JP6178042B2 - ショ糖芳香族モノカルボン酸エステル - Google Patents
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ショ糖と、一般式(I)
で示される芳香族モノカルボン酸とのエステルであって、6置換体以下の置換体の含有量が5重量%以上、かつ、ハロゲンの含有量が100ppm以下であるショ糖芳香族モノカルボン酸エステルに関する。
本発明のショ糖芳香族モノカルボン酸エステルの芳香族モノカルボン酸(I)において、R1〜R5は、それぞれ、独立に水素原子またはアルキル基であるものが好ましく、全てが水素原子である安息香酸またはその一つ(好ましくは、R3)がアルキル基で残りが水素原子であるものがより好ましい。
(ハロゲン除去工程)
本発明に係るショ糖芳香族モノカルボン酸エステルは、ハロゲンの含有量を100ppm以下とする工程を含んでなる製造方法により、製造することができる。
本発明において、ショ糖と芳香族モノカルボン酸とのエステル化反応は、常法により実施することができ、例えば、特開昭61−4839号記載の蔗糖ベンゾエートの製造方法に準じて、製造することができる。
本発明のショ糖芳香族モノカルボン酸エステルは、樹脂改質剤として有用であり、特に、加熱による着色を抑えることができるという優れた特長を併せ持つので、光学的透明性が要求される樹脂の改質剤として用いることができる。
ショ糖芳香族モノカルボン酸エステルにおける「平均置換度」は、プロトン核磁気共鳴(1H−NMR)によって求めた値である。また、「低置換体」の割合を算出する際の各置換体の割合は、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)によって求めた値である。また、ハロゲンの含有量(ppm)は、誘導結合プラズマ発光分析(ICP)により測定した値である。
ショ糖: ≧99.9%、新光製糖(株)製
塩化ベンゾイル(1):高純度品(>99.5%)、川口薬品(株)製
塩化ベンゾイル(2):通常品>99.0%、Jiangsu Qiangsheng Chemical Co., Ltd.製)
実施例1
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:93.5%)>
撹拌棒、温度計、冷却コンデンサー、滴下漏斗、pHメーターに接続したpH電極を備えた1L五つ口フラスコにショ糖34.2部と水70部を仕込み溶解させた後、水浴で10℃以下に冷却しながら塩化ベンゾイル(1)75.0部を含むシクロヘキサノン100部を徐々に加えた。その後、20℃以下の温度に保ちながら、48%苛性ソーダ水溶液48.5部を滴下漏斗よりpHが10〜11に保たれるような速度で加えた。水浴を取り去り20〜30℃の室温で1時間撹拌を続け熟成して反応を完結させた後、若干量の炭酸ソーダを加え加熱して、微量に残っている塩化ベンゾイルを安息香酸ソーダに変換した。その後、約30分間静置させて、水相を分離させ、除去した。
新たに水70部を加え、湯浴で40〜50℃に昇温させ、30分撹拌した後、約30分間静置させて、水相を分離させ、除去した。同操作をさらに2回繰り返した後(合計の水洗回数:3回)、120℃に昇温し、減圧下溶媒を留去し、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
平均置換度、各置換体の割合および6置換体以下の割合、並びにハロゲン含有量を測定した(以下の実施例および比較例の目的物において同じ)。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:83.5%)>
塩化ベンゾイル(1) 82.1部および48%苛性ソーダ水溶液 53.1部を用い、さらに水洗回数を4回としたこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:49.8%)>
塩化ベンゾイル(1) 93.7部および48%苛性ソーダ水溶液 60.6部を用い、さらに水洗回数を2としたこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.0%)>
塩化ベンゾイル(1) 106.7部および48%苛性ソーダ水溶液 69.0部を用い、さらに水洗回数を4回としたこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.0%)>
水洗回数を1回としたこと以外は実施例4と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.6%)>
塩化ベンゾイル(1)に代えて塩化ベンゾイル(2)を用い、さらに水洗回数を8回としたこと以外は実施例4と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:9.6%)>
水洗回数を3回としたこと以外は比較例2と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<ショ糖ベンゾエート(6置換体以下の割合:6.0%)>
塩化ベンゾイル(1) 111.0部および48%苛性ソーダ水溶液 71.8部を用い、さらに水洗を行わなかったこと以外は実施例1と同様に処理して、標記ショ糖ベンゾエートを得た。
<色相>
上記実施例および比較例で得た各エステル25gについて、JIS K2421記載の方法に準じて、その色相を判定した。すなわち、各サンプルをトルエンで50%に希釈し、該希釈液の色相が、肉眼で比べた場合において、同じと判断されるAPHA標準液の数値(ハーゼン色数:APHA)を記録した。
<色相安定性>
試験管に、上記実施例および比較例で得た各エステル5gを入れ、110℃のオイルバス中で12時間加熱した。こうして得た各サンプルについて、上記<色相>の項に記載したのと同じ方法で、その色相を判定した。
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