JP6128604B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)下記に示される化合物(A)と化合物(B)、化合物(C)及び化合物(D)を反応させて得られるポリウレタン化合物(E)、
化合物(A):水添ポリブタジエンポリオール化合物
化合物(B):ポリイソシアネート化合物
化合物(C):少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物
化合物(D):化合物(A)以外のジオール化合物
(2)水添ポリブタジエンポリオール化合物(A)のヨウ素価が20以下である(1)に記載のポリウレタン化合物(E)、
(3)ポリイソシアネート化合物(B)が脂肪族系ジイソシアネート化合物である(1)又は(2)に記載のポリウレタン化合物(E)、
(4)少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(C)が2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートである(1)乃至(3)のいずれか一項記載のポリウレタン化合物(E)、
(5)化合物(A)以外のジオール化合物(D)がポリエーテルポリオールである(1)乃至(4)のいずれか一項記載のポリウレタン化合物(E)、
(6)(1)乃至(5)のいずれか一項記載のポリウレタン化合物(E)と(E)以外の重合性化合物(F)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物、
(7)重合性化合物(F)がアルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレートである(6)記載の感光性樹脂組成物、
(8)重合性化合物(F)混合系でポリウレタン化合物(E)を合成することを特徴とする(6)又は(7)に記載の感光性樹脂組成物の製造方法、
(9)光重合開始剤(G)を含有する(6)又は(7)に記載の感光性樹脂組成物、
(10)(6)乃至(8)のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物の硬化物、
に関する。
このような化合物(A)以外のジオール化合物(D)の分子量に関しては一般的に入手できる分子量分布のものは全て使用できるが、特に柔軟性と硬化性のバランスをとった場合には数平均分子量が500〜6000のものが好ましく、500〜4000のものが特に好ましい。
そして、特に好適に使用される化合物(A)以外のジオール化合物(D)は分子量500〜4000のポリエーテルポリオール類である。
尚、反応物については、公知の反応条件で得ることができる。
使用できるポリオールとしては、例えば、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1、5−ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1、6−ヘキサンジオール等の炭素数1〜10のアルキレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のトリオール、トリシクロデカンジメチロール、ビス−〔ヒドロキシメチル〕−シクロヘキサン等の環状骨格を有するアルコール等;及びこれら多価アルコールと多塩基酸(例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等)との反応によって得られるポリエステルポリオール、多価アルコールとε−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール、ポリカーボネートポリオール(例えば1,6−ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等)又はポリエーテルポリオール(例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA等)等が挙げられる。
中でも、アルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレート等でC5〜C35、より好ましくはC15〜C35の長鎖を有する(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物が好適である。このような構造を有することで、相溶性及び透明性に優れた感光性樹脂組成物を得ることができるためである。
各種添加剤の組成物中に存在する場合、各種添加剤の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合は、0.01〜3重量%、好ましくは0.01〜1重量%、より好ましくは0.02〜0.5重量%である。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、水添ポリブタジエンポリオール化合物として日本曹達(株)製GI−2000(ヨウ素価:12.2、水酸基価:46.8mg・KOH/g)を569.73g(0.24mol)、ジオール化合物として旭硝子(株)製エクセノール3020(ポリプロピレングリコール、水酸基価:35.9mg・KOH/g)を7.50g(0.0024mol)、重合性化合物として新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)を171.49g、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを0.41gを添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを80.03g(0.36mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを28.70g(0.247mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを0.20gを添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン化合物(E−1)を得た。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、水添ポリブタジエンポリオール化合物として日本曹達(株)製GI−2000(ヨウ素価:12.2、水酸基価:46.8mg・KOH/g)を545.99g(0.23mol)、ジオール化合物として旭硝子(株)製エクセノール3020(ポリプロピレングリコール、水酸基価:35.9mg・KOH/g)を7.19g(0.0023mol)、重合性化合物として新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)を208.51g、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを0.37gを添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを61.35g(0.28mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを11.00g(0.095mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを0.20gを添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン化合物(E−2)を得た。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、水添ポリブタジエンポリオール化合物としてCRAY VALLEY製KRASOL HLBH−P 2000(ヨウ素価:13.5、水酸基価:0.89meq/g)を511.69g(0.23mol)、ジオール化合物として旭硝子(株)製エクセノール3020(ポリプロピレングリコール、水酸基価:35.9mg・KOH/g)を7.19g(0.0023mol)、重合性化合物として新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)を197.08g、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを0.36gを添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを61.35g(0.28mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを11.00g(0.095mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを0.20gを添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン化合物(E−3)を得た。
合成例1のポリウレタン化合物(E−1)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)22質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、日本曹達(株)製GI−2000(1,2−水素化ポリブタジエングリコール)20質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、和光純薬(株)製PBD(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール0.05質量部を70℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は3200mPa・sであった。
合成例2のポリウレタン化合物(E−2)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)22質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、日本曹達(株)製GI−2000(1,2−水素化ポリブタジエングリコール)20質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、和光純薬(株)製PBD(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール0.05質量部を70℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は5000mPa・sであった。
合成例3のポリウレタン化合物(E−3)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)22質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、日本曹達(株)製GI−2000(1,2−水素化ポリブタジエングリコール)20質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、和光純薬(株)製PBD(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール0.05質量部を70℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は5500mPa・sであった。
硬化収縮率(%)=(DS−DL)÷DS×100
Claims (10)
- 下記に示される化合物(A)と化合物(B)、化合物(C)及び水酸基価が35.9mg・KOH/g以下の化合物(D)を、モル比で化合物(A):化合物(D)が9.999:0.001〜7:3となる比率で反応させて得られるポリウレタン化合物(E)。
化合物(A):水添ポリブタジエンポリオール化合物
化合物(B):ポリイソシアネート化合物
化合物(C):少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物
化合物(D):ポリエーテルポリオール類 - 水添ポリブタジエンポリオール化合物(A)のヨウ素価が20以下である請求項1に記載のポリウレタン化合物(E)。
- ポリイソシアネート化合物(B)が脂肪族系ジイソシアネート化合物である請求項1又は2に記載のポリウレタン化合物(E)。
- 少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(C)が2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートである請求項1乃至3のいずれか一項記載のポリウレタン化合物(E)。
- ポリエーテルポリオール類がポリプロピレングリコールである請求項1乃至4のいずれか一項記載のポリウレタン化合物(E)。
- 請求項1乃至5のいずれか一項記載のポリウレタン化合物(E)と(E)以外の重合性化合物(F)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 重合性化合物(F)がアルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレートである請求項6記載の感光性樹脂組成物。
- 重合性化合物(F)混合系でポリウレタン化合物(E)を合成することを特徴とする請求項6又は7に記載の感光性樹脂組成物の製造方法。
- 光重合開始剤(G)を含有する請求項6又は7に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項6乃至7のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
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Families Citing this family (11)
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Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6066436A (en) * | 1996-09-09 | 2000-05-23 | Polyfibron Technologies, Inc. | Aqueous developable photosensitive polyurethane-methacrylate |
ATE307858T1 (de) * | 2000-08-15 | 2005-11-15 | Dsm Ip Assets Bv | Klebstoffzusammensetzung für optische platten |
JP2002069138A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 紫外線硬化型樹脂組成物及びその用途 |
CN101675089B (zh) * | 2007-04-27 | 2015-06-17 | 日本化药株式会社 | (甲基)丙烯酸酯化合物、含有该化合物的树脂组合物及其固化物以及光学透镜片用能量射线固化型树脂组合物及其固化物 |
JP5207530B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2013-06-12 | 大日精化工業株式会社 | プラスチック用塗料 |
JP5583126B2 (ja) * | 2008-09-23 | 2014-09-03 | オルネクス ベルギー エス エー | 輻射線硬化性接着剤 |
JP5241023B2 (ja) * | 2009-05-13 | 2013-07-17 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2012092307A (ja) * | 2010-10-01 | 2012-05-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5811564B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2015-11-11 | 東亞合成株式会社 | 表示装置のエアギャップ充填剤用粘着フィルム又はシート及び表示装置 |
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