JP6305429B2 - ポリオキサゾリンコポリマー - Google Patents
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Description
本出願は2012年12月19日出願の米国特許仮出願第61/739162号の利益を主張し、その開示の全内容を参照により本明細書に援用する。
多くの分野において、生物付着の防止は困難な課題である。これらの分野には、生物医学的応用、海水用塗装技術、水ろ過、輸送、及び貯蔵システムが包含されるが、これらに限定されない。この普遍的な課題に関係する望ましくない結果として、装置の有効性/感度の低下、操作性の低下、血栓症、及び微生物感染などを挙げることができる。したがって、微生物の何らかの望ましくない付着を低減、又は完全に防止する新技術及び新材料の開発は非常に重要である。高効率の付着阻止材料を目的に合わせて作製するには、関係している相互作用を理解することが求められるものの、そのプロセスの複雑さゆえに解明しにくく、課題に対する解決方法を提供することが非常に難しくなっている。
本開示はポリオキサゾリンコポリマー(POx)を提供するものである。より具体的には、本開示によって、新規コポリマーが提供され、実施形態によっては、ポリオキサゾリンを親水性構成要素として利用し、かつパーフルオロ基を疎水性構成要素として利用する両媒性コポリマーが提供される。本開示のコポリマーは、バイオフィルム形成に抵抗する、あるいは形成されたバイオフィルムの剥離を促すコーティングを形成するのに有益である。
[式中、Qは、O又はNであり、R10は、H又はCH3であり、R11は、加水分解性シリル基を含む有機基であり、R12は、H又はCH3であり、Pは、
である
(式中、R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、R2は、アルキル基、アリール基、それらの組み合わせ、及びRf−Y−(CH2)x−基から選択され、Rfはパーフルオロアルキル基であり、Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−S(O)2−N(CH2CH3)−、−S(O)2−O−、−S(O)2−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−C(O)−N(CH3)−、−C(O)−N(CH2CH3)−、−(CH2CH2O)y−、−O−、及び、−O−C(O)−CH=CH−C(O)−O−の結合から選択され、ここでnは、2より大きい整数であり、xは、少なくとも2の整数であり、及びyは、少なくとも1の整数である)。]で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されるコポリマーを提供する。
[式中、Qは、O又はNであり、R10は、H又はCH3であり、R11は、−Z−Si(R13)3であり、R12は、H又はCH3であり、R13は、それぞれ独立してアルキル基、アリール基、それらの組み合わせ(すなわち、アルカリル基又はアラルキル基)、及び加水分解性基から選択され、少なくとも1つのR13は加水分解性基であり、Zは、アルキレン基、アリーレン基、及びそれらの組み合わせ(すなわち、アルカリーレン又はアラルキレン)から選択され、場合により、−O−、−C(O)−、−NH−、−S−、又はそれらの組み合わせを鎖内に含み、Pは、
である
(式中、R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、R2は、Rf−Y−(CH2)x−基であり、Rfは、パーフルオロ(C1〜C8)アルキル基であり、Yは−S(O)2−N(CH3)−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、又は−(CH2CH2O)y−の結合であり、nは20から100の整数であり、xは2から20の整数であり、かつyは1から20の整数である)]で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されるブラシ状コポリマーを提供する。
[式中、Qは、O又はNであり、R10は、H又はCH3であり、R11は、加水分解性シリル基を含む有機基であり、R12は、H又はCH3であり、Pは(式中(*)はモノマーB中のQに対する結合位置である)、
であり、
R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、R2は、アルキル基、アリール基、及びRf−Y−(CH2)x−基から選択され、Rfは、パーフルオロアルキル基であり、Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−S(O)2−N(CH2CH3)−、−S(O)2−O−、−S(O)2−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−C(O)−N(CH3)−、−C(O)−N(CH2CH3)−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−C(O)−N(CH3)−、−C(O)−N(CH2CH3)−、−(CH2CH2O)y−、−O−、及び、−O−C(O)−CH=CH−C(O)−O−の結合から選択され、nは、2より大きい整数であり、xは、少なくとも2の整数であり、及びyは、少なくとも1の整数である]で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されるコポリマーを提供する。
[式中、R1は、H、アルキル基、アリール基、及びこれらの組み合わせから選択され、R2は、Rf−Y−(CH2)x−であり、R3は、(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基であり、Rfは、パーフルオロアルキル基であり、Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−S(O)2−N(CH2CH3)−、−S(O)2−O−、−S(O)2−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−C(O)−N(CH3)−、−C(O)−N(CH2CH3)−、−(CH2CH2O)y−、−O−、及び、−O−C(O)−CH=CH−C(O)−O−の結合から選択され、nは10より大きい整数であり、xは2から20の整数であり、及びyは、少なくとも1の整数である]。
[式中、Qは、O又はNであり、R10は、H又はCH3であり、R11は、−Z−Si(R13)3であり、R12は、H又はCH3であり、R13は、それぞれ独立してアルキル基、アリール基、又はそれらの組み合わせ、及び加水分解性基から選択され、少なくとも1つのR13は、加水分解性基であり、Zは、アルキレン基、アリーレン基、及びそれらの組み合わせから選択され、場合により、−O−、−C(O)−、−NH−、−S−、又はそれらの組み合わせを鎖内に含むことができ、Pは、
である(式中、R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、R2は、Rf−Y−(CH2)x−基であり、Rfは、パーフルオロ(C1〜C8)アルキル基であり、Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、又は−(CH2CH2O)y−の結合であり、nは20から100の整数であり、xは2から20の整数であり、かつyは1から20の整数である。ここで(*)はモノマーB中のQに対する結合位置である。)]で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されるブラシ状コポリマーを提供する。
[式中、
Qは、O又はNであり、
R10は、H又はCH3であり、
R11は、加水分解性シリル基を含む有機基であり、
R12は、H又はCH3であり、及び
Pは、
である
(式中、
R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、
R2は、アルキル基、アリール基、それらの組み合わせ、及びRf−Y−(CH2)x−基から選択され、
Rfは、パーフルオロアルキル基であり、
Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−S(O)2−N(CH2CH3)−、
−S(O)2−O−、−S(O)2−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、
−C(O)−N(CH3)−、−C(O)−N(CH2CH3)−、−(CH2CH2O)y−、−O−、及び、
−O−C(O)−CH=CH−C(O)−O−の結合から選択され、
nは、2より大きい整数であり、
xは、少なくとも2の整数であり、並びに
yは、少なくとも1の整数である)]で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されたコポリマーである。
R13が、それぞれ独立してアルキル基、アリール基、それらの組み合わせ、及び加水分解性基から選択され、
少なくとも1つのR13が加水分解性基であり、及び
前記Zが、場合により鎖内に−O−、−C(O)−、−NH−、−S−、又はそれらの組み合わせを含む、アルキレン基、アリーレン基、及びそれらの組み合わせから選択される]、実施形態1〜4のいずれかのコポリマーである。
[式中、
R1がH、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、
R2が、Rf−Y−(CH2)x−であり、
R3が、(メタ)アクリルオイルオキシ基又は(メタ)アクリルオイルアミノ基であり、
Rfが、パーフルオロアルキル基であり、
Yが、−S(O)2−N(CH3)−、−S(O)2−N(CH2CH3)−、−S(O)2−O−、
−S(O)2−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−C(O)−N(CH3)−、
−C(O)−N(CH2CH3)−、−(CH2CH2O)y−、−O−、及び、−O−C(O)−CH=CH−C(O)−O−の結合から選択され、
nは10より大きい整数であり、
xは2から20の整数であり、並びに
yは、少なくとも1の整数である]、実施形態1〜25のいずれか1つのコポリマーである。
[式中、
Qは、O又はNであり、
R10は、H又はCH3であり、
R11は、−Z−Si(R13)3であり
R12は、H又はCH3であり、
R13は、それぞれ独立してアルキル基、アリール基、それらの組み合わせ、及び加水分解性基から選択され、
少なくとも1つのR13は、加水分解性基であり、
Zは、場合により鎖内に−O−、−C(O)−、−NH−、−S−、又はそれらの組み合わせを含む、アルキレン基、アリーレン基、及びそれらの組み合わせから選択され、及び
Pは、
である
(式中、
R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、
R2は、Rf−Y−(CH2)x−基であり、
Rfは、パーフルオロ(C1〜C8)アルキル基であり、
Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、又は
−(CH2CH2O)y−であり、
nは、20〜100の整数であり、
xは2から20の整数であり、並びに
yは1から20の整数である)]で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されるブラシ状コポリマーである。
ガラス器具は、使用前に150℃の乾燥機で一晩乾燥させた。試薬はFisher Scientific又はSigma Aldrichより購入した。アセトニトリルは無水等級のものを使用した。ヨウ化メチル、メチルトシレート、及びオキサゾリンモノマーはCaH2で蒸留し、3Åのモレキュラー・シーブにて保存した。オキサゾリンの重合に使用する他の試薬は、使用するまで、3Åのモレキュラー・シーブにて保存した。溶媒は減圧下でロータリーエバポレーターを使用して除去した。
冷却器を取り付けたフラスコに3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.20g)、調製例8のアクリル酸末端のポリマー(2.0g)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(20mg)、トルエン(5mL)、及びメタノール(5mL)を導入した。この溶液に窒素を10分間注入した。5分間放置後、更に5分間溶液に注入した。この溶液を16時間還流しつつ熱し、その後NMRで分析したところ、アクリレートは90〜95%消費されていることがわかった。この溶液を冷却し、更なる修飾をせずにコーティング実験に使用した。
凝縮器を取り付けたフラスコに3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.20g)、調製例1のアクリル酸末端のポリマー(2.0g)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(20mg)、及びメタノール(10mL)を導入した。この溶液に窒素を10分間注入した。5分間放置後、更に5分間溶液に注入した。この溶液を16時間還流しつつ熱し、その後NMRで分析したところ、アクリレートは90〜95%消費されていることがわかった。この溶液を冷却し、更なる修飾をせずにコーティング実験に使用した。
凝縮器を取り付けたフラスコに3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.10g)、調製例2のアクリル酸末端ポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)(1.0g)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(10mg)、及びメタノール(5mL)を導入した。この溶液に窒素を10分間注入した。5分間放置後、更に5分間溶液に注入した。この溶液を16時間還流しつつ熱し、その後NMRで分析したところ、アクリレートは90〜95%消費されていることがわかった。この溶液を冷却し、更なる修飾をせずにコーティング実験に使用した。
冷却器を取り付けたフラスコに3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.20g)、調製例5のアクリル酸末端C4F9−ポリ(2−メチル−2−オキサゾリン)(2.0g)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(20mg)及びメタノール(10mL)を導入した。この溶液に窒素を10分間注入した。5分間放置後、更に5分間溶液に注入した。この溶液を16時間還流しつつ熱し、その後NMRで分析したところ、アクリレートは90〜95%消費されていることがわかった。この溶液を冷却し、更なる修飾をせずにコーティング実験に使用した。
冷却器を取り付けたフラスコに3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(86mg)、調製例7のアクリル酸末端ポリマー(857mg)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(9mg)及びメタノール(3mL)を導入した。この溶液に窒素を10分間注入した。5分間放置後、更に5分間溶液に注入した。この溶液を16時間還流しつつ熱し、その後NMRで分析したところ、アクリレートは90〜95%消費されていることがわかった。この溶液を冷却し、更なる修飾をせずにコーティング実験に使用した。
以上の実施例のポリマーを20重量%になるようにメタノールで希釈した。これらは、PETフィルム上に第22番のワイヤー巻きロッド(BYK instruments)で2ミルの厚みで塗布するか、又はピラナ溶液(7:3の体積比率の濃硫酸及び過酸化水素の混合溶液)で洗浄された直後のガラス基板に直接塗布した。これらのコーティングフィルムは、80℃で一晩硬化させ、接触角分析を実施した。
動的接触角分析並びに透過率及びヘイズの測定によりコーティングの特性評価をした。動的接触角測定は、DSA 100ビデオ接触角ゴニオメーター(Kruss Inc.)に、先端がフラットな形状のニードルを備えるハミルトンシリンジを取り付けて実施した。脱イオン水及びn−ヘキサデカンを試験液体として用いた。前進接触角及び後退接触角については、シリンジを介して接触している液滴から水を出し入れして測定した(液滴の体積は約5マイクロリットル(μL)である)。報告されている値は、それぞれの試料の3箇所の異なる場所での接触角を測定した6回(それぞれの液滴の左右の角度を測定)の平均値である。報告されている誤差は1σ(標準偏差)である。
CDCバイオフィルムリアクター(Biosurface Technologies,Bozeman,MT)及び以下に記述する手法を用い、高剪断環境下での表皮ブドウ球菌及び大腸菌によるバイオフィルム生成に対する試料の抵抗能を評価した。生物学的評価に関しては、表1のブラシ状コポリマー1〜5を(1)直接ガラス片に塗布するか、(2)実施例5のようにPETフィルムに塗布するかで行った。
ガラス片に直接塗布されたコーティング
上記で定義されたA590比の値は表2にまとめた。A590の比の値が1より小さい場合は、ガラスの対照表面と比較して、バイオフィルムが試料表面に付着した量が少ないことを示す。
上記で定義されたA590比の値は表3にまとめた。A590の比の値が1より小さい場合は、下塗りPET(ポリエチレンテレフタレート)対照表面と比較して、試料表面上のバイオフィルムが少ないことを示す。
Claims (5)
- 式
[式中、
Qは、O又はNであり、
R10は、H又はCH3であり、
R11は、加水分解性シリル基を含む有機基であり、
R12は、H又はCH3であり、
Pは、
である
(式中、
R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、
R2は、アルキル基、アリール基、それらの組み合わせ、及びRf−Y−(CH2)x−基から選択され、
Rfは、パーフルオロアルキル基であり、
Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−S(O)2−N(CH2CH3)−、−S(O)2−O−、−S(O)2−、−C(O)−、−C(O)−S−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−C(O)−N(CH3)−、−C(O)−N(CH2CH3)−、−(CH2CH2O)y−、−O−、及び、−O−C(O)−CH=CH−C(O)−O−の結合から選択され、
nは、2より大きい整数であり、
xは、少なくとも2の整数であり、並びに
yは、少なくとも1の整数である。)。]
で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されたコポリマー。 - 式
[式中、
Qは、O又はNであり、
R10は、H又はCH3であり、
R11は、−Z−Si(R13)3であり、
R12は、H又はCH3であり、
R13は、それぞれ独立してアルキル基、アリール基、それらの組み合わせ、及び加水分解性基から選択され、
少なくとも1つのR13は加水分解性基であり、
Zは、場合により鎖内に−O−、−C(O)−、−NH−、−S−、又はそれらの組み合わせを含む、アルキレン基、アリーレン基、及びそれらの組み合わせから選択され、
Pは、
である
(式中、
R1は、H、アルキル基、アリール基、及びそれらの組み合わせから選択され、
R2は、Rf−Y−(CH2)x−基であり、
Rfは、パーフルオロ(C1〜C8)アルキル基であり、
Yは、−S(O)2−N(CH3)−、−C(O)−O−、−C(O)−NH−、又は−(CH2CH2O)y−の結合であり、
nは、20〜100の整数であり、
xは、2〜20の整数であり、及び
yは、1〜20の整数である。)。]
で表されるモノマーを含むモノマー混合物から誘導されるブラシ状コポリマー。 - 請求項1に記載のコポリマーと溶媒を含む組成物。
- 基材の少なくとも1つの表面に、請求項3に記載の組成物を塗布することを含む、前記基材のバイオフィルム防止性を向上するための基材のコーティング方法。
- 基材を含む物品であって、
前記基材が、少なくとも1つの表面を含み、前記表面の上に配置された請求項1に記載のコポリマーを含む層を有する、物品。
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