JP6211713B2 - 画像形成材料及び画像形成方法 - Google Patents
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Description
乾式のカラープルーフ作製法として、最近の印刷前工程(プリプレス分野)における電子化システムの普及に伴い、デジタル信号から直接カラープルーフを作製する記録システムが開発されている。このような電子化システムは、特に高画質のカラープルーフを作製するのが目的であり、一般的には、150線/インチ以上の網点画像を再現する。デジタル信号から高画質のカラープルーフを作製するためには、デジタル信号により変調可能で、かつ記録光を細く絞り込むことが可能なレーザー光を用いる。このため、レーザー光に対して高い記録感度を示し、かつ、高精細な網点を再現可能にする高解像力を示す記録材料の開発が必要となる。
支持体上に、順に、光熱変換物質を含む光熱変換層、薄層(0.03〜0.3μm)の熱剥離層、色材を含む画像形成層が設けられた熱転写シートが開示されている(例えば特許文献2参照)。上記熱転写シートでは、レーザー光が照射されると、熱剥離層により結合されている画像形成層と光熱変換層との間の結合力が低減され、熱転写シート上に積層配置された受像シート上に、精細な画像が形成される。
上述の画像形成方法は、所謂「アブレーション」を利用している。具体的には、レーザー光の照射を受けた領域で、画像形成層が一部分解し、気化するため、レーザー光の照射を受けた領域の画像形成層と光熱変換層との間の接合力が弱まり、レーザー光の照射を受けた領域の画像形成層が受像シートに転写される。
ところで、感光性転写材料を用いて液晶表示体等に使用するカラーフィルタを作製することが行われている。カラーフィルタの作製原理は、感光性転写材料の多色画像形成に基づくものである。この感光性転写材料を用いた画像形成方法について説明する。感光性樹脂層を加圧、加温下で基体上に貼り合わせ、その後仮支持体を剥がし、所定のマスク等(場合により、熱可塑性樹脂層、中間層)を介して露光し、次いで現像する。現像は公知の方法で溶剤もしくは水性の現像液、特にアルカリ水溶液に浸漬するか、スプレーからの現像液を噴霧し、さらにブラシでこすること又は超音波を照射することで処理することにより行なわれる。異なる色に着色した感光性樹脂層を有する感光性転写材料を用い、この工程を複数回繰り返せば多色画像を形成することができる。また、近年OA(オフィスオートメーション)化の進展に伴い、電子写真方式、インクジェット方式、上記感熱転写記録方式等の各種記録方式を利用した複写機やプリンタ等がそれぞれの用途に応じて用いられている。
ここで、レーザー熱転写等の感熱転写記録方式でカラーフィルタを得る場合、画像形成層が加熱されるため、形成したカラーフィルタには耐熱性が求められる。また、カラーフィルタをTFT−LCD(Thin Film Transistor−Liquid Crystal Display)などへ配備するための後工程では、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)スパッタリング、配向膜塗布・乾燥、スペーサー散布、TFT(Thin Film Transistor)基板貼り合せシール、液晶注入、パネル切断などの一連の工程が必要である。そのため、カラーフィルタにはスパッタ工程耐性、耐薬品性(耐溶剤性)及び耐傷性などが要求される。
特許文献3には、画像形成層に特定のバインダーを含有させることにより、耐熱性、耐薬品性(耐溶剤性)及び耐傷性等が改善され、受像シートへ転写された画素の密着性が良好で、画素の剥がれや、画素の変色や変形が起き難い画像形成材料が開示されている。
特許文献4には、基材上に、少なくとも近赤外線吸収材料とバインダー樹脂を主体とする光熱変換層、熱転写インキ層を、この順に積層したレーザー熱転写記録材料が開示されている。
これは、従来の顔料分散系では、顔料の粗大粒子による散乱、分散安定性不良による粘度上昇に起因する画像形成層の塗布厚み変動による色ムラが発生し、コントラストや輝度が低下する問題が起こるのに対し、染料系では、染料自体の色純度やその色相の鮮やかさにより輝度を高められる点や、粗大粒子がなくなるため、コントラストを向上させる点で有用とされているためである。
染料の例としては、フタロシアニン染料、ジピロメテン染料、ピリミジンアゾ染料、ピラゾールアゾ染料、キサンテン染料、トリアリールメタン染料などの化合物が知られている(例えば、特許文献5〜15)。
また、画像を形成するためには、高分子性の接着剤すなわちバインダー成分が必要であるが、顔料系においては、バインダーが分散性の付与の機能を有することが必要なため、バインダー設計の自由度が低いのに対し、染料系では、染料と相溶するバインダーであれば、比較的自由にバインダーの種類や量を設計できる利点がある。
<1> 支持体と、光熱変換層と、下記式1で表される基本構造を有する化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも一つの着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、を有する、レーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料。
<2> 少なくとも一つの着色剤が、下記式1Aで表される化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも1種である<1>に記載の画像形成材料。
<4> 式1A中、R105及びR106がそれぞれ水素原子を表す<2>又は<3>に記載の画像形成材料。
<5> 画像形成層が、更に、キサンテン色素及びジピロメテン系金属錯体化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する<1>〜<4>のいずれか1つに記載の画像形成材料。
<6> 画像形成層が、更に、顔料を含有する<1>〜<5>のいずれか1つに記載の画像形成材料。
<7> 少なくとも一つの着色剤が、重合性基を含む<1>〜<6>のいずれか1つに記載の画像形成材料。
<8> 樹脂が、重量平均分子量10000以下のアクリル樹脂及びロジン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む<1>〜<7>のいずれか1つに記載の画像形成材料。
<9> カラーフィルタの作製に用いられる<1>〜<8>のいずれか1つに記載の画像形成材料。
<10> <1>〜<8>のいずれか1つに記載の画像形成材料を被転写体と重ね合わせて積層体を形成すること、積層体の画像形成材料側から積層体にレーザー光を像様に照射すること、及びレーザー光を像様に照射した画像形成材料を被転写体から剥離して、被転写体に画像形成層のレーザー光照射領域の少なくとも一部を転写させること、を含む画像形成方法。
<11> 被転写体が、光透過性を有する熱可塑性樹脂フイルムである<10>に記載の画像形成方法。
特定着色剤は、いわゆる染料と呼ばれる色材に分類される化合物であり、画像形成層に含まれる樹脂との相溶性に優れる。画像形成層において、特定着色剤が樹脂と相溶しているため、顔料を含む画像形成層のように顔料と樹脂との界面での光散乱が生ずることがなく、結果的に、解像度、及び輝度やコントラストといった光特性に優れる画像が得られるものと思われる。
2)本発明の画像形成材料における画像形成層に含まれる特定着色剤は、既述の式1で表される基本構造を有することで、特定着色剤の分解が抑制され、例えばレーザー熱転写工程で晒される温度における耐熱性が向上し、更に、紫外線等の活性光線に対する耐光性が向上する。
レーザー光を用いて被転写体に熱転写することによって行われる被転写体への画素形成は、下記の2つに力に基づくものである。解像度の向上は、この2つの力を制御することによってなされ得る。
i)画像形成層と被転写体との粘着力
光熱変換層にレーザー光が照射されることにより発生する熱によって、画像形成層中の樹脂及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーが融解して粘度が低下し、被転写体への粘着力が増加して、画像形成層は被転写体に接着する。
ii)画像形成層における凝集力
レーザー光を照射後、画像形成材料を被転写体から剥離する際、画像形成層は被転写体と接着している画素のエッジを中心に、引きちぎられる応力を受け、画像形成層の凝集破壊が起こる。画像形成層の凝集破壊により、被転写体に残った部分(即ち、レーザー光の照射領域における画像形成層の少なくとも一部)が画素を形成する。
従って、上記i)の粘着力を高めたうえで、上記ii)の凝集力を最適化することによって、転写画素のエッジのシャープネスを高めて、解像度を向上させることが重要である。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。
また、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。
本明細書における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。
本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を、Acはアセチル基を示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明における重量平均分子量は、特に述べない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したものをいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。本発明における固形分は、25℃における固形分である。
<画像形成材料>
本発明に係るレーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料は、支持体と、光熱変換層と、特定着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、を有する。
(特定着色剤)
特定着色剤は、下記式1で表される基本構造を有する化合物及びその多量体から選ばれる少なくとも一つの着色剤である。
本発明において、「式1で表される基本構造を有する化合物の多量体」とは、下記1)及び2)の二種類の高分子化合物を包括的に意味する。
1)式1で表される基本構造を有する化合物から水素原子1つを除いて形成される基が側鎖に含まれている繰り返し単位を含むポリマー。
2)式1で表される基本構造を有する化合物におけるカチオンと、ポリマーに含まれる繰り返し単位が有するアニオンとの塩を含むポリマー。
本明細書において、式1で表される基本構造を有する化合物を「低分子タイプの特定着色剤」とも呼ぶことがある。また、式1で表される基本構造を有する化合物の多量体を「高分子タイプの特定着色剤」又は「色素多量体」とも呼ぶことがある。
アリール基は、単環であってもよいし縮合環であってもよい。アリール基の炭素数は、6〜12が好ましく、6〜10がより好ましく、6がさらに好ましい。アリール基の具体例としては、例えばフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
ヘテロアリール基の炭素数は、1〜12が好ましく、2〜10がより好ましく、3〜5がさらに好ましい。例えば、ヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾール基、ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、インドール基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
R1〜R4のうちの少なくとも1つが特定フェニル基を表す場合、特定フェニル基の2位または6位の少なくとも1箇所に存在する置換基は、後述するR101、R102、R112またはR113で表される置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。この場合、特定フェニル基の3位、4位または5位の少なくとも1箇所に存在していてもよい置換基は、後述するR114またはR115で表される置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R5またはR6の少なくとも1つが特定フェニル基を表す場合、特定フェニル基の2位または6位の少なくとも1箇所に存在する置換基、および、特定フェニル基の3位、4位または5位の少なくとも1箇所に存在していてもよい置換基としては、後述する置換基A群に記載の置換基が挙げられ、炭素数1〜3のアルキル基が好ましい。
置換基A群は、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、好ましくは塩素原子、フッ素原子、より好ましくはフッ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24、特に好ましくは炭素数1〜8の、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、
式1A中のR101、R102、R112及びR113がアルキル基を表す場合、アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐状が好ましく、分岐状がより好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜8がさらに好ましく、1〜4が特に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキル基が有していてもよい置換基としては、既述の置換基A群で定義された置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、エステル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
式1A中のR101、R102、R112及びR113がアリール基を表す場合、アリール基の炭素数は、6〜12が好ましく、6〜10がより好ましく、6がさらに好ましい。例えば、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は、単環であってもよいし縮合環であってもよい。
式1A中のR101、R102、R112及びR113がヘテロアリール基を表す場合、ヘテロアリール基の炭素数は、1〜12が好ましく、2〜10がより好ましく、3〜5がさらに好ましい。例えば、ヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾール基、ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、インドール基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、環状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜12が好ましく、4〜10がより好ましく、5〜7がさらに好ましく、6が特に好ましい。アルキル基が環状である場合に有していてもよい置換基としては、既述の置換基A群に記載の置換基が挙げられ、ハロゲン原子、(メタ)アクリロイル基等が好ましい。
アリール基及びヘテロアリール基は、R101、R102、R112及びR113で説明したアリール基及びヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。アリール基が有していてもよい置換基としては、既述の置換基A群に記載の置換基が挙げられ、炭素数1〜3のアルキル基が好ましい。
また、R101、R102、R112及びR113が水素原子を表す場合、R103は少なくともオルト位に置換基を有するアリール基を表し、2、6位に置換基を有するアリール基がより好ましく、2、4、6位に置換基を有するアリール基がさらに好ましい。置換基としては、R101、R102、R112及びR113で説明した置換基と同義であり、メチル基が好ましい。
R105及びR106は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜8がさらに好ましく、1〜3が特に好ましい。アリール基及びヘテロアリール基は、R103と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R105及びR106がアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す場合、有していてもよい置換基としては、例えば、既述の置換基A群で定義された置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリロリル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、エステル基等が挙げられる。
R114及びR115は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、既述の置換基A群で定義された置換基が挙げられる。特に置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−NHCOCH3、−SO2NHC2H4OCH3又は−NHSO2CH3が好ましく、アルキル基又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。アルキル基はR101、R102、R112及びR113で説明したアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ハロゲン原子は、既述の置換基A群で定義されたハロゲン原子と同義であり、好ましい範囲も同様である。
n3及びn4はそれぞれ独立して1〜4の整数を表し、1又は2が好ましい。
n5は1〜6の整数を表し、1〜4の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
Xはアニオンを表すか、又は、Xは存在せずにR101〜R106及びR109〜R115の少なくとも1つがアニオンを含む。Xが存在せずにR111がアニオンを含むことが好ましい。
多量体構造は、後述する繰り返し単位の骨格構造を表す。
式1Aで表される着色剤は、カチオンが以下のように非局在化して存在している。例えば、式1Aで表される着色剤において、下記構造は同義であり、いずれも本発明に含まれるものとする。なお、カチオン部位は、分子中のどの位置にあってもよい。
式1Aで表される着色剤は、分子内及び/又は分子外にアニオンXを有する。
アニオンXは、式1Aで表される着色剤に含まれるカチオンの価数に応じて含まれる。カチオンは、通常、1価又は2価であり、1価が好ましい。分子内にアニオンXを有するとは、1つ以上の共有結合を介してアニオン部位とカチオン部位が式1Aで表される着色剤内に存在していることをいう。分子外にアニオンXを有するとは、上記以外の場合をいう。
また、本発明におけるアニオンXは特に定めるものではないが、低求核性アニオンが好ましい。低求核性アニオンとは、硫酸のpKaより低いpKaを有する有機酸が解離したアニオン構造を示す。
アニオンXの第一の実施形態は、アニオンXが式1Aで表される着色剤と同一分子内にある場合であり、具体的には、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合である。
この場合のアニオン部としては、−SO3 −、−COO−、−PO4 −、下記式A1で表される構造及び下記式A2で表される構造から選択される少なくとも1種が好ましい。
式A1中、R1及びR2の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R1及びR2の両方が−SO2−を表すことがより好ましい。
式A1−1中、R1及びR2は、式A1中のR1及びR2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
X1がアルキレン基を表す場合、アルキレン基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましい。X1がアリーレン基を表す場合、アリーレン基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。X1が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
X2は、アルキレン基又はアリーレン基を表し、アルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1が特に好ましい。X2が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
式A2中、R3〜R5の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R3〜R5の少なくとも2つが−SO2−を表すことがより好ましい。
アニオンXの第二の実施形態は、アニオンXが同一繰り返し単位外にある場合であって、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別分子として存在している場合である。この場合のアニオンXとしては、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、シアン化物イオン、過塩素酸アニオン等や低求核性アニオンが例示され、低求核性アニオンが好ましい。
低求核性のアニオンは、有機アニオンであっても、無機アニオンであってもよく、有機アニオンが好ましい。本発明で用いられるアニオンの例として、特開2007−310315号公報の段落番号0075に記載の公知の低求核性アニオンが挙げられる。
好ましくは、ビス(スルホニル)イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチドアニオン、テトラアリールボレートアニオン、B(CN)n1(ORa)4−n1 −(Raは炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表し、n1は1〜4の整数を表す)及びPFn2RP (6−n2) −(RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n2は1〜6の整数を表す)が挙げられ、ビス(スルホニル)イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチドアニオン及びテトラアリールボレートアニオンから選択されることがより好ましく、ビス(スルホニル)イミドアニオンであることがさらに好ましい。
X3、X4及びX5は、それぞれ独立に、式AN−1におけるX1及びX2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、炭素数6〜10のアリール基がさらに好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4が表わすアリール基は、置換基を有してもよい。置換基を有する場合、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子及びアルキル基が好ましく、フッ素原子、アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
n1は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
n2は、1〜4の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
本発明に用いられる着色剤は、低求核性のアニオンを1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上を含んでいてもよい。
以下に、低求核性のアニオンの具体例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。
次に、高分子タイプの特定着色剤について説明する。
既述の通り、高分子タイプの特定着色剤には、下記の二種類の高分子化合物が包含される。
1)式1で表される基本構造を有する化合物から水素原子1つを除いて形成される基が側鎖に含まれている繰り返し単位を含むポリマー(以下、「タイプIポリマー」ともいう。)。
2)式1で表される基本構造を有する化合物におけるカチオンと、ポリマーに含まれる繰り返し単位が有するアニオンとがイオン結合したポリマー(以下、「タイプIIポリマー」ともいう。)。
タイプIポリマーに係る特定着色剤は、ポリマーに含まれる繰り返し単位の側鎖に、式1で表される基本構造を有する化合物から水素原子1つを除いて形成される基(以下、「特定着色剤基」ともいう。)を有する。特定着色剤基は、式1Aで表される化合物における、R101〜R106及びR109〜R115のいずれか1つの水素原子を1つ除いて形成される基であることが、入手が容易であるという点から好ましい。特定着色剤基は、式1Aで表される化合物におけるR103又はR104の水素原子を1つ除いて形成される基であることが更に好ましい。
タイプIポリマーにおける特定着色剤基においても、式1Aで表される化合物におけるR101〜R106及びR109〜R115の各基の好ましい範囲は、低分子タイプの特定着色剤の場合と同様であり、好ましい範囲も同様である。
タイプIポリマーにおける、特定着色剤基以外の化学構造は、特に制約されない。
タイプIポリマーに係る特定着色剤は、下記一般式(A)で表される繰り返し単位を含むポリマーであることが好ましい。
以下、一般式(A)について詳細に説明する。
(XX−1)〜(XX−30)中、*は、L1との結合部位を表す。
Meはメチル基を表す。また、(XX−18)及び(XX−19)中のRは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基を表す。(XX−25)〜(XX−28)におけるnは、1〜5の整数を表す。
一般式(A)で表される繰り返し単位を含むポリマーは、(1)特定着色剤基を有するモノマーを付加重合させる方法、又は(2)イソシアネート基、酸無水物基又はエポキシ基等の高反応性官能基を有するポリマーと、高反応性基と反応可能な官能基(ヒドロキシル基、一級又は二級アミノ基、カルボキシル基等)を有する色素とを反応させる方法により合成できる。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。すなわち、本発明で用いる色素多量体は、付加重合体であることが好ましい。中でも、一般式(A)で表される繰り返し単位を含むポリマーは、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
色素多量体は、他の官能基を有していてもよい。他の官能基としては、重合性基、アルカリ可溶性基(好ましくは酸基)等が例示される。
例えば、タイプIポリマーに係る特定着色剤の場合には、一般式(A)で表される繰り返し単位に、他の官能基が含まれていてもよいし、一般式(A)で表される繰り返し単位以外の他の繰り返し単位に、他の官能基を有していてもよい。
色素多量体は、重合性基を、1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。
重合性基は、式1Aで表される化合物(以下、「色素構造」ともいう。)が重合性基を含んでいてもよいし、他の部分が含んでいてもよい。本発明においては、色素構造に重合性基を含むことが、耐熱性が向上する傾向にあることから好ましい。
また、色素構造以外の他の部分が重合性基を含む態様も好ましい。
重合性基としては、既述の式1Aで表される化合物が有していてもよい重合性基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
重合性基は、色素多量体中に、重合性基を有する繰り返し単位として含まれることが好ましく、エチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位として含まれることがより好ましい。すなわち、本発明の色素多量体の好ましい実施形態の一例は、色素多量体が色素単量体を含む繰り返し単位と重合性基を有する繰り返し単位を含有する態様であり、色素単量体を含む繰り返し単位とエチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位を含有することがより好ましい。
色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができる。例えば、(a)色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法、(b)色素多量体が有するヒドロキシル基又はアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法、(c)色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法が製造上の観点から好ましい。
(2)色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、(d)ラジカル重合可能な色素単量体とラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法、(e)重付加可能な色素単量体と重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法が好ましい。
また、色素多量体における重合性基を有する繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルが好ましく、10〜20モルがより好ましい。
本発明における色素多量体が有していてもよいアルカリ可溶性基の一例としては、酸基であり、酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。
アルカリ可溶性基(好ましくは酸基)は、アルカリ可溶性基(酸基)を有する繰り返し単位として、色素多量体中に含まれることが好ましい。
また、色素多量体が色素単量体を含む繰り返し単位と酸基を有する繰り返し単位を含有する場合、酸基を有する繰り返し単位の割合は、色素単量体を含む繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜70モルが好ましく、10〜50モルがより好ましい。
導入方法として、色素単量体にあらかじめ導入しておく方法、及び上記官能基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
また、色素多量体の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕は1.0〜2.0であることが好ましく、1.1〜1.8であることがさらに好ましく、1.1〜1.5であることが特に好ましい。
高分子タイプの特定着色剤である場合においても、分子内及び/又は分子外にアニオンXを有する。アニオンXは、色素構造に含まれるカチオンの価数に応じて含まれる。カチオンは、通常、1価又は2価であり、1価が好ましい。
本実施形態において、分子内にアニオンXがあるとは、色素多量体の同一繰り返し単位内にあることを意味する。すなわち、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合をいう。
一方、分子外にアニオンXを有するとは、上記以外をいい、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別化合物として存在している場合や、カチオンとアニオンが色素多量体中においてそれぞれ独立の繰り返し単位として含まれる場合をいう。
アニオンXが同一繰り返し単位内にある場合のアニオン部としては、既述の低分子タイプの特定着色剤におけるアニオンと同様であり、好ましい範囲も同様である。
アニオンXが別分子の場合のアニオンとしては、既述の低分子タイプの特定着色剤におけるアニオンと同様であり、好ましい範囲も同様である。
本発明に係る色素多量体は、カチオンとアニオンが色素多量体中においてそれぞれ独立の繰り返し単位に含まれていてもよい。
アニオンは、色素多量体の側鎖に含まれていてもよいし、主鎖に含まれていてもよいし、主鎖及び側鎖の両方にアニオンXが含まれていてもよい。好ましくは側鎖である。
アニオンXを含む繰り返し単位の好ましい例としては、一般式(C)で表される繰り返し単位及び一般式(D)で表される繰り返し単位が例示される。
特に、L1は、単結合、又は、炭素数1〜10のアルキレン基(好ましくは、−(CH2)n−(nは5〜10の整数))、炭素数6〜12のアリーレン基(好ましくはフェニレン基、ナフタレン基)、−NH−、−CO2−、−O−及び−SO2−のうちの2以上を組み合わせた2価の連結基が好ましい。
L2は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)が好ましい。炭素数6〜30のアリーレン基は、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
L3は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)と−O−との組み合わせからなる基が好ましく、少なくとも1種の炭素数6〜12のアリーレン基がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
アニオン多量体の分子量としては、重量平均分子量が3,000〜30,000かつ、分子量分布がMw/Mnで0.8〜3.0であることが好ましく、より好ましくは重量平均分子量が5,000〜20,000かつ、分子量分布がMw/Mnで1〜2.5である。
アニオン多量体に含まれるアニオン多量体の原料である架橋性基を有するアニオンモノマー化合物の量は、5%以下が好ましく、より好ましくは、1%以下である。
アニオン多量体に含まれるハロゲンイオンの含有量としては、10〜3000ppmが好ましく、10〜2000ppmがより好ましく、10〜1000ppmがさらに好ましい。
アニオンXを含む繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明における画像形成層は、キサンテン色素を含有していてもよい。キサンテン色素は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン色素としては、例えばC.I.アシッドレッド51(以下、C.I.アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。)、52、87、92、94、289、388、C.I.アシッドバイオレット9、30、102、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、C.I.ベーシックレッド10(ローダミンB)、11、C.I.ベーシックバイオレット10、11、25、C.I.ソルベントレッド218、C.I.モーダントレッド27、C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB)、スルホローダミンG、特開2010−32999号公報に記載のキサンテン染料及び特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン色素は、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
R1及びR2は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。R3及びR4は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
nは、化合物(1a)中のアニオンの合計数を表す。
Z+は、N+(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置換されていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含む3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
これらの中でも、化合物安定性の観点から、以下に示す構造が好ましい。
中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、が好ましく、特にプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基が好ましい。
炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
中でもN−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基が好ましく、N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基がより好ましい。
R5は、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8、−CO2NHR9、−SO3 −、−SO3 −Z+、−SO3H、−SO2R8、又は−SO2NHR9が好ましく、−SO3 −、−SO3 −Z+、−SO3H又は−SO2NHR9がより好ましい。
mは、1〜4の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
R6及びR7における炭素数1〜6のアルキル基としては、上述した炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基で挙げたアルキル基のうち、炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
R11における炭素数7〜10のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
N+(R11)4は、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は、20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中にN+(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であることにより、化合物(1a)を含む本発明における画像形成層から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
(式(3a)中、R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよく、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R33及びR34は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R31及びR33は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、R32及びR34は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33は同一でも異なってもよい。qが2以上のとき、複数のR34は同一でも異なってもよい。
R11は、式(1a)中のR11と同義である。)
炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
R33及びR34における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R33及びR34における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
また、有機溶剤への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)のいずれかで表される化合物も好ましい。
本発明における画像形成層は、ジピロメテン系金属錯体化合物を含有していてもよい。
一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物について詳細に説明する。
なお、形成される5員、6員及び7員の環が、さらに置換可能な基である場合には、上記置換基A群のいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
また、一般式(I)中のR7の範囲は、前述のR1〜R6がハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基である場合と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(I)中、R3及びR4は、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基が好ましく、アルキル基又はアリール基が好ましい。
R3及びR4がヘテロ環基を表す場合、ヘテロ環基としては、2−チエニル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基又はベンゾトリアゾール−1−イル基が好ましく、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基又は1−ピリジル基がより好ましい。
金属原子又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、B等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱性、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B、又はVOがさらに好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、B、又はVO(V=O)が特に好ましい。これらの中でも、特にZnが好ましい。
また、ジピロメテン系金属錯体化合物の具体例として下記化合物も挙げられる。
本発明の画像形成材料における画像形成層は、その他の構造の染料化合物や顔料化合物及びその分散物を含んでもよい。染料化合物としては、着色画像の色相に影響を与えないものであればどのような構造であってもよく、例えば、アゾ系(例えば、ソルベントイエロー162)、アントラキノン系(例えば、特開2001−10881号公報に記載のアントラキノン化合物)、フタロシアニン系(例えば、米国特許2008/0076044A1に記載のフタロシアニン化合物)、メチン染料、テトラアザポルフィリン染料(例えば、特開2007−99744公報記載のテトラアザポルフィリン化合物)などが挙げられる。
顔料化合物としては、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン等が挙げられる。さらに詳しくは、例えば、ピグメント・レッド190、ピグメント・レッド224、ピグメント・バイオレット29等のペリレン化合物顔料、ピグメント・オレンジ43、もしくはピグメント・レッド194等のペリノン化合物顔料、ピグメント・バイオレット19、ピグメント・バイオレット42、ピグメント・レッド122、ピグメント・レッド192、ピグメント・レッド202、ピグメント・レッド207、もしくはピグメント・レッド209等のキナクリドン化合物顔料、ピグメント・レッド206、ピグメント・オレンジ48、もしくはピグメント・オレンジ49等のキナクリドンキノン化合物顔料、ピグメント・イエロー147等のアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド168等のアントアントロン化合物顔料、ピグメント・ブラウン25、ピグメント・バイオレット32、ピグメント・オレンジ36、ピグメント・イエロー120、ピグメント・イエロー180、ピグメント・イエロー181、ピグメント・オレンジ62、もしくはピグメント・レッド185等のベンズイミダゾロン化合物顔料、ピグメント・イエロー93、ピグメント・イエロー94、ピグメント・イエロー95、ピグメント・イエロー128、ピグメント・イエロー166、ピグメント・オレンジ34、ピグメント・オレンジ13、ピグメント・オレンジ31、ピグメント・レッド144、ピグメント・レッド166、ピグメント・レッド220、ピグメント・レッド221、ピグメント・レッド242、ピグメント・レッド248、ピグメント・レッド262、もしくはピグメント・ブラウン23等のジスアゾ縮合化合物顔料、ピグメント・イエロー13、ピグメント・イエロー83、もしくはピグメント・イエロー188等のジスアゾ化合物顔料、ピグメント・レッド187、ピグメント・レッド170、ピグメント・イエロー74、ピグメント・イエロー150、ピグメント・レッド48、ピグメント・レッド53、ピグメント・オレンジ64、もしくはピグメント・レッド247等のアゾ化合物顔料、ピグメント・ブルー60等のインダントロン化合物顔料、ピグメント・グリーン7、ピグメント・グリーン36、ピグメント・グリーン37、ピグメント・グリーン58、ピグメント・ブルー16、ピグメント・ブルー75、もしくはピグメント・ブルー15等のフタロシアニン化合物顔料、ピグメント・ブルー56、もしくはピグメント・ブルー61等のトリアリールカルボニウム化合物顔料、ピグメント・バイオレット23、もしくはピグメント・バイオレット37等のジオキサジン化合物顔料、ピグメント・レッド177等のアミノアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド254、ピグメント・レッド255、ピグメント・レッド264、ピグメント・レッド272、ピグメント・オレンジ71、もしくはピグメント・オレンジ73等のジケトピロロピロール化合物顔料、ピグメント・レッド88等のチオインジゴ化合物顔料、ピグメント・イエロー139、ピグメント・オレンジ66等のイソインドリン化合物顔料、ピグメント・イエロー109、もしくはピグメント・オレンジ61等のイソインドリノン化合物顔料、ピグメント・オレンジ40、もしくはピグメント・レッド216等のピラントロン化合物顔料、又はピグメント・バイオレット31等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。
顔料としては、ピグメント・ブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;ピグメント・バイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料が好ましく、ピグメント・ブルー15:3、15:6及びピグメント・バイオレット23がより好ましく、ピグメント・ブルー15:6がさらに好ましい。
染料又は顔料を分散物として配合する場合、分散物は特開平9−197118号公報、特開2000−239544号公報の記載に従って調製することができる。
染料又は顔料の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であればよく、画像形成層の全固形分に対して、0.5質量%〜70質量%であることが好ましい。また、吸収強度比(450nmの吸収/650nmの吸収)が、0.95〜1.05の範囲となるように、画像形成層に添加されることが好ましい。
本発明の画像形成材料における画像形成層に含まれる式1で表される着色剤の合計量は、画像形成層の全固形分100質量部に対して5.0〜70.0質量部が好ましく、10.0〜60.0質量部がさらに好ましく、20.0〜50.0質量部が特に好ましい。
70質量部以下とすることで、結合剤の粘着力が十分に発現し、画像形成層と基材の粘着力を上げ、画像の解像度を向上することが出来る。5質量部以上とすることで、画像形成層の凝集力を最適化し、画像エッジのシャープネスを上げて、画像の解像度を向上することができる。
画像形成層に含まれる全着色剤中、式1で表される着色剤の合計量と、キサンテン色素及びジピロメテン系金属錯体化合物の少なくとも1種の合計量との質量比は、1.0:0.05〜1.0:1.0が好ましく、1.0:0.1〜1.0:0.6がより好ましい。
本発明に用いられる特定着色剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明に係る画像形成層には、樹脂を含み、樹脂としては、アクリル系樹脂が好ましく、少なくとも(メタ)アクリル酸、及びベンジル(メタ)アクリレートを含む二種以上のモノマーの共重合体であることがさらに好ましい。
上記共重合体に対する各単量体に由来する繰り返し単位の比率は、(メタ)アクリル酸由来の繰り返し単位が10モル%以上40モル%以下の範囲が好ましく、20モル%以上30モル%以下の範囲が更に好ましい。同様に、ベンジル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位の比率は、20モル%以上80モル%以下の範囲が好ましく、30モル%以上80モル%以下の範囲が更に好ましい。
上記共重合体は、(メタ)アクリル酸及びベンジル(メタ)アクリレート以外の単量体(以下、「他のモノマー」ともいう。)由来の繰り返し単位を含んでいてもよい。
他のモノマーとしては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;マレイン酸及びマレイン酸エステル、無水マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸などが挙げられる。これらのなかでもメチルメタクリレートが特に好ましい。
共重合体における他のモノマー由来の繰り返し単位の比率は、前述の(メタ)アクリル酸由来の繰り返し単位の比率、及びベンジル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位の比率の各々の好ましい範囲を満たせば、その残余の比率であってよく、好ましくは共重合体に対して、0モル%以上60モル%以下の範囲から適宜選択される。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定されるものである。具体的には、HLC−8120GPC、SC−8020(東ソー(株)社製)を用い、カラムとして、TSKgel、SuperHM−H(東ソー(株)社製、6.0mmID×15cm)を2本用い、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)を用いた。また、条件としては、試料濃度を0.5質量%、流速を0.6ml/min、サンプル注入量を10μl、測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて測定を行なう。検量線は、東ソー社製「polystyrene標準試料TSK standard」:「A−500」、「F−1」、「F−10」、「F−80」、「F−380」、「A−2500」、「F−4」、「F−40」、「F−128」、「F−700」の10サンプルから作製されたものである。
画像形成層には、樹脂として、上記共重合体以外の樹脂(以下、「他の樹脂」ともいう。)を含有させてもよい。
本発明に係る画像形成層には、エチレン性不飽和二重結合を2個以上有するモノマー又はオリゴマーが含まれる。そのようなモノマー及びオリゴマーとしては、分子中に少なくとも2個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上の化合物を挙げることができる。
その例としては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)シアヌレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後(メタ)アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。
更に特公昭48−41708号公報、特公昭50−6034号公報及び特開昭51−37193号公報に記載されているウレタンアクリレート類;特開昭48−64183号公報、特公昭49−43191号公報及び特公昭52−30490号公報に記載されているポリエステルアクリレート類;エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることができる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジぺンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジぺンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明に係る画像形成層には、重量平均分子量が10000以下のアクリル樹脂が含まれていてもよい。
画像形成層における重量平均分子量が10000以下のアクリル樹脂の含有量は、画像形成層の全固形分100質量部に対して、0質量部以上50質量部以下が好ましく、更に1質量部以上25質量部以下が好ましく、特に1質量部以上10質量部以下であることが好ましい。
本発明における重量平均分子量が10000以下のアクリル系樹脂としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、α−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル及び(メタ)アクリル酸、マレイン酸及びマレイン酸エステル類、無水マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸などの単独重合体や共重合体を用いることが出来、少なくとも(メタ)アクリル酸及びベンジル(メタ)アクリレートを含有する共重合体を使用することが好ましい。
重量平均分子量は、可塑剤として用いるという観点で、10000以下が必要で、2500〜9000がより好ましく、5000〜8000が特に好ましい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定されるものである。具体的には、HLC−8120GPC、SC−8020(東ソー(株)社製)を用い、カラムとして、TSKgel、SuperHM−H(東ソー(株)社製、6.0mmID×15cm)を2本用い、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)を用いた。また、条件としては、試料濃度を0.5質量%、流速を0.6ml/min、サンプル注入量を10μl、測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて測定を行なう。検量線は、東ソー社製「polystyrene標準試料TSK standard」:「A−500」、「F−1」、「F−10」、「F−80」、「F−380」、「A−2500」、「F−4」、「F−40」、「F−128」、「F−700」の10サンプルから作製されたものである。
本発明に係る画像形成層には、ロジン樹脂が含まれていてもよい。
ロジン樹脂としては、ロジン、水添ロジン、変性ロジン及びこれらの誘導体(エステル化物等)、ロジン変性マレイン酸樹脂等が挙げられる。ロジン樹脂を構成するロジン酸としてはアビエチン酸型でもピマル酸型でも使用することができる。なかでも、アビエチン酸型ロジン酸を30質量%以上含有するロジン及び上記ロジンとエチレングリコール、グリセロール及びペンタエリスリトールから選択される少なくとも一種の多価アルコールとのエステル化物が好ましい。アビエチン酸型ロジン酸の具体例としては、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストル酸、ジヒドロ−アビエチン酸、デヒドロ−アビエチン酸等が挙げられる。
本発明に用いられてもよいロジン樹脂を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
「KR612」、荒川化学工業(株)製、ビカット軟化点80〜90℃
「KE311」、荒川化学工業(株)製、ビカット軟化点90〜100℃
「KE604」、荒川化学工業(株)製、ビカット軟化点124〜134℃
「KR140」、荒川化学工業(株)製、ビカット軟化点130〜150℃
画像形成層におけるロジン樹脂の含有量は、画像形成層の全固形分100質量部に対して、0質量部以上50質量部以下が好ましく、更に1質量部以上25質量部以下が好ましく、特に1質量部以上10質量部以下であることが好ましい。
画像形成層は、更に、上記の成分の他に、界面活性剤、無機あるいは有機微粒子(金属粉、シリカゲル等)、オイル類(アマニ油、鉱油等)、増粘剤、帯電防止剤等を含有してもよい。黒色の画像を得る場合を除き、画像記録に用いる光源の波長の光を吸収する物質を含有することで、転写に必要なエネルギーを少なくできる。光源の波長の光を吸収する物質としては、顔料、染料のいずれでも構わないが、カラー画像を得る場合には、画像記録に半導体レーザー等の赤外線の光源を使用して、可視部に吸収の少ない、光源の波長の光の吸収の大きな染料を使用することが、色再現上好ましい。近赤外線染料の例としては、特開平3−103476号公報に記載の化合物を挙げることができる。
画像形成層は、着色剤とバインダー等とを溶解又は分散した塗布液を調製し、これを光熱変換層上(光熱変換層上に下記感熱剥離層が設けられている場合は、感熱剥離層上)に塗布し、乾燥することにより設けることができる。塗布液の調製に使用される溶媒としては、n−プロピルアルコール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メタノール、水等が挙げられる。塗布、乾燥は、通常の塗布、乾燥方法を利用して行うことができる。
画像形成材料の支持体の材料には特に限定はなく、各種の支持体材料を目的に応じて用いることができる。支持体は剛性を有し、寸法安定性が良く、画像形成の際の熱に耐えるものが好ましい。支持体材料の好ましい例としては、ポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」ともいう。)、ポリエチレン−2,6−ナフタレート、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリアミド(芳香族又は脂肪族)、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン等の合成樹脂材料を挙げることができる。中でも、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートやポリエーテルスルホンが、機械的強度や熱に対する寸法安定性を考慮すると好ましい。
尚、レーザー記録を利用するため、画像形成材料の支持体はレーザー光を透過させる透明な合成樹脂材料から形成するのが好ましい。
支持体における画像形成層を有する側の中心線平均表面粗さRa(表面粗さ測定機(Surfcom,東京精機(株)製)等を用いてJIS B0601に基づき測定)は0.1μm未満であることが好ましい。
支持体の長手方向のヤング率は200Kg/mm2以上1200Kg/mm2以下(≒2GPa〜12GPa)が好ましく、幅方向のヤング率は250Kg/mm2以上1600Kg/mm2以下(≒2.5GPa〜16GPa)であることが好ましい。
支持体の長手方向のF−5値は、好ましくは5Kg/mm2以上50Kg/mm2以下(≒49MPa〜490MPa)、支持体幅方向のF−5値は、好ましくは3Kg/mm2以上30Kg/mm2以下(≒29.4MPa〜294MPa)であり、支持体長手方向のF−5値が支持体幅方向のF−5値より高いのが一般的であるが、特に幅方向の強度を高くする必要がある場合はその限りではない。
支持体の長手方向及び幅方向の100℃30分での熱収縮率は好ましくは3%以下、さらに好ましくは1.5%以下、80℃30分での熱収縮率は好ましくは1%以下、さらに好ましくは0.5%以下である。
破断強度は両方向とも5Kg/mm2以上100Kg/mm2以下(≒49MPa〜980MPa)、弾性率は100Kg/mm2以上2000Kg/mm2以下(≒0.98GPa〜19.6GPa)が好ましい。
表面活性化処理の例としては、グロー放電処理、コロナ放電処理等を挙げることができる。
下塗層の材料としては、支持体と光熱変換層の両表面に高い接着性を示し、かつ熱伝導性が小さく、また耐熱性に優れたものであることが好ましい。そのような下塗層の材料の例としては、スチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、ゼラチン等を挙げることができる。下塗層全体の厚さは通常0.01μm以上2μm以下である。
支持体裏面には、必要に応じて、反射防止層、帯電防止層、ブロッキング防止等の各種の機能を有するバック層の付設、あるいは表面処理を行うこともできる。
バック層に帯電防止機能を持たせる場合には、バック層に帯電防止剤を含有させることが有利である。好適な帯電防止剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤、第4級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、アルキルホスフェート等のアニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、導電性樹脂等の化合物が含まれる。
導電性微粒子を帯電防止剤として用いることもできる。このような導電性微粒子としては、例えば、ZnO、TiO2、SnO2、Al2O3、In2O3、MgO、BaO、CoO、CuO、Cu2O、CaO、SrO、BaO2、PbO、PbO2、MnO3、MoO3、SiO2、ZrO2、Ag2O、Y2O3、Bi2O3、Ti2O3、Sb2O3、Sb2O5、K2Ti6O13、NaCaP2O18、MgB2O5等の酸化物;CuS、ZnS等の硫化物;SiC、TiC、ZrC、VC、NbC、MoC、WC等の炭化物;Si3N4、TiN、ZrN、VN、NbN、Cr2N等の窒化物;TiB2、ZrB2、NbB2、TaB2、CrB、MoB、WB、LaB5等の硼化物;TiSi2、ZrSi2、NbSi2、TaSi2、CrSi2、MoSi2、WSi2等の珪化物;BaCO3、CaCO3、SrCO3、BaSO4、CaSO4等の金属塩;SiN4−SiC、9Al2O3−2B2O3等の複合体が挙げられる。
これらの導電性微粒子は、1種単独で又は2種以上を併用してバック層中に含有させることができる。
上記に例示した導電性微粒子のうち、入手の容易性、粒子径の選択の容易性、帯電防止材としての性能に優れる等の観点の少なくとも一つの理由から、SnO2、ZnO、Al2O3、TiO2、In2O3、MgO、BaO及びMoO3が好ましく、SnO2、ZnO、In2O3及びTiO2がさらに好ましく、SnO2が特に好ましい。
導電性金属酸化物を帯電防止剤として使用する場合には、その粒子径は光散乱をできるだけ小さくするために小さい程好ましいが、粒子とバインダーの屈折率の比をパラメータとして使用して決定されるべきものであり、ミー(Mie)の理論を用いて求めることができる。一般に平均粒子径が0.001μm以上0.5μm以下の範囲であり、0.003μm以上0.2μm以下の範囲が好ましい。ここでいう、平均粒子径とは、導電性金属酸化物の一次粒子径だけでなく高次構造の粒子径も含んだ値である。
バック層の形成に使用されるバインダーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のアクリル酸系モノマーの単独重合体及び共重合体、ニトロセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、セルロースアセテートのようなセルロース系ポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、塩化ビニル系共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールのようなビニル系ポリマー及びビニル化合物の共重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドのような縮合系ポリマー、ブタジエン−スチレン共重合体のようなゴム系熱可塑性ポリマー、エポキシ化合物のような光重合性若しくは熱重合性化合物を重合、架橋させたポリマー、メラミン化合物等を挙げることができる。
光熱変換層は、光熱変換物質を含み、好ましくはバインダーを含み、及び必要に応じてマット剤を含む。光熱変換層は、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。
光熱変換物質は、照射される光エネルギーを熱エネルギーに変換する機能を有する物質である。一般的には、レーザー光を吸収することのできる色素(顔料を含む。以下、同様である。)である。赤外線レーザーにより画像記録を行う場合は、光熱変換物質としては、赤外線吸収色素を用いるのが好ましい。赤外線吸収色素の例としては、カーボンブラック等の黒色顔料、フタロシアニン、ナフタロシアニン等の可視から近赤外域に吸収を有する大環状化合物の顔料、光ディスク等の高密度レーザー記録のレーザー吸収材料として使用される有機染料(インドレニン染料等のシアニン染料、アントラキノン系染料、アズレン系色素、フタロシアニン系染料)、及びジチオールニッケル錯体等の有機金属化合物色素を挙げることができる。中でも、シアニン系色素は、赤外線領域の光に対して、高い吸光係数を示すので、光熱変換物質として使用すると、光熱変換層を薄層化することができ、その結果、画像形成材料の記録感度をより向上させることができるので好ましい。光熱変換物質としては、色素以外にも、黒化銀等の粒子状の金属材料等、無機材料を用いることもできる。
特に、下記一般式(I)〜(VII)で表されるポリイミド樹脂は、有機溶媒に可溶であり、これらのポリイミド樹脂を使用すると、画像形成材料の生産性が向上するので好ましい。また、光熱変換層用塗布液の粘度安定性、長期保存性、耐湿性が向上する点でも好ましい。
ここで、樹脂が有機溶媒に可溶であるか否かを判断する目安としては、25℃において、樹脂がN−メチルピロリドン100質量部に対して、10質量部以上溶解することを基準とし、10質量部以上溶解する場合は、光熱変換層用の樹脂として好ましく用いられる。より好ましくは、N−メチルピロリドン100質量部に対して、100質量部以上溶解する樹脂である。
一般式(III)及び(IV)中、Ar2は、下記構造式(4)〜(7)のいずれかで表される芳香族基を示し、nは、10以上100以下の整数を示す。
光熱変換層には、更に必要に応じて、界面活性剤、増粘剤、帯電防止剤等が添加されてもよい。
光熱変換層を薄層化すると、画像形成材料を高感度化できるので好ましい。よって、光熱変換層の厚さは、0.03μm以上1.0μm以下であるのが好ましく、0.05μm以上0.5μm以下であるのがより好ましい。
光熱変換層では、レーザー光の吸収波長が700nm以上1500nm以下の範囲、特に750nm以上1000nm以下の範囲であることが好ましい。更に、波長830nmの光に対して、0.7〜1.1の光学濃度を有していると、画像形成層の転写感度が向上するので好ましく、波長830nmの光に対して0.8〜1.0の光学濃度を有しているとより好ましい。波長830nmにおける光学濃度が0.7未満であると、照射された光を熱に変換する能力が低くなり、転写感度が低下することがある。波長830nmにおける光学濃度が1.1を超えると、記録時に光熱変換層の機能に影響を与え、変色が発生することがある。
支持体と光熱変換層との間に、クッション機能を有するクッション層を設けることが、特にカラーフィルタを形成する場合に好ましい。クッション層を設けると、レーザー熱転写時に画像形成層と、被転写体との密着性を向上させ、画質を向上させることができる。また、記録時、画像形成材料と受像シートの間に異物が混入しても、クッション層の変形作用により、受像層と画像形成層の空隙が小さくなり、結果として白ヌケ等の画像欠陥のサイズを小さくすることもできる。
クッション層のバインダーとして用いられる具体的な材料としては、ウレタンゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、アクリルゴム、天然ゴム等のゴム類の他に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、スチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン樹脂、可塑剤入り塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。尚、クッション層の厚みは使用する樹脂その他の条件により異なるが、通常3〜100μm、好ましくは10〜52μmである。
熱により分解若しくは変質して気体を発生するポリマーの例としては、ニトロセルロースのような自己酸化性ポリマー、塩素化ポリオレフィン、塩素化ゴム、ポリ塩化ゴム、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンのようなハロゲン含有ポリマー、水分等の揮発性化合物が吸着されているポリイソブチルメタクリレート等のアクリル系ポリマー、水分等の揮発性化合物が吸着されているエチルセルロース等のセルロースエステル、水分等の揮発性化合物が吸着されているゼラチン等の天然高分子化合物等を挙げることができる。
熱により分解若しくは変質して気体を発生する低分子化合物の例としては、ジアゾ化合物やアジド化合物のような発熱分解して気体を発生する化合物を挙げることができる。尚、上記のような、熱による感熱材料の分解や変質等は280℃以下で発生することが好ましく、特に230℃以下で発生することが好ましい。
感熱剥離層は、光熱変換層を、そのほぼ全面にわたって被覆していることが望ましく、その厚さは一般に0.03μm以上1μm以下であり、0.05μm以上0.5μm以下の範囲にあることが好ましい。
画像形成層表面のスムースター値が23℃、55%RH(%相対湿度)で0.5〜50mmHg(≒0.0665〜6.65kPa)が好ましく、かつ中心線平均粗さRaが0.05〜0.4μmであることが好ましく、このことにより接触面に受像層と画像形成層とが接触し得ない多数のミクロな空隙を少なくでき、転写、更には画質の点で好ましい。Raは、表面粗さ測定機(Surfcom,東京精機(株)製)等を用いてJIS B0601に基づき測定することができる。
画像形成層の表面硬さが、耐摩耗性試験機を用い、針先が0.3mmRのサファイヤ針での荷重域測定において10g以上であることが好ましい。
画像形成層は、米国連邦政府試験基準4046により画像形成材料に帯電させた後、画像形成材料を接地後1秒後の画像形成層の帯電電位が−100〜100Vであることが好ましい。
画像形成層の表面抵抗は、23℃、55%RHで109Ω/sq以下であることが好ましい。
本発明に係る画像形成方法は、既述の画像形成材料を被転写体と重ね合わせた積層体を形成すること、積層体の画像形成材料側から積層体にレーザー光を像様に照射すること、及びレーザー光を像様に照射した画像形成材料を被転写体から剥離することを含む。 上記画像形成方法により、被転写体に、画像形成層のレーザー光照射領域の少なくとも一部が転写されて、被転写体に像様の画像が形成される。
被転写体は、転写画像の目的に応じて、適宜選択される。例えば、カラープルーフ用の画像を作製する場合には、紙のような基材上に、受像層が形成された受像シートが選択される。上記受像シートの受像層表面を被転写表面として、転写画像が形成される。上記受像シートの好適なものは、例えば特開2002-264535号公報の段落0104〜段落0125に記載されている。
転写画像がカラーフィルタ層である場合には、被転写体がプラスチックフイルムの表面、特に透明性熱可塑性樹脂フイルムの表面であることが好ましい。
積層体を得る別の方法として、真空密着法も好適に用いられる。真空密着法は、真空引き用のサクション孔が設けられたドラムの上に、受像シート等の所望の部材を被転写体が外側となるように巻き付け、次いで部材よりややサイズの大きな画像形成材料を、スクイズローラーで空気を均一に押し出しながら受像シートに真空密着させる方法である。また別の方法としては、金属ドラムの上に受像シート等の部材を引っ張りつつ機械的に貼り付け、更にその上に画像形成材料を同様に機械的に引っ張りつつ貼り付け、密着させる方法もある。これらの方法の中で、ヒートローラー等の温度制御が不要で、迅速・均一に積層しやすい点で、真空密着法が特に好ましい。
上記の真空引き用のサクション孔が設けられたドラムに代えて、真空引き用のサクション孔が設けられたフラットベッドを用いて、同様にして積層体を得てもよい。
多色画像形成においては、光照射に用いられるレーザー光は、マルチビーム光であることが好ましく、特にマルチビーム2次元配列であることが好ましい。マルチビーム2次元配列とは、レーザー光照射によって記録する際に、複数個のレーザービームを使用し、これらのレーザービームのスポット配列が、主走査方向に沿って複数列、副走査方向に沿って複数行からなる2次元平面配列をしていることをいう。マルチビーム2次元配列であるレーザー光を使用することにより、レーザー記録に要する時間を短縮することができる。
多色画像形成方法においては、出力パワーや変調のし易さ等を考慮すると、半導体レーザー光を用いることが好ましい。多色画像形成方法では、レーザー光は、光熱変換層上でのビーム径が5μm以上50μm以下の範囲、より好ましくは6μm以上30μm以下の範囲となるような条件で照射することが好ましく、走査速度は1m/秒以上(特に3m/秒以上)とすることが好ましい。
積層体を画像露光した後、画像形成材料が被転写体から剥離される。被転写体には、画像形成材料の画像形成層におけるレーザー光照射部が転写された画像が形成されている。
<<TAM001の合成>>
4,4’−ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業株式会社製)12.5g、2,4,6−トリメチルアニリン(東京化成工業株式会社製)15.0g、tert−ブトキシナトリウム14.4g、トルエン150mLをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。ここに、酢酸パラジウム(和光純薬工業株式会社製)56mg、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(和光純薬工業株式会社製)266mgを加えた後、加熱還流条件下で4時間撹拌した。冷却後、酢酸エチル200mLと水200mLを加えて、析出した結晶を濾取した。結晶を酢酸エチル100mLで加熱洗浄した後、得られたTAM001−Aの結晶8.0gを濾取した。
TAM001−Aの合成において2,4,6−トリメチルアニリンの代わりに、2,6−ジイソプロピルアニリン(東京化成工業株式会社製)を用いたこと以外は同様の方法でTAM002−Aを得た。
TAM001−Bの合成において2,4,6−トリメチルアニリンの代わりに、2,6−ジイソプロピルアニリン(東京化成工業株式会社製)を用いたこと以外は同様の方法でTAM002−Bを得た。
TAM001−Clの合成において、TAM001−Aの代わりにTAM002−A、TAM001−Bの代わりにTAM002−Bを用いたこと以外は同様の方法でTAM002−Clを得た。
TAM001−A(2.6g)、水素化ナトリウム(オイル混合物、60質量%含有、東京化成工業株式会社製)、N−メチルピロリドン25mLの混合溶液に、1−ヨウ化プロパン(関東化学社製)14gを室温で滴下した。滴下後の溶液を75℃で2時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水100mLを加えた。塩酸にて溶液のpHを6〜7にした後、析出した粗結晶をろ過した。粗結晶をn−ヘキサンで懸濁洗浄し、TAM003−Aの結晶2.0gを得た。
2−ブロモ安息香酸20g、1−アミノナフタレン15g、銅粉末0.6g、酸化銅(II)0.6g、炭酸カリウム14g、エトキシエタノール34mLをフラスコに入れ、130℃で24時間撹拌した。冷却後、200mLの水を加えて、さらに濃塩酸をpHが3になるまで滴下して、析出した粗結晶を濾取した。得られた粗結晶をメタノールで懸濁洗浄することで、TAM004−Bを20g得た。
TAM004−B(2.6g)、p−トルエンスルホン酸エチル2.2g、炭酸カリウム1.6g、N−メチルピロリドン25mLをフラスコに入れ、90℃で24時間加熱撹拌した。冷却後、水200mLを加えて、酢酸エチルにて抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、TAM004−Aを2.2g得た。
1−アミノナフタレン50g、1,2−エポキシシクロヘキサン38g、1,3−ヘキサフロオロ−2−プロパノール150mLをフラスコに加え、加熱還流下で5時間撹拌した。室温まで冷却後、溶媒を濃縮し、ヘキサン200mLで加熱懸濁洗浄し、得られた結晶をろ過し、イソプロピルアルコールでさらに洗浄し、TAM005−A(56g)を得た。
TAM005−Clの合成において、TAM001−Aの代わりに、TAM002−Aを用いること以外は同様の方法でTAM006−Clを得た。またTAM005の合成において、TAM005−Clの代わりにTAM006−Clを用いることで、TAM006を得た。MALDI−MASS(posi):774.5、MALDI−MASS(nega):279.9であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、619nmであった。
TAM005の合成において、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムの代わりに、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタメチドカリウム(セントラル硝子社製)を用いたこと以外は同様の方法でTAM007を得た。MALDI−MASS(posi):690.4、MALDI−MASS(nega):410.9であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、564nmであった。
TAM005の合成において、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムの代わりに、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホンイミドカリウム(東京化成工業株式会社製)を用いたこと以外は同様の方法でTAM008を得た。MALDI−MASS(posi):690.4、MALDI−MASS(nega):291.9であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、563nmであった。
TAM001−Aの合成において2,4,6−トリメチルアニリンの代わりに、2,6−ジエチルアニリン(東京化成工業株式会社製)を用いたこと以外は同様の方法でTAM009−Aを得た。
TAM002の合成おいて、TAM002−Clの代わりにTAM005−Clを用いたこと以外は同様の方法でTAM010を合成した。MALDI−MASS(posi):690.4、MALDI−MASS(nega):679.0であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、563nmであった。
1−ナフタレンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製)4.6gを水100mLに溶解させた。得られた100mLの1−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液に、TAM005−Cl(0.73g)をメタノール10mLに溶解させたメタノール溶液を滴下した。析出した結晶を濾取し、この結晶をメタノール10mLに溶解させ、上記100mLの1−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液に滴下した。析出した結晶を濾取して、TAM011を0.68g得た。MALDI−MASS(posi):690.4、MALDI−MASS(nega):207.0であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、563nmであった。
p−トルエンスルホニルクロリド19.1g、トリフルオロメタンスルホンアミド14.9g、炭酸カリウム27.6g、アセトニトリル300mLをフラスコに入れ、加熱還流下で3時間撹拌した。濃縮してアセトニトリルを除去し、残渣にアセトン500mLを加えて撹拌した。不溶物を濾過して除去し、アセトン溶液を濃縮して、粗結晶を得た。粗結晶を200mLのn−ヘキサンで加熱洗浄し、ANION001を30.1g得た。
TAM011の合成において、1−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの代わりに、メタンスルホン酸ナトリウムを用いたこと以外は同様の方法でTAM013を得た。MALDI−MASS(posi):690.4、MALDI−MASS(nega):95.0であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、563nmであった。
TAM001−Aの合成において、2,4,6−トリメチルアニリンの代わりにo−トルイジンを用いたこと以外は同様の方法でTAM014−Aを得た。
TAM001−Clの合成において、TAM001−Aの代わりにTAM014−Aを用いたこと以外は同様の方法でTAM014−Clを得た。
TAM004−Clの合成において、TAM001−Aの代わりにTAM014−Aを用いたこと以外は同様の方法でTAM015−Clを得た。
TAM001−Aの合成において、2,4,6−トリメチルアニリンの代わりにアニリンを用いたこと以外は同様の方法でTAM016−Aを得た。
TAM004−Clの合成において、TAM001−Aの代わりにTAM016−Aを用いたこと以外は同様の方法でTAM017−Clを得た。
TAM001−Clの合成において、TAM001−Bの代わりにTAM004−Aを用い、TAM001−Aの代わりに4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は同様の方法でTAM018−Clを得た。
<<Dye901の合成>>
TAM016−Clの合成において、TAM001−Bの代わりにN−エチル−1−ナフチルアミンを用いたこと以外は同様の方法でDye901−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにDye901−Clを用いたこと以外は同様の方法でDye901を得た。
TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにC.I.ベーシックブルー7を用いたこと以外は同様の方法でDye902を得た。
TAM005−Clの合成において、TAM001−Aの代わりにTAM005−Aを用いたこと以外は同様の方法でDye903−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにDye903−Clを用いたこと以外は同様の方法でDye903を得た。
TAM005−A(60g)、トリエチルアミン38g、アセトニトリル300mL、テトラヒドロフラン50mLをフラスコに入れ、氷水で冷却しながら、アクリル酸クロリド32gを内温が5度を越えぬよう滴下した。2時間氷冷しながら撹拌した後、溶媒を濃縮除去し、水と酢酸エチルを加えて抽出し、得られた有機層を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、TAM102−Aを44g得た。
WO2012128318A1明細書に記載の化合物Dの合成において、N−エチル−p−トルイジンの代わりにエチルアニリンを用いたこと以外は同様の方法でDye905−Aを合成した。
Dye904−Clの合成において、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンの代わりにDye905−Aを用いたこと以外は同様の方法でDye905−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにDye905−Clを用いたこと以外は同様の方法でDye905を得た。
WO2012128318A1明細書に記載の方法を用いて、WO2012128318A1明細書に記載の化合物Dを合成した。
Dye904−Clの合成において、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンの代わりにWO 2012128318A1明細書に記載の化合物Dを用いたこと以外は同様の方法でDye906−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにDye906−Clを用いたこと以外は同様の方法でDye906を得た。
TAM018−Clの合成において、TAM004−Aの代わりにN−フェニル−1−ナフチルアミン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は同様の方法でDye907−Clを合成した。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにDye907−Clを用いたこと以外は同様の方法でDye907を得た。
TAM001−Aの合成において、2,4,6−トリメチルアニリンの代わりにp−トルイジンを用いたこと以外は同様の方法でDye008−Aを得た。
WO2012128318A1明細書に記載の染料(4)を、WO2012128318A1明細書の記載に従って合成し、Dye909を得た。
TAM019−Clの合成において、TAM001−Aの代わりに4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は同様の方法でDye910−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにDye910−Clを用いたこと以外は同様の方法でDye910を得た。
<<TAM101の合成>>
スチレンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業社製)25g、ジメチルホルムアミド50mLをフラスコに加えて撹拌し、塩化チオニル50mLを内温が45度を越えぬよう滴下した。滴下後4時間撹拌し、反応液を500mLの氷水に滴下した。酢酸エチル200mLを加えて抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、スチレンスルホン酸クロリドを21g得た。
スチレンスルホン酸クロリド20g、トリフルオロメタンスルホンアミド15g、アセトニトリル200mLをフラスコにいれ、炭酸カリウム27gを少量ずつ添加した。添加後、加熱還流下で3時間撹拌した。冷却後、反応液を濃縮して、残渣にアセトン500mLを加えて撹拌し、不溶物を濾過で除去した。濾液を濃縮し、得られた粗結晶をヘキサン400mLで懸濁洗浄することで、ANION002を28g得た。
TAM001−Clの合成において、TAM001−Bの代わりにTAM102−Aを用いたこと以外は同様の方法でTAM102−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにTAM102−Clを用いたこと以外は同様の方法でTAM102を得た。MALDI−MASS(posi):740.4、MALDI−MASS(nega):279.9であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、563nmであった。
TAM101の合成において、TAM005−Clの代わりにTAM102−Clを用いたこと以外は同様の方法でTAM103を得た。MALDI−MASS(posi):740.4、MALDI−MASS(nega):314.0であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、563nmであった。
2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン(東京化成工業社製)15.0g、トリエチルアミン12.0g、テトラヒドロフラン150mL、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.1gをフラスコにいれ、氷水で冷却した。ここにスチレンスルホン酸20.2gを滴下して、その後室温で4時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製することで、TAM104−Bを26.6g得た。
TAM001−Bの合成において、2,4,6−トリメチルアニリンの代わりにTAM104−Bを用いたこと以外は同様の方法でTAM104−Aを得た。TAM003−Clの合成において、TAM001−Bの代わりにTAM104−Aを用いたこと以外は同様の方法でTAM104−Clを得た。TAM001の合成において、TAM001−Clの代わりにTAM104−Clを用いたこと以外は同様の方法でTAM104を得た。MALDI−MASS(posi):957.5、MALDI−MASS(nega):279.9であった。吸収スペクトルのλmax(酢酸エチル溶液)は、602nmであった。
メタクリル酸3−スルホプロピルカリウム(東京化成工業社製)20g、ジメチルアセトアミド20mL、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.7g、アセトニトリル14mLをフラスコにいれ、撹拌した。ここにオキシ塩化リン37.3gを滴下した。反応液を65度に加熱して、3時間攪拌した。反応液を冷却し、室温の水に滴下して30分攪拌した。有機相を集めて硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。ここにトリフルオロメタンスルホンアミド11.2g、炭酸カリウム20.7g、アセトニトリル50mLを加えて、加熱還流下で4時間攪拌した。反応液を濃縮して、アセトン100mLを加えて、不溶物を濾過にて除去した。得られた濾液を濃縮して、得られた粗結晶をヘキサン200mLで懸濁洗浄することで、ANION003を17.7g得た。
特定着色剤TAM201〜TAM206の合成
(重合反応液の組成)
・成分1−1:下記表に記載の成分 3.00g
・成分2−1:メタクリル酸c−ヘキシル 0.64g
・成分3−1:メタクリル酸 0.64g
・成分4−1:C12H23SH 0.16g
・成分5−1:V−601(和光純薬製) 0.10g
・成分6−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル 10mL
(対塩成分)
・成分7−1:下記表1に記載のアニオン成分
(重合反応液の組成)
・成分1−2:アニオンモノマー 1.32g
・成分2−2:メタクリル酸c−ヘキシル 2.32g
・成分3−2:メタクリル酸 0.64g
・成分4−2:C12H23SH 0.26g
・成分5−2:V−601(和光純薬製) 0.10g
・成分6−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル 20mL
(対塩成分)
・成分7−2:トリアリールメタン成分
1.光熱変換層の作製
(1)光熱変換層形成用塗布液の調製
下記の各成分をスターラーで攪拌しながら混合して光熱変換層形成用塗布液を調製した。
[塗布液組成]
・赤外線吸収色素(NK−2014、日本感光色素(株)製):10部
・バインダー(リカコートSN−20F、新日本理化(株)製):200部
・N−メチル−2−ピロリドン:2000部
・界面活性剤(メガファックF−177、DIC(株)製):1部
(2)支持体表面への光熱変換層の形成
厚さ100μmの2軸延伸PETフイルム表面上に、上記の塗布液を回転塗布機(ホワイラー)を用いて塗布した後、塗布物を100℃のオーブン中で2分間乾燥して、PETフイルム表面上に光熱変換層を形成した。
得られた光熱変換層は、波長700nm以上1000nm以下の範囲では830nm付近に吸収極大があり、その吸光度(光学密度:OD)をマクベス濃度計で測定したところ、OD=1.0であった。光熱変換層の膜厚は、走査型電子顕微鏡により、光熱変換層の断面を観察したところ、測定点10点を平均した平均値で0.3μmであった。
(1)画像形成層形成用塗布液1の調製
次に、下記の各成分をスターラーで攪拌しながら混合して、画像形成層形成用塗布液1を調製した。
・TAM001:30.0部
・樹脂(メタクリル酸/ベンジルメタクリレート=28/72モル比のランダム共重合体、重量平均分子量=38000):44.9部
・エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬(株)製):25.0部
・界面活性剤(メガファック(登録商標)F−780F、DIC(株)製):0.1部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:540.0部
・メチルエチルケトン:360.0部
光熱変換層の表面に、画像形成層形成用塗布液1を塗布した後、塗布物を120℃のオーブン中で2分間乾燥して、光熱変換層の上に画像形成層を形成した。
得られた画像形成層の吸光度(光学密度:OD)をマクベス濃度計TD504(B)で測定したところ、OD=1.2であった。画像形成層の膜厚を同様にして測定したところ、平均で0.7μmであった。
以上の工程により、支持体の上に、光熱変換層、及び画像形成層がこの順に設けられた実施例1に係る画像形成材料を作製した。
光熱変換層表面への画像形成層の形成において、厚さ100μmの2軸延伸PETフイルムに直接塗布した以外は、光熱変換層表面への画像形成層の形成方法と同様にして、転写前画像形成層評価用サンプルを作製した。
直径1mmの真空吸着用のサクション孔(3cm×3cmのエリアに1個の面密度)が設けられた直径25cmの回転ドラムに、厚み100μmの2軸延伸PETフイルム、25cm×35cm)を巻き付け、吸着させた。次いで30cm×40cmの画像形成材料1を、画像形成層がPETフイルムの表面と接するように、且つPETフイルムの外周から均等にはみ出すように重ね、スクイズローラーでスクイーズさせつつ、サクション孔に空気が吸われるようにして画像形成材料1とPETフイルムとを密着、積層させた。サクション孔が塞がれた状態での減圧度は1気圧に対して−150mmHg(≒81.13kPa)であった。
ついで、上記のドラムを回転させ、ドラム上の積層体の表面に外側から波長830nmの半導体レーザー光を、光熱変換層の表面で7μmのスポットとなるように集光し、回転ドラムの回転方向(主走査方向)に対して直角方向に移動させながら(副走査)、積層体へのレーザー画像記録を行った。
・レーザーパワー:110mW
・主走査速度:4m/秒
・副走査ピッチ(1回転当たりの副走査量):6.35μm
・温度、湿度:25℃、50%RH
上記のレーザー画像記録を行った積層体をドラムから取り外し、PETフイルムの表面から、画像形成材料を手で引きはがしたところ、画像形成層のレーザー光照射部のみがPETフイルムの表面に転写されているのが確認された。
画像形成層形成用塗布液の調製において、用いる着色剤を後述の表3のとおりに変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜18、及び比較例1〜10に係る画像形成材料を作製した。
[青顔料分散組成物B-1の調製方法]
<色材組成物の調製>
市販のC.I.ピグメント・ブルー15:6 100部、塩化ナトリウム400部、及び水溶性有機溶剤ジエチレングリコール140部を卓上型ニーダー((株)入江商会製)に仕込み、10時間混練した。次にこの混練物を、ディゾルバー((株)日本精機製作所製)で水と撹拌、混合した後、ろ過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除き、色材の水ケーキを得た。その後、この水ケーキを80℃のオーブンで6時間乾燥させ、C.I.ピグメント・ブルー15:6の色材組成物を得た。
上記色材組成物を用いて、下記の組成で調合後、混合物をアイガーミル(アイガー・ジャパン(株)製)と直径0.8mmのジルコニアビーズとを用いて分散した。
・色材組成物:100部
・分散助剤(SOLSPERSE 5000、日本ルーブリゾール(株)製):10部
・分散剤 (SOLSPERSE 24000、日本ルーブリゾール(株)製):40部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:150部
上記粗分散後の分散物を取り出し、分散物300部に対してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75部を加え、混合した。その後、アイガーミル(アイガー・ジャパン(株)製)と直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて分散した。
上記の青顔料分散液B-1の調製について、顔料をC.I.ピグメント・バイオレット23に変更した紫顔料分散組成物V-1(平均粒径:80nm)を作製した。
次に、下記の各成分をスターラーで攪拌しながら混合して、画像形成層形成用塗布液Aを調製した。
・青顔料分散組成物B-1:54.0部
・紫顔料分散組成物V-1:6.0部
・樹脂(メタクリル酸/ベンジルメタクリレート=28/72モル比のランダム共重合体、重量平均分子量=38000):14.9部
・エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬(株)製):25.0部
・界面活性剤(メガファックF−780F、DIC(株)製):0.1部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:540.0部
・メチルエチルケトン:360.0部
なお、表3中の比較例11の樹脂の量は、分散助剤、分散剤、樹脂の総量である。
画像形成層形成用塗布液の調製について、表3のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例12に係る画像形成材料を作製した。
画像形成層形成用塗布液の調製について、添加剤として下記のロジン系樹脂を用い、表3のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例19に係る画像形成材料を作製した。
画像形成層形成用塗布液の調製について、添加剤として下記のアクリル系樹脂Aを用い、表3のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例20に係る画像形成材料を作製した。
画像形成層形成用塗布液の調製について、添加剤として下記のアクリル系樹脂Bを用い、表3のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例21に係る画像形成材料を作製した。
画像形成層形成用塗布液の調製について、用いる着色剤及び樹脂の量を表3のとおりに変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例22〜38に係る画像形成材料を作製した。
また、「PV23」は、C.I.ピグメント・バイオレット23であり、「PB15:6」は、C.I.ピグメント・ブルー15:6である。
―評価―
(光特性)
〈輝度〉
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」の透過スペクトルを、測光システム(大塚電子(株)製MCPD−3700)を用いて測定した。得られた透過スペクトルより、CIE1931表色系における色度(C光源)を求めた。
なお、表4中の輝度の数値は、比較例11のY値を100にした場合の比である。
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」について、2枚の偏光板(日東電工(株)製)に挟み、トプコン製色彩輝度計BM−7を用いて、2枚の偏光板のパラ位とクロス位で輝度を測定し、パラ値をクロス値で除した値をコントラストとして算出した。
なお、表4中のコントラストの数値は、比較例11のコントラスト値を100にした場合の比である。
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」の透過スペクトル(a1)と、図2に示す画像パターンのサンプル片の透過スペクトル(b1)の色差ΔE*abを算出した。
ΔE*ab≦3.0が、実用上問題のない範囲である。
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」の透過スペクトル(a1)と、上記サンプルをキセノンフェードメーター(スガ試験機(株)製XL−75)で照度390W/m2、48時間照射した後の透過スペクトル(c1)の色差ΔE*ab-1、及び2軸延伸PETベースをキセノンフェードメーター(スガ試験機(株)製XL−75)で照度390W/m2、48時間照射した前後の透過スペクトルから得られる色差ΔE*ab-2について、色差ΔE*ab=(ΔE*ab-1)―(ΔE*ab-2)を算出した。
ΔE*ab≦3.0が、実用上問題のない範囲である。
図1に示す画像パターンについて、画素を光学顕微鏡(200倍)によって観察し、エッジラインの直線性を目視し、下記基準で解像度を評価した。
評価基準:
A:エッジラインが真直ぐである。
B:エッジラインに、数か所、波状の箇所が見られたが、それ以外はほとんど真直ぐである。
C:エッジラインに2μm程度の振幅の波状の箇所が見られた。
D:エッジラインに5μm以上の振幅の波状の箇所が見られた。
A〜Cが、実用上問題のない範囲である。
また、キサンテン色素、ジピロメテン系金属錯体化合物、顔料を含む実施例22〜24は、耐熱性がより優れていた。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (11)
- 支持体と、
光熱変換層と、
下記式1で表される基本構造を有する化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも一つの着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、
を有する、レーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料。
式1中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は芳香環基を表し、R1〜R6のうちの隣接する少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。但し、R1〜R6のうちの少なくとも1つは、2位または6位の少なくとも1箇所に置換基を有し且つ3位、4位または5位の少なくとも1箇所に置換基を有していてもよいフェニル基を表す。R7、R8及びR9は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、R7、R8及びR9のうちの少なくとも二つが互いに連結して環を形成していてもよい。n1及びn2は、各々独立に、1〜4の整数を表し、n3は、1〜6の整数を表す。Zm1−は、m1価のアニオンを表す。m1は、1〜4の整数を表す。m1が2〜4の場合には、m1個の括弧内の構造は、互いに同一の構造を有していても、異なる構造を有していてもよい。 - 前記少なくとも一つの着色剤が、下記式1Aで表される化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の画像形成材料。
式1A中、R101、R102、R112及びR113は、それぞれ独立に、置換基を表す。R103〜R106は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、R109、R110、R111、R114及びR115は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表し、n1A及びn2Aは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表し、n3及びn4は、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し、n5は1〜6の整数を表し、Xはアニオンを表すか、又は、Xは存在せずにR101〜R106及びR109〜R115の少なくとも1つがアニオンを含む。 - 前記式1A中、R101、R102、R112及びR113が、それぞれ独立に、アルキル基を表す請求項2に記載の画像形成材料。
- 前記式1A中、R105及びR106がそれぞれ水素原子を表す請求項2又は請求項3に記載の画像形成材料。
- 前記画像形成層が、更に、キサンテン色素及びジピロメテン系金属錯体化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の画像形成材料。
- 前記画像形成層が、更に、顔料を含有する請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の画像形成材料。
- 前記少なくとも一つの着色剤が、重合性基を含む請求項1〜請求項6のいずれか1つに記載の画像形成材料。
- 前記樹脂が、重量平均分子量10000以下のアクリル樹脂及びロジン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の画像形成材料。
- カラーフィルタの作製に用いられる請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の画像形成材料。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の画像形成材料を被転写体と重ね合わせて積層体を形成すること、前記積層体の画像形成材料側から前記積層体にレーザー光を像様に照射すること、及び前記レーザー光を像様に照射した画像形成材料を被転写体から剥離して、被転写体に画像形成層のレーザー光照射領域の少なくとも一部を転写させること、を含む画像形成方法。
- 前記被転写体が、光透過性を有する熱可塑性樹脂フイルムである請求項10に記載の画像形成方法。
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