JP6286274B2 - 熱硬化性組成物、及び硬化物 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
このような反応性希釈剤としては、2−エチルヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレートなどの単官能アクリレート類;1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレートなどの二官能アクリレート類;トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートなどの多官能アクリレート類が用いられている。上記したアクリレート類を使用することで作業性は改善されるものの、得られる硬化物の吸水率の上昇といった物性低下の問題が生じる。本問題の解決のため、脂環式骨格を有する化合物の使用が提案されている(特許文献1、特許文献2)。
したがって、上記問題を解決した、粘度が低く作業性に優れるとともに吸水率が低い硬化物を得ることができる熱硬化性組成物の開発がなお望まれている。
本発明は、上記問題を解決した熱硬化性組成物、および該硬化性組成物を硬化させてなる硬化物を提供することを目的とする。
<1>
側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、熱硬化性基を有する化合物、および熱重合開始剤を含有する熱硬化性組成物であって、
該側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートが、シクロペンタン−1,1−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサン−1,1−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキサン−1,1−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、及び1−シクロヘキセン−4,4−ジメタノールジ(メタ)アクリレートより選択される化合物であり、
該熱硬化性基を有する化合物が、ウレタン変性(メタ)アクリレート類、エポキシ変性(メタ)アクリレート類、ポリエステル(メタ)アクリレート類、ポリマーポリオール系(メタ)アクリレート類、及びビスフェノールAポリエトキシ化(メタ)アクリレートより選択される化合物であり、
該側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートの使用量が、熱硬化性組成物中の全成分に対して、0.1〜50質量%であり、
該熱重合開始剤の使用量が、該熱硬化性基を有する化合物に対して、0.01質量%〜10質量%である、
熱硬化性組成物。
<2>
<1>に記載の熱硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
[1]側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、熱硬化性基を有する化合物、および熱重合開始剤を含有する熱硬化性組成物;
[2]側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートが、下記一般式(1)で表される化合物である、[1]の熱硬化性組成物;
[3]さらに、側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールモノ(メタ)アクリレートを含有する、[1]又は[2]の熱硬化性組成物;
[4]側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールモノ(メタ)アクリレートが、下記一般式(2)で表される化合物である、[3]の熱硬化性組成物;
[5][1]から[4]のいずれかの熱硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
〔側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート〕
側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートの脂環骨格としては特に制限はないが、炭素数が3〜10のものが好ましい。分子中の脂環骨格は1つでもよく、2つ以上でもよい。側鎖に脂環骨格を有することにより、エステル基に起因する水素結合などの分子間相互作用が弱まり、本発明の熱硬化性組成物の粘度を低くできて、作業性および硬化物の吸水性を低く抑制できる。
側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートとしては、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。
n及びmはそれぞれ独立して0〜10を表し、0〜5であるのが好ましく、0〜3であるのがより好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(3)で示されるジオール化合物(以下、ジオール化合物(3)と略称する)
と(メタ)アクリル酸とのエステル化反応又は低級アルキル(メタ)アクリル酸エステルとのエステル交換反応、(メタ)アクリル酸クロライドを使用した脱塩反応により製造できる。
使用するアルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド又はプロピレンオキシドが挙げられる。アルキレンオキシドは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を混合して使用してもよい。二種以上を用いる場合の使用するアルキレンオキシドの混合量比に特に制限はない。アルキレンオキシドの使用量に特に制限はないが、ジオール化合物(4)に対して通常、1〜10モル倍の範囲が好ましく、1〜6モル倍の範囲がより好ましい。
使用する触媒としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド;ピリジン、ピコリン、2 − メチルイミダゾールなどの芳香族アミンなどの塩基性物質;又は三フッ化ホウ素、四塩化スズなどのルイス酸などの酸性物質が挙げられる。これらの中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドが好ましい。触媒の量はジオール化合物(4)に対して0.001〜2モル%の範囲が好ましく、0.05〜1モル%の範囲がより好ましい。
使用する塩基性物質としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物;金属リチウム、金属ナトリウム、金属カリウムなどのアルカリ金属などが挙げられる。塩基性化合物の使用量に制限はないが、ジオール化合物(4)の水酸基に対して1〜10モル倍の範囲が好ましく、1〜6モル倍の範囲がより好ましい。
例えば、空気雰囲気下に塩基性物質又は酸性物質とジオール化合物(4)を攪拌型反応装置に仕込んで、所定温度および所定圧力とし、そこにアルキレンオキシド又はハロアルコールを添加して所定時間攪拌することにより実施できる。
側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートは本発明の熱硬化性組成物において反応性希釈剤としての役割を有する。例えば、熱硬化性基を有する化合物[a]に側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートを混合して粘度を低下させた後、さらに熱重合開始剤[b]を添加し、さらに必要に応じて他の反応性希釈剤[c]および/又は添加剤などを添加し、得られた熱硬化性組成物(加熱により硬化する組成物)を加熱することで硬化物を得ることができる。なお、以下、側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、熱硬化性基を有する化合物[a]および必要に応じてその他の反応性希釈剤[c]を加えた混合物を「希釈樹脂」と称することがある。
かかる熱硬化性組成物を得る場合、側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートの使用量に特に制限はないが、熱硬化性組成物中の全成分に対して、通常、0.1〜50質量%の範囲が好ましく、0.5〜40質量%の範囲がより好ましく、1〜30質量%の範囲がさらに好ましい。
これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
熱重合開始剤[b]の使用量は、熱硬化性組成物中の熱硬化性基を有する化合物[a]に対して、通常0.01質量%〜10質量%の範囲が好ましく、0.03〜5質量%の範囲がさらに好ましい。上記の熱重合開始剤[b]に加えて、光重合開始剤を併用してもよい。
中でも、側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールモノ(メタ)アクリレートを反応性希釈剤[c]として用いるのが、得られる熱硬化性組成物を硬化してなる硬化物の吸水率を低くできる傾向となるため好ましい。脂環骨格としては特に制限はないが、炭素数が3〜10のものが好ましい。分子中の脂環骨格は1つでもよく、2つ以上でもよい。
側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールモノ(メタ)アクリレートは、側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートと同様の方法により製造できる。
添加剤を含有させる場合、その量に特に制限はなく、用途に応じて任意に定めることができる。
各実施例および比較例において、粘度はB型粘度計(株式会社トキメック製、商品名:TVB−20L)を用いて25℃にて測定した。
20mm×10mm×3mmの試験片を用いて、JIS K 7209(A法)に準じて吸水率を測定した。すなわち、恒温槽で23℃に保った蒸留水に試験片を50時間浸漬し、試験前の試験片の質量と試験後の試験片の質量から、下式に従い、吸水率を算出した。
吸水率(%)=(m2−m1)/m1×100
但し、m1:試験前の試験片の質量(g)
m2:試験後の試験片の質量(g)
容量500mlの三つ口フラスコにシクロヘキサン−1,1−ジメタノール60g、パラトルエンスルホン酸2水和物13g、トルエン120g、シクロヘキサン60g、パラメトキシハイドロキノン6.54gを採取し、室温で溶解させた。ここにアクリル酸91.2gを添加した後、圧力60kPa、内温80℃で撹拌し、生成する水を系外に除去しながら7時間反応を行なった。反応液を室温まで冷却後、10質量%の水酸化ナトリウム水溶液100mlで2回、蒸留水100mlで2回洗浄し、得られた有機層にパラメトキシハイドロキノン12mgを添加したのち、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物を減圧下で蒸留(2.0kPa、145℃)し、無色透明液体としてシクロヘキサン−1,1−ジメタノールジアクリレート75.6gを得た。
容量500mlの三つ口フラスコにシクロヘキサン−1,4−ジメタノール60g、パラトルエンスルホン酸2水和物13g、トルエン120g、シクロヘキサン60g、パラメトキシハイドロキノン6.54gを採取し、室温で溶解させた。ここにアクリル酸91.2gを添加した後、圧力60kPa、内温80℃で撹拌し、生成する水を系外に除去しながら7時間反応を行なった。反応液を室温まで冷却後、10質量%の水酸化ナトリウム水溶液100mlで2回、蒸留水100mlで2回洗浄し、得られた有機層にパラメトキシハイドロキノン12mgを添加したのち、減圧下で溶媒を留去して淡黄色固体の粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチル85gに溶解し、ここにn−ヘキサン300gを加えて目的物を析出させた。得られた固体をろ過し、減圧下で乾燥させることにより白色固体としてシクロヘキサン−1,4−ジメタノールジアクリレート60.8gを得た。
反応性希釈剤として合成例1で得られたシクロヘキサン−1,1−ジメタノールジアクリレート30質量部、ビスフェノールAポリエトキシ化ジアクリレート70質量部(商品名;アロニックスM−211B、東亜合成株式会社製)70質量部を配合し、希釈樹脂を調製した。この希釈樹脂の粘度を測定したところ241mPa・sであり、取り扱い性は良好であった。この希釈樹脂100質量部にアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を配合して硬化性組成物を調製した。この硬化性組成物を70℃で1.5時間、次いで120℃で2時間硬化させて、吸水率評価用の試験片としての硬化物を得た。
ビスフェノールAポリエトキシ化ジアクリレート(商品名;アロニックスM−211B、東亜合成株式会社製)そのものの粘度を測定したところ993mPa・sと高粘度であり、取り扱い性は悪かった。このビスフェノールAポリエトキシ化ジアクリレート100質量部にアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を配合して硬化性組成物を調製した。この硬化性組成物を70℃で1.5時間、次いで120℃で2時間硬化させて、吸水率評価用の試験片としての硬化物を得た。
反応性希釈剤としてシクロヘキサン−1,1−ジメタノールジアクリレートに替えて、ネオペンチルグリコールジアクリレート(東京化成工業株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様に希釈樹脂を調製した。この希釈樹脂の粘度を測定したところ156mPa・sであり、取り扱い性は良好であった。この希釈樹脂100質量部にアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を配合して硬化性組成物を調製した。この硬化性組成物を70℃で1.5時間、次いで120℃で2時間硬化させて、吸水率評価用の試験片としての硬化物を得た。
反応性希釈剤としてシクロヘキサン−1,1−ジメタノールジアクリレートに替えて、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(商品名;A−DCP、新中村化学株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様に希釈樹脂を調製した。この希釈樹脂の粘度を測定したところ632mPa・sと高粘度であり、取り扱い性は悪かった。この希釈樹脂100質量部にアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を配合して硬化性組成物を調製した。この硬化性組成物を70℃で1.5時間、次いで120℃で2時間硬化させて、吸水率評価用の試験片としての硬化物を得た。
シクロヘキサン−1,1−ジメタノールジアクリレートに替えて、合成例2で得られたシクロヘキサン−1,4−ジメタノールジアクリレートを用いた以外は、実施例1と同様に希釈樹脂を調製しようと試みたが、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールジアクリレートが溶解せず、均一な希釈樹脂は得られなかった。
Claims (2)
- 側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、熱硬化性基を有する化合物、および熱重合開始剤を含有する熱硬化性組成物であって、
該側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートが、シクロペンタン−1,1−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサン−1,1−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキサン−1,1−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、及び1−シクロヘキセン−4,4−ジメタノールジ(メタ)アクリレートより選択される化合物であり、
該熱硬化性基を有する化合物が、ウレタン変性(メタ)アクリレート類、エポキシ変性(メタ)アクリレート類、ポリエステル(メタ)アクリレート類、ポリマーポリオール系(メタ)アクリレート類、及びビスフェノールAポリエトキシ化(メタ)アクリレートより選択される化合物であり、
該側鎖に脂環骨格を有する1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートの使用量が、熱硬化性組成物中の全成分に対して、0.1〜50質量%であり、
該熱重合開始剤の使用量が、該熱硬化性基を有する化合物に対して、0.01質量%〜10質量%である、
熱硬化性組成物。 - 請求項1に記載の熱硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
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