JP6314184B2 - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

Description

本発明は、ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子
、発光装置、照明装置、電子機器に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加する
ことにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤ
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物である
か、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合
、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光
性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子およ
び正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状
態が基底状態に戻る際に発光する。

このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。な
お、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が
可能であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの
発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ
^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べ
て３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特
許文献１参照）。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に
該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物
質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼
ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤
色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知ら
れており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。

しかし、ＣＢＰは大きな三重項励起エネルギーを有するが、正孔や電子を受け取る能力に
乏しいため、発光素子の駆動電圧が高くなるという問題点があった。したがって、大きな
三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔・電子の両方を受け取りやすく、また輸送で
きる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材料と
して求められている。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発
光素子においても有益である。

Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）

本発明の一態様は、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな
物質として、新規のヘテロ芳香環を有する誘導体を提供することを目的とする。また、本
発明の一態様は、バイポーラ性を有する新規のヘテロ芳香環を有する誘導体を提供するこ
とを目的とする。また、本発明の一態様は新規のヘテロ芳香環を有する誘導体を発光素子
に適用することにより、発光素子の素子特性を向上させることを目的とする。さらに、本
発明の一態様は消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、及び照明装置を
提供することを目的とする。

本発明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基
を表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立
に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙
げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を
表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が
挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。また
Ｈｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれ
か一方を表す。

一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^１及びＡｒ^２が置換基を
有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環
を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ^３及びＡｒ^４はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^３及び
Ａｒ^４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアル
キル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である
。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を
表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に
、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げ
られる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表
す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙
げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨ
ｅｔは下記の一般式（Ｓ２−１）または一般式（Ｓ２−２）で表される置換基のいずれか
一方を表す。

一般式（Ｓ２−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

一般式（Ｓ２−２）において、Ｒ^１及びＲ^３１〜Ｒ^４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ３）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である
。

一般式（Ｇ３）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を
表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に
、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げ
られる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅ
ｔは下記の一般式（Ｓ３−１）または一般式（Ｓ３−２）で表される置換基のいずれか一
方を表す。

一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

一般式（Ｓ３−２）において、Ｒ^１及びＲ^３１〜Ｒ^４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ４）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である
。

一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表
す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、
炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げら
れる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔ
は下記の一般式（Ｓ４−１）または一般式（Ｓ４−２）で表される置換基のいずれか一方
を表す。

一般式（Ｓ４−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

一般式（Ｓ４−２）において、Ｒ^１及びＲ^３１〜Ｒ^４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ５）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である
。

一般式（Ｇ５）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。な
お、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数
１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記
の構造式（Ｓ５−１）または一般式（Ｓ５−２）で表される置換基のいずれか一方を表す
。

一般式（Ｓ５−２）において、Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を
形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ６）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である
。

一般式（Ｇ６）において、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよ
い。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ６−１）または一般式（Ｓ６−２）で表される置換基
のいずれか一方を表す。

一般式（Ｓ６−２）において、Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を
形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

なお、上述した本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光性を有するた
め、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層には
、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体を含むことを特徴とする。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は大きな励起エネルギーを有す
る。また、正孔および電子の双方を輸送できるため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材
料として最適である。したがって本発明の他の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発
光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体と発光
物質とを含むことを特徴とする。

特に、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は大きな三重項励起エネルギー
を有するため、前記発光物質としては燐光性化合物が好適である。このような構成とする
ことで、発光効率・駆動電圧共に優れた発光素子を得ることができる。

さらに、本発明の別の構成は、上記に記載の発光素子を用いて形成される発光装置である
。また、本発明の一態様の発光装置を用いて形成される電子機器である。また、本発明の
一態様の発光装置を用いて形成される照明装置である。

また、本発明の一態様は、上述した発光素子を有する発光装置および発光装置を有する電
子機器、照明装置も範疇に含めるものである。本明細書中における発光装置とは、画像表
示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコ
ネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしく
はＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔ
ａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープ
やＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈ
ｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全
て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きい
ヘテロ芳香環を有する誘導体を得ることができる。また、本発明の一態様であるバイポー
ラ性を有するヘテロ芳香環を有する誘導体を得ることができる。また、本発明の一態様で
あるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて発光素子を形成することにより、電流効率の高
い発光素子を形成することができる。

さらに、本発明の一態様である発光素子を用いることにより、消費電力が少なく、駆動電
圧の低い発光装置、および電子機器を得ることができる。

発光素子について説明する図。 発光素子について説明する図。 発光素子について説明する図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 発光素子について説明する図。 ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＣｚＰｚ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。 ＣｚＰｚ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子２の発光スペクトルを示す図。 ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。 ＣｚＰｚ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体について説明
する。

本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ
芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を
表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に
、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げ
られる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表
す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙
げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨ
ｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか
一を表す。なお、本明細書中で示すアリール基及びアリーレン基の炭素数は、主骨格の環
を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。

一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^１及びＡｒ^２が置換基を
有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環
を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ^３及びＡｒ^４はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^３及び
Ａｒ^４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアル
キル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ２）で表される
ヘテロ芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基
を表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立
に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙
げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を
表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が
挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。また
Ｈｅｔは下記の一般式（Ｓ２−１）または一般式（Ｓ２−２）で表される置換基のいずれ
か一を表す。

一般式（Ｓ２−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

一般式（Ｓ２−２）において、Ｒ^１及びＲ^３１〜Ｒ^４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ３）で表される
ヘテロ芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ３）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基
を表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立
に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙
げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨ
ｅｔは下記の一般式（Ｓ３−１）または一般式（Ｓ３−２）で表される置換基のいずれか
一を表す。

一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

一般式（Ｓ３−２）において、Ｒ^１及びＲ^３１〜Ｒ^４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ４）で表される
ヘテロ芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基
を表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立
に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙
げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨ
ｅｔは下記の一般式（Ｓ４−１）または一般式（Ｓ４−２）で表される置換基のいずれか
一を表す。

一般式（Ｓ４−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

一般式（Ｓ４−２）において、Ｒ^１及びＲ^３１〜Ｒ^４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ５）で表される
ヘテロ芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ５）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を
表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に
、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げ
られる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅ
ｔは下記の構造式（Ｓ５−１）または一般式（Ｓ５−２）で表される置換基のいずれか一
を表す。

一般式（Ｓ５−２）において、Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を
形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ６）で表される
ヘテロ芳香環を有する誘導体である。

一般式（Ｇ６）において、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよ
い。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ６−１）または一般式（Ｓ６−２）で表される置換基
のいずれか一を表す。

一般式（Ｓ６−２）において、Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を
形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。

なお、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ５）におけるＲ^１１〜Ｒ^２０の具体的な構造としては、例え
ば、構造式（１−１）〜構造式（１−３０）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）においてＪの具体的な構造としては、例えば、構造
式（２−１）〜構造式（２−２０）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１）のＨｅｔにおいて、一般式（Ｓ１−１）のＡｒ^１およびＡｒ^２、一
般式（Ｓ１−２）のＡｒ^３およびＡｒ^４の具体的な構造としては、例えば、構造式（３−
１）〜構造式（３−２１）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）のＨｅｔにおいて、一般式（Ｓ１−２）〜（Ｓ６−２）
におけるＲ^１の具体的な構造としては、例えば、構造式（４−１）〜構造式（４−２２）
に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ２）〜（Ｇ５）のＨｅｔにおいて、一般式（Ｓ２−１）〜一般式（Ｓ４
−１）および一般式（Ｓ２−２）〜一般式（Ｓ４−２）のＲ^２１〜Ｒ^４０の具体的な構造
としては、例えば、構造式（５−１）〜構造式（５−２２）に示す置換基が挙げられる。

一般式（Ｇ１）に示される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体の具体例としては、構造
式（１００）〜構造式（２７５）に示されるヘテロ芳香環を有する誘導体を挙げることが
できる。但し、本発明はこれらに限定されない。

本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体の合成方法としては、種々の反応の適
用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）
で表される本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を合成することができる。
なお、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体の合成方法は、以下の合成方法
に限定されない。

一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基
を表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立
に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙
げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を
表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が
挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。また
Ｈｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれ
か一を表す。

一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^１及びＡｒ^２が置換基を
有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環
を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ^３及びＡｒ^４はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^３及び
Ａｒ^４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアル
キル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法＞

一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体は反応式１のようにして合成する
ことができる。すなわちハロゲン化したヘテロ芳香環を有する化合物（化合物Ａ１）とア
ミン化合物（化合物Ａ２）とを、塩基存在下でパラジウム触媒を用いたハートウィック・
ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングさせ
ることにより、ヘテロ芳香環を有する誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる。

反応式１において、Ｘ^１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ
素と臭素が挙げられる。また一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に
、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の環を形成する炭素数
が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ^１１〜Ｒ^２０が置換基を有する場合、その置換
基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６
〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｊは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数
６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭
素数１〜４のアルキル基が挙げられる。また、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格
を形成していてもよい。またＨｅｔは下記一般式（Ｓ１−１）または下記一般式（Ｓ１−
２）で表される置換基のいずれか一方を表す。

一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換または無置換の
環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ^１及びＡｒ^２が置換基を
有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環
を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

また一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ^３及びＡｒ^４はそれぞれ独立に、置換または無置
換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、
Ａｒ^３及びＡｒ^４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１
〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。

反応式１において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができる
パラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式１において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホス
フィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式１において、用いるこ
とができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式１において、用いることができる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

反応式１においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式１において、用いる
ことができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式１において、用いることができる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式１において、用いることがで
きる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリ
ミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応で
は、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点
の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のよ
り高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層に用
いた発光素子の一例について、図面を参照して説明する。

図１に、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０
２を挟んでなる発光素子の一例を示す。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し
、発光性の有機化合物を励起状態にする。そして、励起状態の有機化合物が基底状態に戻
る際に発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極
として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。なお、図１に示す構成において
、積層順序を逆にしても良いことは言うまでもない。

陽極として機能する第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上
）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成するこ
とが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸
化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タング
ステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、
白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（
Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔ
ｉ）等を用いても良い。

ただし、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接する層が、有機化合物と電子受容体
（アクセプター）との複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる
物質は、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、アルミニウム（Ａｌ）
、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等を用いることもできる
。

なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等に
より形成することができる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、また、先の実施の形態において示したヘテロ芳香環を有する誘導体を含んで形成される
。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることが可能であり、低分子系化合物または
高分子系化合物のいずれを用いても良い。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質は、無機化
合物を一部に含んでいても良い。

また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように、正孔注入性の高い物質を
含む正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含む正孔輸送層１１２、電子輸送性の高
い物質を含む電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含む電子注入層１１５などを適
宜組み合わせて積層することにより形成される。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）
、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いるこ
とができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。
例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
ができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホ
ン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ
／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物
としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）を用いることが好
ましい。

上記複合材料に用いる有機化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい
。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好まし
い。ただし、電子の輸送性よりも正孔の輸送性が高い物質であれば、特に限定して解釈す
る必要はない。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物の例を具体的に列挙
する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’
−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，
４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−
（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカ
ルバゾール誘導体を挙げることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳
香族炭化水素化合物を用いても良い。

また、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９
，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［
（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アント
ラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビ
フェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フ
ェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いても良い。

複合材料に用いることのできる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２
，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の
有機化合物や、遷移金属酸化物などがある。周期表における第４族〜第８族に属する金属
の酸化物を用いても良い。例えば、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化ク
ロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が
高く、好適である。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱い
やすい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いた複合材料を、正孔注入層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−
（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物がある。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃ
ｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。なお、正孔輸送層１１２は、単層構造
であっても良いし、積層構造としても良い。

また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、バイポーラ性であり、正孔
輸送性を有しているため、正孔輸送材料として用いることもできる。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。なお、本実施の形態では、先の実施
の形態において示したヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層に用いる場合について説明す
る。なお、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他
の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いること
が好適であるが、開示する発明の一態様はこれに限定して解釈されない。上述のヘテロ芳
香環を有する誘導体を、発光層として単独で用いても良い。

先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体をホスト材料として用いる場合であ
って、ゲスト材料として蛍光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実
施の形態に示したヘテロ芳香環を有する誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が
低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い材料を用いることが好ましい。例えば
、青色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ
）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル
）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料
としては、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’
−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アント
リル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡ
ＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈ
Ａ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称
：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：Ｄ
ＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料としては、ルブレン、５，１
２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称
：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈ
ＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル
）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡ
ＦＤ）などが挙げられる。

また、先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体をホスト材料として用いる場
合であって、ゲスト材料として燐光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、
先の実施の形態に示したヘテロ芳香環を有する誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さ
い材料を用いることが好ましい。このような材料としては、例えば、ビス［２−（４’，
６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス
（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロ
フェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ
ｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ
，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ
））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニル
ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２
−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ
））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４
’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチ
アゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ
）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−
Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａ
ｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）
ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ
））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポル
フィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プ
ロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢ
Ｍ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセ
トナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（
Ｐｈｅｎ））等の有機金属錯体が挙げられる。

先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体は、電子輸送性を有しているため、
発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構
成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、極めて高効率の発光を得
ることできる。

また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用い
ることができる。よって、発光層は、先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導
体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。

また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光性の物質として、単独
で、またはゲスト材料として用いることもできる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａ
ｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また
、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，
４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４
−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ
−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称
：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（
略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物を用いることもできる。また、ポリ（２，５−
ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−
ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，
９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６
’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いても良い。ここに述
べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。

また、電子輸送層１１４は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。

また、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性を有して
いるため、電子輸送材料として用いることもできる。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ
）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることがで
きる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述の電子輸送層１１４を構成する物質を用いても良い。

電子注入層１１５には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生する
ため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、上記の有機化合物は、発生
した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層１１４
を構成する物質を用いることができる。また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有す
る誘導体を用いることもできる。電子供与体は、有機化合物に対し電子供与性を示す物質
であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、
リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等を用い
ると良い。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸
化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等を用いると良い。また、酸化マグネシウムの
ようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）
等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。

陰極として機能する第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下
）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成するこ
とが好ましい。具体的には、周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウ
ムやセシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカ
リ土類金属、またはこれらを含む合金、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、
またはこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。

ただし、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接する層が、上述の有機化合物と電子
供与体（ドナー）との複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小により制限
を受けることはない。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸
化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いても良い。

上述の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との電位差により生じた電子と
正孔が、ＥＬ層１０２において再結合することにより発光する。そして、この発光は、第
１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を介して外部に取り出
される。このため、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両
方が可視光に対する透光性を有している。

なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されるアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合において、そのＴＦＴの構造は
特に限定されない。また、ｎ型またはｐ型のいずれのＴＦＴを用いても良い。さらに、Ｔ
ＦＴに用いられる半導体材料についても特に限定されない。例えば、シリコン系の半導体
材料（非晶質、結晶性、単結晶いずれも含む）、ゲルマニウム系の半導体材料、カルコゲ
ナイド系の半導体材料、その他の各種半導体材料を用いることができる。もちろん、酸化
物半導体材料を用いても良い。

本実施の形態では、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて発光層１１３を形成して
いる。これにより、電力効率が高く、寿命の長い発光素子を提供することができる。

本実施の形態は、先の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態３）
開示する発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複
数の発光層のそれぞれから発光させることで、混合された光を得ることができる。したが
って、例えば、白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発
光素子の態様について、図面を参照して説明する。

図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と
第２の発光層２１５を有するＥＬ層２０２が設けられており、第１の発光層２１３におけ
る発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の
発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。

第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３また
は第２の発光層２１５または分離層２１４に正孔や電子が流れ込む。これにより、第１の
発光層２１３に含まれる第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれる第２の発光物質
が励起状態となる。そして、発光物質が励起状態から基底状態に戻る際に発光する。

第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール
−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ_２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス
｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２
−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉ
ｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム
（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に
代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピー
クを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。

第１の発光物質を蛍光性化合物とする場合、第１の発光層２１３は、第１の発光物質より
も大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質
をゲストとして分散した層とすることが好ましい。また、第１の発光物質を燐光性化合物
とする場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホ
ストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。第１
のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮ
Ａ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状
態とのエネルギー差をいう。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状
態とのエネルギー差をいう。

一方、第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を
含んでいる。第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明した発光層１１３と同様の構
成とすればよい。

また、分離層２１４は、例えば、上述のＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐ
ｐ_２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このような分離層２１４を設けるこ
とで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くな
ってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必須の構成ではな
い。第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合の調節が必
要な場合などに分離層２１４を設ければよい。また、開示する発明の一態様であるヘテロ
芳香環を有する誘導体を分離層２１４に用いても良い。

なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環
を有する誘導体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、第１の発光層
２１３に先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を用い、第２の発光層２
１５に他の物質を適用してもよい。

また、本実施の形態では、２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、
発光層の数は２つに限定されるものでは無く、３つ以上であってもよい。

なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態で述べた第１の電極１０１と同様の構成とす
ればよい。また、第２の電極２０３も、先の実施の形態で述べた第２の電極１０３と同様
の構成とすればよい。

また、本実施の形態では、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電
子注入層２１７を設ける例について示しているが、これらの層に関しても、先の実施の形
態で述べた構成を適用することができる。ただし、これらの層は必須の構成ではない。素
子の特性に応じてこれらの層を適宜設ければよい。

本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、
図面を参照して説明する。

図３に、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３
０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型の発光素子を示す。なお、本実施の形態では
、ＥＬ層を２層有する場合について示すが、３層以上としても良い。

本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能し、第２の電極３０４は陰極
として機能する。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、先の実施の形態の
電極と同様の構成とすることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２
のＥＬ層３０３）は、先の実施の形態で示したＥＬ層と同様の構成としても良いが、いず
れかが異なる構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３
は、同じ構成であっても異なる構成であってもよい。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層
３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に
電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機
能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位
が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が
注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３０５の導電率は、第１の電極３０１や第２の電極３
０４の導電率より低くとも構わない。

電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても良いし、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む
構成であっても良い。また、これらの両方が積層された構成であっても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物や電子受容体の詳細については、先の実施の形態の記載を参
照することができる。また、同様に、電子輸送性の高い有機化合物や電子供与体の詳細に
ついては、先の実施の形態の記載を参照することができる。

上述の材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合に
おける駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態に係る発光素子のように、複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置するこ
とで、電流密度を低く保ったまま、高輝度化を実現することができる。このため、高輝度
かつ長寿命な発光素子を実現できる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体としての発光
色を制御することができる。例えば、２層のＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥ
Ｌ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係にすることで、発光素子全体として白
色発光する発光素子を得ることも可能である。

また、複数の異なるＥＬ層を設けることによって、発光スペクトルの幅が広い発光素子を
容易に提供することができる。例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ
層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体として
は、演色性に優れた白色発光素子を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、開示する発明の一態様として、発光素子を用いたパッシブマトリクス
型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。

図４および図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。

パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状
）の複数の陽極と、ストライプ状の複数の陰極とが互いに直交するように設けられ、その
交差部に発光層が形成された構成を有している。このため、選択された（電圧が印加され
た）陽極と選択された陰極との交点にあたる発光層（以下、画素と呼ぶ）が点灯すること
になる。

図４（Ａ）〜図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面を示す図であり、図４（Ｄ）は
、図４（Ａ）〜図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。

基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２が形成されている。なお、下地絶縁層
は必須の構成ではないから、必要に応じて形成すればよい。絶縁層４０２上には、第１の
電極４０３が等間隔に複数配置されている（図４（Ａ）参照）。

また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する領域に開口部を有する隔壁４０４が設
けられている。開口部を有する隔壁４０４は、有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリア
ミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）や無機材料（アルキル基
を含むＳｉＯｘなど）などで構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発
光領域となる（図４（Ｂ）参照）。

隔壁４０４上には、第１の電極４０３と交差する複数の隔壁４０６が設けられている（図
４（Ｃ）参照）。複数の隔壁４０６は、それぞれ逆テーパー状になっており、互いに平行
に配置される。

第１の電極４０３上の、隔壁４０６が形成されていない領域には、ＥＬ層４０７と、第２
の電極４０８とが順に設けられている（図４（Ｄ）参照）。ここで、ＥＬ層４０７と、第
２の電極４０８とは複数に分離され、それぞれ電気的に独立したものになっている。この
ような構造のＥＬ層４０７および第２の電極４０８は、隔壁４０６の高さを、ＥＬ層４０
７の膜厚と第２の電極４０８の膜厚の合計より大きくすることで形成することができる。

第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長している。なお、隔壁４０
６上にもＥＬ層４０７と同一の材料層および第２の電極４０８と同一の材料層が形成され
るが、これらと、ＥＬ層４０７および第２の電極４０８とは分断されている。

なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、いずれが陽極
であり、いずれが陰極であるかを問わない。電極の極性に応じて、ＥＬ層４０７を構成す
る積層構造を適宜調整すればよい。

また、基板４０１を封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
封止は、シール材などの接着剤を用いて、基板４０１と、封止缶や封止材とを貼り合わせ
ることで行われる。このような封止によって、発光素子の劣化を抑制することができる。
なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガス、乾燥剤などを封入してもよ
い。乾燥剤を封入する場合には、微量な水分が除去されるため、水分による発光素子の劣
化が抑制される。なお、乾燥剤としては、化学吸着によって水分を吸収する物質を用いる
ことが可能である。具体的には、例えば、酸化カルシウムや酸化バリウムなど、アルカリ
土類金属の酸化物を用いることができる。その他、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。

次に、図４（Ａ）〜図４（Ｄ）に示すパッシブマトリクス型の発光装置に、ＦＰＣなどを
実装した場合の構成を図５に示す。

図５の画素部においては、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
なお、図４における第１の電極４０３は、図５における走査線５０３に相当し、図４にお
ける第２の電極４０８は、図５におけるデータ線５０８に相当し、図４における隔壁４０
６は、図５における隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、Ｅ
Ｌ層が形成されており、領域５０５が１画素となる。

なお、走査線５０３は、その端部で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９
は、入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線５０８は、入
力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。

光の取り出し面などには、偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板
、λ／２板）、カラーフィルタ、反射防止膜などの光学フィルムを設けても良い。また、
光の取り出し面や各種フィルムの表面に処理を施しても良い。例えば、表面に微細な凹凸
を形成することで、反射光を散乱させて映り込みを低減することが可能である。

なお、図５では、駆動回路を有するＩＣチップを基板上に設けない例を示したが、基板上
にＩＣチップを実装させてもよい。ＩＣチップの実装方法としては、ＣＯＧ方式やワイヤ
ボンディング方式、ＴＣＰなどを用いることができる。

図６に、アクティブマトリクス型の発光装置の例を示す。

図６（Ａ）は発光装置の上面を示す図であり、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）中の鎖線Ａ−Ａ
’における断面を示す図である。

本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられ
た画素部６０２と、駆動回路部６０３（ソース側駆動回路）と、駆動回路部６０４（ゲー
ト側駆動回路）とを有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、および駆動回路部６０４
は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている
（図６（Ａ）参照）。

また、素子基板６０１上には、外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設け
られている。なお、ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキ
ット）を設ける例を示している。図６においては、ＦＰＣ６０８のみを示しているが、Ｆ
ＰＣ６０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書等に
おける発光装置は、発光装置本体のみに限らず、ＦＰＣやＰＷＢなどが取り付けられた状
態をも含む。

駆動回路部６０３にはｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成されている（図６（Ｂ）参照）。もちろん、回路構成はこれに
限定されず、ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路など、各種回路を適用すること
ができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成した駆動回路一体型を示し
ているが、これに限定して解釈する必要は無い。外部に駆動回路を形成することもできる
。なお、図６（Ｂ）では、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２の
みを例示している。

画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、電流制御
用ＴＦＴ６１２の電極（ソース電極またはドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１
３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆うように絶縁物６
１４が形成されている。なお、絶縁物６１４としては、光によってエッチャントに不溶解
性となるネガ型の材料、または光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の材料のい
ずれを使用しても良い。また、有機化合物に限らず、酸化シリコンや酸化窒化シリコンな
どの無機化合物を用いることもできる。

絶縁物６１４の上端部または下端部は、所定の曲率半径を有する曲面形状を有しているこ
とが好ましい。曲面形状を有することにより、絶縁物６１４の上方に形成される膜の被覆
性を向上させることができる。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ル樹脂を用いる場合には、絶縁物６１４の上端部を、０．２μｍ〜３μｍの曲率半径を有
する曲面形状とすることが好ましい。

陽極６１３上には、ＥＬ層６１５および陰極６１６が積層形成されている。ここで、陽極
６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化
チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜の積層膜、または、窒化チタン膜とアルミニウ
ムを主成分とする膜と窒化チタン膜の積層膜を適用すると、ＩＴＯ膜とのオーミックコン
タクトが可能であり、配線としての抵抗も低く抑えることができる。なお、ここでは図示
しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。

なお、ＥＬ層６１５には、少なくとも発光層が設けられている。また、発光層の他に、正
孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層などを設けてもよい。陽極６１３、ＥＬ
層６１５および陰極６１６の積層構造で、発光素子６１７が形成されている。

また、図６（Ｂ）に示す断面では、一つの発光素子６１７を示しているが、画素部６０２
においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。なお、画素部
６０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子を選択的に設けることで、フル
カラー表示が可能となる。カラーフィルタと組み合わせてフルカラー表示を可能にしても
良い。

発光素子６１７は、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた
空間６１８に設けられている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）
が充填される構成の他、シール材６０５などの他の材料が充填される構成を含む。

シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできる
だけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。素子基板６０１や封止基板６０
６に用いる材料としては、ガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−
Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエ
ステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板などを用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレ
ビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビ
デオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装
置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲ
ーム機などを挙げることができる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示
す。

図７（Ａ）は、テレビジョン装置７１００の一例を示している。テレビジョン装置７１０
０は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像
を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、
ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向
（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図７（Ｂ）はコンピュータの一例を示しており、当該コンピュータは、本体７２０１、筐
体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインテ
ィングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０
３に用いることにより作製される。

図７（Ｃ）は携帯型遊技機の一例を示しており、当該携帯型遊技機は、筐体７３０１と筐
体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結され
ている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０
５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７
３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９
、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数
、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、
放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マ
イクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに
限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光
装置を用いていればよい。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されている
プログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線
通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有す
る機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いている。

図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話をかける、メールを作成する、などの操作は、表示
部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の表示画面（表示画像）には主として３つのモードがある。第１は、画像
の表示を主とする表示モードである。第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モード
である。第３は、表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードで
ある。

例えば、電話を掛ける、メールを作成する、等の場合には、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モード（第２のモード）とし、文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２には、キーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向きを判断して、表示部７４０２
の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、または筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作などにより行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の
種類によって切り替えを行うようにしても良い。例えば、表示部に表示する画像信号が動
画のデータであれば表示モード（第１のモード）、テキストデータであれば入力モード（
第２のモード）に切り替える。

また、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを
入力モード（第２のモード）から表示モード（第１のモード）に切り替えるなどの制御を
行っても良い。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指を触れて、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用
光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。

図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
が可能であるため、大型の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明
装置８０２として用いても良い。また、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ
）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。

先の実施の形態において説明した発光装置などを適用することで、上述のような電子機器
、照明器具などを提供することができる。このように、発光装置の適用範囲は極めて広く
、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

本実施例１では、下記構造式（１００）で表される本発明の一態様のヘテロ芳香環を有す
る誘導体である４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））の合成方法について具体
的に説明する。

≪４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−
９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））の合成≫
４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９
Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））の合成スキームを（Ａ−１）に示す。

１−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１
．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール０．６７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ナトリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８４ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに
入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へキシレン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱
気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）
パラジウム（０）０．０６９ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で８
時間攪拌した。

撹拌後、この混合物に水を加えて撹拌した後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得
られたろ液の有機層と水層を分離し、有機層を水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグ
ネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト５４５（キシダ化学、カタロ
グ番号０２０−１４８１５）を通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して
得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。カラムクロマト
グラフィーはまず、トルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１０
：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮
して得た化合物を高速液体クロマトグラフィー（略称：ＨＰＬＣ）により精製した。展開
溶媒はクロロホルムを用いた。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をトルエンと
ヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体を収量０．８４ｇ、収
率４６％で得た。

得られた白色固体０．８４ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は２．６Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２２０℃で１６時
間行った。収量０．７４ｇで収率は８８％であった。

上記ステップで得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定デ
ータを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．３４（ｍ
，２Ｈ）、７．４１−７．５３（ｍ，１０Ｈ）、７．６３−７．６９（ｍ，６Ｈ）、８．
１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は図１
０（Ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導
体である４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））が得られたことがわかった。

また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクト
ルを図１１（Ａ）、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペ
クトルを図１１（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５
５０型）を用いた。ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクト
ルの測定は、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石
英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）
の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）を蒸着させてサンプ
ルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。

図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単
位）を表す。トルエン溶液の場合では３３６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合
では３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトル
エン溶液（励起波長３２７ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（Ａ）に示す。また、ＣｚＴ
ＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（Ｂ）に
示す。図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（
任意単位）を表す。発光波長はトルエン溶液の場合では３４９，３６７，３８６ｎｍ（励
起波長３２７ｎｍ）、薄膜の場合で４０３ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。

また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の
光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９０ｅＶであった。その
結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９０ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ
）（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロッ
トから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、
そのエネルギーギャップは３．５３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨ
ＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．３７ｅＶであった。

また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）
を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネル
ギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの
和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャ
ルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここ
では、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータ
の重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの
短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全て
の原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌
道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されるこ
とになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水
素原子以外にはｄ関数を加えた。

なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハ
イパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。

計算によって求めたＣｚＴＡＺ（１Ｈ）の最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭ
Ｏ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図２２
に示す。図２２（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図２２（Ｂ）
は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）を構成
する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）ま
たは最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表している。

図２２より、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）においては最高被占有軌道がカルバゾール付近に存在し
ていることが分かり、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）のホール輸送性にはカルバゾリル基の寄与が大
きいことが判る。また、最低空軌道がトリアゾール付近に存在していることから、ＣｚＴ
ＡＺ（１Ｈ）の電子輸送性にはトリアゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、Ｃｚ
ＴＡＺ（１Ｈ）は、電子輸送性を有するヘテロ芳香環であるトリアゾール骨格と、正孔輸
送性を有するカルバゾール骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性を
もつバイポーラ材料であることが判る。

本実施例２では、構造式（１８４）で表される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体であ
る９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）の合成方法について具体的に説明する。

≪９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）の合成≫
９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに１−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピ
ラゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール０．７０ｇ（４．２ｍｍｏｌ
）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ
内を窒素置換した。この混合物にキシレン４０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪
拌する事で脱気し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％へキサン溶液０．１０
ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５０ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ
）を加え、窒素気流下、１４０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を
加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混
合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、油状物質を得た。この油状
物質にヘキサンを加え析出した固体を吸引ろ過したところ、目的物の白色粉末を収量１．
３ｇ、収率６８％で得た。

また、得られた固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は１０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２２０℃で１６時間
行った。収量１．１ｇで収率は８８％であった。

上記ステップで得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定デ
ータを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８９（ｓ，１Ｈ）、
７．２７−７．５０（ｍ，１４Ｈ）、７．５５−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．９７（ｄ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は図１
２（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。測定結果から、上述の構造式（１８４）で表される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導
体である９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−
９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）が得られたことがわかった。

また、ＣｚＰｚ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３
（Ａ）、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３（Ｂ）
に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。Ｃ
ｚＰｚ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＰｚ（略称）の
トルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて
行った。また、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＰｚ（略称
）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。

図１３（Ａ）および図１３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単
位）を表す。トルエン溶液の場合では３３９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合
では３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＰｚ（略称）のトルエン溶液（
励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図１３（Ａ）に示す。また、ＣｚＰｚ（略称）
の薄膜（励起波長３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。図１３（Ａ）お
よび図１３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最
大発光波長はトルエン溶液の場合では３７９ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）、薄膜の場合で
４０３ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。

また、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６４ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．６４ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜の吸
収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、
その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャッ
プは３．４７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭ
Ｏ準位を求めたところ、−２．１７ｅＶであった。

また、ＣｚＰｚの基底状態における最適分子構造を、先のＣｚＴＡＺ（１Ｈ）と同様の手
法にて計算した。

計算によって求めたＣｚＰｚの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低
空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図２３に示す。図
２３（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図２３（Ｂ）は、最低空
軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣｚＰｚを構成する原子を表しており
、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌道（ＬＵ
ＭＯ）を表している。

図２３より、ＣｚＰｚにおいては最高被占有軌道がカルバゾール付近に存在していること
が分かり、ＣｚＰｚのホール輸送性にはカルバゾリル基の寄与が大きいことが判る。また
、最低空軌道がピラゾール付近に存在していることから、ＣｚＰｚの電子輸送性にはピラ
ゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＣｚＰｚは、電子輸送性を有するヘテロ芳
香環であるピラゾール骨格と、正孔輸送性を有するカルバゾール骨格が分子内に導入され
ているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料であることが判る。

本実施例では、実施の形態１に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層のホスト材料
として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例
１で説明した４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））を用いて形成した発光素子
１について示す。

なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図９に示す構造であり、発光層である第
３の層９１３に上述した本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて形成したものであ
る。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。

まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例に
おいて、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層
９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層で
ある第５の層９１５が順次積層された構造を有する。

第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基
板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極９０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することに
より、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと
酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となる
ように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から
同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層
９１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１
３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴ
ＡＺ（１Ｈ））と４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）とビス｛２−（４−フルオロフェニル）
−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ
ｍＦｐｐｒ）_２（ｐｉｃ））とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚
で形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）とＰＣＢＡ１ＢＰとＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（
ｐｉｃ）との重量比は、１：０．２：０．１（＝ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）：ＰＣＢＡ１ＢＰ：
Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（ｐｉｃ））となるように蒸着レートを調節した。

さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、４−（３，５−ジフェニル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）
を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。

第４の層９１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜するこ
とにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成
膜することにより、第２の電極９０３を形成し、発光素子１を作製した。

以上により得られた発光素子１を窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が
大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４、電圧−輝度特性を図１５、輝度−電流効率特
性を図１６にそれぞれ示す。図１４では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（
ｍＡ／ｃｍ^２）を示し、図１５では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し
、図１６では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

なお、発光素子１において、９４０ｃｄ／ｍ^２の輝度を得るために必要な電圧は５．０Ｖ
であり、電流効率は５３．４ｃｄ／Ａ、量子効率は１４．９％であった。従って、本発明
の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子は、高効率な素子であるこ
とが分かる。

また、発光素子１の発光スペクトルを図１７に示す。なお、図１７に示すように発光素子
１において、ゲスト材料であるＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）（略称）由来の発光波
長が観測され、ホスト材料である本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体Ｃｚ
ＴＡＺ（１Ｈ）（略称）由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であ
るヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材
料として機能していることがわかった。

本実施例では、実施の形態１に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層のホスト材料
として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例
２で説明した９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）を用いて形成した発光素子２について示す。

なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図９に示す構造であり、発光層である第
３の層９１３に上述した本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて形成
したものである。

まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例に
おいて、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層
９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層で
ある第５の層９１５が順次積層された構造を有する。

第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基
板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極９０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することに
より、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと
酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となる
ように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から
同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層
９１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１
３を形成した。なお、発光素子２を形成する場合には、９−［４−（３，５−ジフェニル
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）と
４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）とビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチ
ルピラジナト｝（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（
ｐｉｃ））とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここ
で、ＣｚＰｚとＰＣＢＡ１ＢＰとＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）との重量比は、１：
０．２：０．１（＝ＣｚＰｚ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（ｐｉｃ））と
なるように蒸着レートを調節した。

さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ＣｚＰｚ（略称）を１０ｎ
ｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように
成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。

第４の層９１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜するこ
とにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成
膜することにより、第２の電極９０３を形成し、発光素子２を作製した。

以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定
を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８、電圧−輝度特性を図１９、輝度−電流効率特
性を図２０にそれぞれ示す。図１８では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（
ｍＡ／ｃｍ^２）を示し、図１９では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し
、図２０では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

なお、発光素子１において、８９３ｃｄ／ｍ^２の輝度を得るために必要な電圧は５．２Ｖ
であり、電流効率は５４．０ｃｄ／Ａであった。従って、本発明の一態様であるヘテロ芳
香環を有する誘導体を用いた発光素子は、高効率な素子であることが分かる。

また、発光素子２の発光スペクトルを図２１に示す。なお、図２１に示すように発光素子
２において、ゲスト材料であるＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）（略称）由来の発光波
長が観測され、ホスト材料である本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体Ｃｚ
Ｐｚ（略称）由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるヘテロ芳
香環を有する誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機
能していることがわかった。

（参考例）
構造式（３００）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成方法について具体的に
説明する。

４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（４．
９ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル１．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィ
ン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを加えた。

この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）
パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。次に、この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌し
、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬
工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純
薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た
。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸
マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを
除去してろ液を得た。

得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶
媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いるこ
とにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの
混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体の収量は２．３ｇ、収率は８４％であ
った。

得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華
精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間
行った。収量は１．１ｇ、収率は８９％であった。

上述の方法で得られた化合物を核磁気共鳴法（^１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測
定データを示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．
０５−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．２８−７．７８（ｍ，２１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）。

測定結果から、構造式（３００）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）が得られたこ
とがわかる。

上述の４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェ
ニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いることで、先の実施例で示した発光素子１、
２を形成することができる。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ ＥＬ層
２０３ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第１のＥＬ層
３０３ 第２のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 第１の電極
４０４ 隔壁
４０５ 開口部
４０６ 隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 第２の電極
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続配線
５１０ 入力端子
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部
６０４ 駆動回路部
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 配線
６０８ ＦＰＣ
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
８０３ 卓上照明器具
９００ 基板
９０１ 第１の電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 第２の電極
９１１ 第１の層
９１２ 第２の層
９１３ 第３の層
９１４ 第４の層
９１５ 第５の層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源

Claims (10)

1. 発光物質と、下記一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体とを有する発光層を有し、
   前記発光物質は、前記誘導体よりも最低空軌道準位が低く且つ最高被占有軌道準位が高い物質、又は、前記誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質であることを特徴とする発光素子。
   
   （一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成している。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）で表される置換基を表す。）
   
   （一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
2. 発光物質と、下記一般式（Ｇ２）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体とを有する発光層を有し、
   前記発光物質は、前記誘導体よりも最低空軌道準位が低く且つ最高被占有軌道準位が高い物質、又は、前記誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質であることを特徴とする発光素子。
   
   （一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成している。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ２−１）で表される置換基を表す。）
   
   （一般式（Ｓ２−１）においてＲ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
3. 発光物質と、下記一般式（Ｇ３）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体とを有する発光層を有し、
   前記発光物質は、前記誘導体よりも最低空軌道準位が低く且つ最高被占有軌道準位が高い物質、又は、前記誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質であることを特徴とする発光素子。
   
   （一般式（Ｇ３）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成している。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ３−１）で表される置換基を表す。）
   
   （一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
4. 発光物質と、下記一般式（Ｇ４）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体とを有する発光層を有し、
   前記発光物質は、前記誘導体よりも最低空軌道準位が低く且つ最高被占有軌道準位が高い物質、又は、前記誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質であることを特徴とする発光素子。
   
   （一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成している。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ４−１）で表される置換基を表す。）
   
   （一般式（Ｓ４−１）において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
5. 発光物質と、下記一般式（Ｇ５）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体とを有する発光層を有し、
   前記発光物質は、前記誘導体よりも最低空軌道準位が低く且つ最高被占有軌道準位が高い物質、又は、前記誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質であることを特徴とする発光素子。
   
   （一般式（Ｇ５）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成している。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ５−１）で表される置換基を表す。）
   
6. 発光物質と、下記一般式（Ｇ６）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体とを有する発光層を有し、
   前記発光物質は、前記誘導体よりも最低空軌道準位が低く且つ最高被占有軌道準位が高い物質、又は、前記誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質であることを特徴とする発光素子。
   
   （一般式（Ｇ６）において、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成している。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ６−１）で表される置換基を表す。）
   
7. 請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
   前記発光層に接する第１の層を有し、
   前記第１の層は、前記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ６）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体のいずれか一を有することを特徴とする発光素子。
8. 請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
9. 請求項８に記載の発光装置を用いた電子機器。
10. 請求項８に記載の発光装置を用いた照明装置。