JP6241881B2 - 成形材料及びそれを用いた光学部材、並びに、成形材料の製造方法 - Google Patents
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- Moulding By Coating Moulds (AREA)
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Description
[式(II)及び(III)中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、炭素数1〜8のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、X1とX2、X3とX4とは互いに結合して炭素数6〜8の環を形成していてもよい。]
[式(VIII)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す。]
[式(IX)中、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す。]
[式(II)及び(III)中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、炭素数1〜8のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、X1とX2、X3とX4とは互いに結合して炭素数6〜8の環を形成していてもよい。]
[式(X)中、Rfは炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を示す。]
Rf−CO2H (XI)
[式(XI)中、Rfは炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を示す。]
[式(XII)中、R13、R14、R15及びR16はそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、又は、炭素数6〜8のアリール基を表し、R17及びR18はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は、炭素数6〜8のアリール基を表す。]
示差走査熱量計(セイコー電子工業(株)製)を用い、リファレンスとしてα−アルミナを使用して測定した。測定条件は、室温から20℃/分で310℃まで昇温した際の吸熱ピークの変曲点をガラス転移温度とした。
熱重量測定装置(リガク製、商品名:TG8120)を用い、室温〜500℃まで10℃/分で昇温し、5%重量減少が起きた温度を5%重量減少温度とした。
GPC装置(SHIMADZU、CBM−20A)にカラム(TOSOH、TSKgel SuperHM−N)1本、UV検出器(SHIMADZU、SPD−20MA)を接続した。試料2mgにクロロホルム溶媒4mlを加え、ポリマーを溶解した。このように溶解したポリマーを、流速0.3ml/分で分析することで、分子量(数平均分子量Mn及び重量平均分子量Mw)を測定した。
ATAGO社製アッベ屈折計4Tを用い、NaD線(589nm)を用いて屈折率を測定した。
窒素雰囲気で、50mlの三口フラスコに、上記式(IV)で表される3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルジスルフィド(5g、18mmol)を、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−パラベンゾキノン(DDQ、2M)とトリフルオロメタンスルフォン酸(1M)の1,1,2,2−テトラクロロエタン溶液(10ml)に加え、40時間室温にて撹拌することで酸化重合を行った。40時間後に1,1,2,2−テトラクロロエタン溶液を塩酸酸性メタノールに滴下し、グラスフィルターで粉末を回収した。その後、水酸化カリウム水溶液(0.1M)及び純水で洗浄し、真空乾燥させてポリマーを得た。ポリマーのMwは26000、Mnは8000であった。ポリマーのガラス転移温度は150℃、5%重量減少温度は370℃であった。更に、得られたポリマーをCD2Cl2(ジクロロメタン−d2)に溶解し、500MHzでのNMRを測定したところ、以下のとおりであり、式(I)の構造を示唆するものであった。
1H−NMR:6.68(s,2H),2.25(s,6H)
13C−NMR:144.3,139.9,125.9,125.1,21.6
重合例1で得られたポリマー(Mw=26000、Mn=8000、Mw/Mn=3.3、150mg)をメタジクロロベンゼン(2ml)に溶解して、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを通してテフロン(登録商標)板上に滴下した。ホットプレート温度を60℃に調整し、先のテフロン(登録商標)板上のポリマー溶液を加熱乾燥した。これにより、厚みが約400μmの透明性フィルムを得た。このフィルムの屈折率を測定したところ、1.69であった。
加熱乾燥温度(ホットプレート温度)を80℃にしたこと以外は実施例1と同様にして、厚みが約400μmの透明性フィルムを得た。このフィルムの屈折率を測定したところ、1.69であった。
市販PPS(Mw20000、アクロス社製、150mg)をメタジクロロベンゼン(2ml)に分散して、加熱還流した。しかしながら、PPSを完全に溶解することができなかった。また、このポリマー分散液を、メンブレンフィルターを通さずにテフロン(登録商標)板上に滴下したが、もともとのポリマーパウダーが分散しただけで、フィルムを作製することができなかった。
市販PPS(Mw20000、アクロス社製、150mg)をNMP(N−メチルピロリドン、10ml)に分散して、加熱還流した。高温のポリマー溶液を、メンブレンフィルターを通さずにテフロン(登録商標)板上に滴下したが、ほとんど瞬時にポリマーが析出して、フィルムを作製することができなかった。
窒素雰囲気で、20mlの三口フラスコに、上記式(IV)で表される3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルジスルフィド(2.7g、10mmol)を、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−パラベンゾキノン(DDQ、2M)とトリフルオロ酢酸(1M)の1,1,2,2−テトラクロロエタン溶液(5ml)に加え、40時間室温にて撹拌することで酸化重合を行った。40時間後に1,1,2,2−テトラクロロエタン溶液を塩酸酸性メタノールに滴下し、グラスフィルターで粉末を回収した。その後、水酸化カリウム水溶液(0.1M)及び純水で洗浄し、真空乾燥させて、式(I)で表される繰り返し単位を有するポリマーを得た。ポリマーのMwは34000、Mnは8500であった。
重合例2で得られたポリマー(Mw=34000、Mn=8500、Mw/Mn=4.0、200mg)をトルエン(0.5ml)に溶解して、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを通してテフロン(登録商標)板上に滴下した。ホットプレート温度を60℃に調整し、先のテフロン(登録商標)板上のポリマー溶液を加熱乾燥した。これにより、厚みが約100μmの透明性フィルムを得た。
窒素雰囲気で、20mlの三口フラスコに、上記式(IV)で表される3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルジスルフィド(2.7g、10mmol)を、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−パラベンゾキノン(DDQ、2M)とトリフルオロ酢酸(1M)のニトロベンゼン溶液(5ml)に加え、40時間室温にて撹拌することで酸化重合を行った。40時間後にニトロベンゼン溶液を塩酸酸性メタノールに滴下し、グラスフィルターで粉末を回収した。その後、水酸化カリウム水溶液(0.1M)及び純水で洗浄し、真空乾燥させて、式(I)で表される繰り返し単位を有するポリマーを得た。ポリマーのMwは23000、Mnは6800であった。
重合例3で得られたポリマー(Mw=23000、Mn=6800、Mw/Mn=3.4、200mg)をトルエン(0.5ml)に溶解して、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを通してテフロン(登録商標)板上に滴下した。ホットプレート温度を60℃に調整し、先のテフロン(登録商標)板上のポリマー溶液を加熱乾燥した。しかし、乾燥時にクラックが入り、自立膜を形成することができなかった。
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- 請求項1に記載の成形材料を用いて形成された光学部材。
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