JP6190650B2 - カラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物、それを用いたオーバーコート層、画像表示素子、及び画像表示素子の製造方法 - Google Patents
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Description
前記カラーフィルター上に設けられるオーバーコート層は、主に、カラーフィルターの製造時に生じる段差を平坦化させることを目的として設けられるため、オーバーコート層に使用する材料には優れた平坦性が要求される。
また、前記オーバーコート層上には、通常、スパッタリングで無機系酸化物(例えば、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)等)からなる透明導電層を形成するため、スパッタリング時の熱(例えば、220〜230℃数十分)で黄変しない耐熱黄変性が要求される。
更に、前記オーバーコート層は、その性質上、優れた表面硬度、及び透明性も要求され、フォトリソグラフ工程で作製される場合にはアルカリ現像性も要求される。
本発明は、前記従来の課題を鑑みてなされたものであって、透明性、耐熱黄変性、及び表面硬度に優れ、更にアルカリ現像性を有するカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物、それを用いたオーバーコート層、画像表示素子、及び画像表示素子の製造方法を提供することを目的とする。
[1]脂肪族アルコール又は芳香族アルコールとα位に炭素数1〜5のアルキル基を有するアクリル酸とのエステル化合物由来の構成単位(A)、(メタ)アクリル酸(b1)及びカルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)から選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位(B)、及び脂環式アルコールとメタクリル酸とのエステル化合物由来の構成単位(C)を有する共重合体を含有し、前記共重合体中の前記構成単位(A)の含有量が15〜80モル%、前記構成単位(C)の含有量が2〜65モル%である、カラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[2]構成単位(C)が多環の脂環式アルコールとメタクリル酸とのエステル化合物由来の構成単位である、前記[1]に記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[3]構成単位(C)がトリシクロデカニルメタクリレート由来の構成単位である、前記[1]又は[2]に記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[4]構成単位(A)がメチルメタクリレート由来の構成単位であり、構成単位(B)が(メタ)アクリル酸由来の構成単位であり、構成単位(C)がトリシクロデカニルメタクリレート由来の構成単位である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[5]前記共重合体が、前記構成単位(B)中のカルボキシ基の一部と、エポキシ基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物中のエポキシ基とを開環付加反応させて変性したものである、前記[1]〜[4]のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[6]前記構成単位(C)に対する構成単位(B)のモル比[(B)/(C)]が、0.15〜40である、前記[1]〜[5]のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[7]前記共重合体の酸価が20〜300KOHmg/gであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1,000〜50,000である、前記[1]〜[6]のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[8]更に、重合性モノマー、光重合開始剤、及び溶剤を含有する、前記[1]〜[7]のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
[9]前記[1]〜[8]のいずれかに記載のオーバーコート層用樹脂組成物を用いて形成したカラーフィルターのオーバーコート層。
[10]前記[9]に記載のカラーフィルターのオーバーコート層を備えた画像表示素子。
[11]前記[1]〜[8]のいずれかに記載のオーバーコート層用樹脂組成物をオーバーコート層として用いる工程を有する画像表示素子の製造方法。
<構成単位(A)>
前記構成単位(A)は、脂肪族アルコール又は芳香族アルコールとα位に炭素数1〜5のアルキル基を有するアクリル酸とのエステル化合物に由来するモノマーユニットである。
脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、及びオクタノール等が挙げられ、これらの中では、炭素数1〜8の脂肪族アルコールが好ましく、炭素数1〜4の脂肪族アルコールがより好ましく、メタノール、エタノールが更に好ましい。
前記構成単位(A)を構成するを構成するエステル化合物の中では、メチルメタクリレート、α−エチルアクリル酸エチル、及びベンジルメタクリレートから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
本発明において構成単位(A)は、1種の前記エステル化合物に由来するものであってもよく、2種以上の前記エステル化合物に由来するものであってもよい。
前記構成単位(B)は、(メタ)アクリル酸(b1)及びカルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)から選ばれる少なくとも1種に由来するモノマーユニットである。
本明細書において「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸又はメタクリル酸」を意味する。
前記構成単位(B)が、(メタ)アクリル酸(b1)を含む場合は(メタ)アクリル酸をモノマーとして重合することにより、前記構成単位(B)を得ることができる。
まず、他の構成単位を構成するモノマーと共に、構成単位(B)を構成する前駆体モノマーとしてエポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルを用いて前記共重合体の前駆体を得る。次いで、前記共重合体の前駆体中のエポキシ基と不飽和一塩基酸を反応させた後、無水多塩基酸を反応させることにより、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体を得ることができる。
この一連の反応では、前記共重合体の前駆体中のエポキシ基と不飽和一塩基酸のカルボキシ基とが反応してエポキシ基が開環することにより水酸基が形成され、この水酸基と無水多塩基酸とが反応することにより酸無水物基が開環し、結果として、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体を得ることができる。
前記無水多塩基酸としては、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。
これらの中では、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸が好ましい。
まず、他の構成単位を構成するモノマーと共に、構成単位(B)を構成する前駆体モノマーとして水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルを用いて前記共重合体の前駆体を得る。次いで、無水多塩基酸を反応させることにより、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体を得ることができる。
これらの中では、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸が好ましい。
まず、他の構成単位を構成するモノマーと共に、構成単位(B)を構成する前駆体モノマーとして(メタ)アクリル酸を用いて前記共重合体の前駆体を得る。次いで、ラクトンを反応させることにより、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体を得ることができる。
前記ラクトンとしては、炭素数2〜12のラクトンが挙げられ、好ましくは、α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンが挙げられる。
前駆体モノマーとして(メタ)アクリル酸を使用し、次いでラクトンを反応させて得られる、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体としては、原料入手性や反応容易性の観点から、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む共重合体が挙げられる。
前記構成単位(C)は、脂環式アルコールとメタクリル酸とのエステル化合物に由来するモノマーユニットである。
脂環式アルコールとしては、好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜18の脂環式アルコールである。本発明においては、単環の脂環式アルコールでも多環の脂環式アルコールでもよいが、多環の脂環式アルコールが好ましい。
前記構成単位(C)を構成するエステル化合物としては、例えば、シクロヘキシルメタクリレート、メチルシクロヘキシルメタクリレート、エチルシクロヘキシルメタクリレート、ジシクロヘキシルメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート、トリシクロデカニルメタクリレート、トリシクロデカニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート、ロジンメタクリレート、ノルボルニルメタクリレート、5−メチルノルボルニルメタクリレート、5−エチルノルボルニルメタクリレート等が挙げられる。
これらの中では、耐熱黄変性を向上させる観点から、トリシクロデカニルメタクリレートがより好ましい。
本発明において構成単位(C)は、1種の前記エステル化合物に由来するものであってもよく、2種以上の前記エステル化合物に由来するものであってもよい。
本発明における各構成単位の好ましい組み合わせとしては、原料入手性や得られる物性の観点から、構成単位(A)として、メチルメタクリレート、α−エチルアクリル酸エチル、及びベンジルメタクリレートから選ばれる1種又は2種以上;構成単位(B)として、(メタ)アクリル酸;構成単位(C)として、トリシクロデカニルメタクリレートが好ましい。
前記共重合体は、前記構成単位(B)中のカルボキシ基の一部と、エポキシ基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物中のエポキシ基とを開環付加反応させることにより、側鎖を不飽和二重結合を有する形に変性したものであってもよい。
前記エポキシ基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレート、脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレート及びそのラクトン付加物、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートのエポキシ化物、並びにジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートのエポキシ化物が挙げられる。
これらの中では、原料の入手容易性の点から、グリシジル(メタ)アクリレート及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートが好ましい。
前記構成単位(B)中のカルボキシ基に対するエポキシ基の付加反応には、特に制限はなく、一般的な反応条件で行うことができる。
前記構成単位(B)中のカルボキシ基の変性割合は、好ましくは10〜90モル%であり、より好ましくは20〜80モル%である。
前記共重合体中の前記構成単位(A)の含有量は、15〜80モル%であり、前記構成単位(C)の含有量は2〜65モル%である。前記共重合体中の前記構成単位(A)と(C)の含有量が前記範囲内であると、透明性、耐熱黄変性、及び表面硬度を向上させることができる。なお、前記共重合体中の各構成単位の含有量は、前記構成単位(A)、(B)、(C)、及びその他モノマーユニットを含む場合にはそれらを含めた合計を100モル%とする。
透明性及び耐熱黄変性を向上させる観点から、前記共重合体中の構成単位(A)の含有量は、好ましくは15〜80モル%であり、より好ましくは20〜70モル%であり、更に好ましくは30〜65モル%である。
前記共重合体中の構成単位(B)の含有量は、アルカリ現像液に対する溶解性の観点から、5〜50モル%が好ましく、8〜30モル%がより好ましい。
前記共重合体中の構成単位(C)の含有量は、透明性、耐熱黄変性、及び表面硬度を向上させる観点から、好ましくは2〜65モル%であり、より好ましくは5〜55モル%であり、更に好ましくは9〜45モル%である。
前記共重合体中の構成単位(A)及び構成単位(C)の含有量の組み合わせとして、好ましくは構成単位(A)が20〜70モル%で構成単位(C)が2〜65モル%であり、より好ましくは構成単位(A)が30〜65モル%で構成単位(C)が9〜45モル%である。
前記含有量及びモル比を満たす共重合体を含むオーバーコート層用樹脂組成物であれば、平坦性に優れるオーバーコート層を得ることができる。カラーフィルターは、その形成過程において表面に凹凸が生じるため、オーバーコート層により前記凹凸を埋める必要があるが、本発明のオーバーコート層用樹脂組成物であれば、その凹凸を埋め、平坦な表面を形成することが可能である。
前記共重合体の酸価は、アルカリ現像液に対する溶解性の観点から、好ましくは20〜300KOHmg/g、より好ましくは25〜200KOHmg/g、更に好ましくは30〜150KOHmg/gである。
共重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1,000〜50,000、より好ましくは3,000〜46,000、更に好ましくは5,000〜40,000である。重量平均分子量が前記範囲内であれば、現像速度、耐熱性を向上させると共に、オーバーコート層の強度を向上させることができるため、表面にしわが発生することを防止することができ、更に、オーバーコート層の表面に設けたITO膜がひび割れるという問題を防止することができる。なお、重量平均分子量は、実施例に記載の方法により測定することができる。
前記カラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物は、前記共重合体の他に、重合性モノマー、光重合開始剤、及び溶剤を含有することが好ましい。
重合性モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系モノマー類、酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のポリカルボン酸モノマー類が挙げられる。
また、重合性モノマーとして、三官能以上の(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カルボン酸変性ジペンタエリストールペンタ(メタ)アクリレート、ウレタントリ(メタ)アクリレート、エステルトリ(メタ)アクリレート、ウレタンヘキサ(メタ)アクリレート、エステルヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記重合性モノマーの添加量は、前記共重合体100質量部に対して、通常、10〜200質量部、好ましくは20〜150質量部である。
光重合開始剤の具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類;
アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)アセトフェノン等のアセトフェノン類;
2−メチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;
2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類;
アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;
ベンゾフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)ベンゾフェノン、3,3',4,4'−テトラキス(t−ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オンや2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノンー1;アシルホスフィンオキサイド類及びキサントン類等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のオーバーコート層用樹脂組成物を熱硬化させる場合、オーバーコート層用樹脂組成物に熱重合開始剤を添加する。熱重合開始剤としては、ラジカル重合を開始できるものであれば特に限定されるものではなく、通常用いられている有機過酸化物触媒やアゾ化合物を使用することができる。例えば、公知のケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類されるものであり、またアゾ化合物も有効である。具体例としては、例えばベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、1,1ービス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシル−3、3−イソプロピルヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジクミルヒドロパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、イソブチルパーオキサイド、3,3,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスカルボンアミド等が使用できる。本発明においては、重合温度に応じて適当な半減期のラジカル重合開始剤を選択することが好ましい。
熱重合開始剤の添加量は、オーバーコート層用樹脂組成物中の共重合体と重合性モノマーとの合計100質量部に対して0.5〜20重量部、好ましくは1〜10重量部である。
溶剤の具体例としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記基板としては、例えば、ガラス、石英、シリコン、透明樹脂(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィン系重合体)等が挙げられる。
塗布後は必要に応じてプリベークを行う。プリベークの条件は、好ましくは50℃〜130℃で30秒〜5時間である。プリベークでは主に溶剤等の揮発分の蒸発が起こる。
光硬化でオーバーコート層を形成する場合、照射処理に使用できる放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を挙げることができ、好ましくは高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ等の紫外線が挙げられる。
光の照射エネルギー量は、好ましくは1〜5000mJ/cm2、より好ましくは10〜2000mJ/cm2である。
光硬化でオーバーコート層を形成する場合は、必要に応じて加熱によるポストキュアを行ってもよい。ポストキュア条件は、例えば、60℃〜250℃で1分〜5時間が好ましい。
図1は、本発明のオーバーコート層用樹脂組成物からなるオーバーコート層をカラーフィルターに用いた場合の断面図である。図1において、カラーフィルターは、基板1と、基板1上に形成されるRGBの画素2、及び画素2の境界に形成されるブラックマトリックス3と、画素2及びブラックマトリックス3上に形成されるオーバーコート層4で構成されている。
この構成において、オーバーコート層4は、本発明のオーバーコート層用樹脂組成物を用いているため、透明性、耐熱黄変性、及び表面硬度に優れている。
なお、図1のカラーフィルターにおいて、前記オーバーコート層4を構成するために用いたオーバーコート層用樹脂組成物以外は、公知のものを採用することができる。なお、図1に示したカラーフィルターは一例であり、本発明はこの構成に限定されない。
本発明の画像表示素子は、上記のカラーフィルター及びオーバーコート層を備えるものである。本発明の画像表示素子を用いることができる素子としては、例えば、液晶表示素子、有機EL表示素子、CCD素子及びCMOS素子等の固体撮像素子等が挙げられる。
本発明の画像表示素子は、前記オーバーコート層用樹脂組成物をオーバーコート層として用いる工程を有する、本発明の画像表示素子の製造方法により製造することができる。
本発明の画像表示素子の製造方法においては、前記本発明のオーバーコート層を使用すること以外は、一般的な方法にしたがって製造することができる。
<製造例1〜8、比較製造例1〜4>
以下の各手順にしたがって、実施例及び比較例で使用した共重合体を製造した。
製造例1
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、355.8gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れた後、窒素置換しながら攪拌し、90℃に昇温した。
次に、50.0g(0.50モル)のメチルメタクリレート(A)、88.0g(0.40モル)のトリシクロデカニルメタクリレート(C)及び8.6g(0.10モル)のメタクリル酸(b1)からなるモノマー混合物に、5.9gのt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤)を添加したものを滴下ロートから前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、95℃で3時間攪拌して共重合反応を行い、固形分濃度30質量%の共重合体溶液(固形分酸価38mgKOH/g、重量平均分子量26,300)を得た。なお、製造例1の共重合体を構成する各構成単位を下記一般式(1)に示す。
製造例1と同様にフラスコに213.6gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れた後、窒素置換しながら攪拌し、90℃に昇温した。
次に、20.0g(0.20モル)のメチルメタクリレート(A)、88.0g(0.40モル)のトリシクロデカニルメタクリレート(C)及び34.4(0.4モル)gのメタクリル酸(b1)からなるモノマー混合物に、4.0gのt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートを添加したものを滴下ロートから前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、95℃で3時間攪拌して共重合反応を行い、共重合体を製造した。
次に、前記フラスコ内を空気に置換した後、42.6g(0.3モル)のグリシジルメタクリレート、0.6gのトリフェニルホスフィン(触媒)、及び0.6gのハイドロキノン(重合禁止剤)を加え、120℃で6時間開環付加反応を行い、共重合体を製造した。
次に、この反応溶液に、221.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテルを加え、固形分濃度30質量%の共重合体溶液(固形分酸価30mgKOH/g、重量平均分子量37,100)を得た。
なお、製造例2の共重合体を構成する各構成単位を下記一般式(2)に示す。
表1に記載の組成及び反応条件を用いる以外は、製造例1又は2と同様にして共重合体溶液を得た。
表1に記載の1段階目及び2段階目の反応組成を用いて、製造例2と同様にして反応を行い、共重合体を製造した。
次に、得られた共重合体溶液に、30.4gのテトラヒドロ無水フタル酸を加え、115℃で2時間付加反応を行い、共重合体溶液を得た。
なお、製造例3の共重合体を構成する各構成単位を下記一般式(3)に示す。
MMA :メチルメタクリレート
EAE :α−エチルアクリル酸エチル
BzMA :ベンジルメタクリレート
MAA :メタクリル酸
AA :アクリル酸
TCDMA:トリシクロデカニルメタクリレート
GMA :グリシジルメタクリレート
2EHA :2−エチルヘキシルアクリレート
EtA :エチルアクリレート
SM :スチレン
THPA :テトラヒドロ無水フタル酸
前記製造例、比較製造例で製造した共重合体を使用し、下記手順にしたがって硬化膜の作製を行った。
共重合体溶液の固形分100質量部に対して、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(重合性モノマー)30質量部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(光重合開始剤)4質量部を添加してオーバーコート層用樹脂組成物を調製した。
調製されたオーバーコート層用樹脂組成物を、厚さ0.7mmの5cm角ガラス基板(無アルカリガラス基板)上に、露光後の厚さが2.5μmとなるようにスピンコートした後、90℃で3分間加熱することで溶剤を揮発させ、乾燥させた。
次に、塗布膜から100μmの距離に2cm平方のパターンのフォトマスクを配置し、このフォトマスクを介して塗布膜を露光(露光量150mJ/cm2)し、露光部分を光硬化させた。次に、0.1質量%の炭酸ナトリウムを含む水溶液を23℃の温度及び0.3MPaの圧力でスプレーすることによって未露光部分を溶解して現像した後、空気雰囲気下230℃で30分間ベーキングすることで所定のパターンを有する硬化膜を形成した。
前記各共重合体、及び得られた各硬化膜について、以下の手順にしたがって各評価を行った。結果を表2に示す。なお、表2には、各共重合体の構成単位ごとのモル%をあわせて示す。
酸価は、共重合体1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数を意味し、JIS K6901 5.3にしたがって測定した。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定した。
カラム :ショウデックス(登録商標)
LF−804+LF−804(昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
試料 :共重合体溶液に固形分濃度0.2質量%となるようにテトラヒドロフランを加えた溶液
展開溶媒 :テトラヒドロフラン
検出器 :示差屈折計(ショウデックス RI−71S)(昭和電工株式会社製)
流速 :1mL/min
前記の手順で得られた硬化膜の400nmの光線透過率を(株)島津製作所製 分光光度計UV−1650PCにて測定した。
前記の手順で得られた硬化膜を空気雰囲気下230℃の乾燥機中に2時間放置し、加熱処理前後の塗膜の着色(ΔE*ab)を日本電色工業(株)製 色差計SE2000にて測定した。
前記の手順で得られた硬化膜をJIS K−5600−5−4の引っかき硬度(鉛筆法)に準拠し、評価は塗膜のすり傷により鉛筆硬度を測定し、表面硬度の測定を行った。
アルカリ現像前後における硬化膜厚さの減少量を測定することにより、感度の良否を判定した。このパターン厚さは、減少量が少ないほど感度が良好であると言えるため、この評価の基準は以下のとおりとした。
○:0.15μm未満
△:0.15μm以上0.20μm未満
×:0.20μm以上
2 画素
3 ブラックマトリックス
4 オーバーコート層
Claims (14)
- 脂肪族アルコール又は芳香族アルコールとα位に炭素数1〜5のアルキル基を有するアクリル酸とのエステル化合物由来の構成単位(A)、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)、及び脂環式アルコールとメタクリル酸とのエステル化合物由来の構成単位(C)を有する共重合体を含有し、前記共重合体中の前記構成単位(A)の含有量が15〜80モル%、前記構成単位(C)の含有量が2〜65モル%である、カラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 構成単位(C)が多環の脂環式アルコールとメタクリル酸とのエステル化合物由来の構成単位である、請求項1に記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 構成単位(C)がトリシクロデカニルメタクリレート由来の構成単位である、請求項1又は2に記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 構成単位(A)がメチルメタクリレート由来の構成単位であり、構成単位(C)がトリシクロデカニルメタクリレート由来の構成単位である、請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 前記共重合体が、前記構成単位(B)を構成する前駆体モノマーとしてエポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルを用いて前記共重合体の前駆体を得、次いで、前記共重合体の前駆体中のエポキシ基と不飽和一塩基酸を反応させた後、無水多塩基酸を反応させることにより得た、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体である、請求項1〜4のいずれかに記載のカラーフィルター用のオーバーコート層用樹脂組成物。
- 前記共重合体が、構成単位(B)を構成する前駆体モノマーとして水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルを用いて前記共重合体の前駆体を得、次いで、無水多塩基酸を反応させることにより得た、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体である、請求項1〜4のいずれかに記載のカラーフィルター用のオーバーコート層用樹脂組成物。
- 前記共重合体が、前記構成単位(B)を構成する前駆体モノマーとして(メタ)アクリル酸を用いて前記共重合体の前駆体を得、次いで、ラクトンを反応させることにより得た、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(b2)に由来する構成単位(B)を含む共重合体である、請求項1〜4のいずれかに記載のカラーフィルター用のオーバーコート層用樹脂組成物。
- 前記共重合体が、前記構成単位(B)中のカルボキシ基の一部と、エポキシ基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物中のエポキシ基とを開環付加反応させて変性したものである、請求項1〜7のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 前記構成単位(C)に対する構成単位(B)のモル比[(B)/(C)]が、0.15〜40である、請求項1〜8のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 前記共重合体の酸価が20〜300KOHmg/gであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1,000〜50,000である、請求項1〜9のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 更に、重合性モノマー、光重合開始剤、及び溶剤を含有する、請求項1〜10のいずれかに記載のカラーフィルターのオーバーコート層用樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のオーバーコート層用樹脂組成物を用いて形成したカラーフィルターのオーバーコート層。
- 請求項12に記載のカラーフィルターのオーバーコート層を備えた画像表示素子。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のオーバーコート層用樹脂組成物をオーバーコート層として用いる工程を有する画像表示素子の製造方法。
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