JP6220793B2 - ジルコニア粒子のコロイド懸濁液を含んでなる、光学物品用コーティング - Google Patents
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Description
1− 0.005N〜0.1N、好ましくは0.005〜0.05Nの濃度の強酸によってエポキシシランを加水分解する工程、
2− 加水分解の開始後に、ジルコニアコロイドをエポキシシラン水解物に導入する工程、
3− 工程2から生じる混合物に硬化触媒を添加する工程
を含んでなる方法に関する。
− 透明なポリマー基材、特にアクリル基材を提供する工程、
− 上記基材に、その表面を活性化するために適切な物理的前処理を最初に全く行うことなく、上記組成物から調製されるコーティングを上記基材上に直接塗布する工程
を含んでなる光学物品の製造方法に関する。
本明細書中、「主に単斜晶相を有するジルコニア結晶」という表現は、そのX線ディフラクトグラムが、室温で、Nohら,Materials Letters 57(2003)2425によると単斜晶相のピーク特徴を示し、且つR.Srinivasanら,J.Mater.Res.(1991)Vol.6,No.6,1287によると立方及び/又は正方晶相の特徴である30°(2θ°)に位置するいずれのピークも示さないジルコニア結晶を指す。Nohら,Materials Letters 57(2003)2425によると、粒子のロッド状形態も、単斜晶ジルコニア結晶相の特徴である。
a)水性溶媒中のオキシ塩化ジルコニウムとハロゲン化アルカリ金属との混合物に、150℃より高い温度で熱水処理を行う工程、
b)上記スラリーを、例えば限外ろ過によって脱塩して、ジルコニアのコロイド懸濁液を形成する工程、及び
c)任意選択で、メタノールなどの少なくとも1種のアルコールの溶媒で例えば透析によって、水性溶媒の一部又は全部を置換する工程。
Wは、少なくとも1個のエポキシ基を含有する有機基である)のものである。
以下は、そのようなエポキシシランの例である:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及びγ−グリシドキシ−プロピルトリエトキシシラン。好ましくは、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)が使用される。
溶液は、磁気撹拌下で80mlの水中に13.0gのKClを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気撹拌下で250mlの脱イオン水に225.6gのZrOCl2・8H2Oを溶解することによって調製された溶液に添加した。撹拌を継続し、次いで溶液を水で500mlまで仕上げた。
コロイドのゼータ電位:34.5mV
懸濁液のpH:4.0
[実施例2:本発明による組成物の調製]
3種の組成物を以下の通りに調製した。
20.77gのGLYMOを、4.75gのHCl(0.01N)によって加水分解した。周囲温度で24時間撹拌後、実施例1で調製された30.03gのコロイドを添加した。混合物をさらに30分間攪拌した後、0.88gのAl(アセチルアセトネート)3と、2.65gのメチルエチルケトン(MEK)及び10.81gのメタノールを添加した。触媒を溶解するために、さらに30分間、攪拌を維持し、次いで、0.11gのEFKA(登録商標)3034を添加した。組成物を24時間、周囲温度で撹拌下に置いた後、冷凍又は使用した。この組成物(触媒なし)の乾燥物質含有量は、30重量%であった。
95.39gのグリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)を、21.82gのHCl(0.01N)によって加水分解した。周囲温度で24時間撹拌後、実施例1で調製された311.35gのコロイドを添加した。混合物をさらに30分間攪拌した後、触媒として使用される4.05gのAl(アセチルアセトネート)3と、12.15gのMEK及び4.57gのメタノールを添加した。触媒を溶解するために、さらに30分間、攪拌を維持し、次いで、湿潤剤として0.68gのEFKA(登録商標)3034を添加した。組成物を24時間、周囲温度で撹拌下に置いた後、冷凍又は使用した。この組成物(触媒なし)の乾燥物質含有量は、30重量%であった。
59.35gのGLYMOを、13.57gのHCl(0.01N)によって加水分解した。周囲温度で24時間撹拌後、実施例1で調製された359.78gのコロイドを添加した。混合物をさらに30分間攪拌した後、2.52gのAl(アセチルアセトネート)3を添加した。触媒を溶解するために、さらに30分間、攪拌を維持し、次いで、0.60gのEFKA(登録商標)3034を添加した。組成物を24時間、周囲温度で撹拌下に置いた後、冷凍又は使用した。この組成物(触媒なし)の乾燥物質含有量は、27.53重量%であった。
以下の比較組成物の調製は、エポキシシラン水解物におけるジルコニアコロイドの沈殿を回避するために調節した。
冷却ジャケットを備えた反応器中、106gのGLYMOを、250gのHZ(登録商標)307M6と混合した。これは、NISSAN CHEMICALから供給されるコロイドであって、それぞれの粒子は、数部のSnO2、Sb2O5及びSiO2と混合されたZrO2から主になり、メタノール中で分散される(乾燥物質含有量=30%)。この混合物を5℃まで冷却し、その後、それに24.57gのHCl(0.01N)を添加した。24時間後、5℃に維持された加水分解混合物に、4.5gのAl(アセチルアセトネート)3、13.5gのMEK及び101gのメタノールを添加した。撹拌を30分間継続し、触媒を溶解した。0.75gのEFKA(登録商標)3034を添加した後、調合物を72時間、5℃で保持し、その後、冷凍又は使用した。この組成物(触媒なし)の乾燥物質含有量は、30重量%であった。
冷却ジャケットを備えた反応器中、84.8gのGLYMOを、155.8のHZ(登録商標)400M7と混合した。これは、NISSAN CHEMICALから供給されるコロイドであって、それぞれの粒子は、数部のSnO2及びSiO2と混合されたZrO2から主になり、メタノール中で分散される(乾燥物質含有量=38.5%)。この混合物を5℃まで冷却し、その後、それに19.4gのHCl(0.01N)を添加した。24時間後、5℃に維持された加水分解混合物に、3.6gのAl(アセチルアセトネート)3、10.8gのMEK及び125gのメタノールを添加した。撹拌を30分間継続し、触媒を溶解した。0.60gのEFKA(登録商標)3034を添加した後、調合物を72時間、5℃で保持し、その後、冷凍又は使用した。この組成物(触媒なし)の乾燥物質含有量は、30重量%であった。
冷却ジャケットを備えた反応器中、63.59gのGLYMOを、14.54gのHCl(0.01N)によって加水分解した。加水分解の間、温度を43.2℃まで上げた。周囲温度で24時間撹拌後に、116.88gのHZ(登録商標)400M7を添加した。混合物をさらに30分間攪拌後、2.70gのAl(アセチルアセトネート)3、8.10gのMEK及び93.73gのメタノールを添加した。撹拌をさらに30分間維持し、触媒を溶解し、次いで、0.45gのEFKA(登録商標)3034を添加した。組成物を24時間、周囲温度で撹拌下に置いた後、冷凍又は使用した。この組成物(触媒なし)の乾燥物質含有量は、30重量%であった。
実施例2及び3に従って調製した組成物を様々な眼用レンズ、即ち:
・1.60の屈折率を有するアクリル基材であるHITOLEN(登録商標)KR 60 TA(SHI DAE SPECIALTIES)、
・1.67の屈折率を有するポリチオウレタン基材であるMR−7(登録商標)(MTSUI)
に塗布し、以下の通りに接着性試験を行った。
− レンズの特定の条件付けを行わない(「乾燥接着性」と呼ばれる)
− 40時間〜200時間の範囲の時間でレンズにUV老化を行った後。
UV老化は、Q−LABからのキセノン試験チャンバーQ−SUN(登録商標)Xe−3中、20%(±5%)の相対湿度及び23℃(±5℃)の温度で行われた。レンズをチャンバーに導入し、そして凸面側面を光に曝露した。レンズを40時間UVに曝露し、次いでクロスハッチ試験を行った。レンズが試験に合格した場合、200時間まで、再び40時間のUV曝露などを行った。
コロイド状ジルコニアゾルを、米国特許出願公開第2010/144918号明細書に記載のとおりに調製した。このために、3Mアンモニア水335mlを、0.5Mオキシ塩化ジルコニウム水溶液1lに添加した。強力な撹拌下で水酸化ジルコニウムが沈殿した。沈殿物を焼結メガネ上へ濾過によって回収した。そのようにして得られた湿潤ケーキを、強力な撹拌下にて蒸留水中で再分散し、濾過することを交互に行って精製した。洗浄水pHが約7で安定したら、精製を終了した。ケーキを、強力な撹拌下で、0.1のHCl/Zrモル比でHClの存在下にて水中で再分散した。得られた乳状物をビーカーに導入し、これをオートクレーブ中に配置し、6時間の165℃の熱水処理を行った。そのようにして、ジルコニアの水性コロイド状ゾルが得られた。その安定性は、7日間Cellophane膜で透析して、次いで、そのようにして得られたゾルを音波処理することによって改善された。
Claims (14)
- (a)粒子が組成物の乾燥重量の10〜85乾燥重量%に相当する、主に単一の単斜晶ロッド状微結晶を含んでなるジルコニアナノ粒子のコロイド懸濁液、(b)少なくとも1種のエポキシシラン水解物、及び(d)硬化触媒を含んでなるコーティング組成物であって、ジルコニア以外の他のいずれの金属酸化物も含有しないコーティング組成物。
- (c)いずれの反応性官能基も含有しない少なくとも1種のアルコキシシランをさらに含んでなる、請求項1に記載の組成物。
- 前記コロイド懸濁液が、2〜6、好ましくは3〜5のpHを有することを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記コロイド懸濁液が、以下の連続工程:
a)水性溶媒中のオキシ塩化ジルコニウムとハロゲン化アルカリ金属との混合物に、150℃より高い温度で熱水処理を行う工程、及び
b)前記スラリーを脱塩して、ジルコニアのコロイド懸濁液を形成する工程、
を含んでなる方法により調製されることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。 - 前記b)前記スラリーを脱塩して、ジルコニアのコロイド懸濁液を形成する工程が、限外ろ過によって前記スラリーを脱塩して、ジルコニアのコロイド懸濁液を形成する工程である、請求項4に記載の組成物。
- 前記連続工程が、c)メタノールなどの少なくとも1種のアルコールの溶媒で、透析によって、前記水性溶媒の一部又は全部を置換する工程、をさらに含む、請求項4または5に記載の組成物。
- 前記結晶の寸法が、それらの短軸に沿って1〜15nm、好ましくは1〜4nmの範囲であり、且つそれらの長軸に沿って3〜30nm、好ましくは5〜15nmの範囲であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エポキシシランがγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記触媒がアルミニウムアセチルアセトネートであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- メチルエチルケトンなどの有機溶媒、アルコール溶媒及び/又は湿潤剤も含んでなることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 1− 0.005N〜0.1N、好ましくは0.005〜0.05Nの濃度の強酸によって前記エポキシシランを加水分解する工程、
2− 前記加水分解の開始後に、前記ジルコニアコロイドを前記エポキシシラン水解物に導入する工程、
3− 工程2から生じる前記混合物に前記硬化触媒を添加する工程
を含んでなる請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の調製方法。 - 透明な光学基材、特にアクリル基材をコーティングするための請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の使用であって、前記コーティングが前記基材に直接塗布される使用。
- 透明なポリマー基材、特にアクリル基材、及び前記基材上で直接塗布される請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物から調製されるコーティングを含んでなる眼用レンズなどの光学物品であって、前記基材には、その表面を活性化するために適切な物理的前処理が全く行われていない光学物品。
- − 透明なポリマー基材、特にアクリル基材を提供する工程、
− 前記基材に、その表面を活性化するために適切な物理的前処理を最初に全く行うことなく、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物から調製されるコーティングを前記基材上に直接塗布する工程
を含んでなる、光学物品の製造方法。
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