JP6263955B2 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
本実施形態の感光性樹脂組成物(以下、単に「感光性樹脂組成物」という場合がある。)は、(A)バインダーポリマーと、(B)光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、を含有する。(A)成分のバインダーポリマーは、上記一般式(I)で表される構造単位及び(II)で表される構造単位を有し、(B)成分の光重合性化合物は、上記一般式(III)で表される不飽和基を1分子中に少なくとも1つ有する化合物を含む。
(A)成分であるバインダーポリマーは、下記一般式(I)で表される構造単位及び下記一般式(II)で表される構造単位を有する。このような構造単位を有することで、形成されるレジストパターンは、高い耐酸性及び密着性を有するとともに、高い可とう性と強靱性を付与することができるため、強酸を用いたエッチング後に剥がれが生じることなく、また、パターンの欠け等の不良発生を抑制することが可能となる。
(B)成分である光重合性化合物は、下記一般式(III)で表される不飽和基を1分子中に少なくとも1つ有する化合物(以下、「EO・PO変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物」という場合がある。)を含む。このような化合物を含むことにより、高い可とう性を付与することが可能となる。また、上記(A)バインダーポリマーと組み合わせることによって、柔軟かつ高い耐酸性を有する感光層を備える感光性エレメントが作製可能となるため、強酸を用いたエッチング後であってもレジストパターンに剥がれ、欠け等の不良が発生しにくい、レジストパターンを得ることができる。
[式(3)中、R8、R9、R10、p3及びq3は、それぞれ上記R4、R5、R6、x及びyと同義である。R11は炭素数1〜20のアルキレン基を示す。]
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(C)成分として光重合開始剤を少なくとも1種含有する。該光重合開始剤は、(B)成分を重合させることができるものであれば特に制限は無く、通常用いられる光重合開始剤から適宜選択することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(D)成分として少なくとも1種の増感色素を含有することが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、露光部分と未露光部分とのコントラスト(「イメージング性」ともいう)を良好にするため、(E)成分として露光部の反応時に水素を与えることができる少なくとも1種の水素供与体を含有することが好ましい。水素供与体としては、例えば、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]メタン、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル]メタン、ロイコクリスタルバイオレット等が挙げられ、水素を与える反応を起こしやすく、かつ、解像性を悪化させにくい点で、ロイコクリスタルバイオレットを用いることがより好ましい。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、分子内に少なくとも1つのカチオン重合可能な環状エーテル基を有する重合性化合物(オキセタン化合物等);カチオン重合開始剤;マラカイトグリーン、ビクトリアピュアブルー、ブリリアントグリーン、メチルバイオレット等の染料;トリブロモフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、o−クロロアニリン等の光発色剤;熱発色防止剤;p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤;顔料;充填剤;消泡剤;難燃剤;安定剤;4−t−ブチルカテコール等の重合禁止剤;密着性付与剤;レベリング剤;剥離促進剤;酸化防止剤;香料;イメージング剤;熱架橋剤などを含有してもよい。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、少なくとも1種の有機溶剤を更に含有する液状組成物であってもよい。このような有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶剤;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶剤;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル溶剤;トルエン等の芳香族炭化水素溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤などが挙げられる。これらは単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
本実施形態の感光性エレメント(以下、単に「感光性エレメント」という場合がある。)は、支持体と、該支持体の一面上に形成された本実施形態の感光性樹脂組成物を含む感光層と、を備える。このような感光性エレメントによれば、本実施形態の感光性樹脂組成物を含む感光層を備えるため、回路形成用基板に対して充分な密着性を有し、かつ優れた耐酸性を有するレジストパターンを効率的に形成することができる。感光性エレメントは、必要に応じて保護層を備えていてもよい。
本実施形態のレジストパターンの形成方法は、(i)回路形成用基板上に感光性樹脂組成物を含む感光層を形成する感光層形成工程と、(ii)感光層の一部の領域を活性光線の照射により硬化して、硬化物領域を形成する露光工程と、(iii)感光層の硬化物領域以外の領域を回路形成用基板上から除去して、回路形成用基板上に、感光性樹脂組成物の硬化物(硬化物領域)を含むレジストパターンを形成する現像工程と、を有する。本実施形態のレジストパターンの形成方法は、必要に応じて更にその他の工程を有していてもよい。以下、各工程について詳述する。
感光層形成工程では、回路形成用基板上に感光性樹脂組成物を含む感光層を形成する。
露光工程では、感光層の所定部分に活性光線を照射することで、活性光線が照射された露光部が光硬化し、感光層の硬化物領域を形成する。ここで、感光層形成工程で感光性エレメントを用いたとき、感光層上には支持体が存在するが、支持体が活性光線に対して透過性を有する場合には、支持体を通して活性光線を照射することができる。一方、支持体が活性光線に対して遮光性を示す場合には、支持体を除去した後に、感光層に活性光線を照射する。
現像工程では、感光層の硬化物領域以外の領域(すなわち、感光層の未硬化部分)を回路形成用基板上から現像処理により除去して、感光層の硬化物を含むレジストパターンを回路形成用基板上に形成する。なお、露光工程を経た感光層上に支持体が存在している場合には、支持体を除去してから現像工程を行う。現像処理には、ウェット現像とドライ現像とがあるが、ウェット現像が好適に用いられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、タッチパネルの製造用として、好適に用いることができる。タッチパネルの製造方法は、本実施形態のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された回路形成用基板を、エッチング処理する工程を有する。エッチング処理は、形成されたレジストパターンをマスクとして、回路形成用基板の透明導電層、金属層等に対して行われる。エッチング処理により、引き出し配線部位とセンサー部位とのパターンを形成することで、タッチパネルが製造される。
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、質量比3:2のプロピレングリコールモノメチルエーテル及びトルエンの配合物(以下、「配合物a」という。)450gを加え、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、80℃まで加熱した。一方、共重合単量体としてメタクリル酸150g、メタクリル酸フェノキシエチル250g及びメタクリル酸2−エチルヘキシル100gと、アゾビスイソブチロニトリル5.0gとを混合した溶液(以下、「溶液b」という。)を用意した。
上述した方法で予め用意した配合物a450gに、上記溶液b505gを4時間かけて滴下速度を一定にして滴下した後、80℃で2時間撹拌した。さらに、配合物a100gに、アゾビスイソブチロニトリル1.2gを溶解した溶液を10分かけて、滴下速度を一定にして滴下した。滴下後の溶液を80℃で3時間撹拌した後、30分間かけて90℃に加温した。90℃で2時間保温した後、室温まで冷却し撹拌を止めてバインダーポリマー(ポリマー1)溶液を得た。なお、本発明における室温とは、25℃をいう。
ポンプ:日立/ L−6000型(株式会社日立製作所製、商品名)
カラム:以下の計3本、カラム仕様:10.7mmφ×300mm
Gelpack GL−R420
Gelpack GL−R430
Gelpack GL−R440(以上、日立化成株式会社製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
試料濃度:固形分が46.7質量%の樹脂溶液を120mg採取し、5mLのTHFに溶解して試料を調製した。
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立L−3300型RI(株式会社日立製作所製、商品名)
表2に示す各成分の配合量(質量部)と、メタノール5質量部、トルエン12質量部及びアセトン5質量部とを混合することにより、実施例1、2及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物の溶液(塗布液)を調製した。表中のバインダーポリマーの配合量は不揮発分の質量(固形分量)である。表2に示す各成分の詳細は、以下のとおりである。
(ポリマー1)〜(ポリマー3):表1に記載のバインダーポリマー
FA−321M:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成株式会社製、商品名「FA−321M」)
UA−11:ポリオキシエチレンウレタンジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名「UA−11」、式(3)で表される化合物であり、式(3)中のR8がそれぞれメチル基、OR9がそれぞれオキシエチレン基、p3の合計が0、q3の合計が10、R11がヘキシレン基である。)
UA−13:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンウレタンジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名「UA−13」、式(3)で表される化合物であり、式(3)中のR8がそれぞれメチル基、OR9がそれぞれオキシエチレン基、OR10がそれぞれオキシプロピレン基、p3の合計が18、q3の合計が2、R11がヘキシレン基である。)
FA−MECH:γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(日立化成株式会社製、商品名「FA−MECH」)
B−CIM:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビスイミダゾール(Hampford社製、商品名「B−CIM」)
EAB:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業株式会社製、商品名「EAB」)
F−806P:ビス(N,N−2−エチルヘキシル)アミノメチル−5−カルボキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール(サンワ化成株式会社製、商品名「Fー806P」)
(水素供与体)
LCV:ロイコクリスタルバイオレット(山田化学株式会社製、商品名「LCV」)
(その他の成分)
DIC−TBC−5P:4−t−ブチルカテコール(DIC株式会社製、商品名「DIC−TBC−5P」)
MKG:マラカイトグリーン(保土ヶ谷化学工業株式会社製、商品名「アイゼンマラカイトグリーン」)
上記で得られた塗布液を、それぞれ厚み16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ株式会社製、商品名「FB−40」)(支持体)上に厚みが均一になるように塗布し、70℃及び110℃の熱風対流式乾燥機で順次乾燥処理して、乾燥後の膜厚が15μmである感光層を形成した。感光層上にポリエチレンフィルム(タマポリ株式会社製、商品名「NF−15A」)(保護層)を貼り合わせ、支持体と、感光層と、保護層とがこの順に積層された感光性エレメントを得た。
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、結晶性のITOからなる透明導電層と、透明導電層上に銅からなる金属層とが形成され、さらに金属層の表面に真空蒸着法によって銅とニッケルとの合金からなる金属層が平均厚さ20nmで形成されたフィルム基材を用いた。フィルム基材(以下、単に「基材」という。)を加熱して80℃に昇温させた後、上記方法で作製した感光性エレメントを、基材の金属層表面にラミネートすることによって、基材上に感光層を形成した。ラミネートは、保護層を除去しながら、感光性エレメントの感光層が基材の金属層表面に密着するようにして、温度110℃、ラミネート圧力0.4MPaの条件下で行った。このようにして、基材の金属層上に感光層及び支持体が積層された積層基材を得た。
得られた積層基材を23℃になるまで放冷した。次に、積層基材を3つの領域に分割し、そのうちの1つの領域の支持体上に、濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレットの大きさ20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツールを密着させた。露光は、ショートアークUVランプ(株式会社オーク製作所製、商品名「AHD−5000R」)を光源とする平行光線露光機(株式会社オーク製作所製、商品名「EXM−1201」)を使用して、50mJ/cm2の露光量(エネルギー量)で、フォトツール及び支持体を介して感光層を露光した。この際、使用しない他の領域は、ブラックシートで覆った。また、それぞれ別の領域に対して、同様の方法で個々に100mJ/cm2、200mJ/cm2の露光量で露光した。なお、露光量は、照度×露光時間で示され、照度の測定は、405nm対応プローブを適用した紫外線照度計(ウシオ電機株式会社製、商品名「UIT−150」)を用いた。
L/S(ライン幅/スペース幅)が8/400〜47/400(単位:μm)であるマスクパターン及び上記感度の評価と同様の露光機を用いて、41段ステップタブレットの残存段数が20段となる露光量で積層基材の感光層を露光した。露光後、上記感度の評価と同様に現像処理した。
L/Sが8/8〜47/47(単位:μm)であるマスクパターン及び上記感度の評価と同様の露光機を用いて、41段ステップタブレットの残存段数が20段となる露光量で積層基材の感光層を露光した。露光後、上記感度の評価と同様に現像処理した。
レジストパターンの耐酸性を以下のように評価した。L/Sが8/400〜47/400(単位:μm)であるマスクパターン及び上記感度の評価と同様の露光機を用いて、41段ステップタブレットの残存段数が20段となる露光量で上記積層基材の感光層を露光した。露光後、上記感度の評価と同様に現像処理して、レジストパターンが形成された積層基材を得た。
レジストパターンの可とう性は、以下の屈曲性試験にて評価した。屈曲性試験では、ポリイミドフィルム上に銅からなる金属層をスパッタリングの技法で形成したFPC(Flexible Printed Circuits)基材を用いた。FPC基材を加熱して80℃に昇温した後、感光性エレメントをFPC基材の金属層表面にラミネートすることによって、FPC基材上に感光層を形成した。ラミネートは、上記積層基材の作製と同様に行った。41段ステップタブレットの残存段数が20段となる露光量で、FPC基材上の感光層を露光した。露光後、上記感度の評価と同様に現像処理し、FPC基材の一面上にレジスト層が形成された屈曲性試験用基材を得た。
Claims (3)
- (A)下記一般式(I)で表される構造単位及び下記一般式(II)で表される構造単位を有するバインダーポリマー、
(B)光重合性化合物、並びに
(C)光重合開始剤
を含有し、
前記(B)光重合性化合物が、下記一般式(III)で表される不飽和基を1分子中に少なくとも1つ有する化合物及びビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート化合物を含み、
前記(C)光重合開始剤が、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体である、感光性樹脂組成物。
[式(I)及び(II)中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R3は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルアルキル基、炭素数5以上のシクロアルキル基又はハロゲン原子を示し、AOはオキシアルキレン基を示す。mは0〜5の整数を示し、sは1〜5を示し、mが2〜5のとき、複数のR3は互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式(III)中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5及びR6はそれぞれ独立にエチレン基又はプロピレン基を示す。ただし、R5及びR6は互いに異なる基である。x及びyはそれぞれ独立に0〜40の整数を示す。ただし、x+yは1以上である。] - 支持体と、該支持体上に形成された請求項1に記載の感光性樹脂組成物を含む感光層と、を備える感光性エレメント。
- 回路形成用基板上に、請求項1に記載の感光性樹脂組成物を含む感光層を形成する工程、
前記感光層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化する露光工程、及び
前記感光層が形成された前記回路形成用基板から前記感光層の前記露光部以外の部分を除去する現像工程、を有するレジストパターンの形成方法。
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