JP6238853B2 - 水性分散液、及びそのシート状基材の製造のための使用方法 - Google Patents
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- C14C11/00—Surface finishing of leather
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- C14C11/00—Surface finishing of leather
- C14C11/003—Surface finishing of leather using macromolecular compounds
- C14C11/006—Surface finishing of leather using macromolecular compounds using polymeric products of isocyanates (or isothiocyanates) with compounds having active hydrogen
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
- D06M23/12—Processes in which the treating agent is incorporated in microcapsules
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- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
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Description
(A)少なくとも一種のポリウレタン、
(B)少なくとも一種の一般式Ia又はIbの化合物:
A1−NCOとA1−NH−CO−Xから選ばれ、式中
A1は、2〜20個の炭素原子を有するスペーサーであり、
Xは、O(AO)xR4から選ばれ、
AOは、C2−C4−アルキレンオキシドであり、
xは、1〜50の範囲の整数であり、また
R4は、水素とC1−C30−アルキルから選ばれる]、及び
(C)少なくとも一種の反応性基を有するシリコーン化合物を含む水性分散液に関する。
(a)イソシアネート、好ましくはジイソシアネートを、
(b)分子量(Mw)が500〜10000g/mol、好ましくは500〜5000g/mol、特に好ましくは800〜3000g/molであるイソシアネート反応性の化合物、及び
(c)分子量が50〜499である鎖延長剤と、必要に応じて、
(d)触媒
(e)及び/又は通常用いられる添加物の存在下で反応させることにより製造される。
用いるイソシアネート(a)は、一般的には既知の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び/又は芳香族イソシアネートであり、例えば、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−及び/又はオクタメチレンジイソシアネート、2−メチルペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、2−エチルブチレン1,4−ジイソシアネート、ペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、ブチレン1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、1,4−及び/又は1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(HXDI)、シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、1−メチルシクロヘキサン2,4−及び/又は2,6−ジイソシアネート及び/又はジシクロヘキシルメタン4,4’−、2,4’−および2,2’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,2’−、2,4’−及び/又は4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ナフチレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、トルイレン2,4−及び/又は2,6−ジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニルジイソシアネート、1,2−ジフェニルエタンジイソシアネート及び/又はフェニレンジイソシアネートである。4,4’−MDIの使用が好ましい。脂肪族のジイソシアネート、特にヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)もまた好ましく、また芳香族ジイソシアネート、例えばジフェニルメタン2,2’−、2,4’−及び/又は4,4’−ジイソシアネート(MDI)や上述の異性体の混合物が特に好ましい。
ポリウレタン(A)は、公知の方法により水中に分散することができ、例えばポリウレタン(A)をアセトンに溶解しあるいはポリウレタン(A)をアセトン溶液とし、水を加え、次いでアセトンを、例えば蒸留により除くことで水中に分散することができる。ある変形例では、ポリウレタン(A)をN−メチルピロリドンまたはN−エチルピロリドンの溶液として調整し、水を加え、N−メチルピロリドンまたはN−エチルピロリドンを除去する。
A1は、2〜20個の炭素原子を有するスペーサーであり、非置換又は1〜4個のC1−C4−アルキル基で置換されたアリーレン、アルキレン、及び1,4−シクロヘキシレンなどのシクロアルキレンから選ばれる。好ましいスペーサーA1は、フェニレン、特にパラフェニレン、さらに好ましくはトルイレン、特にパラトルイレン、及びエチレン(CH2CH2)や−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)8−、−(CH2)10−、−(CH2)12−などのC2−C12−アルキレンである。
Xは、O(AO)xR4から選ばれる。式中、
AOは、C2−C4−アルキレンオキシド、例えばブチレンオキシド、特にエチレンオキシド(CH2CH2O)またはプロピレンオキシド(CH(CH3)CH2O)または(CH2CH(CH3)O)であり、
xは、1〜50の範囲の、好ましくは5〜25の範囲の整数であり、
R4は、水素、C1−C30−アルキル、特にC1−C10−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルから選ばれ、特に好ましくはC1−C4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、及びtert−ブチルから選ばれる。
(D)アミノ基もCOOH基も含まないポリジ−C1−C4−アルキルシロキサン、好ましくはポリジメチルシロキサン(本発明においては、短縮してポリジアルキルシロキサン(D)及びポリジメチルシロキサン(D)と呼ぶ)を含んでいる。
合計で20〜30質量%の範囲のポリウレタン(A)または合計で20〜30質量%の範囲のポリウレタン(A1)と(A2)と、
1〜10質量%の範囲、好ましくは2〜5質量%の範囲の化合物(B)と、
1〜10質量%の範囲のシリコーン化合物(C)と、
0〜5質量%の範囲、好ましくは2〜4質量%の架橋剤(D)と、
0〜10質量%、好ましくは0.5〜5質量%のポリジアルキルシロキサン(D)とを含んでいる。
(α)ポリウレタン(A)と同一であっても異なっていてもよい少なくとも一種のポリウレタン。
(β)少なくとも一種の一般式IaまたはIbの化合物、これを短縮して化合物(3)とも呼ばれる。化合物(B)と化合物(β)は好ましくは同一である。
(γ)好ましくは少なくとも一種の結着剤、例えば(メタ)アクリレート結着剤またはポリウレタン結着剤、好ましくは(メタ)アクリル酸のコポリマー。本発明においては、結着剤(V)とも呼ばれる。結着剤(γ)は、好ましくは(メタ)アクリル酸と少なくとも一種の(メタ)アクリル酸のC1−C10−アルキルエステルのコポリマーである。
(δ)必要に応じて、少なくとも一種の添加物、例えば顔料や作業性改良剤、増粘剤、帯電防止剤、艶消剤から選ばれる添加物。
残りは、好ましくは水である。
最上層を形成するためのこの一種以上の水性製剤は、一種以上の有機溶媒を含んでいてもよい。有機溶媒の例としては、エタノールやイソプロパノールなどのアルコール類、特にグリコール類、ジグリコール類、トリグリコール類またはテトラグリコール類、およびC1−C4−アルキル基でジエーテル化された、または好ましくはモノエーテル化されたグリコール類、ジグリコール類、トリグリコール類またはテトラグリコール類があげられる。好適な有機溶媒の例としては、エチレングリコールや、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ジメトキシエタン、メチルトリエチレングリコール(「メチルトリグリコール」)、リエチレングリコールn−ブチルエーテル(「ブチルトリグリコール」)があげられる。
全体で、20〜30質量%の範囲のポリウレタン(α)、
1〜5%の範囲の、好ましくは2〜3質量%の化合物((β)、
最高20質量%の結着剤(γ)、
合計で0〜20質量%の添加物(δ)であり、好ましくはシリコーン化合物(C)とポリジアルキルシロキサン(D)を含まない。
(I.1)本発明の水性分散液Disp.1の調整
以下のものを攪拌容器中で撹拌下に混合した。
7質量%の、質量比が13:10のヘキサメチレンジイソシアネート(a1.1)とイソホロンジイソシアネート(a1.2)とをジイソシアネートとし、イソフタル酸とアジピン酸と1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)とをモル比で1:1:2で重縮合して得た分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール(b1.1)と5質量%の1,4−ブタンジオール(b1.2)と3質量%のモノメチル化ポリエチレングリコール(c.1)と3質量%のH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとをジオールとして(いずれの場合もポリエステルジオール(b1.1)に対する質量%)、合成した軟質ポリウレタン(A1.1)の水性分散液(粒子径:125nm、固体含量:40%)(ただし、軟質ポリウレタン(A1.1)の軟化点:62℃、軟化開始温度:55℃、ショア硬度A:54)と;
65質量%の、イソホロンジイソシアネート(a1.2)と1,4−ブタンジオール(b1.2)とH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとを反応させて得た硬質ポリウレタン(A2.1)、(軟化点:195℃、ショア硬度A:86)の水性分散液(粒子径:150nm)と;
3.5質量%の70質量%化合物(B.1)溶液(プロピレンカーボネート中)と、
6質量%のEP−A0738747(C.1)の実施例2に記載のシリコーン化合物の65質量%水性分散液と;
2質量%のカーボンブラック;及び
0.5質量%のポリウレタン系増粘剤。
以下のものを攪拌容器中で撹拌下に混合した。
7質量%の、質量比が13:10のヘキサメチレンジイソシアネート(a1.1)とイソホロンジイソシアネート(a1.2)とをジイソシアネートとし、イソフタル酸とアジピン酸と1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)とをモル比で1:1:2で重縮合して得た分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール(b1.1)と5質量%の1,4−ブタンジオール(b1.2)と3質量%のモノメチル化ポリエチレングリコール(c.1)と3質量%のH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとをジオールとして(いずれの場合もポリエステルジオール(b1.1)に対する質量%)合成した軟質ポリウレタン(A1.1)の水性分散液(粒子径:125nm、固体含量:40%)(ただし、軟質ポリウレタン(A1.1)の軟化点:62℃、軟化開始温度:55℃、ショア硬度A:54)と;
65質量%の、イソホロンジイソシアネート(a1.2)と、1,4−ブタンジオール(b1.2)と、1,1−ジメチロールプロピオン酸と、ヒドラジン水和物と分子量Mwが4200g/molであるポリプロピレングリコール(b1.3)とを反応して得た硬質ポリウレタン(A2.2)の水性分散液(粒子径:150nm)
(なお、ポリウレタン(A2.2)の軟化点は195℃で、ショア硬度Aは86)と;
3.5質量%の化合物(B.1)の70質量%溶液(プロピレンカーボネート中)と;
6質量%のEP−A0738747(C.1)の例2に記載のシリコーン化合物の65質量%水性分散液と;
2質量%のカーボンブラックと;
0.5質量%のポリウレタン系増粘剤。
二成分シリコーンエラストマーからなる室温硬化型増量剤系の、平滑面を有するレーザー彫刻可能なシリコーンポリマー層を、これら二成分を相互によく混合し、この混合物を一時使用のPETカバーシート上にナイフコーティングにより塗布して製造した。このシリコーン層を、室温で16時間養生させた。このようにして化学的に強化されたエラストマー性シリコーン層を、担体としてのポリエステル織布に、シリコーン接着剤を用いて固定した。一時使用のPETカバーシートを除去して得られたこの織布担体を有する強化エラストマー性ポリマー層の総層厚は1.7mmであった。続くレーザーによる構造形成に先立って、得られたシート状物(非構造化)をサイズが約40×100cmのシート画分とした。
(III.1)本発明の水性製剤AF.1の調整
以下のものを攪拌容器中で撹拌下に混合した。
7質量%の、質量比が13:10のヘキサメチレンジイソシアネート(a1.1)とイソホロンジイソシアネート(a1.2)とをジイソシアネートとし、イソフタル酸とアジピン酸と1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)とをモル比で1:1:2で重縮合して得た分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール(b1.1)と5質量%の1,4−ブタンジオール(b1.2)と3質量%のモノメチル化ポリエチレングリコール(c.1)と3質量%のH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとをジオールとして(いずれの場合もポリエステルジオール(b1.1)に対する質量%)、合成した軟質ポリウレタン(A1.1)の水性分散液(粒子径:125nm、固体含量:40%)(ただし、軟質ポリウレタン(A1.1)の軟化点:62℃、軟化開始温度:55℃、ショア硬度A:54)と;
65質量%の、イソホロンジイソシアネート(a1.2)と1,4−ブタンジオール(b1.2)とH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとを反応させて得た硬質ポリウレタン(A2.1)、(軟化点:170℃、ショア硬度A:90)の水性分散液(粒子径:150nm)と;
3.5質量%の化合物(β.1)の70質量%溶液(プロピレンカーボネート中)、ただしNCO含量:12%と;
2質量%のカーボンブラック。
注:化合物(B.1)は化合物(β.1)と同じである。
(III.2)本発明の水性製剤AF.2の調整
以下のものを攪拌容器中で撹拌下に混合した。
7質量%の、質量比が13:10のヘキサメチレンジイソシアネート(a1.1)とイソホロンジイソシアネート(a1.2)とをジイソシアネートとし、イソフタル酸とアジピン酸と1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)とをモル比で1:1:2で重縮合して得た分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール(b1.1)と5質量%の1,4−ブタンジオール(b1.2)と3質量%のモノメチル化ポリエチレングリコール(c.1)と3質量%のH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとをジオールとして(いずれの場合もポリエステルジオール(b1.1)に対する質量%)、合成した軟質ポリウレタン(A1.1)の水性分散液(粒子径:125nm、固体含量:40%)(ただし、軟質ポリウレタン(A1.1)の軟化点:62℃、軟化開始温度:55℃、ショア硬度A:54)と;
65質量%の、イソホロンジイソシアネート(a1.2)と、1,4−ブタンジオール(b1.2)と、1,1−ジメチロールプロピオン酸と、ヒドラジン水和物と分子量Mwが4200g/molのポリプロピレングリコール(b1.3)とを反応させて得た硬質ポリウレタン(α2.2)の水性分散液(粒子径:150nm)、(なお、ポリウレタン(α2.2)の軟化点:195℃、ショア硬度A:90)と;
3.5質量%の化合物(β.1)の70質量%溶液(プロピレンカーボネート中)、
ただし、NCO含量:12%と;
2質量%のカーボンブラック。
このシート状物を加熱可能な表面上に乗せ、80℃に加熱した。その後、Disp.1またはDisp.2を、いずれの場合も60g/m2(湿質量)の量で複数の噴射ノズルから吹き付けた。表面の粘着性がなくなるまで、80℃で固化を進行させた。最上層で被覆されたシート状物が得られた。
AF.1またはAF.2を、IVと同様にして、二つの噴射ノズルから70g/m2(湿質量)の量で、最上層で被覆されたIVのシート状物に塗布した。表面の粘着性がなくなるまで空気乾燥機中で80℃で乾燥を行った。最上層と接着層で被覆されたシート状物が得られた。
DIN−EN−ISO11644によるシアノアクリレート接着剤との接着強度:乾燥値:21.3N/cm、湿潤値:10.3N/cmまたは10.5N/cm
DIN−EN−ISO11640による摩擦堅牢性:
石油エーテルを用いて測定したガソリン摩擦堅牢性:20回で5級
中性石鹸摩擦堅牢性:100回で5級
エタノールを用いて測定した溶媒摩擦堅牢性:5級
湿式摩擦堅牢性:500回で4〜5級
汗摩擦堅牢性:100回で5級
ドライ摩擦堅牢性:2000回で5級
不織布(ポリエステル)とIIのシート状物(構造化)を出発原料として用いた。
(VI.1)本発明の水性分散液Disp.3とDisp.4の調整
以下のものを攪拌容器中で撹拌下に混合した。
10質量%の、質量比が13:10のヘキサメチレンジイソシアネート(a1.1)とイソホロンジイソシアネート(a1.2)とをジイソシアネートとし、イソフタル酸とアジピン酸と1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)とをモル比で1:1:2で重縮合して得た分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール(b1.1)と5質量%の1,4−ブタンジオール(b1.2)と3質量%のモノメチル化ポリエチレングリコール(c.1)と3質量%のH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとをジオールとして(いずれの場合もポリエステルジオール(b1.1)に対する質量%)、合成した軟質ポリウレタン(A1.1)の水性分散液(粒子径:125nm)(ただし、軟質ポリウレタン(A1.1)の軟化点:62℃、軟化開始温度:55℃、ショア硬度A:54)と;
60質量%のイソホロンジイソシアネート(a1.2)と1,4−ブタンジオール(b1.2)とH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとを反応させて得た硬質ポリウレタン(A2.1)、
(ショア硬度A:86)の水性分散液(粒子径:150nm)と;
3.5質量%の化合物(B.1)(上述)の70質量%溶液(プロピレンカーボネート中)、
NCO含量:12%と;
6質量%のEP−A0738747(C.1)の例2に記載のシリコーン化合物の60質量%水性分散液と;
2質量%のカーボンブラックと;
0.5質量%のaポリウレタン系増粘剤と;
1質量%の中空マイクロスフェアー(中心径:20μm、ポリ塩化ビニリデンを含有、イソブタンで充たされたもの)と;
15質量%のシリカゲル。
10質量%の、質量比が13:10のヘキサメチレンジイソシアネート(a1.1)とイソホロンジイソシアネート(a1.2)とをジイソシアネートとし、イソフタル酸とアジピン酸と1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)とをモル比で1:1:2で重縮合して得た分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール(b1.1)と5質量%の1,4−ブタンジオール(b1.2)と3質量%のモノメチル化ポリエチレングリコール(c.1)と3質量%のH2N−CH2CH2−NH−CH2CH2−COOHとをジオールとして(いずれの場合もポリエステルジオール(b1.1)に対する質量%)、合成した軟質ポリウレタン(A1.1)の7質量%水性分散液(粒子径:125nm、固体含量:40%)、
(ただし、軟質ポリウレタン(A1.1)の軟化点:62℃、軟化開始温度:55℃、ショア硬度A:54)と;
60質量%の、イソホロンジイソシアネートと、1,4−ブタンジオールと、1,1−ジメチロールプロピオン酸と、ヒドラジン水和物と分子量Mwが4200g/molのポリプロピレングリコールとを反応させて得た、硬質ポリウレタン(A2.2)の水性分散液(粒子径:150nm)(軟化点:195℃、ショア硬度A:86)と;、
3.5質量%の70質量%化合物(B.1)溶液(プロピレンカーボネート中)
(上述、ただし、NCO含量:12%)と;
6質量%のEP−A0738747(C.1)の例2に記載のシリコーン化合物の60質量%水性分散液と;
2質量%のカーボンブラックと;
0.5質量%のポリウレタン系増粘剤と;
1質量%の中空マイクロスフェアー(中心径:20μm、ポリ塩化ビニリデンを含有、イソブタンで充たされたもの)と;
15質量%のシリカゲル。
IIからのシート状物を、加熱可能な表面上に置き、80℃に加熱した。Disp.3またはDisp.4を、80g/m2(湿質量)で複数の噴射ノズルから吹きつけた。表面の粘着性がなくなるまで空気乾燥機中で80℃で乾燥を行った。最上層で被覆されたシート状物が得られた。
Claims (8)
- 更に、(D)アミノ基もCOOH基も有さない少なくとも一種のポリジ−C1−C4−アルキルシロキサンを含む請求項1に記載の水性分散液。
- 前記式中、A1が、フェニレン、トルイレン、及びC2−C12−アルキレンからなる群から選ばれる請求項1又は2に記載の水性分散液。
- R1、R2及びR3は、(CH2)6NCOであることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の水性分散液。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性分散液を使用する方法であって、多層シート状基材の製造のための使用方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性分散液を用いることを特徴とする多層シート状基材の製造方法。
- 第一の工程においてシリコーンからシート状物を製造し、
第二の工程において前記シート状物に構造を与え、構造化体を形成し、
第三の工程において請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性分散液を前記構造化体に塗布し、
第四の工程において前記工程から得られた層をシート状基材上に転送することを特徴とする請求項6に記載の方法。 - 第一の工程においてシリコーンからシート状物を製造し、
第二の工程において前記シート状物に構造を与え、構造化体を形成し、
第三の工程において所定の水性分散液を前記構造化体に塗布し、
第四の工程において前記工程から得られた層をシート状基材上に転送する、
多層シート状基材の製造方法であって、前記所定の水性分散液は、
(A)少なくとも一種のポリウレタン、
(B)少なくとも一種の一般式Iaの化合物:
A1−NCOから選ばれ、式中
A1は、2〜20個の炭素原子を有するスペーサーである]、及び
(C)少なくとも一種の反応性基を有するシリコーン化合物、
を含むことを特徴とする多層シート状基材の製造方法。
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