレイ装置を製造することができる。ディスプレイ装置を製造する際には、まず、図1(a)に示されるように、基材11上にポリイミド層1’が積層されたポリイミド積層体12を準備する。当該ポリイミド積層体12の製造方法は前述のポリイミドフィルムの製造方法と同様でありうる。そして、ポリイミド積層体12から、ポリイミド層1’を剥離し(図1(a));ポリイミド層1’上に素子13を形成する(図1(b))。このときポリイミド層1’上に形成する素子は、前述のタッチパネルの電極層や、液晶ディスプレイ装置のカラーフィルタ、有機ELパネルの電極層や有機EL層等でありうる。
実施例及び比較例で作製したポリイミドフィルムのX軸方向の屈折率nxと、Y軸方向の屈折率nyと、Z軸方向の屈折率nzとを、大塚電子社製 光学材料検査装置(型式RETS−100)にて、室温(20〜25℃)、波長550nmの光で測定した。そして、屈折率nx、Y軸方向の屈折率ny、及びZ軸方向の屈折率nzとフィルムの厚み(d)から、以下の式に基づき、厚み方向の位相差(Rth)を算出した。
Rth(nm)=[nz−(nx+ny)/2]×d
そして、得られた値を、厚み(d)10μm当たりの値に換算した。
実施例及び比較例で作製したポリイミドフィルムを幅4mm、長さ20mmに裁断した。当該サンプルについて、島津製作所社製 熱分析装置(TMA−50)で線膨張係数(CTE)及びガラス転移温度(Tg)を測定した。
実施例及び比較例で作製したポリイミドフィルムの全光線透過率を、日本電色工業製ヘーズメーターNDH2000を用いてJIS−K−7105に準じて、光源D65で測定した。
実施例及び比較例で作製したポリイミドフィルムについて、色彩式差計(測定ヘッド:CR−300 ミノルタカメラ社製)およびデータプロセッサ(DP−300 ミノルタカメラ社製)を使用し、ポリイミドフィルムの黄味の指標となるb*値を測定した。測定は3回計測し、その平均値を採用した。
[テトラカルボン酸二無水物成分]
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BPAF:フルオレニリデンビス無水フタル酸(成分(ii))
NDCA:ナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物
ODPA:ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物
[ジアミン成分]
1,4−BAC:1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(成分(iii))
1,5−DAN:1,5−ジアミノナフタレン(成分(i))
3,3’−DAS:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
4,4’−DAS:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
1,4−CHDA:トランス−1,4−シクロヘキサンジアミン
NBDA:2,5−ビス(アミノメチル)ノルボルナン及び2,6−ビス(アミノメチル)ノルボルナンの異性体混合物
温度計、コンデンサー、窒素導入管および攪拌羽根を備えたフラスコに、1,4−BAC:11.38g(0.08モル)、1,5−DAN:3.16g(0.02モル)および、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)175.8g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。ここにBPDA:29.42g(0.1モル)を粉体で装入し、攪拌しながら昇温させたところ、55℃付近より急激な発熱および白色の塩の生成が確認された。その後、速やかに均一な溶液となった。発熱により84℃までフラスコ内の温度が上昇したところで、速やかに溶液を70℃まで冷却した。引き続いて70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの固有対数粘度:ηinh(ポリマー濃度0.5g/dL、DMAc、35℃にてウベローデ粘度計にて測定)は0.93であり、E型粘度計による25℃における粘度は、23000mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:11.38g(0.08モル)、1,5−DAN:3.16g(0.02モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)182.4g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下で攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:26.48g(0.09モル)及びBPAF:4.58g(0.01モル)を順に粉体で装入し、溶液を攪拌して反応させた。BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、54℃までフラスコ内の温度が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、引き続いて加温し、70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの固有対数粘度:ηinhは1.1であり、E型粘度計による25℃における粘度は、73000mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:8.53g(0.06モル)、1,5−DAN:3.16g(0.02モル)、3,3’−DAS:4.98g(0.02モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)197.5g(20質量%濃度相当)を加え、窒素雰囲気下で攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:23.54g(0.08モル)、及びBPAF:9.17g(0.02モル)を順に粉体で装入した。当該溶液を攪拌して反応させた。BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、57℃までフラスコ内の温度が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、引き続いて加温し、70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの固有対数粘度:ηinhは0.75であり、E型粘度計による25℃における粘度は、4730mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:8.53g(0.06モル)、1,5−DAN:3.16g(0.02モル)、4,4’−DAS:4.98g(0.02モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)197.5g(20質量%濃度相当)を加え、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:23.54g(0.08モル)、及びBPAF:9.17g(0.02モル)を粉体で装入し、攪拌して反応させた。BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、52℃までフラスコ内の温度が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、引き続いて加温し、70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの固有対数粘度:ηinhは、0.35であり、E型粘度計による25℃における粘度は、298mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:8.53g(0.06モル)、1,5−DAN:1.58g(0.01モル)、4,4’−DAS:7.45g(0.03モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)201.1g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:23.54g(0.08モル)及びBPAF:9.17g(0.02モル)を順次、粉体で装入し、攪拌した。BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、53℃までフラスコ内の温度が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、引き続いて加温し、70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの固有対数粘度ηinhは、0.29であり、E型粘度計による25℃における粘度は、251mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:8.53g(0.06モル)、1,5−DAN:3.16g(0.02モル)、1,4−CHDA:2.28g(0.02モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)186.8g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下で攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:23.54g(0.08モル)、及びBPAF:9.17g(0.02モル)を順次粉体で装入し、攪拌した。BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、57℃までフラスコ内の温度が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、引き続いて加温し、70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの固有対数粘度ηinhは1.1であり、E型粘度計による25℃における粘度は、155000mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:8.53g(0.06モル)、1,5−DAN:1.58g(0.01モル)、1,4−CHDA:3.43g(0.03モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)185.0g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:23.54g(0.08モル)、及びBPAF:9.17g(0.02モル)を順次粉体で装入して攪拌した。反応は、BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、最大で57℃までフラスコ内の温度が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、引き続いて加温し、70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの対数粘度ηinhは1.0であり、E型粘度計による25℃における粘度は、119000mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:14.22g(0.1モル)及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)172.5g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液に、BPDA:23.54g(0.08モル)、及びNDCA:5.36g(0.02モル)を順次粉体で装入し、攪拌しながら昇温させたところ、55℃付近より急激な発熱および白色の塩の生成が確認された。その後、速やかに均一な溶液となった。発熱により、88℃までフラスコ内の温度が上昇したところで、速やかに70℃まで冷却し、引き続いて70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの対数粘度ηinhは0.85であり、E型粘度計による25℃における粘度は、34000mPa・sであった。
(1)温度計、コンデンサー、デーンスターク水分離器、窒素導入管および攪拌羽根を備えたフラスコに、NBDA:11.43g(0.0741モル)、BPDA:29.4g(0.10モル)、N,N−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):122.5g(25質量%濃度相当)、及び環流脱水剤としてキシレン:20gを加え、窒素雰囲気下において攪拌し、70℃まで昇温させたところ、50℃付近より急激な発熱及び色の塩の生成が確認された。その後、速やかに均一な溶液となったことを確認し、さらに昇温させた。内温が170℃近辺に達した時点で、キシレンの環流が始まった。そして、175℃〜190℃の範囲で6時間、反応を継続させた。反応中、キシレンと共に留出する縮合水は系外に除去し、キシレンは系内に戻した。実質的に留出水が認められなくなった後は、流出するキシレンも系外に除去した。反応終了後、冷却して薄黄色のイミドオリゴマーのDMI溶液を得た。得られた溶液中のイミドオリゴマーの濃度は、25.1質量%であった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:7.11g(0.05モル)、1,4−CHDA:5.71g(0.05モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)175.5g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。当該溶液にBPDA:26.48g(0.09モル)、及びBPAF:4.58g(0.01モル)を順次装入して攪拌した。BPAFを添加した後、徐々に発熱が観察され、50℃までフラスコ内の温℃が上昇した。発熱による昇温が見られなくなった後、攪拌しながら昇温させたところ、55℃付近より急激な発熱および白色の塩の生成が確認された。その後、速やかに均一な溶液となった。発熱により、81℃までフラスコ内の温度が上昇したところで、速やかに70℃まで冷却し、引き続いて70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成させて、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの対数粘度ηinhは、0.95であり、E型粘度計による25℃における粘度は、71000mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−BAC:14.22g(0.1モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)174.6g(20質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌し、均一な溶液とした。なお、1,4−BACのシス/トランス比は15/85であった。ここにBPDA:29.42g(0.1モル)を粉体で装入し、攪拌しながら昇温させたところ、55℃付近より急激な発熱および白色の塩の生成が確認された後、速やかに均一な溶液となった。発熱により、88℃までフラスコ内の温度が上昇したところで、速やかに70℃まで冷却し、引き続いて70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩室温にて熟成をしたところ、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの対数粘度ηinhは、1.00であり、E型粘度計による25℃における粘度は、62000mPa・sであった。
合成例1と同様の反応装置に、1,4−CHDA:11.42g(0.1モル)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)272.3g(15質量%濃度相当)を加えて、窒素雰囲気下において攪拌、均一な溶液とした。ここにBPDA:29.42g(0.1モル)を粉体で装入し、攪拌しながら昇温させたところ、55℃付近より急激な発熱および白色の塩の生成が確認された。その後、速やかに均一な溶液となった。発熱により、91℃までフラスコ内の温度が上昇したところで、速やかに70℃まで冷却し、引き続いて70〜75℃において、1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、一晩掛けて室温にて熟成をして、黄色〜薄茶色の粘調なワニスを得た。得られたポリアミド酸ワニスの対数粘度ηinhは、1.4であり、E型粘度計による25℃における粘度は、167000mPa・sであった。
合成例1で調製したポリアミド酸ワニスを、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリアミド酸ワニスの塗膜を形成した。基板及びポリアミド酸ワニスの塗膜からなる積層体をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.1体積%以下に制御し、オーブン内の雰囲気を50℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度:約1.8℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した。加熱終了後、さらにイナート下において自然冷却した後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、基板からポリイミドフィルムを剥離させた。得られたポリイミドフィルムの厚み、各種物性を表1に示す。
ポリアミド酸ワニスを、表1に示されるポリアミド酸ワニスにそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にポリイミドフィルムを作製した。
合成例7で製したポリアミド酸ワニスを、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリアミド酸ワニスの塗膜を形成した。基板及びポリアミド酸ワニスの塗膜からなる積層体をオーブンに入れた。その後、オーブン内の排気をドラフトファンにて吸引しながら、オーブン内の雰囲気を30℃から180℃まで80分かけて昇温(昇温速度:約1.9℃/分)し、さらに180℃で15時間保持して、タック性の無い積層体を得た。自然冷却させた後、減圧オーブンに入れ、0.5kPa以下に減圧を行いながら、50℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度:約1.8℃/分)し、さらに270℃で1時間保持した。加熱終了後、さらに減圧下において自然冷却した後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、基板からポリイミドフィルムを剥離させた。
11 基材
12 ポリイミド積層体
13 素子
Claims (30)
- ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分を反応させてなるポリイミドからなるポリイミドフィルムであって、
前記ジアミン成分が、下記化学式(1)で表される1,5−ジアミノナフタレンを0〜80モル%含み、
前記テトラカルボン酸二無水物成分が、下記化学式(2A)で表されるナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物及び/または下記化学式(2B)で表されるナフタレン1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物を0〜100モル%含み(ただし、1,5−ジアミノナフタレン、ナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、及びナフタレン1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物が同時に0モル%とはならない)、
前記テトラカルボン酸二無水物成分が、下記化学式(4)で表されるフルオレニリデンビス無水フタル酸を0〜50モル%含み(ただし、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン及びフルオレニリデンビス無水フタル酸が同時に0モル%とはならない)、
厚み方向の位相差の絶対値が、厚み10μm当たり200nm以下であり、
ガラス転移温度が260℃以上であり、
全光線透過率が85%以上である、ポリイミドフィルム。 - 前記ジアミン成分が、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(アミノメチル)ノルボルナン、イソホロンジアミン、トランス−1,4-ジアミノシクロヘキサン及び4,4’−ジアミノジフェニルメタンの水添加物からなる群から選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1に記載のポリイミドフィルム。
- ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分を反応させてなるポリアミド酸であって、
前記ジアミン成分が、下記化学式(1)で表される1,5−ジアミノナフタレンを0〜80モル%含み、
前記テトラカルボン酸二無水物成分が、下記化学式(2A)で表されるナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物及び/または下記化学式(2B)で表されるナフタレン1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物を0〜100モル%含み(ただし、1,5−ジアミノナフタレン、ナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、及びナフタレン1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物が同時に0モル%とはならない)、
前記テトラカルボン酸二無水物成分が、下記化学式(4)で表されるフルオレニリデンビス無水フタル酸を0〜50モル%含み(ただし、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン及びフルオレニリデンビス無水フタル酸が同時に0モル%とはならない)、
前記ポリイミドフィルムの厚み方向の位相差の絶対値が、厚み10μm当たり200nm以下であり、
前記ポリイミドフィルムのガラス転移温度が260℃以上であり、
かつ全光線透過率が85%以上である、ポリアミド酸。 - 前記ジアミン成分が、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(アミノメチル)ノルボルナン、イソホロンジアミン、トランス−1,4-ジアミノシクロヘキサン及び4,4’−ジアミノジフェニルメタンの水添加物からなる群から選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項3に記載のポリアミド酸。
- 請求項3に記載のポリアミド酸を含む、ポリアミド酸ワニス。
- 請求項3に記載のポリアミド酸を含む、ドライフィルム。
- 請求項3に記載のポリアミド酸を硬化させて得られるポリイミド。
- 基材及びポリイミド層が積層されたポリイミド積層体の製造方法であって、
請求項5に記載のポリアミド酸ワニスを、基材上に塗布する工程と、
前記ポリアミド酸ワニスの塗膜を、不活性ガス雰囲気下で加熱する工程と、
を含むポリイミド積層体の製造方法。 - 基材及びポリイミド層が積層されたポリイミド積層体の製造方法であって、
請求項5に記載のポリアミド酸ワニスを、基材上に塗布する工程と、
前記ポリアミド酸ワニスの塗膜を、15kPa以下の雰囲気で加熱する工程と、
を含むポリイミド積層体の製造方法。 - 請求項8の製造方法で得られるポリイミド積層体から、基材を剥離して得られる、ポリイミドフィルム。
- 請求項8の製造方法で得られるポリイミド積層体から、基材を剥離し、ポリイミドフィルムを得る工程と、
前記ポリイミドフィルム上に素子を形成する工程と、
を有する、ディスプレイ装置の製造方法。 - 請求項8の製造方法で得られるポリイミド積層体の前記ポリイミド層上に素子を形成する工程と、
前記素子を形成したポリイミド層を、前記基材から剥離する工程と
を有する、ディスプレイ装置の製造方法。 - 請求項11に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られるタッチパネルディスプレイ。
- 請求項11に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる液晶ディスプレイ。
- 請求項11に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる有機ELディスプレイ。
- 請求項12に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られるタッチパネルディスプレイ。
- 請求項12に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる液晶ディスプレイ。
- 請求項12に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる有機ELディスプレイ。
- 請求項9の製造方法で得られるポリイミド積層体から、基材を剥離して得られる、ポリイミドフィルム。
- 請求項9の製造方法で得られるポリイミド積層体から、基材を剥離し、ポリイミドフィルムを得る工程と、
前記ポリイミドフィルム上に素子を形成する工程と、
を有する、ディスプレイ装置の製造方法。 - 請求項9の製造方法で得られるポリイミド積層体の前記ポリイミド層上に素子を形成する工程と、
前記素子を形成したポリイミド層を、前記基材から剥離する工程と
を有する、ディスプレイ装置の製造方法。 - 請求項20に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られるタッチパネルディスプレイ。
- 請求項20に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる液晶ディスプレイ。
- 請求項20に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる有機ELディスプレイ。
- 請求項21に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られるタッチパネルディスプレイ。
- 請求項21に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる液晶ディスプレイ。
- 請求項21に記載のディスプレイ装置の製造方法により得られる有機ELディスプレイ。
- 請求項1に記載のポリイミドフィルムを含むタッチパネルディスプレイ。
- 請求項1に記載のポリイミドフィルムを含む液晶ディスプレイ。
- 請求項1に記載のポリイミドフィルムを含む有機ELディスプレイ。
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