JP5964703B2 - 有機半導体材料、及び有機トランジスタ - Google Patents
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Landscapes
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Description
更に、特許文献4にはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基などを持つBTBT骨格の化合物を含有するポリマー組成物が記載されている。アルケニル基、アルキニル基、アリール基により共役長を伸ばしたBTBT誘導体を含有することにより、空気中で安定な半導体膜を形成すると報告されている。
従って、有機半導体材料には分子自身のキャリア移動度の向上に加え、印刷成膜しても性能が低下せず、容易に高い移動度の膜を形成することが求められている。
そこで、本発明の課題は、複雑なプロセスを経由せずとも高いキャリア移動度で、移動度のバラツキの少ない膜を与える、有機半導体材料を提供することにある。
1.一般式(1)
で表される有機半導体材料、
2.1に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体デバイス、
3.1に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いる有機トランジスタ。
一般式(1)で表される化合物は、BTBT骨格に置換基を有する化合物であり、一方の置換基が、置換基を有してもよい炭素数3〜20のアルケニル基であり、もう一方の置換基が、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数2〜20のアルキル基または炭素数2〜20のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基であることに特徴を有する。
本発明の一般式(1)で表される化合物のR1は、置換基を有してもよい炭素数3〜20のアルケニル基である。ビニル基など、BTBT骨格に直接二重結合が繋がると、共役長が拡がり過ぎ、目的とする高次の液晶相が発現しにくくなるため、本発明のアルケニル基は二重結合がBTBT骨格に直接繋がらないものが好ましい。
このようなアルケニル基としては、特に制限はないが、例えば、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、オクタデカ−9,12−ジエニル基、オクタデカ−9,12,15−トリエニル基、エイコサ−11,14−ジエニル基、エイコサ−11,14,17−トリエニル基、エイコサ−5,8,11,14−テトラエニル基、メチルペンテニル基、シクロヘキセン、4−メチルシクロヘキセンなどの直鎖、分岐のアルケニル基などが挙げられる。これらのアルケニル基は、シス体、トランス体、それらの混合物に関係なく使用できる。
置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、p−ターフェニル基、クォーターフェニル基などの無置換の炭素数6〜24の単環または多環式芳香族炭化水素基、
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、などが挙げられる。
きるが、これらに限られるものではない。
本発明化合物の合成は、公知慣用の方法を組み合わせて行うことができる。
合成経路の一例は、以下を挙げることができる。
(合成ルートの一例)
上記反応は、特に限定されることなく、公知慣用の試薬が使用でき、反応温度も公知慣用何れの温度も適用することができる。
以上のように得られる本発明の有機半導体材料は、分子配置の秩序性が高い、高次の液晶相を経由して結晶化し、成膜後に分子の並びが制御されているため、高い電荷移動度を発現する。特に、本発明の有機半導体材料は、液晶相を阻害せず分子配置の秩序性が高い、アルケニル基を一方に有し、もう一方に芳香族炭化水素基又は複素芳香族基を有する非対称の分子構造とすることにより、広い液晶相温度範囲が発現し、従来化合物より素子間での移動度のバラツキが少なくなるため、種々の有機半導体デバイスに有用である。
本発明化合物が示す液晶相は、SmB,SmBcryst、SmI、SmF、SmE、SmJ、SmG、SmK、およびSmHからなる群から選ばれる液晶相であることが好ましい。この理由は、本発明に関わる液晶物質を液晶相で有機半導体として用いる場合、これらの液晶相は流動性が小さいためイオン伝導を誘起しにくく、また、分子配向秩序が高いため液晶相において高い移動度が期待できるからである。また、本発明に関わる液晶物物質を結晶相で有機半導体として用いる場合には、これらの液晶相は、N相、SmA相およびSmC相に比べて流動性が小さいため、温度の上昇により液晶相に転移した場合にも素子の破壊が起こりにくいためである。液晶相の発現が降温過程においてのみみられる場合は、一旦結晶化すると、結晶温度領域が広がるため、結晶相で応用する場合に好都合である。本発明化合物は、降温過程において、SmBcryst、SmE、SmF、SmI、SmJ、SmG、SmK、又はSmHの相を示すことを特徴とする。
また、液体性の強い低次の液晶相(N相、SmA相やSmC相)に加えてそれ以外の高次の液晶相が出現する液晶物質では、低次の液晶相では液体性が強いため、分子配向の制御が高次の液晶相に比べて容易であるので、低次の液晶相で分子をあらかじめ配向させておき、高次の液晶相へ転移させることにより、分子配向の揺らぎや配向欠陥の少ない液晶薄膜を得ることができるので、液晶薄膜や結晶薄膜の高品質化が実現できる。
これは、以下に述べるスクリーニング法(判定法)によって、容易に判定することが出来る。このスクリーニング法に用いる各測定法の詳細に関しては、必要に応じて、下記の文献を参照することができる。
文献A:偏光顕微鏡の使い方:実験化学講第4版1巻、丸善、P429〜435
文献B:液晶材料の評価:実験化学講座第5版27巻P295〜300、丸善
:液晶科学実験入門日本液晶学会編、シグマ出版
(S2)等方相に加熱したサンプルを毛細管現象を利用して、スライドガラスをスペーサーを介して張り合わせた15μm厚のセルに注入する。一旦、セルを等方相温度まで加熱し、偏光顕微鏡でそのテクスチャーを観察し、等方相より低い温度領域で暗視野とならないことを確認する。これは、分子長軸が基板に対して水平配向していることを示すもので、以後のテクスチャー観察に必要な要件となる。
(S3)適当な降温速度、例えば、5℃/分程度の速度でセルを冷却しながら、顕微鏡によるテクスチャーを観察する。その際、冷却速度が速すぎると、形成される組織が小さくなり、詳細な観察が難しくなるので、再度、等方相まで温度を上げて、冷却速度を調整して、組織が容易に観察しやすい、組織のサイズが50μm以上となる条件を設定する。
本発明に関わる有機半導体材料をデバイスに応用する観点からみると、コア部のHOMO、LUMOのエネルギー準位も重要となる。一般に、有機半導体のHOMOレベルは、脱水されたジクロロメタンなどの有機溶媒に被検物質を、例えば、1mmol/Lから10mmol/Lの濃度となるように溶解し、テトラブチルアンモニウム塩などの支持電解質を0.2mol/L程度加え、この溶液にPtなどの作用電極とPtなどの対向電極、およびAg/AgClなど参照電極を挿入後、ポテンショスタットにて50mV/sec程度の速度で掃引し、CV曲線を書かせ、ピークの電位および基準となる、例えばフェロセンなどの既知物質との電位の差より、HOMOレベル、LUMOレベルを見積ることができる。HOMOレベル、LUMOレベルが用いた有機溶媒の電位窓よりも外れている場合、紫外可視吸収スペクトラムの吸収端より、HOMO−LUMOレベルを計算し、測定できたレベルから差し引くことでHOMOレベルやLUMOレベルを見積ることができる。この方法は、J.Pommerehne, H.Vestweber, W.Guss, R.F.Mahrt, H.Bassler, M.Porsch, and J.Daub, Adv.Mater.,7,551(1995)を参照にすることができる。
文献D:化学便覧 基礎編 改訂第5版II−608−610 14.1 b仕事関数 (丸善出版株式会社)(2004)
中でも、本発明の有機半導体材料は、0.1cm2/Vs以上の高い電荷移動度を有するので、有機トランジスタまたは発光デバイスへの応用が特に有用である。有機トランジスタは、ディスプレイを構成する画素のスイッチング用トランジスタ、信号ドライバー回路素子、メモリ回路素子、信号処理回路素子等として好適に使用できる。ディスプレイの例としては、液晶ディスプレイ、分散型液晶ディスプレイ、電気泳動型ディスプレイ、粒子回転型表示素子、エレクトロクロミックディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、電子ペーパー等が挙げられる。
後述する実施例おける実験(Time−of−flight法による過渡光電流の測定)により、本発明の有機半導体材料が、半導体としての動作に好適な移動度を有していることが確認可能である。このような方法による移動度の確認の詳細に関しては、例えば文献Appl.Phys.Lett., 71 No.5 602−604(1997)を参照することができる。
実施例に示すように、FETを作製し、その特性を評価することにより本発明の有機半導体材料が、有機トランジスタとして使用可能であることを確認可能である。
このような方法による半導体デバイス動作確認の詳細に関しては、例えば文献 S. F.Nelsona,Y.−Y.Lin,D.J.Gundlach,and T. N.Jackson、Temperature−independent transport in high−mobility pentacene transistors,Appl.Phys.Lett.,72,No.15 1854−1856(1998)を参照することができる。
<トランジスタの作製>
熱酸化膜付シリコンウエハー(ヘビードープp型シリコン(P+−Si)、熱酸化膜(SiO2)厚さ:300nm)を20×25mmに切断後、この切断したシリコンウエハー(こののち基板と略す)を中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール(IPA)、アセトン、IPAの順に超音波洗浄を行った。
次に、液晶性有機半導体化合物をキシレンに溶解させ、溶液を調整した。溶液の濃度は1wt%から0.5wt%とした。この溶液、および、溶液を基板に塗布するガラス製のピペットを予め、ホットステージ上で所定の温度に加熱しておき、上記の基板をオーブン内に設置したスピンコータ上に設置し、オーブン内を60℃に昇温した後、溶液を基板上に塗布し、基板を回転(約3000rpm、30秒)させた。回転停止後、基板を素早く取り出し室温まで冷却させた。
更に、有機半導体層を塗布した基板に、真空蒸着法(2×10−6Torr)を用いて、金をメタルマスクを介してパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成した(チャネル長:チャネル幅=75μm:3000μm)。
作製した有機トランジスタの評価は、通常の大気雰囲気下において、2電源のソース・メジャーメントユニットを用いて、ソース電極、ドレイン電極間に流れる電流を、ゲート電極(P+−Si)に電圧をスイープ印加(Vsg:+40〜−60V)しながら測定(伝達特性)することによりおこなった(ソース電極、ドレイン電極間電圧Vsd:−80V)。移動度は、該伝達特性における、√Id−Vgの傾きから、飽和特性の式を用いた周知の方法により算出した。なお、移動度の測定は5つのトランジスタについて行い、その平均値と標準偏差を記載した。
Tetrahedron Letters,Vol.52,285頁記載の方法で得たBTBT 7.2g(30mmol)を400mLのジクロロメタンに溶解後−70℃に冷却し、塩化アルミニウム15.9g(120mmol)を加えた後、Journal of Medicinal Chemistry,Vol.36,2595頁記載の方法で得た9−ヘキサデセノイルクロライド8.16g(30mmol)をジクロロメタン20mLに溶解した溶液を滴下した。更に同温で4時間撹拌後、この反応液を冷水に注ぎ、析出した結晶を濾集後、蒸留水、メタノールの順で洗浄した。得られた結晶をトルエンで再結晶し、7−(9−ヘキサデセノイル)BTBTの淡黄色結晶、10.3g(収率72%)を得た。
実施例1で得た化合物を前記の手法で評価した結果、以下の通りであった。
・移動度:0.65cm2/Vs
・移動度の標準偏差:0.042
・オンオフ比:2.0×106
Claims (3)
- 一般式(1)
で表される有機半導体材料。 - 請求項1に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体デバイス。
- 請求項1に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いる有機トランジスタ。
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