JP6189543B2 - 脂肪族硝酸エステルの製造時に発生する汚染物質を排除するための方法及び装置 - Google Patents
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1.溶解し懸濁した鉱酸、例えば、硫酸、硝酸及び亜硝酸ガスを除去するための水による酸洗浄(「酸洗浄」);
2.特に第1の洗浄後のニトロ化エステル及び亜硝酸ガスの残留物、且つ、使用されたアルコールの酸化分解からの他の弱酸性不純物、又は、開始アルコールの微量物として存在する脂肪族若しくは環状炭化水素を除去するための、塩基、例えば、炭酸ナトリウム(ソーダ)、重炭酸ナトリウム、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の存在による塩基性若しくはアルカリ洗浄(「塩基性洗浄」又は「アルカリ洗浄」);
3.アルカリの残留微量物を排除し、さらに生成物における微量物のための水による洗浄(「中性洗浄」)。
(a)粗硝酸エステル(すなわち、残留硝化酸の除去の後に得られる粗ニトロ化生成物)が、最初に洗浄媒体と接触すると共に、粗硝酸エステルと前記洗浄媒体が、エマルションが結果として生じる方法(言い換えると、第1に粗ニトロ化生成物及び第2に洗浄媒体のエマルション又は分散が、この第1の工程段階(a)において生成される方法)において、お互いに分散されること;且つ、
(b)それに続いて、結果として生じたエマルションが、付加的な混合エネルギーを導入するために、混合要素を装備した管状リアクターに供給されるので、粗硝酸エステルに最初から存在する不純物が、前記エマルションが管状リアクターを通過する間に、少なくとも部分的に除去されること、且つ/又は、粗硝酸エステルに最初から存在する不純物が、前記エマルションが管状リアクターを通過する間、前記洗浄媒体へ、少なくとも部分的に移送され、且つ/又は、それによって中和化されること。
前記装置が、下記する装置を具備するものを提供するものである:
(a) 浄化されるべき粗硝酸エステルと洗浄媒体を接触させて乳化させるための少なくとも1つの分散装置、特に少なくとも1つの混合装置;及び、
(b) 前記分散装置の下流側に配置され、前記分散装置において生成される浄化されるべき粗硝酸エステル及び洗浄媒体のエマルションの導入し、管状リアクターであって、該管状リアクターが、特に付加的混合エネルギーの導入のための混合要素を装備され、前記粗硝酸エステルに最初から存在する不純物が、前記エマルションが前記管状リアクターを通過する間に、少なくとも部分的に除去され、且つ/又は、前記粗硝酸エステルに最初から存在する不純物が、前記エマルションが前記管状リアクターを通過する間に、前記洗浄媒体に少なくとも部分的に移動され、それによって中和化されるための管状リアクター。
(a) 一価若しくは多価の脂肪族若しくは脂環式アルコールの調製のための、且つ/又は、特にニトロ化反応を実行するための1つ又は複数の反応容器での一価若しくは多価の脂肪族若しくは脂環式アルコールのニトロ化のためのニトロ化ユニット;
(b) 付加的に、製造ラインにおいて前記ニトロ化ユニットの下流側に配置される分離装置、特に分離機であって、特にニトリ化された粗成物(粗硝酸エステル)から残留硝化酸を除去するためのもの;
(c) 製造ラインに存在するニトロ化ユニット及び分離装置の下流側に配置される粗ニトロ化生成物の洗浄を実行するための洗浄設備であって、該洗浄設備が:
− 少なくとも1つ分散装置、特に少なくとも1つの混合装置であって、浄化されるべき粗硝酸エステルと洗浄媒体とを接触させ且つ乳化させるためのもの;及び、
− 前記分散装置の下流側に配置され、分散装置において生成された浄化されるべき粗硝酸エステルと洗浄媒体のエマルションの導入のための管状リアクターであって、該管状リアクターが、特に付加的に混合エネルギーを導入するための混合要素を備え、粗硝酸エステルに最初から存在する不純物が、前記エマルションが管状リアクターを通過する間に、少なくとも部分的に除去され、且つ/又は、粗硝酸エステルにおいて最初から存在する不純物が、前記エマルションが管状リアクターを通過する間に、少なくとも部分的に前記洗浄媒体に移動され、これによって中和化されるもの、からなるもの;
(d) 付加的に、製造ラインの洗浄設備の下流側に配置される撹拌容器であって、特に硝酸エステルと洗浄媒体の間の接触及び/若しくは滞留時間を向上するためのもの;
(e) 製造ラインの洗浄設備及び撹拌容器の下流側に配置される分離装置、特に分離機であって、特に洗浄媒体から不純物を除去した硝酸エステルを分離するためのもの。
a) 段階1において、粗硝酸エステルNE10に懸濁及び溶解した硫酸及び硝酸が、1段階の酸洗浄WSにおいて新しい水WW10で洗浄することによって除去される。駆動噴流として、洗浄水WW10と再循環洗浄水WW11は、ポンプPによって、洗浄されるべき硝酸エステルNE10と共に、噴流ポンプ(噴流装置)を使用して又は噴流ミキサーを介して、付加的混合要素M1,m+1を含む管状リアクターに直接的に供給される。前記管状リアクターを通過した後、形成されたエマルションは、分離機S1において分離される。相分離の後、洗浄媒体は、排水WW11として直接的に排出されるか、又は、別の方法として、上述された相比率を設定し、これによって定義された種類のエマルションを設定するために、サブストリームが付加的に循環されるかのいずれかである。鉱酸を分離した硝酸エステルNA11は、洗浄段階2、いわゆるアルカリ洗浄WAに供給される。
b)段階2において、不純物の酸化的分解反応から、すべての残留する溶解した鉱酸及び他の酸性物質が、1段階のアルカリ洗浄WAにおいて除去されるものである。中性洗浄からの洗浄水WW13及び駆動噴流としての再循環洗浄水WW12は、洗浄されるべき硝酸エステルNE11と共にポンプPによって塩基が付加され、噴流ポンプ(噴流装置)を使用して、又は、噴流ミキサーを介して、付加的混合要素M2,m+1を含む管状リアクターに直接的に供給される。管状リアクターを通過した後、形成されたエマルションは、分離機S2において分離される。7.5より大きいpHを有する排水WW2は、直接的に排出されるか、又は、別の方法として、上述された相比率を設定し、これによって定義された種類のエマルションを設定するために、その一部が循環されるかのいずれかである。不純物の酸化的分解反応から全ての交換及び他の酸性物質が除去された硝酸エステルNA12は、洗浄段階3、いわゆる中性洗浄WNに供給される。
c)段階3において、アルカリ洗浄からの洗浄媒体の取り込まれた微量物は、段独段階の中性洗浄WNにおいて除去される。駆動噴流としての洗浄水WW10及び酸循環洗浄水WW13は、ポンプPによって、洗浄されるべき硝酸エステルNE12と共に、噴流ポンプ(噴流装置)を使用して,又は、噴流ミキサーを介して、付加的混合要素M3,n+1を含む管状リアクターに、直接的に供給される。管状リアクターを通過した後、形成されたエマルションは、分離機S3で分離される。アルカリの残留微量物と不純物を含む洗浄媒体は、排水WW13として直接的に第2の洗浄段階WAに、直接的に導入されるか、又は、別の方法として、その一部が、上述された相比率を設定し、これによって定義された種類のエマルションを設定するために、付加的に循環されるものである。不純物及びアルカリの残留微量物の酸化的分解反応から鉱酸及び他の酸性物質を除去した硝酸エステルNE13は、さらなる工程に直接的に送られるか、存在する不活性溶剤を除去した後、中間貯蔵施設に送られるものである。
下記する実施例には、ニトロ化から生じる、例えばニトロ化から生じる副産物及び未反応開始化学物質での洗浄されておらず汚染されていない粗硝酸エチルヘキシルが、記載されている。前記対象物は、とりわけ、硝酸(通常の市販の製品仕様書)として演算された30ppmより小さい総合酸含有量を得るためのものである。
実施例1.1:1段階酸洗浄
硫酸(0.13%)、硝酸(0.84%)及びエチルヘキサノール(約0.4%)の残留含有量を有するEP1 792 891 A1によるエチルヘキサノールの連続したニトロ化から生じる非洗浄硝酸エチルヘキシル(EHN)は、67g/minの脱塩された水と1:1の比率の演算された洗浄用酸と共に、室温(約21℃)で、中央噴流として洗浄媒体を使用する噴流ミキサー(噴流装置)によって、3つの静的混合要素を付加的に有する管状リアクターに供給された。管状リアクターの滞留時間は、5秒以内であった。管状リアクターの全長にわたる圧力降下は、(約90ジュール/リットルの混合エネルギーに対応する)約0.9バールであった。相分離の後、EHNは、また、約2700ppmの(硝酸として報告される)酸;0.25%の硫酸及び約1.65%の硝酸を含んだ洗浄水を含んでいた。
(硝酸として報告される)約2700ppmの酸の残留含有量を有する実施例1.1(133.3g/min)による酸洗浄から生じる硝酸エチルヘキシル(EHN)が、アンモニア(0.16%、いわゆる10%超過)を含有する67g/minの水溶液と1:1の比率の循環洗浄液と共に、室温(約21℃)で、中央噴流としての洗浄媒体を使用する噴流ミキサー(噴流装置)によって、3つの静的混合要素を付加的に有した管状リアクターに供給された。中央噴流と洗浄されるEHNとの間の相対速度は、約8:1であった。前記管状リアクターにおける滞留時間は、5秒以内であった。前記管状リアクターの全長にわたる圧力降下は、(約90ジュール/リットルの混合エネルギーに対応する)0.9バールであった。相分離の後、EHNは、(硝酸として報告される)酸約29ppmを含有した。
(硝酸として報告される)約29ppmの酸の残留含有量を有する実施例1.2(133g/min)によるアルカリ洗浄から生じる硝酸エチルヘキシル(EHN)が、67g/minの脱塩された水と1:1の比率の循環洗浄水と共に、室温(約21℃)で、中央噴流としての洗浄媒体を使用する噴流ミキサー(噴流装置)によって、3つの静的混合要素を付加的に有した管状リアクターに供給された。中央噴流と洗浄されるEHNとの間の相対速度は、約8:1であった。前記管状リアクターにおける滞留時間は、5秒以内であった。前記管状リアクターの全長にわたる圧力降下は、(約90ジュール/リットルの混合エネルギーに対応する)0.9バールであった。相分離の後、EHNは、(硝酸として報告される)酸約0.1ppmを含有した。
実施例2.1:1段階アルカリ洗浄
(硝酸として報告される)約2700ppmの酸の残留含有量を有する実施例1.1(133.3g/min)による酸洗浄から生じる硝酸エチルヘキシル(EHN)が、アンモニア(0.16%、いわゆる10%超過)を含有する67g/minの水溶液と1:1の比率の循環洗浄液と共に、室温(約21℃)で、中央噴流としての洗浄媒体を使用する噴流ミキサー(噴流装置)によって、3つの静的混合要素を有しない管状リアクターに供給された。中央噴流と洗浄されるEHNとの間の相対速度は、約8:1であった。前記管状リアクターにおける滞留時間は、5秒以内であった。前記管状リアクターの全長にわたる圧力降下は、(約10ジュール/リットルの混合エネルギーに対応する)0.10バールであった。相分離の後、EHNは、(硝酸として報告される)酸約1200ppmを含有した。
(硝酸として報告される)約1200ppmの酸の残留含有量を有する実施例2.1(133.3g/min)によるアルカリ洗浄から生じる硝酸エチルヘキシル(EHN)が、67g/minの脱塩された水と1:1の比率の循環洗浄水と共に、室温(約21℃)で、中央噴流としての洗浄媒体を使用する噴流ミキサー(噴流装置)によって、静的混合要素を有しない管状リアクターに供給された。中央噴流と洗浄されるEHNとの間の相対速度は、約8:1であった。前記管状リアクターにおける滞留時間は、5秒以内であった。前記管状リアクターの全長にわたる圧力降下は、(約10ジュール/リットルの混合エネルギーに対応する)0.10バールであった。相分離の後、EHNは、(硝酸として報告される)酸約456ppmを含有した。
硫酸(0.13%)、硝酸(0.84%)及びエチルヘキサノール(約0.4%)の残留含有量を有するEP1 792 891A1によるエチルヘキサノールの連続した洗浄されていない硝酸エチルヘキシル(EHN)(134.7g/min)は、アンモニア(0.6%)を含有する水溶液67g/minと比率1:1の循環洗浄液と共に、中央噴流としての洗浄媒体を使用する噴流ミキサー(噴流装置)によって、室温(約21℃)で、6つの静的混合要素を付加的に含んだ管状リアクターに導入された。中央噴流と洗浄されるEHNとの間の相対速度は、約8:1であった。管状リアクターにおける滞留時間は、5秒以内であった。前記管状リアクターの全長にわたって圧力降下は、(約180ジュール/リットルの混合エネルギーに対応する)約1.8バールであった。相分離の後、EHNは、(硝酸として報告される)約26ppmの酸を含んでいた。
Claims (7)
- 脂肪族若しくは脂環式硝酸エステルの調製において得られる不純物を除去する方法において、
少なくとも1つの洗浄媒体による処理によって、残留硝化酸を除去した後、ニトロ化可能な一価若しくは多価の脂肪族若しくは脂環式アルコールのニトロ化において得られる粗硝酸エステルから不純物を除去する工程を具備する方法であって、該方法が:
(a)第1に、前記粗硝酸エステルが、洗浄媒体に接触し、前記粗硝酸エステル及び洗浄媒体は、エマルションが結果として生じるように、お互いに分散され、該エマルションの生成が、分散装置によって実行される工程段階;且つ、
(b)それに続いて、結果として生じるエマルションは、付加的な混合エネルギーを導入するための混合要素を備えた管状リアクターに供給され、前記粗硝酸エステルに最初から存在する不純物は、前記エマルションが前記管状リアクターを通過する間に、少なくとも部分的に除去され、前記粗硝酸エステルに最初から存在する不純物は、少なくとも部分的に前記洗浄媒体に移動し、前記エマルションが前記管状リアクターを通過する間、それによって中和化されると共に、前記混合要素は、静的混合要素として形成され、且つ前記混合要素毎の圧力降下は、0.2バール〜3.0バールの範囲内である工程段階を具備することを特徴とする方法。 - 前記分散装置は、噴射ミキサー若しくはポンプであること、且つ、前記分散装置は、前記管状リアクターの上流側に配置されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記分散装置は、中央駆動噴流と、管状噴流の形の駆動噴流の周りを回る媒体を生成する噴射ミキサー若しくはポンプであること、前記駆動噴流は洗浄媒体によって形成され、前記管状噴流は、浄化される粗硝酸エステルによって形成されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記管状リアクターにおける浄化される粗硝酸エステルの滞留時間は、0.05〜130秒であること;且つ、
浄化される粗硝酸エステルと洗浄媒体の間の質量比率は、250:1〜1:20の範囲内に設定されることを特徴とする請求項1記載の方法。 - 少なくとも1つの塩基が洗浄媒体に加えられると共に、前記塩基が、無機水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩並びにアンモニア、及びそれらの混合物若しくは結合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記工程段階(a)及び(b)は、繰り返し実行されると共に、それぞれの場合において工程を通過した後生じる浄化された粗硝酸エステルが、それに続いて通過する工程に再び供給されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記工程段階(b)に続いて、相分離装置において洗浄媒体から不純物を除去した硝酸エステルの分離が実行されること;且つ、
前記洗浄媒体は、洗浄媒体から不純物が除去された硝酸エステルの分離の後、再利用されることを特徴とする請求項1記載の方法。
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