JP6305130B2 - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Description
また、下引き層には、電気特性の安定化、画質欠陥の抑制などを目的として、有機化合物を添加することが行われている。特許文献1には、下引き層が、金属酸化物粒子とともにアントラキノン化合物などのアクセプター性化合物を含有する技術が開示されている。前記アクセプター性化合物は、特に、金属酸化物粒子と反応可能な基を有することが好ましいとされ、下引き層にアクセプター性を付与することで、ゴースト現象が抑制されることが記載されている。
一方、特許文献2には、下引き層に、紫外線吸収剤として知られるベンゾフェノン化合物を含有する技術が開示され、電荷輸送物質の紫外線による劣化を抑制することにより、電子写真感光体の繰り返し使用による電気特性の低下が抑制されている。
すなわち、本発明は、支持体、該支持体上に形成された下引き層および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、該製造方法が、
(i)下記式(1)で示される化合物を含む組成物を有機溶剤に溶解し、塩基性吸着剤を用いて、該組成物を精製処理する工程と、
(ii)該工程(i)の後、該塩基性吸着剤を除去し、得られた精製処理後の該組成物を含む溶液に金属酸化物粒子を分散させて下引き層用塗布液を調製する工程と、
(iii)該下引き層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥させて下引き層を形成する工程と
を有し、
該塩基性吸着剤が、マグネシウムを15質量%以上含有し、かつ、体積平均粒径が10μm以上500μm以下であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
(i)下記式(1)で示される化合物を含む組成物を有機溶剤に溶解し、マグネシウムを15質量%以上含有し、かつ、体積平均粒径が10μm以上500μm以下である塩基性吸着剤を用いて、該組成物を精製処理する工程、
(ii)該工程(i)の後、該塩基性吸着剤を除去し、得られた精製処理後の該組成物を含む溶液に金属酸化物粒子を分散させて下引き層用塗布液を調製する工程、および
(iii)該下引き層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥させて下引き層を形成する工程。
式(1)で示される化合物を、金属酸化物粒子と共に下引き層に含有させることで、電気特性が安定化し、画像欠陥が少ない画像を出力することが可能である。
以下の式(1−1)、(1−3)〜(1−20)に、式(1)で示される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
工程(i)において、上記塩基性吸着剤を用いた精製の方法は、塩基性吸着剤と組成物を接触させることができるものであれば、いずれの方法でもよい。
工程(i)において、式(1)で示される化合物を含む組成物を溶解させる有機溶剤は、式(1)で示される化合物を溶解させるものであれば特に限定されない。有機溶剤として、たとえば、アルコール系、ケトン系、エーテル系、エステル系、脂肪族ハロゲン化炭化水素系、芳香族化合物系が挙げられる。
工程(i)において、マグネシウムを15質量%以上含有し、かつ、体積平均粒径が10μm以上500μm以下である塩基性吸着剤を用いて精製を行うことにより、式(1)で示される化合物を含む組成物から、着色不純物を効率的に吸着させることができる。塩基性吸着剤中のマグネシウムは、酸化マグネシウム、あるいは水酸化マグネシウムとして吸着剤中に含有されることが多いが、吸着剤の全質量に対してマグネシウム元素の比率が15質量%以上であるものを使用することが必要である。
着色不純物の効率良く吸着させる観点から、塩基性吸着剤の添加量は、式(1)で示される化合物を含む組成物に対して50質量%以上500質量%以下とすることが好ましい。より好ましくは、50質量%以上400質量%以下である。
工程(i)において、前記塩基性吸着剤を用いることで、式(1)で示される化合物を含む組成物に含まれる着色不純物が除去されるメカニズムに関して、本発明者らは以下のように推測している。すなわち、式(1)で示される化合物を含む組成物に含まれる着色不純物は、酸性物質であると推測される。酸化マグネシウム、あるいは水酸化マグネシウムは反応性の高い塩基性の物質であり、マグネシウムを15質量%以上の割合で含有する塩基性吸着剤は、酸吸着能が高いと考えられる。
特に、下記組成式(2)で示される化合物(ハイドロタルサイト類化合物)は、アニオン交換体として知られており、酸性物質を高効率で吸着させることができる。
Mg2+ 1−xAl3+ x(OH)2An− x/n・mH2O (2)
式(2)中、An−はn価のアニオンを示す。xは、0.20≦x≦0.33であり、0<mである。
たとえば、塩基性吸着剤をHClと接触させると、塩基性吸着剤中のCO3イオンとHCl中のClイオンの交換反応が起こり、系内のHClは除去され、H2OとCO2が放出される。このようにして、式(1)で示される化合物を含む組成物に含まれる酸性の着色不純物も同様に、ハイドロタルサイト類化合物に吸着され、溶剤中から着色不純物が効率的に除去されると推測している。
一方、体積平均粒径が500μmより大きいと、着色不純物と接触する塩基性吸着剤の表面積が小さくなるため、精製の効率が低下する。また、使用する塩基性吸着剤の量は、塩基性吸着剤の能力と除去する着色不純物の量によって、適宜設定することができる。
また、「マグネシウムを15質量%以上含有し、かつ、体積平均粒径が10μm以上500μm以下である塩基性吸着剤」以外の他の吸着剤を同時、あるいは前後して使用してもよい。かかる吸着剤としては、たとえば、モレキュラーシーブ(合成ゼオライト)、シリカゲル、活性アルミナ、活性白土、シリカ・マグネシア製剤等が挙げられる。特に、モレキュラーシーブを使用すると、水を含む吸着剤を用いて精製することで系内に放出された水を、効率的に取り除くことができる。
金属酸化物粒子
金属酸化物粒子は、酸化チタン粒子、酸化亜鉛粒子、酸化スズ粒子、酸化ジルコニウム粒子、または酸化アルミニウム粒子が挙げられる。これらの金属酸化物粒子は、塗布液の分散性、電子写真感光体の電気特性の面から、表面処理を施されていることが好ましい。中でも、表面処理された酸化亜鉛粒子が、電気特性の面から好ましい。また、本発明に係る金属酸化物粒子は、金属酸化物種の異なるもの、表面処理の異なるもの、または比表面積の異なるもの等の2種類以上を混合して用いることもできる。
工程(ii)において、下引き層用塗布液の調製には、有機樹脂を金属酸化物粒子に対して10質量%以上50質量%以下含有させることが好ましい。下引き層の有機樹脂としては、たとえば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート、ポリアセタール、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリアリルエーテル、ポリイミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリビニルアルコール、ポリブタジエン、ポリプロピレンが挙げられる。また、1種あるいは2種以上のものを混合して用いることができる。これらの中でも、ポリウレタンが好ましい。
工程(iii)において、下引き層用塗布液の塗膜を形成するための塗布方法としては、浸漬塗布法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法、及びビームコーティング法等の塗布方法が挙げられる。乾燥方法としては、加熱乾燥または/及び送風乾燥が用いられる。
下引き層の膜厚は、0.5〜30μm程度が好ましく、特に1〜25μmであることがより好ましい。
電子写真特性の点では、機能分離型(積層型)が好ましく、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した機能分離型(積層型)がより好ましい。また、必要に応じて感光層上にさらに保護層を設けてもよい。
支持体と下引き層との間には、レーザー光の散乱による干渉縞の抑制や、支持体の傷の被覆を目的とした導電層を設けてもよい。導電層は、カーボンブラック、導電性粒子を結着樹脂に分散させて形成することができる。導電層の膜厚は5〜40μmであることが好ましく、特には10〜30μmであることが好ましい。
電荷発生物質としては、例えば、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、スクワリリウム色素、ピリリウム塩およびチアピリリウム塩、トリフェニルメタン色素、キナクリドン顔料、アズレニウム塩顔料、シアニン顔料、アントアントロン顔料、ピラントロン顔料、キサンテン色素、キノンイミン色素、スチリル色素などが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は5μm以下であることが好ましく、特には0.1μm以上2μm以下であることがより好ましい。また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤を必要に応じて添加することもできる。
感光層が積層型である場合、電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリアリルエーテル、ポリアリレート、ポリイミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリプロピレン、メタクリル樹脂などが挙げられる。特には、ポリアリレート、ポリカーボネートが好ましい。これらは、単独、混合または共重合体として1種または2種以上用いることができる。
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、プロパノールやブタノールなどのアルコール(特に炭素原子数3以上のアルコール)、アニソール、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどが挙げられる。
電荷輸送層を積層構成とした場合の電子写真感光体の支持体側の電荷輸送層の膜厚は、5μm以上30μm以下であることが好ましく、電子写真感光体の表面側の電荷輸送層については、1μm以上10μm以下であることが好ましい。また、電荷輸送層には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
上記各層の塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法(浸漬コーティング法)、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
また、電子写真感光体の最表面の層(表面層)には、シリコーンオイル、ワックス、ポリテトラフルオロエチレン粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素などの潤滑剤を含有させてもよい。
(電子写真感光体A−1の製造)
式(1−1)で示される化合物を含む組成物、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)100部をメチルエチルケトン700部に撹拌混合し、溶解させた。撹拌しながら、さらに、塩基性吸着剤キョーワード500SH(協和化学工業(株)製、Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O、MgO比率:38.0%(Mg比率:22.9%)、体積平均粒径:約49μm)150部、及びモレキュラーシーブ5A(キシダ化学(株)製、1/16‘’Pellet)75部を加え、30分撹拌した。その後、吸引ろ過により塩基性吸着剤とモレキュラーシーブを除去し、精製処理した2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン溶液(固形分10%のメチルエチルケトン溶液)を得た。
この下引き層用塗布液を直径30mm、長さ370mmのアルミニウムシリンダー上(導電性支持体)に浸漬塗布して塗膜を形成し、この塗膜を40分間160℃で乾燥させることによって、膜厚が18μmの下引き層を形成した。
フッ素原子含有樹脂(商品名:GF−300、東亞合成(株)製)1.5部を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)社製)45部及び1−プロパノール45部の混合溶剤に溶解した。その後、四フッ化エチレン樹脂粉体(商品名:ルブロンL−2、ダイキン工業(株)製)30部を加えた液を、高圧分散機(商品名:マイクロフルイダイザーM−110EH、米Microfluidics(株)製)に通し、分散液を得た。
その後、下記式(F)で示される正孔輸送性化合物70部、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン30部及び1−プロパノール30部を前記分散液に加え、ポリフロンフィルター(商品名:PF−040、アドバンテック東洋(株)製)で濾過を行い、保護層用塗布液を調製した。
次に、大気中において、塗膜が110℃になる条件で1時間加熱処理を行い、膜厚5μmである保護層を形成した。このようにして、支持体上に下引き層、電荷発生層、電荷輸送層および保護層を有する電子写真感光体A−1を製造した。
上記電子写真感光体A−1の製造で示した精製処理を行わずに、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)の固形分10%メチルエチルケトン溶液を作製した。
電子写真感光体A−1を製造する過程において、精製処理されていない2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン溶液4.05部を用いたこと以外は、電子写真感光体A−1と同様にして、電子写真感光体C−1を製造した。
実施例1の電子写真感光体A−1の製造において、モレキュラーシーブ5Aを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−2を製造した。
(実施例3)
実施例1の電子写真感光体A−1の製造において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの使用量を50部、モレキュラーシーブの使用量を50部としたこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−3を製造した。
実施例1の電子写真感光体A−1の製造において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの使用量を400部、モレキュラーシーブの使用量を100部としたこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−4を製造した。
(実施例5)
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SH 150部の代わりに、塩基性吸着剤キョーワード500SN(協和化学工業(株)製、Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O、MgO比率:38.7%(Mg比率:23.3%)、体積平均粒径:約300μm)200部としたこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体A−5を製造した。
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SH 150部の代わりに、塩基性吸着剤キョーワード500PL(協和化学工業(株)製、Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O、MgO比率:38.9%(Mg比率:23.5%)、体積平均粒径:約14μm)100部としたこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体A−6を製造した。
(実施例7)
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、塩基性吸着剤キョーワード1000S(協和化学工業(株)製、Mg4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2O、MgO比率:35.1%(Mg比率:21.2%)、体積平均粒径:約52μm)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体A−7を製造した。
実施例1において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、塩基性吸着剤KW−2000(協和科学工業(株)製、マグネシウム・アルミニウム固溶体、Mg0.7Al0.3O1.15、MgO比率:58.4%(Mg比率:35.2%)、体積平均粒径:約70μm)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−8、及びC−2を製造した。
実施例8の電子写真感光体A−8の製造において、塩基性吸着剤KW−2000の代わりに、塩基性吸着剤ミズカライフF−1G(水澤科学工業(株)製、シリカ・マグネシア製剤、MgO比率:29.0%(Mg比率:17.5%)、体積平均粒径:150μm)を使用したこと以外は、実施例8と同様にして、電子写真感光体A−9を製造した。
(実施例10)
実施例1において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、2,3,4,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−10、及びC−3を製造した。
実施例2において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体A−11を製造した。
(実施例12)
実施例1において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−12、及びC−4を製造した。
実施例1において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−13、及びC−5を製造した。
(実施例14)
実施例1において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体A−14、及びC−6を製造した。
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、モレキュラーシーブ5A(キシダ化学(株)製、1/16‘’Pellet)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体B−1を製造した。
(比較例2)
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、クロマトレックスBW200(富士シリシア化学(株)製、シリカゲル、平均粒径:70μm)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体B−2を製造した。
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、KCG−30(住化アルケム(株)製、活性アルミナ、平均粒径:40〜50μm)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体B−3を製造した。
(比較例4)
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、ニッカゲルM−30(東新化成(株)製、合成シリカマグネシア吸着剤、MgO比率:13.4%(Mg比率:8.1%)、平均粒径:70μm)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体B−4を製造した。
実施例2において、塩基性吸着剤キョーワード500SHの代わりに、ニッカナイトG−36(東新化成(株)製、活性白土、MgO比率:1〜3%(Mg比率:<2%)、平均粒径:300〜500μm)を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、電子写真感光体B−5を製造した。
(比較例6)
実施例1において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、ベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体B−6、及びC−7を製造した。
(比較例7)
実施例2において、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの代わりに、アリザリン(和光純薬工業(株)製)を使用し、モレキュラーシーブを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、電子写真感光体B−7、及びC−8を製造した。
評価用の電子写真装置として、キヤノン(株)製の複写機imageRUNNER iR−ADV C9075 PROの改造機を使用した。電子写真感光体A−1、C−1を複写機とともに温度23℃湿度50%RHの環境下で3日間放置した後、電子写真感光体C−1を複写機にセットし、初期の明部電位が−200V、暗部電位が−750Vとなるようにレーザー光量及び印加電圧を調整した。
続いて、電子写真感光体A−1を複写機にセットし、初期の暗部電位が−750Vになるように印加電圧を調整した。その後、前記調整したレーザー光量の設定を変更することなく、明部電位を測定した結果、−175Vであった。この場合の感度差を、−25Vとする。
さらに、電子写真感光体A−2〜14、及びB−1〜7についても同様にして、表2に示す比較電子写真感光体との感度差を測定した。評価結果を表2に示す。
Claims (7)
- 支持体、該支持体上に形成された下引き層および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、該製造方法が、
(i)下記式(1)で示される化合物を含む組成物を有機溶剤に溶解し、塩基性吸着剤を用いて、該組成物を精製処理する工程と、
(ii)該工程(i)の後、該塩基性吸着剤を除去し、得られた精製処理後の該組成物を含む溶液に金属酸化物粒子を分散させて下引き層用塗布液を調製する工程と、
(iii)該下引き層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥させて下引き層を形成する工程と
を有し、
該塩基性吸着剤が、マグネシウムを15質量%以上含有し、かつ、体積平均粒径が10μm以上500μm以下であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
- 前記塩基性吸着剤が、下記組成式(2)で示される化合物である請求項1に記載の電子写真感光体の製造方法。
Mg2+ 1−xAl3+ x(OH)2An− x/n・mH2O (2)
(式(2)中、An−はn価のアニオンを示す。Xは、0.20≦x≦0.33であり、0<mである。) - 前記式(1)において、R1〜R10の少なくとも3つがヒドロキシ基である、請求項1または2に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記工程(i)は、さらに、モレキュラーシーブを用い、
前記工程(ii)は、さらに、該モレキュラーシーブを除去する請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記工程(i)において、前記塩基性吸着剤の添加量が前記組成物に対して50質量%以上500質量%以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記金属酸化物粒子が、酸化亜鉛粒子である請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記工程(ii)において、前記精製処理された式(1)で示される化合物を含む組成物の含有量が前記金属酸化物粒子に対して0.05質量%以上4質量%以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
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