JP6150878B2 - 重合性のアルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オンおよびその使用 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−C1〜C4−アルキルであり;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−C1〜C4アルキルであり、R3は、特に水素であり;
R4は、水素、C1〜C4アルキル、CH2COOR8、フェニルまたはフェニル−C1〜C4アルキルであり;
R5およびR6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4アルキルであるか、またはR5もしくはR6の基の1つが、COOR8もしくはCH2COOR8であり;
Aは、化学結合またはC1〜C4アルカンジイルであり、Aは、特にC1〜C4アルカンジイルであり;
Xは、OまたはNR7であり;
Zは、化学結合、PO2、SO2、またはC=Oであり、Zは、特にC=Oであり;
Yは、化学結合、CH2またはCHCH3であり、Yは、特に化学結合であり;
R7は、存在する場合、C1〜C6アルキルであり;
R8は、存在する場合、水素またはC1〜C6アルキルである]
の化合物に関する。
R1は、水素またはC1〜C6アルキル、特に水素またはC1〜C4アルキル、殊にメチルまたはエチルである;
R2は、水素またはC1〜C6アルキル、特にC1〜C4アルキル、殊にメチルまたはエチルである;
R3は、水素である;
Aは、C1〜C4アルカンジイル、特にメタンジイル、1,2−エタンジイルまたは1,3−プロパンジイルである;
Xは、Oである;
Zは、C=Oである;
Yは、化学結合である;
R4は、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素またはメチルである;
R5は、水素である;
R6は、水素である;
R7は、存在する場合、C1〜C4アルキルである;
R8は、存在する場合、C1〜C4アルキルである。
b1 モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸およびモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、酢酸ビニル、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸およびイタコン酸;
b2 モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸およびモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のアミド、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマル酸アミドおよびマレイミド;
b3 モノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸の無水物、例えば、無水マレイン酸;
b4 モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸およびモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のヒドロキシ−C2〜C4アルキルエステル、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート;
b5 モノエチレン性不飽和スルホン酸およびその塩、例えば、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミドエタンスルホン酸、2−メタクリルアミドエタンスルホン酸、2−アクリロキシエタンスルホン酸、2−メタクリロキシエタンスルホン酸、3−アクリロキシプロパンスルホン酸、および2−メタクリロキシプロパンスルホン酸;
b6 3〜5個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和ニトリル、例えば、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリル
b7 N−ビニル複素環式化合物、例えば、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルイミダゾール;
b8 少なくとも1つのポリ−C2〜C4アルキレンオキシド基を有するモノエチレン性不飽和化合物、例えば、ポリ−C2〜C4アルキレングリコールまたはC1〜C10−アルキル−ポリ−C2〜C4アルキレングリコールのビニルエーテルおよびアリルエーテル、ポリ−C2〜C4アルキレングリコールまたはC1〜C10−アルキル−ポリ−C2〜C4アルキレングリコールを有する、3〜8個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和モノカルボン酸およびモノエチレン性不飽和ジカルボン酸のエステル;
b9 ビニル芳香族炭化水素、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、およびビニルトルエン異性体:
b10 C1〜C20アルカノール、C5〜C8シクロアルカノール、フェニル−C1〜C4アルカノールまたはフェノキシ−C1〜C4アルカノールを有するモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸のエステル、例えば、C1〜C20アルカノールを有するアクリル酸のエステル、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリエート、ラクリルアクリレートおよびステアリルアクリレート、C5〜C10シクロアルカノールを有するアクリル酸のエステル、例えば、シクロヘキシルアクリレート、フェニル−C1〜C4アルカノールを有するアクリル酸のエステル、例えば、ベンジルアクリレート、2−フェニルエチルアクリレート、および1−フェニルエチルアクリレート、フェノキシ−C1〜C4アルカノールを有するアクリル酸のエステル、例えば、2−フェノキシエチルアクリレート、C1〜C20アルカノールを有するメタクリル酸のエステル、好ましくはC1〜C10アルカノール、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、2−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレートおよびステアリルメタクリレート、C5〜C10シクロアルカノールを有するメタクリル酸のエステル、例えば、シクロヘキシルメタクリレート、フェニル−C1〜C4アルカノールを有するメタクリル酸のエステル、例えば、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、および1−フェニルエチルメタクリレート、およびフェノキシ−C1〜C4アルカノールを有するメタクリル酸のエステル、例えば、2−フェノキシエチルメタクリレート;
b11 C1〜C20アルカノール、C5〜C8シクロアルカノール、フェニル−C1〜C4アルカノールまたはフェノキシ−C1〜C4アルカノールを有するモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のジエステル;
b12 モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸のC1〜C20アルキルアミドおよびジ−C1〜C20アルキルアミド、特に、アクリル酸およびメタクリル酸のC1〜C20アルキルアミドおよびジ−C1〜C20アルキルアミド、例えば、エチルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、n−プロピルアクリルアミド、n−ブチルアクリルアミド、ラウリルアクリルアミド、ステアリルアクリルアミド、エチルメタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、ジエチルメタクリルアミド、n−プロピルメタクリルアミド、n−ブチルメタクリルアミド、ラウリルメタクリルアミド、ステアリルメタクリルアミド;
b13 1〜20個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のビニルエステル、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、ラウリン酸ビニルおよびステアリン酸ビニル;
b14 共役ジエチレン性不飽和C4〜C10オレフィン、例えば、ブタジエンおよびイソプレン:
b15 C2〜C20オレフィン、例えば、エチレン、プロペン、1−ブテン、2−ブテン、イソブテン、1−ヘキセン、1−オクテン、ジイソブテンおよび1−デセン;
b16 ハロゲン置換C2〜C20オレフィン、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、フルオロエテン、1,1−ジフルオロエテンおよびテトラフルオロエテン;
b17 1つまたは2つのエポキシド基を有するモノエチレン性不飽和モノマー、例えば、モノエチレン性不飽和モノカルボン酸またはモノエチレン性不飽和ジカルボン酸のモノエステルおよびジエステル、特にC3〜C10エポキシアルカノールのモノエステルおよびジエステル、例えば、モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸またはモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のモノグリシジルエステルまたはジグリシジルエステル、例えば、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレート、またはC3〜C10エポキシアルカノールのモノエチレン性不飽和エーテル、特にアリルエーテルまたはメタリルエーテル、例えば、アリルグリシジルエーテルおよびメタリルグリシジルエーテル;
b18 少なくとも1つのカーボネート基、特に環状カーボネート基、例えば、1,3−ジオキソラン−2−オン基または4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン基を有するモノエチレン性不飽和モノマー、例えば、プロピレンカーボネートアクリレート([1,3−ジオキソラン−2−オン−4−イル]メチルアクリレート)またはプロピレンカーボネートメタクリレート([1,3−ジオキソラン−2−オン−4−イル]メチルメタクリレート);
b19 C8〜C24アルケノールまたはC8〜C24アルカンジエノールを有するモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸またはモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のエステル、特に、アクリル酸またはメタクリル酸のエステル、例えば、オレイルアクリレート、オレイルメタクリレート、リノレイルアクリレートまたはリノレイルメタクリレート。
・脂肪族ポリアミン、例えば、エチレンジアミン、1,2−プロパンジアミンおよび1,3−プロパンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパン、1,3−ビス−(3−アミノプロピル)プロパン、4−エチル−4−メチルアミノ−1−オクチルアミンなど;
・脂環式ジアミン、例えば1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、N−シクロヘキシルプロピレン−1,3−ジアミン、4−(2−アミノプロパン−2−イル)−1−メチルシクロヘキサン−1−アミン、イソホロンジアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(Dicykan)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,8−ジアミノトリシクロ[5.2.1.0]デカン、ノルボルナンジアミン、メンタンジアミン、メンテンジアミンなど;
・芳香族ジアミン、例えば、トルエンジアミン、キシリレンジアミン、特にメタキシリレンジアミン(MXDA)、ビス(4−アミノフェニル)メタン(MDAまたはメチレンジアニリン)、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(DADS、DDSまたはDapsonとしても公知である)など;
・環状ポリアミン、例えば、ピペラジン、N−アミノエチルピペラジンなど;
・ポリエーテルアミン、特に、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリブチレンオキシド、ポリ−(1,4−ブタンジオール)、ポリ−テトラヒドロフラン(ポリTHF)またはポリペンチレンオキシドをベースとする二官能性および三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,3−ジアミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、1,8−ジアミノ−3,6−ジオキサオクタン(XTJ−540、Huntsman社)、1,10−ジアミノ−4,7−ジオキサデカン(XTJ−590、Huntsman社)、1,12−ジアミノ−4,9−ジオキサドデカン(BASF SE社)、1,3−ジアミノ−4,7,10−トリオキサトリデカン(BASF SE社)、平均モル質量230のポリプロピレングリコールをベースとする第一級ポリエーテルアミン、例えば、Polyetheramine D230(BASF SE社)またはJeffamine(登録商標)D230(Huntsman社)、平均モル質量400のポリプロピレングリコールをベースとする二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば、Polyetheramine D400(BASF SE社)またはJeffamine(登録商標)XTJ582(Huntsman社)、平均モル質量2000のポリプロピレングリコールをベースとする二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば、Polyetheramine D2000(BASF SE社)、Jeffamine(登録商標)D2000またはJeffamine(登録商標)XTJ578(それぞれHuntsman社)、平均モル質量4000のプロピレンオキシドをベースとする二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば、Polyetheramine D4000(BASF SE社)、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応、それに続いて末端OH基のアミノ化により製造される、平均モル質量403の三官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば、Polyetheramine T403(BASF SE社)またはJeffamine(登録商標)T403(Huntsman社)、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応、それに続いて末端OH基のアミノ化により製造される、平均モル質量5000の三官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine T5000(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T5000(Huntsman社)、プロピレンオキシドでグラフトされたポリエチレングリコールから形成された、平均モル質量600の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)ED−600もしくはJeffamine(登録商標)XTJ−501(それぞれHuntsman社)、プロピレンオキシドでグラフトされたポリエチレングリコールから形成された、平均モル質量900の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)ED−900(Huntsman社)、プロピレンオキシドでグラフトされたポリエチレングリコールから形成された、平均モル質量2000の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)ED−2003(Huntsman社)、プロピレンオキシドでグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化により製造された、平均モル質量220の二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)HK−511(Huntsman社)、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)とポリプロピレングリコールとからのコポリマーをベースとする、平均モル質量1000の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−542(Huntsman社)、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)とポリプロピレングリコールとからのコポリマーをベースとする、平均モル質量1900の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−548(Huntsman社)、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)とポリプロピレングリコールとからのコポリマーをベースとする、平均モル質量1400の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−559(Huntsman社)、ブチレンオキシドでグラフトされた少なくとも三価アルコールをベースとする、平均モル質量400のポリエーテルトリアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ―566(Huntsman社)、ブチレンオキシドでグラフトされたアルコールのアミノ化により製造された、平均モル質量219の脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−568(Huntsman社)、ペンタエリトリトールおよびプロピレンオキシドをベースとする、平均モル質量600のポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−616(Huntsman社)、トリエチレングリコールをベースとする、平均モル質量148のポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)EDR−148(Huntsman社)、プロピレンオキシドでグラフトされたエチレングリコールのアミン化により製造された、平均モル質量176の二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)EDR−176(Huntsman社)ならびにポリテトラヒドロフラン(ポリTHF)のアミノ化により製造された、平均モル質量250のポリエーテルアミン、例えば、Poly THF−Amin350(BASF SE社)、およびこれらのアミンの混合物;
・二量体脂肪酸(例えば、二量体リノール酸)と低分子ポリアミン、例えば、ジエチレントリアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパンまたはトリエチレンテトラミンまたは別のジアミン、例えば、前述の脂肪族ジアミンまたは脂環式ジアミン、との反応により得られるポリアミドアミン(アミドポリアミン);
・アミン、特に、ジアミンと、不足のエポキシ樹脂もしくは反応希釈剤との反応により得られる付加物であって、エポキシ基の約5〜20%がアミン、特にジアミンと反応している付加物が使用されるのが好ましい;
・エポキシ化学から公知のフェナルカミン
・例えば、ポリアミン、好ましくは、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミンもしくは2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンおよび1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンと、アルデヒド、好ましくは、ホルムアルデヒドおよび少なくとも1つのアルデヒド反応性の中心部位(Kernstelle)を有する1価フェノールまたは多価フェノール、例えば、種々のクレゾールおよびキシレノール、p−tert−ブチルフェノール、レゾルシノール、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルー2,2−プロパン、好ましくは、しかし、フェノールとの縮合により製造される、マンニッヒ塩基;
ならびに、前記アミン硬化剤の混合物、特に、脂肪族アミン、脂環式アミンおよび芳香族アミンの群からの二官能性アミンと、前記ポリエーテルアミンとの混合物。
b)ケイ皮酸エステル、
c)ベンゾトリアゾール、
d)ヒドロキシベンゾフェノン、
e)ジフェニルシアノアクリレート、
f)オキサミド、
g)2−フェニル−1,3,5−トリアジン、
h)酸化防止剤、
i)ニッケル化合物、
j)立体障害アミン、
k)金属不活性化剤、
l)ホスファイトおよびホスホナイト、
m)ヒドロキシルアミン、
n)ニトロン、
o)アミンオキシド、
p)ベンゾフラノンおよびインドリノン、
q)チオ相乗剤(Thiosynergisten)、
r)過酸化物分解化合物、
s)ポリアミド安定剤、および
t)塩基性共安定剤。
製造例:
製造例1:5−メチル−3−ヘキシン−1,5−ジオール。
5−メチル−3−ヘキシン−1,5−ジオール100g(0.78mol)を、ジクロロメタン800mL中に溶解させて、0℃に冷却した。無水酢酸113mL(1.11mol)を少量ずつ加えた。トリエチルアミン127mL(1.25mol)を0〜2℃に冷却して、20分以内に加えた。この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。冷却装置を取り外して、前記反応バッチを20℃で16時間撹拌した。この混合物を0℃に冷却して、5%塩酸溶液1200mLを加え、前記反応混合物の温度を5℃未満に保った。前記バッチを、それぞれtert−ブチルメチルエーテル(MTBE)150mLで3回抽出して、合した有機相を、4回、それぞれ約1時間、5%炭酸水素ナトリウム水溶液それぞれ400mLで気泡の発生が観察されなくなるまでそれぞれ撹拌した。前記有機相を、完全脱塩水1Lで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、前記溶媒を除去した。澄明で暗黄色の液体122.21g(収率92%)が得られた。純度は、ガスクロマトグラフィーにより99.5%で測定した。
オートクレーブ300mL内に、トルエン74mL中の酢酸−5−ヒドロキシ−5−メチル−3−ヘキシニルエステル50gを装入した。これに、酢酸銀0.9gおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)7.8gを加えた。この反応バッチを70℃に加熱して、CO2圧50barを設定した。40時間後、標準圧に緩めて、前記反応バッチを2回それぞれ水100mL、および5%塩酸溶液100mLで洗浄した。この合した水相をトルエン100mLで抽出して、この合した有機相を炭酸ナトリウムで乾燥させた。前記溶媒を除去して、得られた残留物をシクロヘキサン200gから再結晶化させた。表題化合物の生成物35gが得られた(純度99%超)。表題化合物の識別は、ガスクロマトグラフィーにより調べた(GC法:30m FFAP ID=0.32mm、FD=0.25μm;80℃(6K/min)〜250℃の温度を維持;保持時間:20.6min)
酢酸[(3Z)−3−(5,5−ジメチル−2−oxo−1,3−ジオキソラン−4−イリデン)プロピル](exo−VC−OAc)280g(1.31モル)、酢酸エチル1307g(13.1mol)、4−メトキシフェノール(MeHQ)0.28gおよびNovozymes社のNovozym(登録商標)435 84g(30質量%)を混合した。このバッチを40℃で24時間撹拌した。このバッチをろ別して、アセトンで後洗浄して、この溶媒を40℃にてロータリーエバポレーターで除去した。純度92.4%の表題化合物の生成物276.7gが得られた(GC−分析)。
例2:1−メトキシ−2−プロパノール中のexo−VCAのホモ重合
撹拌機を備えるフラスコ250mL中に、1−メトキシ−2−プロパノール106.5gおよびexo−VCA30.0gを装入した(固体含有量:20%)。この混合物を窒素流中で、撹拌しながら120℃に加熱した。これに、3時間以内に、1−メトキシ−2−プロパノール14.7g中のtert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(Akzo Nobel社)0.3gの溶液を加えた。この反応バッチを、120℃で1時間撹拌した。
撹拌機を備えるフラスコ250mL中に、炭酸ジメチル35.0gおよびexo−VCA10.0gを装入した(固体含有量:17%)。この混合物を窒素流中で、撹拌しながら85℃に加熱した。これに、3時間以内に、炭酸ジメチル14.9g中のtert−ブチルペルオキシピバレート溶液(0.3g、炭化水素中75%、Pergan社)を加えた。この反応バッチを、85℃で1時間撹拌した。
この製造は、例3と同じように行い、溶媒はグリムであり、固体含有量は、30%であった。
この製造は、例3と同じように行われ、溶媒はアニソールであり、固体含有量は30%であった。
撹拌機を備えるフラスコ250mL内に、炭酸ジメチル54.0g、n−ブチルアクリレート2.4gおよびexo−VCA6.0gを装入した(固体含有量:25%)。この混合物を窒素流中で、撹拌しながら85℃に加熱した。これに、3.5時間以内に、炭酸ジメチル15.0g中のtert−ブチルペルオキシピバレート(Pergan社、炭化水素中75%)0.4gの溶液を加えた。添加開始から15分後に、炭酸ジメチル21.6g中のn−ブチルアクリレート21.6gの溶液を3時間かけて加えた。前記両方の溶液を完全に加えた後、この反応バッチを85℃で1時間撹拌した。
酢酸ブチル56.4gをフラスコ250mLに加えて、窒素流中で、撹拌しながら120℃に加熱した。これに、2時間以内に、tert−ブチルペルオクトエート4.8gと酢酸ブチル24.0gとからの混合物、およびスチレン42.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)36.0gとexo−VCA42.0gとからの混合物を同時に加えた。前記両方の混合物を加えた後、15分以内に、tert−ブチルペルオクトエート0.6gと酢酸ブチル3.0gとからの混合物を加えて、この反応バッチを、その後120℃で2時間撹拌した。
この製造は、例7と同じように行い、特に酢酸ブチルの装入量を変化させた。
この製造は、例7と同じように行い、特に、酢酸ブチルの装入量を変化させた。
この製造は、例7と同じように行い、特に、酢酸ブチルの装入量を変化させた。
1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール47.0gをフラスコ250mLに加えて、窒素流中で、撹拌しながら120℃で加熱した。これに、2時間以内に、tert−ブチルペルオクトエート8.0gと1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール40.0gとからの混合物、およびスチレン42.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)36.0gとexo−VCA42.0gとからの混合物を同時に加えた。前記両方の混合物を加えた後、15分以内に、tert−ブチルペルオクトエート0.5gと1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール2.5gとからの混合物を加えて、この反応バッチを、その後120℃で2時間撹拌した。
酢酸ブチル94.0g、スチレン7.0gおよびexo−VCA7.0gを、フラスコ250mLに加えて、窒素流中で、撹拌しながら120℃に加熱した。これに、2時間以内に、tert−ブチルペルオクトエート13.6gと酢酸ブチル68.0gとからの混合物、およびスチレン63.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)69.0gとexo−VCA72.4gとからの混合物を同時に加えた。前記両方の混合物を加えた後、15分以内に、tert−ブチルペルオクトエート1.0gと酢酸ブチル5.0gとからの混合物を加えて、この反応バッチを、その後120℃で2時間撹拌した。
酢酸ブチル72.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)3.6gおよびexo−VCA18.0gを、フラスコ250mLに加えて、窒素流中で、撹拌しながら85℃に加熱した。これに、3.5時間以内に、tert−ブチルペルオキシピバレート0.48g(Pergan社、炭化水素中75%)と酢酸ブチル18.0gとからの混合物を加えた。添加開始の15分後、2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)14.4gと酢酸ブチル14.4gとからの混合物を3時間かけて加えた。前記両方の混合物を加えた後、この反応バッチを85℃で1時間撹拌した。その後、15分以内に、tert−ブチルペルオキシピバレート0.48g(Pergan社、炭化水素中75%)と酢酸ブチル18.0gとからの混合物を5分以内に加えて、その後、この反応バッチを85℃で1時間撹拌した。
酢酸ブチル105.0gをフラスコ250mLに加えて、窒素流中で、撹拌しながら120℃に加熱した。これに、2時間以内に、tert−ブチルペルオクトエート2.8gと酢酸ブチル28.0gとからの混合物、および2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)35.0g、exo−VCA35.0gと酢酸ブチル35.0gとからの混合物を同時に加えた。前記両方の混合物を加えた後、15分以内に、tert−ブチルペルオクトエート0.35gと酢酸ブチル3.5gとからの混合物を加えて、この反応バッチを、その後120℃で2時間撹拌した。
1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール250.0gをガラス反応器1Lに加えて、窒素流中で、撹拌しながら120℃に加熱した。これに、2時間以内に、tert−ブチルペルオクトエート22.4gと1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール89.6gとからの混合物、およびメチルアクリレート126.0g、exo−VCA294.0gと1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール100.8gとからの混合物を同時に加えた。前記両方の混合物を加えた後、15分以内に、tert−ブチルペルオクトエート2.0gと1−メトキシ−2−メチル−2−プロパノール8.0gとからの混合物を加えて、この反応バッチを、その後120℃で2時間撹拌した。室温に冷却した後、下部のポリマー富化相(656.7g、55.2%)をロータリーエバポレーターで443.5g(81.7%)に濃縮した。その後、この反応バッチを炭酸ジメチル74.2gで希釈し、ここで、この反応混合物は再び澄明になり、粘度は、わずかに低下した。
a)例2のホモポリマーの架橋およびポリマー被膜の機械的特性ならびに耐溶媒性の試験。
固体含有量約20%の、1−メトキシ−2−プロパノール中の例2のホモポリマーの溶液2mLに、純粋なm−キシレンジアミン(MXDA)0.12gを硬化剤として加えて、この混合物を室温で数分以内に、リン酸塩皮膜処理した薄鋼板に塗布した。20分後、被膜が乾燥した。24時間後、この被膜の機械的特性ならびに耐溶媒性を試験した(第1表参照)。
固体含有量約20%の、1−メトキシ−2−プロパノール中の例2のホモポリマーの溶液2mLに、純粋なm−キシレンジアミン(MXDA)0.12gを硬化剤として加えて、10分間、100℃で硬化させて、この混合物を、リン酸塩皮膜処理した薄鋼板に塗布した。20分後、被膜が乾燥した。24時間後、この被膜の機械的特性ならびに耐溶媒性を試験した(第1表参照)。
例2のホモポリマーを、前記溶液の固体含有量が約80%である量で使用した。硬化剤のMXDAを、例16および例17と同一の化学量論比で加えて、このポリマーを室温で数分以内に、リン酸塩皮膜処理された薄鋼板に塗布した。24時間後に、この被膜の機械的特性ならびに耐溶媒性を試験した(第1表参照)。
例7と同じように製造されたコポリマー1.86g(酢酸ブチル中の58.6質量%)、Joncryl(登録商標)945 3.9g(BASF SE社;ポリアクリレートポリオール、OH価=180、ガラス転移温度Tg=17℃、固体含有量 酢酸ブチル中の76質量%)および前記それぞれの触媒を混合した。前記出発材料を、均一な混合物が生じるまで混合した。この混合物を、迅速に四面式フィルムアプリケーター(Kastenrakel)で基材それぞれに塗布した。被膜硬度を測定するため、前記混合物を200μm−四面式フィルムアプリケーターでガラスに塗布し、ならびに弾性および耐溶媒性を測定するため、前記混合物を150μm−四面式フィルムアプリケーターで、リン酸塩処理された薄板(Gardobond(登録商標))に塗布した。塗布された被膜を、10分、室温でフラッシュオフして、その後、100℃または150℃で120分間乾燥炉で硬化させた(硬化)。硬化した被膜の試験は、1日間の貯蔵後、空調室内で20℃および空気湿分42%で行った。
提示された量の前記コポリマーおよびアミンそれぞれを混合した。触媒の添加は、不要であった。前記出発材料を、均一な混合物が生じるまで混合した。この混合物を迅速に四面式フィルムアプリケーターで基材それぞれに塗布した。被膜硬度の測定のため、前記混合物を200μm−四面式フィルムアプリケーターでガラスに塗布し、ならびに弾性および耐溶媒性を測定するため、前記混合物を150μm−四面式フィルムアプリケーターで、リン酸塩処理された薄板(Gardobond(登録商標))に塗布した。塗布された被覆を、10分、室温でフラッシュオフして、その後、50℃、60℃、100℃または150℃で30分間乾燥炉で硬化させるか、または24時間室温で硬化させた(硬化)。硬化した被膜の試験は、1日間の貯蔵後、空調室内で20℃および空気湿分42%で行った。
Claims (20)
- 一般式I
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−C1〜C4−アルキルであり;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−C1〜C4アルキルであり;
R4は、水素、C1〜C4アルキル、CH2COOR8、フェニルまたはフェニル−C1〜C4アルキルであり;
R5およびR6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4アルキルであるか、またはR5もしくはR6の基の1つが、COOR8もしくはCH2COOR8であってもよく;
Aは、化学結合またはC1〜C4アルカンジイルであり;
Xは、OまたはNR7であり;
Zは、化学結合、PO2、SO2、またはC=Oであり;
Yは、化学結合、CH2またはCHCH3であり、
R7は、存在する場合、C1〜C6アルキルであり;
R8は、存在する場合、水素またはC1〜C6アルキルである]
の化合物。 - R1およびR2が、それぞれ水素またはC1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R 1 およびR 2 が、それぞれメチルである、請求項1または2に記載の化合物。
- R3が水素である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物。
- Aがエタンジイルである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合物。
- XがOである、請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物。
- ZがC=Oである、請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物。
- Yが化学結合である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の化合物。
- Lがハロゲン、OHまたはC 1 〜C 8 アルコキシである、請求項9に記載の方法。
- LがOHまたはC1〜C8アルコキシであり、ZがC=Oであり、XがOであり、かつ前記反応がエステル化またはエステル交換の条件下に実施される、請求項9または10に記載の方法。
- 重合されるエチレン性不飽和化合物Mから形成されるポリマーにおいて、該化合物Mが、請求項1から8までのいずれか1項記載の少なくとも1つの一般式Iの化合物を、前記ポリマーを形成するエチレン性不飽和化合物の総量に対して少なくとも1質量%含む、前記ポリマー。
- 一般式Iの化合物のホモポリマーの形態の、請求項12または13に記載のポリマー。
- 少なくとも1つの一般式Iの化合物1〜99質量%と、少なくとも1つのモノエチレン性不飽和コモノマーおよび/または共役ジエチレン性不飽和コモノマーb 1〜99質量%とを重合導入して含む、請求項12または13に記載のポリマー。
- 前記コモノマーbが、
・モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸およびモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸、
・モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸またはモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のアミド
・モノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸の無水物、
・モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸またはモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸のヒドロキシ−C2〜C4アルキルエステル
・モノエチレン性不飽和スルホン酸およびその塩、
・3〜5個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和ニトリル、
・N−ビニル複素環式化合物
・少なくとも1つのポリ−C2〜C4アルキレンオキシド基を有するモノエチレン性不飽和化合物、
・ビニル芳香族炭化水素、
・C1〜C20アルカノール、C5〜C8シクロアルカノール、フェニル−C1〜C4アルカノールまたはフェノキシ−C1〜C4アルカノールとモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸とのエステル、
・C1〜C20アルカノール、C5〜C8シクロアルカノール、フェニル−C1〜C4アルカノールまたはフェノキシ−C1〜C4アルカノールとモノエチレン性不飽和C4〜C8ジカルボン酸とのジエステル、
・モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸のC1〜C20アルキルアミドおよびジ−C1〜C20アルキルアミド、
・1〜20個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のビニルエステル、
・共役ジエチレン性不飽和C4〜C10オレフィン、
・C2〜C20オレフィン、
・ハロゲン置換C2〜C20オレフィン、
・1つまたは2つのエポキシド基を有するモノエチレン性不飽和モノマー、
・少なくとも1つのカーボネート基を有するモノエチレン性不飽和モノマー、
・C8〜C24アルケノールまたはC8〜C24アルカンジエノールとモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸とのエステル、およびC8〜C24アルケノールまたはC8〜C24アルカンジエノールとモノエチレン性不飽和ジカルボン酸とのエステル
から選択される請求項15に記載のポリマー。 - 2つ、3つ、または4つの非共役エチレン性不飽和二重結合を有する少なくとも1つのコモノマーcを重合導入してさらに含む、請求項15または16に記載のポリマー。
- 請求項12から17までのいずれか1項に記載のポリマーの、二成分結合剤組成物中の成分としての使用。
- 前記結合剤組成物が、脂肪族ヒドロキシル基、脂肪族第一級アミノ基および脂肪族第二級アミノ基、脂肪族ホスフィン基、脂肪族ホスホネート基ならびに脂肪族メルカプタン基から選択される少なくとも2つの官能基Fを有する少なくとも1つの化合物を含む、請求項18に記載の使用。
- 一般式I’の官能基の、官能基Fに対するモル比が、1:10〜10:1の範囲にある、請求項19に記載の使用。
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