JP6239771B2 - 高分子フィルム及びそれを用いた癒着防止材 - Google Patents
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Description
上記分岐型ポリアルキレングリコールは、一分子当たり3個以上の末端ヒドロキシル基を有し、
上記ブロック共重合体の全質量に対する上記分岐型ポリアルキレングリコールの質量比率が1〜30%であり、
上記ブロック共重合体中に含まれるポリヒドロキシアルカン酸の平均分子量を上記分岐型ポリアルキレングリコールの一分子当たりに存在する末端ヒドロキシル基の数Xで除した値が10000〜30000であり、
膜厚が10〜1000nmの範囲である、高分子フィルム。
(2)上記分岐型ポリアルキレングリコールは、多価アルコールに直鎖ポリエチレングリコールが結合した構造を有する、(1)記載の高分子フィルム。
(3)上記分岐型ポリアルキレングリコールが有する末端ヒドロキシル基の数が3〜8である、(1)又は(2)記載の高分子フィルム。
(4)上記分岐型ポリアルキレングリコールの平均分子量が5000〜30000の範囲である、(1)〜(3)のいずれか記載の高分子フィルム。
(5)上記ブロック共重合体の平均分子量が40000〜200000の範囲である、(1)〜(4)のいずれか記載の高分子フィルム。
(6)上記ブロック共重合体は、式(I):
又は、式(II):
で表される、(1)〜(5)のいずれか記載の高分子フィルム。
(7)ヤング率が20MPa以上700MPa以下である、(1)〜(6)のいずれか記載の高分子フィルム。
(8)後退接触角が60°未満である、(1)〜(7)のいずれか記載の高分子フィルム。
(9)(1)〜(8)のいずれか記載の高分子フィルムの少なくとも片面に水溶性ポリマーからなる水溶性フィルムが積層されている、積層フィルム。
(10)(1)〜(8)のいずれか記載の高分子フィルム又は(9)記載の積層フィルムからなる、癒着防止材。
(11)分岐型ポリアルキレングリコールとポリヒドロキシアルカン酸とが結合した構造を有するブロック共重合体、を含む高分子フィルムであり、膜厚が10〜1000nmの範囲であり、
上記分岐型ポリアルキレングリコールは、一分子あたり3個以上の末端ヒドロキシル基を有し、上記ブロック共重合体の全質量に対する上記分岐型ポリアルキレングリコールの質量比率が1〜30%であり、
上記ブロック共重合体中に含まれるポリヒドロキシアルカン酸の平均分子量を上記分岐型ポリアルキレングリコールが一分子あたりに有する末端ヒドロキシル基の数Xで除した値が10000〜30000である、高分子フィルム。
(12)上記分岐型ポリアルキレングリコールは、多価アルコールに直鎖ポリエチレングリコールが結合した構造を有する、(11)記載の高分子フィルム。
(13)上記分岐型ポリアルキレングリコールが有する末端ヒドロキシル基の数が3〜8である、(11)又は(12)記載の高分子フィルム。
(14)上記分岐型ポリアルキレングリコールの平均分子量が5000〜30000の範囲である、(11)〜(13)のいずれか記載の高分子フィルム。
(15)上記ブロック共重合体の平均分子量が40000〜200000の範囲である、(11)〜(14)のいずれか記載の高分子フィルム。
(16)上記ブロック共重合体が、式(I):
又は、式(II):
で表される、(11)〜(15)のいずれか記載の高分子フィルム。
(17)ヤング率が20MPa以上、700MPa以下である、(11)〜(16)のいずれかに記載の高分子フィルム。
(18)後退接触角が60°未満である、(11)〜(17)のいずれか記載の高分子フィルム。
(19)(11)〜(18)のいずれか記載の高分子フィルムの少なくとも片面に水溶性のポリマーからなる水溶性フィルムを積層して形成された積層フィルム。
(20)(11)〜(18)のいずれか記載の高分子フィルム又は(19)記載の積層フィルムを用いた癒着防止材。
本明細書は、本願の優先権の基礎である特願2015−123855号の明細書、特許請求の範囲および図面に記載された内容を包含する。
分岐型ポリアルキレングリコールは、一分子あたりX個の末端ヒドロキシル基を有し、その数Xは3以上、好ましくは4以上である。分岐型ポリアルキレングリコールは、その構造は特に限定されないが、多価アルコールのヒドロキシル基のうち少なくとも一部にポリアルキレングリコール、特に直鎖ポリアルキレングリコールが結合した構造を有するものであることが好ましい。多価アルコールは、ヒドロキシル基を3以上、より好ましくは4以上有する。多価アルコールの具体例としては、グリセリン、ポリグリセリン(特にグリセリンの2〜6量体であるもの)及びペンタエリトリトール、並びにグルコース、フルクトース、キシロース、ガラクトース、マンノース、エリトロース、アラビノース、スクロース、マルトースラクトース、トレハロース、セロビオースなどの糖類が挙げられる。これらの多価アルコールは生体適合性を有するため特に好ましい。
分岐型ポリエチレングリコールの質量比率(%)=100×(44×A/4)/((44×A/4)+(72×B/3)+(58×C/2)) …式1
ポリヒドロキシアルカン酸の質量比率(%)=100×((72×B/3)+(58×C/2))/((44×A/4)+(72×B/3)+(58×C/2)) …式2
ポリヒドロキシアルカン酸は、生分解可能なヒドロキシアルカン酸のポリマーであればよく、一種類のヒドロキシアルカン酸モノマーからなるホモポリマーであっても、あるいは二種類以上のヒドロキシアルカン酸モノマーからなるコポリマーであってもよい。ヒドロキシアルカン酸モノマーとしては、例えば乳酸や3−ヒドロキシ酪酸、グリコール酸、ε-カプロラクトンが挙げられる。ヒドロキシアルカン酸モノマーはL体又はD体のいずれであってもよく、場合によってはポリマー中にD体とL体が混在していてもよいが(DL体)、機械的強度などの物性に優れる点などからD体又はL体のみからなるホモポリマーがより好ましい。具体的には、L−乳酸又はD−乳酸のいずれかからなるポリL−乳酸又はポリD−乳酸が最も好ましい。
本発明の高分子フィルムに含有されるブロック共重合体は、その平均分子量が高すぎると高温で溶融した際に粘度が増しフィルム製造が困難になる一方、低すぎると分子間の相互作用が弱くなって製膜性が低下し、十分な強度を有するフィルムを得ることができなくなる。そのような観点から、ブロック共重合体の平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した分子量で40000以上、200000以下、特に150000以下、具体的には40000〜200000の範囲、特に40000〜150000の範囲であることが好ましい。
式(I):
式(II):
本発明の高分子フィルムは、ブロック共重合体に加えて、その物性を損なわない範囲で各種の添加剤を含んでいてもよい。添加剤の量は、高分子フィルムの全質量に対して0〜5質量%の範囲であることが好ましい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、耐候安定剤、熱安定化剤、滑剤、結晶核剤、紫外線吸収剤、着色剤などが挙げられる。高分子フィルムには複数種の添加剤が含まれていてもよい。
(実施例1)
窒素気流下において、フラスコにL−ラクチド(ピュラック・バイオ・ケム社製)75gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)PTE−10T(4分岐型ポリエチレングリコール誘導体(ペンタエリトリトールポリエチレングリコール)、日油社製)25gを混合し、140℃に加熱して溶融させ、さらに混合した。次いで、混合物を180℃に加熱し、ジオクタン酸スズ(和光純薬工業社製)8.1mgを添加して反応させて、ブロック共重合体を得た。得られたポリマーをクロロホルムに溶解し、希塩酸で洗浄した後に大過剰のメタノール中へ滴下した。沈殿物として、GPC法による平均分子量が85000であるポリ乳酸−ポリエチレングリコールブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は25%であり、ポリ乳酸ブロックの平均分子量を分岐鎖数である4で除した値は15938であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
DL−ラクチド85gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)PTE−10Tを17g混合した以外は実施例1と同様にし、GPC法による平均分子量が131000であるポリ乳酸−ポリエチレングリコールブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は17%であり、ポリ乳酸ブロックの平均分子量を分岐鎖数である4で除した値は27183であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
DL−ラクチドを85gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)HGEO−50H(8分岐型ポリエチレングリコール誘導体、日油社製)15gを混合した以外は実施例1と同様にし、GPC法による平均分子量が111000であるポリ乳酸−ポリエチレングリコールブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は13%であり、ポリ乳酸ブロックの平均分子量を分岐鎖数である8で除した値は12071であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
ポリDL乳酸(PURAC社製,PURASORB(登録商標)PDL20、標準ポリメチルメタクリレート(PMMA)換算の重量平均分子量565000)を原料ポリマーとして用いた。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は0%である。製膜時の溶媒には酢酸エチルを用いた。
DL−ラクチド75gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)HGEO−10T(8分岐型ポリエチレングリコール誘導体、日油社製)17gを混合した以外は実施例1と同様にし、GPC法による平均分子量が88400であるポリ乳酸−ポリエチレングリコールブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は25%であり、ポリ乳酸ブロックの平均分子量を分岐鎖数である8で除した値は8288であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
L−ラクチド50gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)MEH−20T(非分岐ポリエチレングリコール誘導体(メトキシポリエチレングリコール)、日油社製)50gを混合した以外は実施例1と同様にし、GPC法による平均分子量が83000であるポリ乳酸−ポリエチレングリコールブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は50%であり、ポリ乳酸ブロックの平均分子量を分岐鎖数である1で除した値は41500であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
L−ラクチド45gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)MEH−20T(非分岐ポリエチレングリコール誘導体(メトキシポリエチレングリコール)、日油社製)50g、さらにグリコリド(ピュラック・バイオ・ケム社製)15gを混合した以外は実施例1と同様にし、GPC法による平均分子量が84500であるポリ(乳酸/グリコール酸)−ポリエチレングリコールブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は50%であり、ポリ乳酸ブロックの平均分子量を分岐鎖数である1で除した値は42250であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
L−ラクチド45gと、脱水済みのSUNBRIGHT(登録商標)DKH−20T(ポリエチレングリコール、日油社製)、さらにグリコリド20gを混合した以外は実施例1と同様にし、GPC法による平均分子量が187200であるポリ(乳酸/グリコール酸)−ポリエチレングリコール−ポリ(乳酸/グリコール酸)ブロック共重合体を得た。全質量に対するポリエチレングリコールブロックの質量比率は33%であり、ポリ(乳酸/グリコール酸)ブロックの平均分子量を分岐鎖数である2で除した値は62712であった。製膜時の溶媒にはジクロロメタンを用いた。
(1)スピンコーティング法
(i)基材
KST World社製のP型シリコンウェーハ(直径100±0.5mm、厚さ525±25μm、酸化膜200nm、結晶の面指数:100)を、40mm×40mmのサイズにカットして使用した。使用の前に、硫酸と過酸化水素水を体積比3:1で混合した溶液にシリコン基板を10分間浸漬した後、脱イオン水(抵抗率18Ωcm)にて洗浄した。
まず、シリコン基板上に2重量%ポリビニルアルコール(PVA)水溶液を用いてスピンコート(4000rpm、20秒、Opticoat(登録商標)MS−A150、ミカサ社製)を行い、水溶性フィルムを形成した。次に、その上に実施例及び比較例に示したポリマーを溶解させた溶液を用いてスピンコート(4000rpm、20秒)を行って所望の厚さの高分子フィルムを形成し、シリコン基板上に水溶性フィルムと高分子フィルムとが積層された積層フィルムを得た。
マイクログラビア印刷装置(康井精機社製、ミニラボ装置)を用い、12cm幅のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(Lumirror(登録商標)タイプT60、東レ社製、厚み25μm)の片面に、2重量%のPVA水溶液を用いて水溶性フィルムを形成した。その上に、実施例及び比較例に示したポリマーを溶解させた溶液を用いて所望の厚さの高分子フィルムを形成し、PETフィルム上に水溶性フィルムと高分子フィルムが積層された積層フィルムを得た。ミニラボ装置の条件は、グラビアロールの回転速度30rpm、ライン速度1.3m/分とし、乾燥温度は、酢酸エチル溶媒の場合は80℃、ジクロロメタン溶媒の場合は室温とした。積層フィルムを水中に浸漬させて水溶性フィルムを溶解させ、PETフィルムから高分子フィルムを剥離した。得られた高分子フィルムを、ヤング率、接触角、及び付着性の測定に用いた。
(1)ブロック共重合体の平均分子量
フィルム原料であるブロック共重合体の平均分子量は、以下の条件でゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を行うことにより測定した。
カラム:Shodex(登録商標) HFIP−G(1本)、HFIP−606M(2本)(いずれもShodex社製)
溶媒:ヘキサフルオロイソプロパノール(5mM トリフルオロ酢酸ナトリウム添加)
流速:0.2mL/min
カラム温度:40℃
試料調製:試料約1mgに溶媒2mLを加え、室温で緩やかに攪拌した後(試料濃度約0.05w/v%)、0.45μmフィルターを用いて濾過を行った。
注入量:0.020mL
標準試料:単分散ポリメチルメタクリレート
検出器:示差屈折率検出器RI(RI−104型、昭和電工社製、感度32)
ブロック共重合体を構成するポリアルキレングリコールブロック及びポリヒドロキシアルカン酸ブロックの質量比率及び平均分子量は、ブロック共重合体の1H−NMR測定を行い、本明細書に記載した方法に従って算出した。
実施例1〜3及び比較例1〜5の原料ポリマーを用いてスピンコーティング法で作製したフィルムの自己支持性の評価を行った。その結果を表1に示す。ここでフィルムの「自己支持性」とは、フィルムが形状を維持するのに支持体を必要としない性質を意味するものとする。より具体的には、高分子フィルムを水に浮遊させ、気液界面において3時間経過させた際に、膜厚の減少率が10%以下の場合は自己支持性あり、高分子フィルムが膨張し、膜厚の減少率が10%超の場合は自己支持性なしとして評価した。
実施例1、2及び3並びに比較例1の原料ポリマーを用いてグラビアコーティング法により作製したフィルムの膜厚を測定した。測定は、原子間力顕微鏡(ナノスケールハイブリッド顕微鏡VN−8000、キーエンス社製、タッピングモード)にて、高分子フィルムの一領域(100μm×25μm)を観察することにより行った。
実施例1、2及び3並びに比較例1の原料ポリマーを用いてグラビアコーティング法により作製した高分子フィルムのヤング率を測定した。ヤング率はSIEBIMM(Strain-Induced Elastic Buckling Instability for Mechanical Measurements)法を用いて、以下のようにして測定した。
Ef:PDMS基材のヤング率(1.8MPa)
vs:測定サンプルのポアソン比(0.33)
vf:PDMS基材のポアソン比(0.5)
λ :しわの波長
h :測定サンプルの膜厚
シリコン基板に本発明の高分子フィルムを掬い取り、室温にて終夜乾燥させた。その高分子フィルム表面に水滴(4μl)を滴下し、デジタルマイクロスコープ(朝日光学社製、MS−200)で真横から接触角を観察した。水滴滴下30秒後の接触角を静的接触角、水滴の水の蒸発に伴って液滴の界面が後退するときの接触角を後退接触角と定義して、それぞれ測定した。
腕模型「バイオスキン」(肌模型No.47、ビューラックス社製)の表面に、1×1cm2のサイズの高分子フィルムを貼り付けた。6時間経過後に、その上から市販の様々な接着テープを貼り付けた後、約60°の角度で剥離した。高分子フィルムが剥離しなかった場合は高分子フィルムの被着体への付着強度が高い、接着テープと一体となって高分子フィルムが剥離した場合は高分子フィルムの被着体への付着強度が低いと判断した。試験結果は、高分子フィルムの剥離割合が65%以上のものを「5」、35〜65%のものを「4」。15〜35%のものを「3」、5〜15%のものを「2」、5%以下のものを「1」、剥離がみられないものを「0」として評価した。粘着テープの粘着力は、日本工業規格JIS Z 0237に記載の90°引き剥がし試験によって算出された値を用いた。
週齢11−12週の雌性マウス(C57BL6系統、体重22〜25g、日本クレア社製)をエーテル麻酔下にて開腹した。側腹部の腹壁をピンセットにて持ち上げ、鋏でΦ1mmの円形に腹膜を欠損させた。水溶性フィルム(プルランフィルム)と高分子フィルムが積層された積層フィルムを創傷部に配置し、生理食塩水にて水溶性フィルムを溶解させて、高分子フィルムを創傷部に貼付けた。溶解操作は、ウエスにより水分を除去しながら行った。比較群として、市販の癒着防止フィルムであるセプラフィルム(登録商標、科研製薬社製)貼付群(陽性対照)及び被覆材未貼付群(陰性対照)を用いた。
スコア1:癒着が無い
スコア2:癒着はあるが重力等で容易に剥離ができる
スコア3:鈍的剥離が必要
スコア4:鋭的剥離が必要
スコア5:剥離の際に組織が欠損する
本明細書中で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書中にとり入れるものとする。
Claims (10)
- 分岐型ポリアルキレングリコールの末端ヒドロキシル基に、乳酸、3−ヒドロキシ酪酸、グリコール酸及びε−カプロラクトンからなる群より選択される一種以上のモノマーからなるポリヒドロキシアルカン酸が結合した構造を有するブロック共重合体を含み、
前記分岐型ポリアルキレングリコールは、一分子当たり3個以上の末端ヒドロキシル基を有し、
前記ブロック共重合体の全質量に対する前記分岐型ポリアルキレングリコールの質量比率が1〜30%であり、
前記ブロック共重合体中に含まれるポリヒドロキシアルカン酸の平均分子量を前記分岐型ポリアルキレングリコールの一分子当たりに存在する末端ヒドロキシル基の数Xで除した値が10000〜30000であり、
膜厚が10〜1000nmの範囲である、高分子フィルム。 - 前記分岐型ポリアルキレングリコールは、多価アルコールに直鎖ポリエチレングリコールが結合した構造を有する、請求項1記載の高分子フィルム。
- 前記分岐型ポリアルキレングリコールが有する末端ヒドロキシル基の数が3〜8である、請求項1又は2記載の高分子フィルム。
- 前記分岐型ポリアルキレングリコールの平均分子量が5000〜30000の範囲である、請求項1〜3のいずれか一項記載の高分子フィルム。
- 前記ブロック共重合体の平均分子量が40000〜200000の範囲である、請求項1〜4のいずれか一項記載の高分子フィルム。
- ヤング率が20MPa以上700MPa以下である、請求項1〜6のいずれか一項記載の高分子フィルム。
- 後退接触角が60°未満である、請求項1〜7のいずれか一項記載の高分子フィルム。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載の高分子フィルムの少なくとも片面に水溶性ポリマーからなる水溶性フィルムが積層されている、積層フィルム。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載の高分子フィルム又は請求項9記載の積層フィルムからなる、癒着防止材。
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