JP6275844B2 - 表面変性した粒子状金属酸化物 - Google Patents
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Description
(式中、
R、R'、R”は、脂肪族または芳香族の1〜24C原子を有する炭化水素基であり、
X、X'およびX”は、水素または脂肪族もしくは芳香族の1〜24C原子を有する炭化水素基であるが、
R、R'、R”、X、X'およびX”は、同一であってもまたは異なっていてもよい。)
を有する基の1つ以上から選択された基で変性された金属酸化物であって、
変性された金属酸化物の表面上のT1基の画分が、T1+T2+T3の総計に対して、少なくとも15%であるか、または前記変性された金属酸化物の前記表面上のT1基の画分が、前記変性された金属酸化物の前記表面上のT3基の画分より大きく、
前記変性された金属酸化物の、溶剤で抽出可能な画分が、15重量%以下である、金属酸化物を提供することにより達成される。
先ず金属酸化物を変性剤としっかりと混合した後、前記金属酸化物を、前記変性剤と気相操作で反応させ、続いて過剰の変性剤および副生物を除去する、ことを含み、
変性剤が、一般式:RSiZ3、R2SiZ2および/またはR3SiZ:
(式中、Zは、反応性基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、アミノ基、ORx、OC(O) Rx、O(CH2) mOH、またはO(CH2) mORxであり、RおよびRxは、1〜24C原子を有する炭化水素基であり、mは1〜24である。)
のシラン単独またはそれらの望ましい混合物から選択され、
変性すべき前記金属酸化物の比表面積1m2あたり、変性剤0.5〜7μmolを前記変性に使用し、かつ
前記金属酸化物と前記変性剤との反応において、補助成分を、変性すべき前記金属酸化物の表面積1m2あたり3μmol未満の量で添加する、方法に関する。
1.炭素含有量の測定(%C)
炭素の元素分析は、DIN ISO 10694により、Eltra GmbH(D−41469 Neuss、独国)から市販のCS−530元素分析機を使用して行った。得られた数値から、変性のタイプの知識(即ち、%Cおよびモル質量Mを含むファクターの決定要素であるので、RSiO3/2からのRの知識)を使用し、金属酸化物の占有率をμmol/m2で、次の様に計算することができる。
%C(exp):実験的に測定した炭素含有量、重量%
m(総量):表面変性した金属酸化物の合計質量、g
%C(RSiO3/2):変性のタイプの、官能基RSiO3/2の対応する実験式から理論的に計算できる炭素含有量、重量%
M(RSiO3/2):官能基RSiO3/2のモル質量、g/mol
Aspec:金属酸化物の比表面積、m2/g
m(金属酸化物):表面変性していない金属酸化物の質量、g
ここで、
残留シラノール含有量は、G.W. Sears et al. Analytical Chemistry 1956, 28, 1981ffと同様に、水とメタノールの1:1混合物中の分散液で、シリカの酸−塩基滴定により、測定した。滴定は、等電点の上およびシリカの解離pH範囲の下の区域で行った。残留シラノール含有量、%は、下記の等式により計算することができる。
SiOH=SiOH(シリル)/SiOH(phil)*100%
式中、
SiOH(phil):未処理シリカの滴定から得た滴定体積
SiOH(シリル):シリル化したシリカの滴定から得た滴定体積
研究用シリカ2.50gを、へらで、スクリュートップPE容器中で、テトラヒドロフラン47.50g中に撹拌しながら入れ、次いで容器を閉じた。氷浴中、30分間の休止時間後、混合物を、氷冷却しながら超音波浴(Sonorex Digitec DT 156, BANDELIN electronic GmbH & Co. KG, D-12207 ベルリン、独国)中で30分間処理し、次いでPTFEメンブランフィルター(細孔径0.2μm、直径47mm、Sartorius AG, Gottingen、独国)を通し、圧力ろ過(5bar窒素)により透明ろ液を得た。正確にこのろ液10.00mlを分析物として取り、原子吸光分析(Atom Absorption Spectrometer 2100, Perkin Elmer Waltham, MA, USA)を使用してケイ素含有量を測定し、秤量した。抽出可能な構成成分、重量%は、下記の様にして計算できる。
m(THF):テトラヒドロフランの初期質量(=47.50g)
V(分析物):分析物の体積(=10.00ml)
m(金属酸化物):表面変性した金属酸化物の初期質量(=2.50g)
M(Si):ケイ素のモル質量(=28.09g/mol)
c(分析物):分析物のケイ素含有量、mg/l
m(分析物):分析物の最終質量、g
M(RSiO3/2):官能基RSiO3/2のモル質量、g/mol
29Si固体NMRスペクトルを、7mm二重共鳴MASプローブ(電界強度9.4テスラ、共鳴振動数29Siに対して79.51MHzおよび1Hに対して400.23MHz)を備えたAVANCE 400 WB NMR spectrometer(Bruker Corporation, Billerica, MA, USA)を使用し、クロス分極(CP)およびマジックアングルスピニング(CP/MAS)により検出した。MAS回転振動数5kHzでクロス分極の際のプロトンRF振幅に対して、直線傾斜80〜100%を使用した。接触時間は5msであった。20000スキャンまでを、実験反復時間3s(さらなる記録パラメーター:90°Siパルス=5μs、TD=1662、SWH=23809、ol=−5566Hz、デカップリング:TPPM15、処理パラメーター:SI=16384、LB=−5HzおよびGB=0.03によるガウス乗法)で記録した。全ての測定は、室温で行った。29Si化学シフトは、外部標準としてテトラメチルシラン(TMS)=0ppmを基準とし、オクタキス(トリメチルシロキシ)シルセスキオキサン(Q8M8、最も強く遮蔽したQ4基は、TMSに対して−109ppmに位置した)。
n=1、2、3
Int(T1):T1基の信号の強度
Int(T2):T2基の信号の強度
Int(T3):T3基の信号の強度
例1〜9から得た反応生成物それぞれ3g、または例10および11から得た反応生成物8gを、外界圧力の下で、VMA-Getzmann GmbH(D-51580 Reichshof, 独国)から市販の、40mmディソルバーディスクを備えた、DISPERMAT(登録商標)真空ディソルバーで、1〜2分間、750rpmで、例10および11に対して97gまたは92gのEpikote RIM135、Hexion Specialty Chemicals Inc. (Duisburg、独国)に配合し、次いで、6000rpmで5分間、0.3barの減圧下で分散させる。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア1.85gおよび水3.75gからなる混合物を加える。続いて、同様に、ヘキサデシルトリメトキシシラン21gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を100℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。実験および分析データは、表1および2にまとめる。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア1.25gおよび水3.75gからなる混合物を加える。続いて、同様に、ヘキサデシルトリメトキシシラン21gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を100℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア0.66gおよび水3.75gからなる混合物を加える。続いて、同様に、ヘキサデシルトリメトキシシラン21gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を100℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア0.22gおよび水3.75gからなる混合物を加える。続いて、同様に、ヘキサデシルトリメトキシシラン21gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を100℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、水3.75gを加える。続いて、同様に、ヘキサデシルトリメトキシシラン21gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を100℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア1.26gおよび水3.78gからなる混合物を加える。続いて、同様に、オクタデシルトリメトキシシラン18.4gおよびトルエン15gの混合物を加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を120℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア0.28gおよび水3.9gからなる混合物を加える。続いて、同様に、オクタデシルトリメトキシシラン18.6gおよびトルエン15gの混合物を加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を120℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア1.40gおよび水5.03gからなる混合物を加える。続いて、同様に、テトラデシルトリメトキシシラン21.9gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を120℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)100gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、アンモニア0.73gおよび水4.96gからなる混合物を加える。続いて、同様に、テトラデシルトリメトキシシラン21.9gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を120℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)60gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、トリエチルアミン1.2gおよび水0.75gからなる混合物を加える。続いて、同様に、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン2.4gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を120℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
DIN 66131および66132に従ってBET法により測定して比表面積200m2/gを有する親水性シリカ(Wacker Chemie AG, Munich、独国からHDK(登録商標)N20の名称で市販)60gに、窒素雰囲気下で、2液ノズル(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.1mm孔、5bar窒素で操作)を通して噴射することにより、トリエチルアミン0.45gおよび水0.75gからなる混合物を加える。続いて、同様に、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン2.4gを加える(中空コーンノズル、モデル121、Dusen-Schlick GmbH, D-96253 Untersiemau/Coburg、独国から市販、30°スプレー角度、0.2mm孔、5bar窒素で操作)。反応混合物を120℃に3時間、強く撹拌しながら、加熱し、次いで室温に冷却してから分析した。
Claims (6)
- 一般式:RSi(OX)(OX')O1/2(T1)、R'Si(OX”)(O1/2)2(T2)、およびR”Si(O1/2)3(T3);
(式中、
R、R'、R”は、脂肪族または芳香族の1〜24C原子を有する炭化水素基であり、
X、X'およびX”は、水素または脂肪族もしくは芳香族の1〜24C原子を有する炭化水素基であるが、
R、R'、R”、X、X'およびX”は、同一であってもまたは異なっていてもよい。)
を有する基の1つ以上から選択された基で変性されたシリカであって、
前記変性されたシリカの表面上のT1基の画分が、T1+T2+T3の総計に対して、20%超であるか、または前記変性されたシリカの前記表面上のT1基の画分が、前記変性されたシリカの前記表面上のT3基の画分より大きく、29Si CP/MASモードにおけるNMR分光法により測定することができ、
前記変性されたシリカの、溶剤で抽出可能な画分が、15重量%以下である、シリカ。 - 前記基Rが、アルキル基またはアリール基を含む、請求項1に記載のシリカ。
- 前記シリカがヒュームドシリカを含む、請求項1または2に記載のシリカ。
- 占有程度が、前記シリカの前記表面積の少なくとも2μmol/m2である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のシリカ。
- シリカの表面変性方法であって、
先ずシリカを変性剤としっかりと混合した後、前記シリカを、前記変性剤と気相操作で反応させ、続いて過剰の変性剤および副生物を除去する、ことを含み、
前記変性剤が、一般式:RSiZ3、R2SiZ2および/またはR3SiZ:
(式中、Zは、反応性基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、アミノ基、ORx、OC(O) Rx、O(CH2) mOH、またはO(CH2) mORxであり、RおよびRxは、1〜24C原子を有する炭化水素基であり、mは1〜24である。)
のシラン単独またはそれらの望ましい混合物から選択され、
変性すべき前記シリカの比表面積1m2あたり、変性剤0.5〜7μmolを前記変性に使用し、かつ
前記シリカと前記変性剤との反応において、補助成分を、変性すべき前記シリカの表面積1m2あたり3μmol未満の量で添加する、方法。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の、または請求項5で製造されるシリカの、液体媒体のレオロジー特性を制御するための使用。
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