JP6126102B2 - 純粋なS−(−)−9−フルオロ−6,7−ジヒドロ−8−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−5−メチル−1−オキソ−1H,5H−ベンゾ[i,j]キノリジン−2−カルボン酸L−アルギニン塩4水和物およびその製造方法 - Google Patents
純粋なS−(−)−9−フルオロ−6,7−ジヒドロ−8−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−5−メチル−1−オキソ−1H,5H−ベンゾ[i,j]キノリジン−2−カルボン酸L−アルギニン塩4水和物およびその製造方法 Download PDFInfo
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Description
一般的な一局面において、本発明によれば、少なくとも99%(w/w)なるHPLCにより決定された純度を持つ、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物が提供される。
(a) アセトンと水との混合物中にL-アルギニンを溶解する工程;
(b) 前記工程(a)において得た溶液に、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を添加する工程;
(c) 前記工程(b)において得た溶液を加温して、透明な溶液を得る工程;
(d) 場合により、前記工程(c)において得た加温溶液を、活性炭で処理し、かつ該処理した溶液を濾過する工程;
(e) 前記工程(d)において得た加温溶液をアセトンで希釈し、かつ該希釈された溶液を還流処理する工程;
(f) 前記工程(e)で得た溶液を冷却して、固体のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を得る工程;および
(g) 前記工程(f)において得たS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を濾過により集め、場合によりこれをアセトンで洗浄する工程。
本明細書において使用するような、用語「実質的に純粋なS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物」とは、以下の明細事項の1つまたはそれ以上を持つ、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を意味する:
(i) 少なくとも99%(w/w)なるHPLCにより決定されたような純度を持つ、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物;
(iii) 少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更にHPLCにより決定された、0.15%(w/w)未満の、8-フルオロ-9-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物;
(iv) 少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更にHPLCにより決定された、0.15%(w/w)未満の、8-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物;
(vi) 少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更にHPLCにより決定された、0.5%(w/w)未満の、R-(+)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物;または
(vii) 少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更に1mg当たり0.35 USPエンドトキシン単位未満の量にて、細菌性エンドトキシンをも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
幾つかの態様においては、少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更にHPLCにより決定されたような、0.15%(w/w)未満の9-フルオロ-8-ヒドロキシ-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物が提供される。
幾つかの態様においては、少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更にHPLCにより決定された、0.15%(w/w)未満の、8-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物が提供される。
幾つかの態様においては、少なくとも99%(w/w)なる純度を持ち、更にHPLCにより決定された、0.5%(w/w)未満の、R-(+)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物が提供される。
(a) アセトンと水との混合物中にL-アルギニンを溶解する工程;
(b) 前記工程(a)において得た溶液に、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を添加する工程;
(c) 前記工程(b)において得た溶液を加温して、透明な溶液を得る工程;
(d) 場合により、前記工程(c)において得た加温溶液を、活性炭で処理し、かつ該処理した溶液を濾過する工程;
(e) 前記工程(d)において得た加温溶液をアセトンで希釈し、かつ該希釈された溶液を還流処理する工程;
(f) 前記工程(e)で得た溶液を冷却して、固体のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を得る工程;および
(g) 前記工程(f)において得たS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を濾過により集め、場合によりこれをアセトンで洗浄する工程。
幾つかの態様においては、本発明による実質的に純粋なS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を含む薬剤組成物が提供される。
当業者にとっては、本発明の範囲並びに精神から逸脱することなしに、本明細書において開示した本発明に対して様々な置換えおよび修正、改良を施すことが可能であることが容易に明らかとなろう。例えば、当業者は、本発明が、記載された一般的な説明の範囲内で、様々な異なる化合物を用いて実施することが可能であることを認識するであろう。
一典型的な実験において、0.45KgのL-アルギニンを7.5Lのアセトンと水との混合物(4:3.5)中に溶解した。1KgのS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を、この溶液に投入し、この混合物を55℃まで加温して、透明な溶液を得た。この透明な溶液を、50℃にて0.5時間に渡り活性炭で処理し、5μmのフィルターを通し、最終的に0.2μmのフィルタを通して熱時濾過した。このようにして得た濾液を、50〜55℃なる範囲の温度にて、9.8Lのアセトン(0.2μmのフィルタで濾過した)で徐々に希釈した。このようにして得た該反応系の大部分を、0.5時間還流処理に掛け、また徐々に約10〜15℃まで冷却させた。かくして得た固体生成物を濾過により集め、アセトンで洗浄した。この湿潤物質を30〜40℃にて減圧乾燥して、約1.4KgのS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を得た。この物質を、HPLCを利用してその様々な成分の含有率につき分析し、得られた結果を以下の表1に記載した。
〔1〕少なくとも99%(w/w)なる、HPLCにより決定された純度を持つことを特徴とする、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔2〕更に、HPLCにより決定された0.15%(w/w)未満の、9-フルオロ-8-ヒドロキシ-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、前記〔1〕記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔3〕更に、HPLCにより決定された0.15%(w/w)未満の、8-フルオロ-9-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、前記〔1〕記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔4〕更に、HPLCにより決定された0.15%(w/w)未満の、8-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、前記〔1〕記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔5〕更に、HPLCにより決定された0.15%(w/w)未満の、8,9-ジフルオロ-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、前記〔1〕記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔6〕更に、HPLCにより決定された0.5%(w/w)未満の、R-(+)-9-フルオロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-6,7-ジヒドロ-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸をも含む、前記〔1〕記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔7〕更に、1mg当たり0.35 USPエンドトキシン単位未満の量にて、細菌性エンドトキシンをも含む、前記〔1〕記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物。
〔8〕前記〔1〕〜〔7〕の何れか1項に記載のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を含むことを特徴とする、薬剤組成物。
〔9〕更に、1種またはそれ以上の製薬上許容される賦形剤をも含む、前記〔8〕記載の薬剤組成物。
〔10〕少なくとも99%(w/w)なる、HPLCにより決定された純度を持つ、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物の製造方法であって、該方法が、以下の諸工程:
(a) アセトンと水との混合物中にL-アルギニンを溶解する工程;
(b) 前記工程(a)において得た溶液に、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を添加する工程;
(c) 前記工程(b)において得た溶液を加温して、透明な溶液を得る工程;
(d) 場合により、前記工程(c)において得た加温溶液を、活性炭で処理し、かつ該処理した溶液を濾過する工程;
(e) 前記工程(d)において得た加温溶液をアセトンで希釈し、かつ該希釈された溶液を還流処理する工程;
(f) 前記工程(e)で得た溶液を冷却して、固体のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を得る工程;および
(g) 前記工程(f)において得たS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を濾過により集め、場合によりこれをアセトンで洗浄する工程、
を含むことを特徴とする、前記方法。
Claims (1)
- 実質的に純粋なS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物の製造方法であって、該方法が、以下の諸工程:
(a) アセトンと水との混合物中にL-アルギニンを溶解する工程;
(b) 前記工程(a)において得た溶液に、S-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸を添加する工程;
(c) 前記工程(b)において得た溶液を加温して、透明な溶液を得る工程;
(d) 前記工程(c)において得た加温溶液を、活性炭で処理し、かつ該処理した溶液を、5μmフィルターにより濾過し、次いで0.2μmフィルターにより濾過する工程;
(e) 前記工程(d)において得た加温溶液をアセトンで希釈し、かつ該希釈された溶液を、30分間、還流処理する工程;
(f) 前記工程(e)で得た溶液を10〜15℃に冷却して、固体のS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を得る工程;及び
(g) 前記工程(f)において得たS-(-)-9-フルオロ-6,7-ジヒドロ-8-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-メチル-1-オキソ-1H,5H-ベンゾ[i,j]キノリジン-2-カルボン酸L-アルギニン塩4水和物を濾過により集め、場合によりこれをアセトンで洗浄する工程、を含むことを特徴とする、前記方法。
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