JP6316942B2 - 有機化合物におけるまたはそれらに関する改善 - Google Patents
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Description
同様に、WO2009027957は、香料パレットからの既知の香料成分の組み合わせの配合に存在する解決策を提案している。
WO2013045301も、Lilial(商標)の代替品への解決策を提示し、これは、化合物Lilyflore(商標)および特定のインダニルプロパナール化合物を含む成分を、他の二次香料成分と組み合わせた混合物の選択に存在する。
R1、R2、R3、R6およびR7は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;または、
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と共に、置換または非置換の5員環を形成し;
n=0、1、2;
式中、R1、R2、R3、およびR6は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;または、
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基であり;および
R1およびR2は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R4は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基を表し、これは非置換であるかまたは任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい。
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R5は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基を表し、これは非置換であるかまたは任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい。
また、本発明の化合物は、特に実質的で長時間持続するミュゲの匂い特性を生成することができる。
本発明の化合物は、特にインパクトの高い香料成分である。香料成分が示すインパクトは、その匂い値(Odour Value)に関連する。匂い値は、蒸気圧の検出閾値濃度に対する比である。
本発明の化合物の著しく高い匂い値は重要であるが、それは、持続可能性の必要性が存在し、またインパクトのある香料成分の提供が、パフューマーに対して、より低い材料濃度での望ましいフレグランスアコードを作りだすことを可能にするからである。
tert−ブチル安息香酸は、雄ラットにおいて精巣に影響を引き起こすことが知られている(Hunter et al. Food Cosmet. Toxicol. 1965, 3: 289-298;Cagen et al. J. Am. Coll. Toxicol. 1989, 8 (5): 1027-1038)。
対照的に、本発明の化合物は、in vitroにおける対応する安息香酸誘導体への酵素媒介性の分解に感受性ではない。これは、本化合物の、Lilial(商標)に対する構造的類似性を考慮すると、非常に驚くべき結果であった。
ラット肝細胞におけるin vitro代謝を研究するために、Lilial(商標)および本発明の化合物を、懸濁液中のラット肝細胞の存在下でインキュベートすることができる。Lilial(商標)および本発明の化合物の濃度の減少、および対応する安息香酸誘導体のいずれかの形成は、GC−MSによって分析することができる。
したがって本発明は、その別の側面において、本明細書中で定義された化合物の、香料成分としての使用を提供する。
本発明の別の側面において、香料組成物にミュゲの匂い特性を付与する方法が提供され、この方法は、本明細書中で定義された化合物を、前記香料組成物中に組み込むステップを含む。
本発明のさらに別の側面において、本明細書中で定義された化合物を含む、ミュゲ匂い特性を有する香料組成物が提供される。
本発明のさらに別の側面において、本明細書中で定義された化合物であって、アリール置換アルカナール着臭剤を含有しない、より具体的にはアルデヒド官能基を有する置換基に対してアリール環上のオルト位が非置換のアリール置換プロパナール着臭剤を含有しない、特にLilial(商標)を含有しない、前記化合物が提供される。
本発明の化合物は、香料組成物中に、パフューマーが達成したいと望む特定の匂い効果に応じて、任意の量で存在してよい。本発明の特定の態様において、本発明の香料組成物は、本明細書中で定義される化合物を、前記組成物重量の0.1〜100%の量で含有することができる。
1または2種以上の追加の香料成分を使用する場合、それらは、当技術分野で知られている香料成分から選択することができる。
本発明はその別の側面において、300g/mol未満の分子量を有し、アルデヒド官能基を有する置換基に対してアリール環上のオルト位に置換基を有するアリール置換アルカナール化合物により香りづけされた、ファインフレグランス、またはパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物などの消費者製品を提供する。
R1、R2、R3、R6およびR7は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;または、
n=0、1、2;
点線は任意の単結合を表し、ただし、点線が単結合を表す場合、R4またはR5は、sec−ブチル、イソブチル、またはC5〜C7の分枝状もしくは直鎖状、飽和もしくは不飽和のアルキル残基を表すものとする。
R1、R2、R3、およびR6は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、C1〜C7の分枝状または直鎖状、飽和または不飽和、非置換または任意にシクロプロピル基により置換されたアルキル残基であり;または、
R4およびR5は、それらが結合している炭素原子と共に、置換または非置換の5員環を形成する。
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基であり;および
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基である。
R1およびR2は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R4は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基であり、これは非置換であるか、または任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい。
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R5は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基であり、これは非置換であるか、または任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい。
パーソナルおよび家庭用ケア組成物などの消費者製品としては、限定はされないが、テキスタイル処理製品、アイロン補助品、ふきん、洗濯洗剤、洗浄製品、特に硬いおよび/または柔らかい表面用のもの、家庭用洗剤、ケア製品、洗浄ケア製品、洗濯ケア製品、ルームフレグランス、およびエアフレッシュナー、コンディショナー、着色剤、衣類用コンディショナー、コンディショニング基剤、薬剤、作物保護製品、艶出し剤、食品、化粧品、肥料、建築材料、接着剤、漂白剤、脱灰剤、自動車ケア製品、床ケア製品、調理器具ケア製品、革ケア製品または家具ケア製品、研磨剤、殺菌剤、芳香剤、かび取り剤、および/または前述の製品の前駆体が含まれる。
便器洗浄剤または化粧室洗浄剤、すなわち水洗便器および男性用小便器を洗浄するための製品であり、これらの製品は好ましくは、粉末、ブロック、錠剤または液体、好ましくはゲルの形態で供給される。界面活性剤などの他の典型的な成分に加えて、これらは一般に、有機酸、例えば、クエン酸および/または乳酸)または、水あかもしくは尿のスケール(urine scale)を除去するための硫酸水素ナトリウム、アミド硫酸またはリン酸を含む;
特別な消毒剤特性を有する多目的洗浄剤。これらはさらに、活性な抗菌成分(例えば、アルデヒド、アルコール、第四級アンモニウム化合物、両性界面活性剤、トリクロサン)を含む;
ゲルまたは泡スプレーの形態で供給することができるオーブン洗浄剤またはグリル洗浄剤。これらは一般に、焦げたかまたは炭化した食品残渣を除去するのに役立つ。オーブン洗浄剤は、好ましくは、例えば水酸化ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、2−アミノエタノールを使用した強アルカリ性製剤として与えられる。さらに、これらは一般に、アニオン性および/または非イオン性界面活性剤、水溶性溶剤を含有し、場合によっては、ポリカルボキシレートおよびカルボキシメチルセルロースなどの増粘剤を含有する;
特殊目的のための洗浄製品、例えばガラスセラミック製のホブ用のもの、およびカーペット洗浄剤およびシミ抜き剤。
塗料保存剤、塗料艶出し剤、塗料洗浄剤、洗浄保存剤、洗車用シャンプー、自動車洗浄およびワックス製品、トリム金属用艶出し剤、トリム金属用保護フィルム、プラスチック洗浄剤、タール除去剤、スクリーン洗浄剤、エンジン洗浄剤など。
(a)化粧用スキンケア製品、特に風呂用製品、肌洗浄およびクレンジング製品、スキンケア製品、アイメイク、リップケア製品、ネイルケア製品、デリケートゾーンケア製品、フットケア製品;
(b)特定の効果を有する化粧品、特に日焼け止め剤、日焼け製品、脱色素製品、デオドラント、制汗剤、脱毛剤、シェービング製品、香水;
(c)化粧用デンタルケア製品、特にデンタルおよびオーラルケア製品、トゥースケア製品、義歯用洗浄剤、義歯用接着剤;および
(d)化粧用ヘアケア製品、特にヘアシャンプー、ヘアケア製品、ヘアセッティング製品、整髪製品およびヘアカラー製品。
テキスタイル処理製品は以下を含む:
例えば液体または固体形態いずれかの、洗剤および繊維用仕上げ剤。
好ましくは揮発性で通常心地よい香りの化合物を含有し、有利には非常に少量であっても、不快な臭いをマスクすることができる製品。居住エリアのエアフレッシュナーは、特に、天然および合成の精油、例えば松葉油、柑橘油、ユーカリ油、ラベンダー油などを、例えば50重量%までの量で含む。エアロゾルとしてはそれらは、かかる精油より少量の、一例として5重量%未満または2重量%未満を含有する傾向があるが、さらに、例えばアセトアルデヒド(特に、<0.5重量%)、イソプロピルアルコール(特に、<5重量%)、鉱油(特に、<5重量%)、および噴射剤などの化合物も含む。その他の提供形態としては、スティックおよびブロックを含む。それらは典型的には、精油を含むゲル濃縮物を用いて生産される。ホルムアルデヒド(保存用)およびクロロフィル(好ましくは<5重量%)、およびさらなる成分を添加することも可能である。エアフレッシュナーはしかし、居住空間に限定されず、自動車、食器棚、食器洗浄機、冷蔵庫や靴用に意図されてもよく、掃除機での使用も可能である。家庭においては(例えば食器棚において)、例えば、臭気改良剤に加えて殺菌剤も使用され、これらは、好ましくはリン酸カルシウム、タルク、ステアリン、および精油などの化合物を含み、これらの製品は例えば小袋の形態をとる。
ビルダー物質、界面活性剤、酵素、漂白剤、例えば好ましくは有機および/または無機の過酸素化合物、過酸素活性剤、水混和性有機溶媒、金属イオン封鎖剤、電解質、pH調整剤、増粘剤、およびさらなる補助剤、例えば防汚活性物質、光学的増白剤、灰色化阻害剤、色移り防止剤、発泡調節剤、および染料。
界面活性剤は、本発明の消費者製品中に5〜50重量%の量で使用することができる。
水溶性無機ビルダー材料は、アルカリケイ酸塩およびポリリン酸塩、例えば三リン酸ナトリウムを含む。結晶性または非晶質アルカリアルミノシリケート、例えば結晶性アルミノケイ酸ナトリウムもまた、水不溶性、水分散性無機ビルダー材料として、例えば50重量%までの量で、用いることができる。アルミノシリケートは典型的には、30μm未満の粒径を有する粒子を含む。
ビルダー物質は、本発明の消費者製品組成物に、60重量%までのレベルで含有させてもよい。
過酸素化合物は、50重量%までの量で使用してよい。少量の知られている漂白剤安定化剤、例えばホスホネート、ホウ酸塩、メタホウ酸塩およびメタケイ酸塩、ならびに硫酸マグネシウムなどのマグネシウム塩の添加も、有用であり得る。
化合物は、特に、上記で定義されたものなどの酵素を含む家庭用製品を香りづけするため、特に洗剤などの酵素を含有するテキスタイル処理製品を香りづけするために、使用してよい。
以下に、本発明をさらに説明するのに役立つ一連の例が続く。
3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールの合成
1.5Lのジメトキシメタン中の3−(4−イソブチルフェニル)プロパン−1−オール(641.0g、3.33mol)の溶液に、臭化リチウム(14.5g)およびp−トルエンスルホン酸(10.0g)を加えた。混合物を室温で20時間撹拌し、次いで、水酸化ナトリウム水溶液(200ml、2M)に撹拌しながら注いだ。有機相をNaClの希釈溶液で中性洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、真空下で蒸発させて、1−イソブチル−4−(3−(メトキシメトキシ)プロピル)ベンゼン(721.0g、91.5%)を無色の油状物として得た。
ジクロロメタン(80ml)中のAlCl3(10.33g)の冷却溶液(0℃)に、ジクロロメタン(40ml)中の1−イソブチル−4−(3−(メトキシメトキシ)プロピル)ベンゼン(13.9g、55.36mmol)の溶液を滴下して加えた。添加が完了した後、混合物を5℃で1.5時間撹拌し、水酸化ナトリウム水溶液(80ml、2M)に注いだ。この混合物をMTBEで抽出し、有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、真空下で蒸発させて、透明な黄色がかった油状物(11.91g)を得、これを最初にクーゲルロールで蒸留し(125℃、0.12mbar)、次いでクロマトグラフィーによって精製し、8−イソブチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[C]オキセピン(6.95、61%)を無色の油状物として得た。匂い:
触媒量のボロントリフルオリドエーテラート(0.3g)を、Pd/C(10%、0.5g)と8−イソブチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[C]オキセピン(50.0g、244.7mmol)の懸濁液に加えた。混合物を、オートクレーブ中9barおよび50℃で2時間、水素化した。懸濁液を濾過し、薄膜を蒸留して(160℃、0.11mbar)、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパン−1−オール(45.4g、89.9%)を粘性無色油状物として得た。匂い:
クロロクロム酸ピリジニウム(PCC、37.6g、174.49mmol)を、ジクロロメタン(300ml)中の3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパン−1−オール(30.0g、145.41mmol)の溶液に少しずつ加えた;温度は35℃に上昇した。混合物を1時間攪拌し、PCCの別の部分(10g、46.4mmol)を加え、撹拌をさらに15分間続けた。反応混合物を、フロリジルおよびシリカゲル上で濾過した。濾液を真空中で蒸発させ(23.2g)、クーゲルロール(143℃、0.08mbar)で蒸留して、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールを無色の油状物として得た(19.01g、64%)。匂い:フローラル、アルデヒド臭、グリーン、Lilial、ウォータリー
匂い:フローラル、アルデヒド臭、フルーティ、わずかにバラの香り
匂い:ファッティ、ウォータリー、フローラル、グリーン、アルデヒド臭
匂い:フローラル、グリーン、ウォータリー、ファッティ
匂い:グリーン、フローラル、マリーン、Lilial様
匂い:フローラル、グリーン、弱い
匂い:アルデヒド臭、フローラル、グリーン、ウォータリー
匂い:フローラルフルーティ、わずかにバラの香り、わずかにグリーン
匂い:アルデヒド臭、マリーン、ウォータリー、フローラル
3−(2−メチル−4−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナールの合成
0℃にてメタノール(2ml)中の2−メチル−4−(4−メチルペンタ−3−エン−1−イル)ベンズアルデヒド(3.0g、14.8mmol)およびオルトギ酸トリメチル(2.36g、22.3mmol)の溶液に、塩化アセチル(0.05g、0.64mmol)を添加した。混合物を室温で30分間撹拌し、次いで重炭酸ナトリウム水溶液(2.0mmol)を添加した。有機層を分離し、濃縮し、ジエチルエーテル(2.0ml)に再溶解した。三フッ化ホウ素エーテル(0.11g、0.74mmol)を滴下し、つづいてエトキシエテン(1.40g、19.3mmol)を加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、重炭酸ナトリウム水溶液(2.0ml)を加え、有機層を分離した。有機層を乾燥させた(MgSO4)。溶媒を真空中で蒸発させ、HCl水溶液(7.4%、5.0ml)を残渣に加えた。混合物を5時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。反応物を水(15mL)で希釈し、次にMTBE(2×15mL)で抽出した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、(E)−3−(2−メチル−4−(4−メチルペンタ−3−エン−1−イル)フェニル)アクリルアルデヒド(1.1g、32.5%)を無色の油状物として得た。
100mLの丸底フラスコに、酢酸エチル(15ml)中の(E)−3−(2−メチル−4−(4−メチルペンタ−3−エン−1−イル)フェニル)アクリルアルデヒド(1.0g、2.9mmol)を加えて、無色の溶液を得た。この溶液を脱気し、アルゴンをパージした。チャコール上のパラジウム(0.1g、Pd含有量10%)を添加した。反応物を水素雰囲気下で2時間、変換が完了するまで(GCにより確認)撹拌した。反応混合物をシリカゲルの小パッドを通して濾過し、固体を酢酸エチルですすいだ。濾液を回収し、濃縮した。得られた残留物をクーゲルロールにより蒸留して、0.8gの3−(2−メチル−4−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナールを、無色の液体として得た。匂い:フローラル、グリーン、ウォータリー。
3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナールの合成
グリニャール試薬の調製:
250mLの三口フラスコに、マグネシウム削り屑(2.44g、100mmol)、および無水エーテル10mLを加えた。アルゴン雰囲気下で激しく撹拌しながら、1−ブロモ−3−メチルブタン(50mLのエーテル中、15.2g)を滴下して加えた。最初に、反応を開始するために5mLを加え、反応温度はRTから40℃に上昇した。次いで、反応混合物を氷水浴で5℃に冷却した。激しく撹拌しながら、残りの1−ブロモ−3−メチルブタンを半時間かけて滴下して加えた。添加完了後、反応物を半時間還流した。
250mLの三つ口フラスコに、エーテル(25mL)中の3−ブロモ−4−メチルベンズアルデヒド(10g、50mmol)を加えた。アルゴン雰囲気下で、反応混合物を氷水浴で5℃に冷却した。上記で調製したグリニャール試薬を250mLの滴下漏斗に移し、激しく撹拌しながら、ゆっくりと反応混合物に添加した。添加には60分要し、この間反応温度を15℃未満に維持した。添加終了後、反応物を10分間加熱還流した。反応混合物を再び5℃に冷却した。次に飽和NH4Cl(水溶液75mL)を滴下して、反応をクエンチした。有機層を分離し、水層をエーテル(50mL)で抽出した。合わせた有機層をブライン(25mL)で1回洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させた。溶媒を蒸発させて淡黄色の液体を得、これを250mLの丸底フラスコに移し、トルエン(100ml)に溶解した。その後、4−メチルベンゼンスルホン酸水和物(0.87g、5.0mmol)を加えた。アルゴン雰囲気下で、反応混合物をディーン−スタークを介して還流させて水を除去した(油浴温度135度)。2時間後、すべての水が除去された。GC分析により、変換の完了が示された。反応物を室温に冷却した。次に、水中のNaHCO3塩のスラリー(4.0g)を、激しく撹拌しながら添加した。10分後、反応物を濾過し、固体をトルエンで2回すすいだ。濾液を集め、濃縮して、黄色がかった液体を得た(39.8g)。黄色の液体をクーゲルロール蒸留によりさらに精製して、11.6gの(E)−2−ブロモ−1−メチル−4−(4−メチルペンタ−1−エン−1−イル)ベンゼンを無色の液体として得た。
アセトン−ドライアイス浴中で−78℃に冷却した、THF(50mL)中の(E)−2−ブロモ−1−メチル−4−(4−メチルペンタ−1−エン−1−イル)ベンゼン(11.6g、46mmol)の溶液に、n−BuLi(32ml、ヘキサン中1.6M、51mmol)を滴下した。添加の間、反応温度は−60度未満に維持した。添加終了後、反応物を−78℃で30分間撹拌した。その後、THF(12ml)中のホウ酸トリメチル(5.2g、51mmol)の溶液を、−78℃で反応混合物に滴下した。添加終了後、反応温度を1時間で0℃まで上昇させ、その後、2NのHCl水溶液(45ml、90mmol)でクエンチした。有機層を分離し、水層を2×50mLのMTBEで抽出した。合わせた有機層をブラインで1回洗浄し、次いでMgSO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残留物を真空下で乾燥させて、黄色固体13.5gを得た。固体は、イソヘキサンおよびMTBE中で再結晶化させて、8.1gの(E)−(2−メチル−5−(4−メチルペンタ−1−エン−1−イル)フェニル)ボロン酸を、白色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、ジオキサン(20ml)および水(3.0mL)中の[RhCl(cod)]2(0.0026g、0.0058mmol)、シクロオクタ−1,5−ジエン(0.062g、0.58mmol)、およびリン酸カリウム(2.45g、11.6mmol)を添加して、黄色がかった溶液を得た。(E)−(2−メチル−5−(4−メチルペンタ−1−エン−1−イル)フェニル)ボロン酸(2.52g、11.6mmol)およびアクロレイン(0.97g、17.3mmol)を加えた。反応混合物をアルゴン雰囲気下で4時間、85℃に加熱した。混合物を室温に冷却し、水(15mL)で希釈した。反応混合物を2×50mLのMTBEで抽出した。合わせた有機層をブラインで1回洗浄し、次いでMgSO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(イソヘキサン/MTBE=20:1)により精製し、クーゲルロール蒸留して、0.8gの(E)−3−(2−メチル−5−(4−メチルペンタ−1−エン−1−イル)フェニル)プロパナールを、無色の液体として得た。
100mLの丸底フラスコに、酢酸エチル(10ml)中の(E)−3−(2−メチル−5−(4−メチルペンタ−1−エン−1−イル)フェニル)プロパナール(0.50g、2.2mmol)を添加し、無色の溶液を得た。溶液を脱気し、アルゴンでパージした。チャコール上のパラジウム(0.05g、Pd含有量10%)を加えた。反応物を水素雰囲気下で2時間、変換が完了するまで(GCにより確認)撹拌した。反応混合物をシリカゲルの小パッドを通して濾過し、固体を酢酸エチルですすいだ。濾液を回収し、濃縮した。得られた残留物をクーゲルロールにより蒸留して、0.45gの3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナールを、無色の液体として得た。匂いの説明:グリーン、アニス、アルデヒド臭、ファッティ。
匂い:アルデヒド臭、フローラル、刺激性
匂い:フローラル、アルデヒド臭、ウォータリー、金属臭
匂い:ウォータリー、アルデヒド臭
匂い:グリーン、ファッティ、アルデヒド臭、ビサボレン様
匂い:ウォータリー、アルデヒド臭、金属臭、シャープ、シトラス、マンダリン
匂い:弱い、グリーン、ウォータリー、フローラル
このフローラルな香料の処方において、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールは、フローラルな特徴を増加させ、このシプレー(chypre)を、良好なフローラルなバイブレーションでより新鮮にし、フルーティでスパイシーなトーンを維持しつつウッドの柔らかさを強調する。
In vitro代謝研究。本発明の化合物とLilial(商標)の比較。
雄ラット(Sprague Dawley;Lifetechnologies)からの凍結保存肝細胞を解凍し、凍結保存肝細胞回復培地(CHRM;Lifetechnologies)中で洗浄し、ウィリアムズE培地(WEM;Lifetechnologies)に懸濁した。Lilial(商標)または本発明の化合物(最終濃度:100μM)を細胞(1×106生存細胞/ml)に添加し、懸濁液を、シェーカー上で37℃で4時間まで、デュプリケートでインキュベートした。陽性対照として、テストステロンの代謝をモニターした。試験化合物の減少および対応する安息香酸誘導体の形成は、メタノール中のトリメチルシリルジアゾメタン(Sigma-Aldrich)を用いた誘導体化の後に形成されたメチルエステルの、GC−MS分析により決定した。試験化合物はジアゾメタンと反応してメチルケトンを生成し、これをLilial(商標)および式(I)の化合物の定量化のために使用した。代謝を、1Mの氷冷HClで停止させ、試料をtert−ブチルメチルエーテル(MTBE)で抽出し、GC−MSにより分析した。対照としてテストステロンを含むインキュベーションも、1Mの氷冷HClで停止させ、遠心分離して細胞を分離し、濾過し、テストステロンの減少をGC−MSにより分析した。試験物質の減少および安息香酸代謝産物の形成を定量化するために、参照物質(Lilial(商標)および本発明の化合物、tert−ブチル安息香酸(Fluka)の較正曲線を肝細胞培養培地中で調製し、肝細胞試料と同様に分析した。
表1(下記)は、4時間のインキュベーション中の、ラット肝細胞中のLilial(商標)および本発明の化合物、ならびに対応する安息香酸代謝物の濃度を示す。0時間のインキュベーション時の初期試験濃度は、100μMであった。
Claims (16)
- 次式で表される、アリール置換アルカナール化合物であって:
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基であり;および
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル置換基である、
前記化合物。 - 式:
R1およびR2は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R4は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニルラジカルを表し、これは非置換であるかまたは任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい、
で表される、請求項1に記載の化合物。 - 式:
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R5は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基を表し、これは非置換であるかまたは任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい、
で表される、請求項1に記載の化合物。 - 式:
- 請求項1に記載の化合物であって、以下からなる群から選択される、前記化合物:3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2,6−ジメチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)ブタナール、3−(4−(sec−ブチル)−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(tert−ペンチル)フェニル)プロパナール、3−(4−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−メチル−3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(2−メチルブチル)フェニル)プロパナール、5−イソブチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−カルバルデヒド、3−(1,1,6−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパナール、3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−メチル−3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2,6−ジメチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)ブタナール、3−(4−(sec−ブチル)−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(tert−ペンチル)フェニル)プロパナール、3−(4−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール。
- ミュゲ匂い特性を示す香料成分としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に定義の化合物を含む香料組成物であって、アルデヒド官能基を有する置換基に対してアリール環上のオルト位が非置換の、任意のアリール置換アルカナール着臭剤を含まない、前記組成物。
- 次式で表される化合物で香りづけされたパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物:
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;
R4はHであるか、またはR5がHである場合、R4は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル基であり;および
R5はHであるか、またはR4がHである場合、R5は、イソブチル、sec−ブチル、または直鎖状、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは(任意にシクロプロピル基により)置換されたC5〜C7アルキルまたはアルケニル基である。 - 次式で表される化合物で香りづけされた、請求項8に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物:
R1およびR2は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R4は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニル残基であり、これは非置換であるか、または任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい。 - 次式で表される化合物で香りづけされた、請求項8に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物:
R1、R2、およびR3は各々独立して、Hまたはメチルを表すことができ;および
R5は、イソブチルまたはsec−ブチル基、または飽和もしくは不飽和のC5〜C7アルキルまたはアルケニルラジアルであり、これは非置換であるか、または任意にシクロプロピル基により置換されていてもよい。 - 次式で表される化合物で香りづけされた、請求項8に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物:
- 以下からなる群から選択される化合物で香りづけされた、請求項8に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物:3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2,6−ジメチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)ブタナール、3−(4−(sec−ブチル)−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(tert−ペンチル)フェニル)プロパナール、3−(4−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−メチル−3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(2−メチルブチル)フェニル)プロパナール、5−イソブチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−カルバルデヒド、3−(1,1,6−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパナール、3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(5−イソペンチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−メチル−3−(2−メチル−5−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール、3−(5−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2,6−ジメチルフェニル)プロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)ブタナール、3−(4−(sec−ブチル)−2−メチルフェニル)プロパナール、3−(2−メチル−4−(tert−ペンチル)フェニル)プロパナール、3−(4−イソペンチル−2−メチルフェニル)プロパナール、および3−(2−メチル−4−(4−メチルペンチル)フェニル)プロパナール。
- 酵素を含有する、請求項8〜12のいずれか一項に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物。
- テキスタイル処理製品であることを特徴とする、請求項13に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物。
- 洗剤組成物であることを特徴とする、請求項13または14に記載のパーソナルケアまたは家庭用ケア組成物。
- ミュゲ匂い特性を、ファインフレグランスまたは消費者製品に付与する方法であって、前記ファインフレグランスまたは消費者製品に、請求項1〜5のいずれか一項に定義されたアリール置換アルカナール化合物を添加すること、および、前記ファインフレグランスまたは消費者製品から、アルデヒド官能基を有する置換基に対してアリール環上のオルト位が非置換の任意のアリール置換アルカナール化合物を、選択的に除外すること、のステップを含み、ここで前記選択的添加または除外は、ラットから単離された肝細胞でインキュベートした場合の前記の化合物の、それらの安息香酸誘導体への酵素媒介性の分解に対する感受性に基づきなされ、前記の化合物は、それらの安息香酸誘導体へと分解しないことに基づいて添加され、一方で前記化合物は、それらの安息香酸誘導体へと分解することに基づいて除外される、前記方法。
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CN110418780B (zh) * | 2017-03-15 | 2023-02-28 | 弗门尼舍有限公司 | 作为加香成分的环己烯衍生物 |
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BR112020003239A2 (pt) | 2017-12-21 | 2020-08-18 | Firmenich S.A. | método para identificar moduladores alostéricos positivos para receptores odorantes |
GB201809732D0 (en) * | 2018-06-14 | 2018-08-01 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2020002212A1 (en) * | 2018-06-26 | 2020-01-02 | Firmenich Sa | Cyclohexene propanal derivatives as perfuming ingredients |
WO2020127325A2 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Firmenich Sa | Use of volatile compounds to modulate the perception of floral muguet |
EP4046985B1 (en) * | 2019-10-17 | 2023-11-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Aldehyde compound and method for producing same, and fragrance composition |
WO2022102465A1 (ja) * | 2020-11-12 | 2022-05-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アルデヒド組成物 |
CN117062899A (zh) * | 2021-04-01 | 2023-11-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为芳香成分的2-(2-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基)丙醛及其混合物 |
WO2023139051A1 (en) * | 2022-01-18 | 2023-07-27 | Firmenich Sa | Arthropod control compositions |
JPWO2023243499A1 (ja) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | ||
WO2024068907A1 (en) * | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Firmenich Sa | Lily of the valley odorant |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1364620A (fr) | 1963-03-15 | 1964-06-26 | Rhone Poulenc Sa | Aldéhyde p. isobutyldihydrocinnamique |
US3548006A (en) * | 1963-03-15 | 1970-12-15 | Rhone Poulenc Sa | Aldehydes useful in perfumery |
BE672280A (ja) | 1964-11-13 | 1966-05-12 | ||
NL7502553A (en) * | 1975-02-13 | 1976-08-17 | Ruhrchemie Ag | Hydroformylated tert. butyl- and isopropyl allyl benzenes - useful aromatizing cpds |
SU979322A1 (ru) | 1981-07-10 | 1982-12-07 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени @ -метил-п-третбутилгидрокоричного альдегида |
JPH03221599A (ja) | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
US5206217A (en) * | 1990-11-21 | 1993-04-27 | Union Camp Corporation | Indane compounds and compositions |
US5095152A (en) | 1990-11-21 | 1992-03-10 | Union Camp Corporation | Novel heptamethyl indane compound |
EP0652861B1 (fr) * | 1993-05-26 | 1997-09-03 | Firmenich Sa | Composes aromatiques nouveaux et leur utilisation en parfumerie |
ES2144067T3 (es) | 1994-05-31 | 2000-06-01 | Firmenich & Cie | Nuevos compuestos aromaticos y utilizacion de los mismos en perfumeria. |
JPH08109390A (ja) * | 1994-10-13 | 1996-04-30 | T Hasegawa Co Ltd | 香料組成物 |
US6465410B1 (en) | 1999-04-30 | 2002-10-15 | The Procter & Gamble | Laundry detergent and/or fabric care composition comprising a modified antimicrobial protein |
DE19949672A1 (de) | 1999-10-14 | 2001-04-19 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Zimtaldehydderivaten |
EP2786736A1 (fr) | 2000-10-20 | 2014-10-08 | Firmenich SA | Procédé de fabrication d'une composition parfumante sans alcool |
US6342612B1 (en) | 2001-01-26 | 2002-01-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Indane aldehydes and derivatives |
US8188126B2 (en) | 2002-05-16 | 2012-05-29 | Pierre Fabre Medicament | Imidazolic compounds and use thereof as alpha-2 adrenergic receptors |
WO2006012215A1 (en) | 2004-06-24 | 2006-02-02 | Flexitral, Inc. | Novel aldehydic musks and derivatives thereof |
ES2355477T5 (es) | 2005-09-23 | 2019-05-24 | Takasago Perfumery Co Ltd | Cápsulas de núcleo-envuelta que contienen un aceite o un sólido ceroso |
CN101432285A (zh) | 2006-04-26 | 2009-05-13 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为食欲素受体拮抗剂的吡唑并-四氢吡啶衍生物 |
US7652053B2 (en) * | 2006-11-30 | 2010-01-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Diaminocycloalkane MCH receptor antagonists |
GB0625069D0 (en) * | 2006-12-15 | 2007-01-24 | Givaudan Sa | Compositions |
US8754028B2 (en) | 2008-12-16 | 2014-06-17 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
DE102009001569A1 (de) | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Lilial-Substitut |
US8686193B2 (en) | 2009-10-23 | 2014-04-01 | Basf Se | Method for producing M-substituted phenylalkanols by means of isomerization |
EP2760983B1 (en) | 2011-09-30 | 2015-06-17 | Firmenich SA | Floral perfuming compositions as substitutes for lilial |
US8999990B2 (en) | 2011-10-25 | 2015-04-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
WO2012172122A2 (en) | 2012-06-28 | 2012-12-20 | Lonza Ltd | Method for the preparation of 2-(2,3-dimethylphenyl)-1-propanal |
GB201308248D0 (en) | 2013-05-08 | 2013-06-12 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201308236D0 (en) * | 2013-05-08 | 2013-06-12 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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