JP6176649B2 - 金属用ポリウレタン樹脂水分散体被塗物 - Google Patents
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本発明者らは、これらの課題を解決すべくポリオレフィン基材に対する密着性、耐摩耗性、ブロッキング性に優れた水性樹脂組成物を開示した(特許文献1)。
金属コーティング剤用途に好適に使用するために、密着性、特に加工密着性に優れ、さらに硬化物の耐食性、極性溶媒に対する耐溶媒性にも優れたポリウレタン樹脂水分散体が要望されていた。
少なくとも、下記(A)および(B)を反応して得られるポリエーテルポリエステル化合
物を用いて得られる金属用ポリウレタン樹脂水分散体被塗物。
(A)ポリオキシアルキレン誘導体
(B)ビフェニルテトラカルボン酸、ピロメリット酸、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸、その塩、およびビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物から選ばれる1以上の化合物
(A)ポリオキシアルキレン誘導体
(B)4価のカルボン酸、その塩および4価のカルボン酸無水物から選ばれる1以上の化合物
前記(A)ポリオキシアルキレン誘導体としては、例えばポリオキシアルキレン誘導体としては脂肪族ジオールのアルキレンオキサイド付加物及び芳香族含有ジオールのアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。中でも耐食性、耐溶媒性の観点から、芳香族含有ジオールのアルキレンオキサイド付加物が好ましい。
特に限定されるものではないが、4価のカルボン酸、その塩および4価のカルボン酸無水物のうち、取り扱いのし易さから4価のカルボン酸無水物が好ましい。
前記炭化水素系ポリオールとしては例えば、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、又は水添ポリイソプレンポリオールなどが挙げられる。
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ニューポールBP−5P(三洋化成社製 水酸基価=209 mgKOH/g)541重量部、ピロメリット酸二無水物109重量部を仕込み、テトラブチルチタネート3.4重量部を添加し、110℃にて2時間反応させ、ポリエーテルエステル化合物 (酸価=85.8mgKOH/g、水酸基価=94.0 mgKOH/g)を得た。得られたポリエステルエーテル化合物をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、不揮発分70重量%のポリエーテルエステル化合物1を得た。
<合成例2>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、アデカポリエーテルBPX−11(ADEKA社製 水酸基価=312mgKOH/g)538重量部、ピロメリット酸二無水物69重量部を仕込み、テトラブチルチタネート5.0重量部を添加し、110℃にて2時間反応させ、ポリエーテルエステル化合物 (酸価=109.5mgKOH/g、水酸基価=120.5 mgKOH/g)を得た。得られたポリエステルエーテル化合物をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、不揮発分70重量%のポリエーテルエステル化合物2を得た。
<合成例3>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ポリプロピレングリコール1000(水酸基価=112mgKOH/g)631重量部、ピロメリット酸二無水物163重量部を仕込み、テトラブチルチタネート2.1重量部を添加し、110℃にて2時間反応させ、ポリエーテルエステル化合物 (酸価=50.4mgKOH/g、水酸基価=50.9 mgKOH/g)を得た。得られたポリエステルエーテル化合物をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、不揮発分70重量%のポリエーテルエステル化合物3を得た。
<合成例4>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ニューポールBP−5P(三洋化成社製 水酸基価=209 mgKOH/g)550重量部、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物150重量部を仕込み、テトラブチルチタネート3.5重量部を添加し、110℃にて2時間反応させ、ポリエーテルエステル化合物 (酸価=71.7mgKOH/g、水酸基価=84.1 mgKOH/g)を得た。得られたポリエステルエーテル化合物をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、不揮発分70重量%のポリエーテルエステル化合物4を得た。
<合成例5>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、アデカポリエーテルBPX−11(ADEKA社製 水酸基価=312mgKOH/g)498重量部、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物202重量部を仕込み、テトラブチルチタネート2.1重量部を添加し、110℃にて2時間反応させ、ポリエーテルエステル化合物 (酸価=100.2mgKOH/g、水酸基価=111.6 mgKOH/g)を得た。得られたポリエステルエーテル化合物をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、不揮発分70重量%のポリエーテルエステル化合物5を得た。
<合成例6>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ポリプロピレングリコール1000(水酸基価=112mgKOH/g)611重量部、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物89重量部を仕込み、テトラブチルチタネート2.1重量部を添加し、110℃にて2時間反応させ、ポリエーテルエステル化合物 (酸価=45.7mgKOH/g、水酸基価=49.2 mgKOH/g)を得た。得られたポリエステルエーテル化合物をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、不揮発分70重量%のポリエーテルエステル化合物6を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例1>で得られたポリエーテルエステル化合物1 を33.3部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)41.5重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート32.0重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン3.6重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体1を得た。
<実施例2>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例1>で得られたポリエーテルエステル化合物1 を66.6部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)16.8重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート33.5量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン7.1重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体2を得た。
<実施例3>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例2>で得られたポリエーテルエステル化合物2 を26.1部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)45.9重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート32.7重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン3.6重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体3を得た。
<実施例4>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例3>で得られたポリエーテルエステル化合物3 を56.7部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)27.6重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート29.6重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン3.6重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体4を得た。
<実施例5>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例4>で得られたポリエーテルエステル化合物4 39.8部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)37.2重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート31.8重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン3.6重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体5を得た。
<実施例6>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例5>で得られたポリエーテルエステル化合物5 28.5部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)44.4重量部、トリメチロールプロパン3.8重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート32.5重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分3.6重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体6を得た。
<実施例7>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに<合成例6>で得られたポリエーテルエステル化合物6 62.5部、ポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)23.8重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート29.4重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン3.6重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体7を得た。
<比較例1>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコにポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)38.9重量部、ポリエーテルポリオール(アデカポリエーテルBPX−11、ADEKA社製)9.7重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジメチロールプロピオン酸5.0重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート43.3重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン3.8重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体8を得た。
<比較例2>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコにポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)30.4重量部、ポリエーテルポリオール(アデカポリエーテルBPX−11、ADEKA社製)7.6重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジメチロールプロピオン酸5.0重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート49.3重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は3.6%であった。次に、この溶液を45℃まで冷却し、トリエチルアミン7.2重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体にエチレンジアミン2.3重量部を水10重量部に溶解した水溶液を添加して1時間反応させた後、反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体9を得た。
<比較例3>
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコにポリエステルポリオール(テスラック2477、日立化成ポリマー社製)38.9重量部、トリメチロールプロパン3.1重量部、ジメチロールプロピオン酸5.0重量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート43.3重量部およびメチルエチルケトン70重量部を加え、75℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。更に、この溶液を45℃まで冷却し、メチルエチルケトンオキシム4.8重量部を加え50℃で不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量は0%になるように反応させた。次にトリエチルアミン3.8重量部を添加した後、水300重量部を徐々に加えながらホモジナイザーを使用して乳化分散を行った。得られた乳化分散体から反応溶媒であるメチルエチルケトンを減圧留去することにより、不揮発分濃度が30重量%であるポリウレタン樹脂水分散体10を得た。
<試験板の作製>
厚さ0.8mmのA:電気亜鉛めっき鋼板(クロメート処理、日本テストパネル社製;ジンコート)B:電気亜鉛めっき鋼板(ノンクロメート処理、太祐機材社製;ユニジンク)C:アルミニウム(日本テストパネル社製;A−1100P)をイソプロピルアルコールを用いて脱脂した。次に、上記実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂組成物をバーコーターで、乾燥皮膜量1.0g/m2になるように塗布し、雰囲気温度250℃の熱風乾燥炉を用いて到達板温100℃まで焼き付けて試験板を作製した。得られた試験板を用いて下記の評価を行った。
(1)耐食性
上記作成した試験片に5重量%食塩水を35℃で噴霧し、72時間経過後のコーティング面の残存率(%)を評価した。
(2)極性溶媒に対する耐溶媒性(耐エタノール性)
試験板を25℃でラビングテスターに設置後、エタノールを含浸させたフェルトを0.05MPaの荷重で5回(往復)擦った後の皮膜状態を、下記の評価基準で評価した。
○:皮膜が残存する ×:皮膜が残存しない
(3)加工密着性
JIS Z2248に準拠し、試験板を室温で180°に折り曲げる0T曲げを行い、このときの曲げ加工部頂部を目視で観察し、下記の評価基準で評価した。
○:有機皮膜の割れが確認されない ×:有機皮膜の割れが確認される
Claims (2)
- 少なくとも、下記(A)および(B)を反応して得られるポリエーテルポリエステル化合物を用いて得られる金属用ポリウレタン樹脂水分散体被塗物。
(A)芳香族含有ジオールのアルキレンオキサイド付加物
(B)ビフェニルテトラカルボン酸、ピロメリット酸、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸、その塩、およびビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物から選ばれる1以上の化合物
- 前記(A)芳香族含有ジオールのアルキレンオキサイド付加物が重量平均分子量200〜4000である請求項1に記載の金属用ポリウレタン樹脂水分散体被塗物。
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